Guia Quimica Organica I Wiener 2018

3B-2
UNIDAD ACADÉMICA FARMACIA Y BIOQUÍMICA
GUIA DE PRÁCTICAS
QUÍMICA ORGÁNICA I
Autores:
Mg. Q.F. Luis Miguel Félix Veliz
Ing. Marcel Navarro Arias
2018
F.C 3-3B-2 REV. JUNIO 2007
QUÍÍMÍCA ORGANÍCA Í 2018
“Me lo contaron y lo olvide, lo vi y lo entendí, lo hice y lo aprendí”

Confucio, filósofo chino (551-479 AC)
INTRODUCCIÓN
Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase

de la vida moderna. Durante los diez a quince años últimos los conocimientos
científicos han crecido tan rápidamente que ha resultado difícil mantener los
cursos de ciencias al día. A causa de que la química orgánica afecta a nuestras
vidas de tantas maneras, cada día más gente necesita un conocimiento de
esta materia como necesidad profesional. Nadie puede pretender la posesión
de un amplio conocimiento del mundo actual sin conocer algo la química
orgánica, cuyo estudio, por otra parte, ofrece ventajas únicas al estudiante.
El autor han tratado de reunir en esta Guía un conjunto de prácticas en las

cuales se apliquen las principales técnicas de aislamiento, purificación y
caracterización a casos sencillos, después se introducen prácticas sobre la
reactividad y síntesis de compuestos orgánicos, que permita al alumno
iniciarse, con el mejor aprovechamiento posible, en la experimentación de
química orgánica con ensayos e investigaciones preliminares de sustancias
desconocidas.
El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad

desarrolladas, por la comprensión de los principios tratados en la práctica que
serán puestos en evidencia por pequeños exámenes orales o escritos, que
cada profesor hará a sus alumnos.
El fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte

y los principios científicos en los que se fundamenta la Química Orgánica.
El autor.
2 F-CV3-3B-2 REV.JUNIO 2007

PRECAUCIONES Y TÉCNICAS DE TRABAJO EN

EL LABORATORIO.
El trabajo práctico en Química Orgánica es tanto un arte como una
ciencia.
La primera práctica está dedicada especialmente al conocimiento de las
precauciones y técnicas de trabajo en el laboratorio.
Todos los laboratorios químicos donde el trabajo es frecuente han sido escenario de
accidentes, la mayoría de poca importancia, pero algunos de graves consecuencias.
Estos, así llamados “accidentes” no suceden, sino que son causados por descuidos o
falta de atención
en el
trabajo.
En el laboratorio se debe trabajar con una mente abierta e inquisitiva, anotando
enseguida no lo que se supone que va a suceder, sino lo que realmente se observa.
Mientras se esté trabajando, se debe de ir tratando de interpretar todo lo que se
observa, y si después de determinado esfuerzo no se sabe la respuesta a alguna
cuestión, no se debe dudar en hacerle la consulta al profesor.
Un cumplimiento riguroso de las precauciones que se indican a continuación
prevendrá directamente la mayoría de dichos accidentes y ayudará indirectamente a
los alumnos a adquirir aquellos hábitos de seguridad que les serán de inestimable
valor no sólo en el laboratorio, sino en cualquier sitio.
Las siguientes precauciones y normas de seguridad se pueden evitar muchos

accidentes:
1. Es obligatorio usar mandil o bata de laboratorio (blanco de algodón) diseñada

para proteger la ropa y piel de sustancias químicas que puedan derramarse o
producir salpicaduras. Debe llevarse abrochada y cubrir hasta la rodilla. Debe
ser de manga larga. NO debe sustituir a la camisa y/o blusa.
2. Caminar no correr en el laboratorio.
3. El cabello largo suelto puede ser peligroso, trabajar con el pelo recogido.
4. No ingerir alimentos y bebidas para evitar envenenamiento por ingestión.
5. No fumar.
6. Evitar las visitas porque lo distraen.
7. Por ningún concepto abandonarán el lugar de trabajo hasta haber
terminado la práctica.
8. El lugar o mesa de trabajo debe estar organizado y limpio (no mochilas sobre la
mesa)
9. Realizar el experimento una vez que estás seguro del plan a seguir y que el
profesor
responsable lo autorice.
10. El material bien limpio es esencial para un buen trabajo.
11. Usar mascarilla para trabajar con sustancias tóxicas, volátiles o utilizar las
campanas extractoras de gases.
12. Leer la etiqueta de los frascos reactivos antes de usarlos.
13. No probar los reactivos.
14. Evitar mezclar los reactivos simplemente por curiosidad.
15. Manipular los reactivos sólidos con espátulas.
16. No se utilizarán las pipetas sin que estén provistas de la pera de hule apropiada,
a no ser que se trate simplemente de medir volúmenes de agua.
17. Evitar en lo posible el transporte de sustancias químicas a sus mesas de trabajo.
18. Usar exactamente las cantidades de reactivo que se dan en el procedimiento.
19. Evitar regresar pequeñas cantidades de reactivo al frasco original para
no contaminarlo.
20. Si se producen derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente.
21. Lavarse las manos después del uso de sustancias químicas.
22. Al encender un mechero no debe estar al frente de la salida de gas.
23. Usar baño maria para calentar sustancias inflamables.
24. Evitar colocar los materiales en la orilla de la mesa.
25. Hay un sitio exclusivo para basura y desechos sólidos (no dejarlo sobre la
mesa de trabajo)

26. Al abandonar el laboratorio, todo el material quedará limpio y

recogido, entregándole al delegado.
27. Todas las llaves de gas, agua deben quedar cerradas antes de salir del laboratorio.
28. Antes de salir del laboratorio, lávate las manos SIEMPRE.
29. Cualquier duda que pueda tener acerca de los experimentos que va a
realizar la consultará con el profesor.
30. Es muy importante que cada alumno prepare y estudie su práctica antes de
llegar al laboratorio.

PRÁCTICA No. 1
ANALISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS ORGANICAS:
INVESTIGACION DE CARBONO, HIDROGENO, NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS
1.1 Marco teórico

Los elementos que comúnmente se encuentran junto con el carbono, el
hidrógeno y el oxígeno son: Nitrógeno, Azufre, Flúor, Cloro, Bromo y Yodo.
La identificación de estos elementos se basa en su conversión en compuestos iónicos
solubles en agua y en la aplicación a éstos de pruebas específicas.
1.2 Competencias
- Al término de la práctica el estudiante será capaz de identificar los elementos
de un compuesto orgánico como son C,H,N,S y halógenos, mediante
reacciones específicas.
1.3 Materiales y equipos

Materiales

- Tubos de ensayos - Mecheros

- Papel filtro - Vasos de precipitado
- Gradillas - Pinzas de madera
- Embudos de vidrio - Espátulas
- Tubo de - Baguetas
desprendimiento
- Soporte Universal
- Trípodes
- Rejillas con asbesto
- Pinzas de extensión
1.4 Procedimiento
1.4.1.-DETERMINACIÓN DE CARBONO E HIDROGENO
El método para determinar el carbono consiste en convertirlo a CO 2 (anhídrido
carbónico) y poner de manifiesto su presencia mediante el agua de cal (Ca(OH) 2 ) o
agua de barita(Ba(OH)2
El hidrogeno se reconoce por la formación de agua en las paredes del tubo que contiene
las sustancias reaccionantes.
a) Muestra orgánica + CuO + calor → CO2 (g) + Cu (s)
b) CO2 (g) + Ca(OH)2 (aq) → CaCO3 (s) + H2O (l)
CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3 ↓ + H2O
H2 + O2 → H2O

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
- En un tubo de ensayo limpio y seco colocan 100 mg de CuO, 100 mg de ácido
oxálico y luego cubrir con otros 100 mg de CuO.
- Tapar el tubo con un tapón unido a una varilla de desprendimiento que se introduce
en otro tubo de ensayo que contiene unos mililitros de Ba (OH)2 ó Ca(OH)2.
- Luego calentar el tubo de ensayo que contiene la mezcla suavemente al principio y
luego más intensamente.
Observar, anotar e interpretar los resultados.
1.4.2.-DETERMINACION DE NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS
Se utiliza el método de Lassaigne, que consiste en la fusión de los compuestos orgánicos

con metales como el sodio.
FUSIÓN
C, H, O, N, S, X, Na° Nax, NaCN, Na2S, NaCNS
Calor
PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTAL
- En un tubo de ensayo en posición vertical, sostenido por pinzas, introducir un
trocito de sodio metálico seco.
- Calentar directamente al fuego hasta que funda y sus vapores empiecen a elevarse
dentro del tubo.
- Añadir la sustancia orgánica poco a poco sin tocar las paredes del tubo, se continúa el
calentamiento hasta que el fondo del tubo se torne de un color rojo vivo.
- Sumergir el tubo en un vaso de 100 mL de capacidad que contienen 40 ml de
agua (golpeando ligeramente con una bragueta para romperlo).
- Luego hervir la solución durante 5 minutos y filtrar para obtener “licor madre”.
1.4.2.1.-INVESTIGACIÓN DE NITRÓGENO
+2 -2
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, agregar Fe (SO4)
+3 -
2. Luego agregar unas gotas de Fe Cl 3 y hervir durante 3 minutos
+ -
3. Enfriar y acidular con H Cl gota a gota hasta la aparición de un
precipitado
característico de azul de prusia.
4. Observar, anotar e interpretar resultados.
2NaCN +FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2 SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN → Na4Fe(CN)6
3Na4 [Fe(CN)6 ] + 4FeCl3 → Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +12 NaCl

1.4.2.2.-INVESTIGACIÓN DE AZUFRE
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de
ácido acético y agregar unas gotas de acetato de plomo hasta obtener un pp.
negro.

1.4.2.3.-INVESTIGACIÓN DE HALOGENOS:
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de

ácido nítrico diluido.
2. Hervir por unos minutos para expulsar lo que hubiera de ácido cianhídrico o
ácido sulfhídrico.
3. Luego añadir unas gotas de solución de nitrato de plata; un precipitado denso
indica la presencia de cloro, bromo o yodo. Tenga presente que el cloruro
de plata es blanco, el bromuro de plata es amarillo pálido y el yoduro de plata
es amarillo.
NaX + AgNO3 → AgX + HNO3
PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
-Algunos compuestos como los nitroalcanos, ácidos orgánicos, diazoésteres,
sales de diazonio, poli haluros alifáticos (cloroformo, tetracloruro de
carbono), reaccionan explosivamente con el sodio o magnesio calientes.
-Siempre deberán usarse anteojos de seguridad cuando se realicen
estas
descomposiciones
.
-Mantener el sodio metálico en kerosene, por ser muy reactivo con solventes
inorgánicos.
-Evitar el contacto del sodio con las manos para prevenir
accidentes.
-Trabajar con materiales limpios y
secos.
-Tener cuidado con la ebullición brusca al someter las sustancias al calor y
dirigir la boca del tubo de ensayos hacia un lugar despejado de alumnos.
1.5.-Resultados:
Realizar un cuadro de resultados donde muestre las reacciones pertinentes de cada
prueba y se verifique si se observaron los indicadores que muestran si las reacciones
fueron positivas.
1.6.-Cuestionario
Explique en qué consiste el método de Lassaigne – Mulliquen. Escriba las
reacciones químicas que intervienen en dicho método, para cualquier otro
compuesto que no se uso en la práctica y que contiene N, S, Cl, I, Br.
1.7.-Fuentes de información
1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.
2.PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit.
Reverté S. A. 1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de
Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.
UNIVERSIDAD NORBERT WIENER FACULTAD DE
FARMACIA Y BIOQUÍMICA
PRÁCTICA N° 1
ANÁLISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS
ORGÁNICAS: INVESTIGACIÓN DE CARBONO, HIDRÓGENO,
NITRÓGENO, AZUFRE Y HALOGENOS
NOMBRES Y APELLIDOS:
MESA N°……
RESULTADOS:
1.- ¿Cuál es la diferencia característica entre una sustancia orgánica y una

sustancia inorgánica?
2.- Como determino la presencia de Halógenos .Explique
3.- Que observo en la determinación un compuesto orgánico volátil
4.- Como determino la presencia de nitrógeno
5.- Como determino la presencia de azufre

PRACTICA N° 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGÁNICOS
2.1. MARCO TEORICO
La Solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia que se

disuelve recibe el nombre de soluto y la sustancia en que se disuelve recibe el nombre de solvente.
Si el soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es muy soluble; si lo hace en pequeñas
cantidades es poco soluble, pero si no se disuelve en ninguna cantidad, lo llamamos insoluble.
En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a estos la
sustancia será más o menos soluble. Los compuestos con menor solubilidad son los que presentan
menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados.
El coeficiente de solubilidad se expresa en g/mL.
Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partículas del soluto se distribuyen a través del
solvente. Esto significa que el soluto ocupa lugares que originalmente correspondían a las
moléculas del solvente. En un líquido, las moléculas se encuentran empaquetadas e interaccionan
fuertemente unas con otras, de modo que la menor o mayor facilidad con la cual una molécula de
soluto reemplaza a una del solvente, depende de:
• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del solvente
• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del soluto
• La fuerza de las interacciones entre moléculas soluto-solvente
Las sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares tienen la tendencia
a ser solubles entre sí. Este hecho se resume en la conocida regla: “lo semejante disuelve lo
semejante”.

La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de varios factores:
 Naturaleza de los componentes
Experimentalmente se ha observado que mientras más semejantes sean los compuestos en su

estructura y propiedades, más fácilmente forman soluciones. Dicha semejanza se observa en la
estructura, la polaridad y la facilidad de formar puentes de hidrógeno.
 Temperatura
Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de un soluto.
Generalmente, los sólidos son más solubles en agua caliente que en agua
fría, aunque existen algunas sales como el Ca(OH) 2 y el CaCrO4 que son
más solubles en frío que en caliente. Otros compuestos como el NaCl
presentan una solubilidad que varía ligeramente con la temperatura.
En los compuestos cuya solubilidad aumenta al aumentar la temperatura
el proceso de disolución del soluto es endotérmico. Las sales de
solubilidad inversa liberan calor al disolverse.
 Presión
Los cambios de presión son fundamentales en la determinación de la
solubilidad de un gas en un líquido. Generalmente al aumentar la presión
aumenta la solubilidad, mientras que la solubilidad de un sólido o un líquido es prácticamente
independiente de la presión.
2.2.- COMPETENCIAS
- Determinar el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en disolventes orgánicos.
- Realizar la prueba de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección de compuestos
químicos
2.3.-. MATERIALES Y REACTIVOS
- Tubos de ensayo - Beaker

- Papel filtro - Luna de reloj
- Erlenmeyer - Baguetas
- Pisetas - Cocinilla eléctrica
- Etanol 96º - Bencina
- Butanol - Agua destilada
- Ácido benzoico - Ácido salicílico
- Cloruro de sodio
2.4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
2.4.1.- SOLUBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g de la muestra problema. Agregue 1 mL

de disolvente a probar; agite y observe (prueba de solubilidad en frío). Sí los cristales no se han
disuelto, repita el procedimiento agregando 1mL hasta completar 3 mL Sí el sólido no se ha
disuelto, es insoluble en frío; si se ha disuelto es soluble en frío.
Sí la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra en baño maría hasta ebullición y con
agitación constante. Observe si se solubiliza o no. Sí la hay el sólido es soluble en caliente y es
insoluble en caso contrario.
Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente. Observe si hay formación de
cristales.
RESULTADOS
Se determina el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en disolventes orgánicos.
Como también en solventes inorgánicos, también
DISOLVENTE Agua Etanol 70º Etanol 96º Butanol Bencina
Solubilidad en frío
Solubilidad en
caliente
14
Formación F-CV3-3B-2
de REV.JUNIO 2007
cristales después de
enfriar
2.4.2.-MISCIBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de la muestra problema. Agregue 1 mL
de disolvente a probar; agite y observe. Si se forma una sola fase son miscibles, Si hay la formación
de dos fases son inmiscibles.

ACETONA
ACEITE
2.5.- CUESTIONARIO
(Adjuntado con el informe)
1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿qué relación tiene la polaridad del soluto y el
solvente en los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
2. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dieléctrica.
3. Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes?
4. Que es la constante dieléctrica
5.- Escriba las estructuras químicas de los solutos y solventes utilizados en la práctica.
6. De ejemplos de sustancias inmiscibles.
7. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de los compuestos
ensayados?, fundamente su respuesta.
8. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dieléctrica.
9. ¿Qué relación tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?
10. ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes?
2.6.-FUENTES DE INFORMACIÓN
1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed.
Limusa 1991. 2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté
S. A. 1974.3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química
Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001

PRÁCTICA N° 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS

ORGÁNICOS
NOMBRE Y APELLIDO:
MESA N° ……
RESULTADOS:
PRUEBA DE SOLUBILIDAD
CON CLORURO DE SODIO:

Solubilidad en
caliente
Formación de
cristales después
de enfriar
CON ÁCIDO BENZOICO:
Solubilidad en
caliente
Formación de
cristales después
de enfriar
PRUEBA DE MISCIBILIDAD

ACETONA
ACEITE
CONCLUSIÓN:
PRÁCTICA No.3
EXTRACCIÓN POR SOLVENTES: EXTRACCIÓN SIMPLE Y MÚLTIPLE
3.1.- Marco teórico
- Se extrae una sustancia de un sistema de sustancias, para purificarla,
mediante el empleo de un disolvente inmiscible con el solvente que contienen
el material original.
- La extracción se basa en el KD o coeficientes de distribución de una
sustancia química en un sistema de 2 solventes inmiscibles.
- Los disolventes más comúnmente empleados son: agua, metanol, etanol,
cloroformo, acetato de etilo, acetona, benceno, éter etílico, éter de petróleo,
n-hexano, etc.
Numerosos productos como: vitaminas, flavonioides, alcaloides, esteroides,
terpenoides, grasas, hormonas, colorantes, etc., son extraídos de esta manera.
- La extracción puede ser: discontinua (con embudo de separación) o continua
(por soxhlet)
Figura 1.- Arriba: equipo que contiene embudo de decantación. Abajo.: Soxhlet.
3.2.-
Competencia

- El alumno realiza la extracción (simple y múltiple) del ácido benzoico con los
equipos suministrados por la cátedra, posteriormente procede a su identificación.
3.3.- Materiales y equipos
MATERIALES
- Embudo de separación
- Probeta de 50 ml
- Vasos de pp. de 100 ml (2)
- Erlenmeyer de 100 ml
- Termómetro
- Balanza
- Mechero
- Soporte universal y pinza
3.4.-
Procedimiento
Disolver en 25 ml de agua una mezcla de 0,3 g de ácido benzoico y 0,15 g de
sacarosa. Trasvasar la solución en caliente a un embudo de separación, añadir 20 m
l de éter etílico, colocar el tapón y agitar la mezcla varias veces equilibrando la
presión interior, dejar en reposo para que se formen las 2 capas y luego verter por la
llave la capa acuosa a un vaso de precipitado de 100 ml. Pasar la capa etérea por la
entrada del tubo de separación a un erlenmeyer de 100 ml y secarla con CaCl2
anhidro ò Sulfato de sodio anhidro, decantar (los vapores de éter son muy
inflamables). Pesar el producto obtenido.
Anotar sus observaciones y sacar
conclusiones.
3.5.-
Resultados
Realizar sus resultados indicando la cantidad de ácido extraído, el porcentaje de
rendimiento y el punto de fusión determinado experimentalmente.
3.6.-
Cuestionario
-Defina coeficiente de
distribución.
-Qué es punto de
fusión?
-Ejercicio: Tenemos 60 mL de una solución clorofórmica de 50 mg de Cristal
Violeta, deseamos saber que cantidad de Cristal Violeta quedará en el cloroformo
luego de una extracción con 60 mL de agua destilada, y cuanto quedará luego de 2
extracciones con 30 mL de agua cada uno considerando que el coeficiente de
distribución para este sistema de solventes es ½.
3.7.- Fuentes de
información

3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN,
Curso Práctico de
Química Orgánica ,4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRÁCTICA N° 3
EXTRACCIÓN POR SOLVENTES: EXTRACCIÓN SIMPLE Y MÚLTIPLE
MESA N° ……
RESULTADOS:
En la extracción del ácido benzoico:
1.- Diga Ud. Porque no se disuelve completamente toda la muestra cuando
le añade agua:
2.- Que observo cuando le agrego el solvente orgánico al embudo de

decantación:
3.- Por Que los vapores de éter son muy inflamables:

PRÁCTICA No.4
PURIFICACION DE SÓLIDOS: CRISTALIZACION
4.1.-Marco
teórico
Muchos de los principios activos, así como medicamentos se encuentran en forma
cristalina. Dichos compuestos son aislados o sintetizados, pero durante el proceso de
obtención de los mismos siempre es necesario purificarlos. Uno de los métodos más
aplicados en la purificación de las sustancias es el método de cristalización basado en
la propiedad de las sustancias de volverse a cristalizar, de tal manera que mediante
este proceso las sustancias en mención se purifican formando nuevos cristales. De
esta manera la cristalización es un proceso que depende del solvente adecuado, para
lo cual al preparar la solución sobresaturada el solvente debe ser el adecuado, es decir
no debe reaccionar con la sustancia a cristalizar, debe disolver fácilmente las impurezas
y debe ser fácil de eliminarse.
Cuando un sólido cristalino se calienta, sus átomos vibran con más energía. En cierto
momento se alcanza una temperatura a la que estas vibraciones alteran el orden
de la estructura cristalina, los átomos pueden deslizarse unos sobre otros, el sólido
pierde su forma definida y se convierte en un líquido. Este proceso se llama fusión y la
temperatura a la que sucede es la temperatura de fusión (Punto de fusión).
4.2
Competencias
El estudiante será capaz de purificar el ácido benzoico mediante el método de
cristalización, posterior a ello determinará el punto de fusión.
Vasos de precipitado Baguetas Espátulas
Luna de reloj-Mecheros Trípodes Rejillas de asbesto
Matraz Kitazato Embudo de Buchner Balanza analítica
Estufa de secado Embudo simple Matraz Erlenmeyer
Mechero Soporte universal
Malla de asbesto Pinzas Nuez
Mortero Termómetro
Microcapilares Bandas de caucho
-Sólido: ácido benzoico (consultar el punto de fusión y la fórmula de cada

compuesto).
4.4.-
Procedimiento
Realizar la cristalización del ácido benzoico colocándolo en un vaso de 150 mL
luego adicionar 8 mL de alcohol etílico, con ayude de una bagueta desprender y
disolver el residuo sólido, calentar la solución hasta la disolución total del residuo, si
la solución se presenta coloreada agregar unos miligramos de carbón activado, calentar
hasta que empiece a ebullir (no hervir), inmediatamente filtrar la solución caliente y el
filtrado dividirlo en dos tubos de prueba en volúmenes iguales.

-
-
-
-
- El tubo # 1 dejar en reposo en una gradilla para que enfrié espontáneamente
(cristalización espontánea)
- El tubo # 2 enfriarlo en un vaso de hielo, bajo un chorro de agua o raspar

las paredes del tubo (cristalización inducida)
- Comparar ambos tubos y observar:
a) Velocidad de cristalización.
b) Cantidad de cristales formados.
c) Calidad de cristales formados (forma, tamaño, etc.)
Luego filtrar en vacío, lavar los cristales con agua fría y secarlos.
Guardar los cristales obtenidos y traerlos la clase siguiente para determinar su
grado de pureza e identificación.
4.5.- Resultado
Realice un cuadro con los resultados obtenidos, determinando el porcentaje de eficiencia

del proceso.
4.6.- Cuestionario
1.- Defina: cristalización, impurezas, porcentaje de eficiencia.

2.-¿Por qué es conveniente lavar el sólido cristalizado con disolvente puro después de
la segunda filtración?
3.-¿Con qué disolvente se lava?.
4.-¿Es necesario que este disolvente para lavar se encuentre a ebullición ?
5.-Cuando se filtra un sólido con succión, ¿por qué se debe interrumpir siempre la
succión antes de cerrar la trompa de vacío?.
4.7.- Fuentes de información

2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S.
A. 1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de

PRÁCTICA N° 4
PURIFICACION DE SÓLIDOS: CRISTALIZACION
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Porqué se eligió al alcohol etílico como solvente ideal:
2.- Que tipo de impurezas encontró al realizar la purificación:
3.- Al realizar la etapa del enfriamiento, que observo?
4.- Realice sus conclusiones correspondientes:

PRÁCTICA No.5
IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: CROMATOGRAFÍA

5.1.-Marco teórico
La cromatografía es una técnica para separación de los distintos

componentes de una mezcla, permite la separación de trozos de
impurezas o bien de las fracciones importantes. El fundamento de
la cromatografía es la separación de diferentes tipos de
moléculas cuando desciende por una columna o atraviesa una
delgada capa de material inerte.
En ambos casos, existe una sustancia que proporciona una

superficie elevada y que interacciona físicamente con el compuesto
a analizar. Si las moléculas son adsorbidas por la superficie, el
fenómeno se llama cromatografía de adsorción, y si se disuelven
en una delgada superficie líquida, cromatografía de reparto.
El nacimiento de la cromatografía de absorción se remonta a

1903, cuando el botánico ruso Mikhail S. Tswett estableció los
primeros fundamentos. Este científico observó que filtrando
soluciones que contenían pigmentos vegetales a través de una
columna de carbono de calcio en polvo fino, los pigmentos
quedaban retenidos.
Haciendo pasar por la columna otro disolvente puro se conseguía la

separación de los pigmentos, los cuales aparecían en la columna en varias
zonas de diferente color que se distanciaban cada vez más una de la otra,
mientras el disolvente atravesaba la columna, la vistosa “cromatografía” , que
realmente ha sido poco afortunada, ya que en la actualidad se emplea esta
técnica para separar fracción es incoloras en la mayoría de los casos.
I.CROMATOGRAFIA
Es un procedimiento físico-químico que consiste en separar los componentes

o sustancias integrantes de una mezcla en movimiento por medio de reparto o
adsorción sobre una superficie estacionaria o inmóvil. La razón por la que es
posible conseguir separaciones difíciles de lograr por otros métodos estriba en
que, pequeñas diferencias en el coeficiente de reparto o en la adsorción –
desorción de cada uno de los componentes se va multiplicado a lo largo del
sistema.
Se pueden establecer dos mecanismos:
1. Reparto o participación: Es la distribución de una sustancia o mezcla

de sustancias entre la fase móvil y la fase estacionaria soportada sobre un
sólido adecuado.
2. Adsorción: Fenómeno de superficie que consiste en el aumento de

concentración de una sustancia en la superficie de un sólido. El proceso
inverso, o sea la separación de las moléculas adsorbidas en la superficie del
sólido, se denomina desorción.
La fuerza con que se adsorbe un compuesto aislado depende de la
polaridad de
la molécula, de la actividad del adsorberte y de la polaridad del
solvente.
NOTA
Si las fuerzas de atracción entre el compuesto y el adsorbente son más fuertes que las
producidas entre aquel y la fase móvil, predominará la adsorción sobre la desorción y el
compuesto se desplazará muy lentamente a través de la fase fija. Si sucede lo contrario
predominará la desorción y el compuesto se desplaza a mayor velocidad.
Importancia: Una vez separada la muestra en sus componentes

cromatográficamente, cada uno de ellos puede ser caracterizado e
identificado.
También es posible determinar la cantidad de cada componente en la muestra, lo que
hace de la cromatografía una herramienta analítica no solo cualitativa sino cuantitativa.
Tipos de cromatografía: Clasificado según la fase estacionaria empleada en: C. en papel,

C. en capa fina, C. en columna, C. en fase gaseosa, C. líquida de alta perfomance
(HPLC).
PARTES DE UN SISTEMA CROMATOGRAFICO
1. Fase móvil: Lo constituyen los solventes, que son

sustancias fluidas de diferente polaridad, ejemplo:
metanol, cloroformo, etanol, etc. La polaridad de la fase
móvil está relacionada con su capacidad de elución o
desorción. Los solventes deben tener elevado grado de
pureza.
2. Fase estacionaria o soporte: Lo constituyen las
sustancias adsorbentes que generalmente se depositan
sobre la placa de vidrio o columna de vidrio, en el caso
de la C. en papel, el papel Whatman. Debe ser insoluble
en el disolvente que se va a utilizar para la separación y
no debe reaccionar con las sustancias que se van a
separar.
3. Cámara de saturación: que es un recipiente con una
tapa que cierra herméticamente donde se realiza el
cromatograma.
4. Reveladores: Si todos los compuestos son coloreados,
bastará la inspección ocular para distinguir las
manchas, pero en la mayoría de los casos, los
compuestos son incoloros y por ello no visibles en el
cromatograma, siendo necesario utilizar métodos
físicos (Luz UV) o químicos, como los vapores de Iodo, u otros reactivos
especiales que permitan hacer visible.
5. Aplicadores: son micropipetas utilizadas en la aplicación o “sembrado”

de las sustancias o cromatografiar.

6. Muestras: Son las sustancias a cromatografiar y pueden ser: la sustancia
patrón o estándar y la sustancia problema o muestra problema.
Relación de flujo (Rf): Es una constante, es característica para cada

compuesto, siempre que se efectúe la determinación en las mismas
condiciones.
Rf: Es la relación que existe la distancia alcanzada por la muestra problema
(frente de soluto) y la distancia recorrida por el solvente (frente de solvente).
Rf = Frente de
soluto Frente
de solvente.
Frente de soluto: Es la distancia que alcanza o recorre 1 muestra

problema en una cromatografía.
Frente de solvente: Es la distancia que alcanza o recorre la fase móvil en una
cromatografía.

5.2.- Competencias
Conoce los parámetros de la cromatografía y sus aplicaciones.
5.3. Material y metodos

- Tubo de prueba - Papel filtro
- Beaker - Silicagel G. Actividad
- Capilares - Rejilla
- Mechero - Cámara de Revelado
- Tripode - Lapíz
- Porta objeto
5.4. Procedimiento
CROMATOGRAFIA EN
CAPA FINA
Soporte: Silicagel G activado

Sistema de solvente: Bz - AcOEt
(2:1) Sustancias: Ácido acetil
salicílico Revelador: Vapores de
Yodo metálico
Técnica Operatoria: A 1 cm del borde inferior del portaobjeto (cromatograma)
marcar dos puntos equidistantes entre sí con un lápiz. Con un capilar aplicar el
Ácido acetil salicílico y la muestra patrón de identificación, de 3 a 5 veces,
teniendo la precaución de dejar secar después de cada aplicación. Introducir el
cromatograma en la cámara de saturación el que a su vez contiene 2 mL del sistema
de solvente. Cuando el solvente esté por llegar al borde superior retirarla de la
cámara, marcar el frente de solvente, dejar secar, revelar con los vapores de yodo y
determinar el Rf de ambas sustancias.
5.5.- Resultados
Utiliza la cromatografía como un método de separación e identificación de
compuestos Orgánicos
5.6. Cuestionario
1. ¿Qué es una serie eluotropica?

2. Mencione las aplicaciones de la cromatografía por HPLC y la cromatografía
de gases. 3. Diga que es la electroforesis y cuál es su fundamento e importancia.
4. Diga Usted que método cromatográfico se podría aplicar en su carrera profesional

1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de

2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso
Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRÁCTICA N° 5
IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: CROMATOGRAFÍA
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Que precauciones debió tener en cuenta durante el desarrollo del
cromatograma:
2.- Que debe tener en cuenta para que la muestra pueda ser aplicada en
la cromatografía
3.- Que precauciones debió tener en cuenta durante el desarrollo del

cromatograma:
4.- El Rf de la muestra de la cromatografía en capa fina es:

Muestra estándar:
Muestra problema:
Podemos decir en conclusión que:
REALICE EL ESQUEMA DE TRABAJO

PRÁCTICA No.6
ESTEREOQUÍMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS MOLECULARES. CONFORMACIONES Y

POTENCIALES DE ENERGÍA DEL ETANO, BUTANO, CICLOHEXANO
6.1.-Marco
teorico
La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa de la estructura de las
moléculas en tres dimensiones. Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería.
Los estereoisómeros son los isómeros que teniendo la misma estructura solo se
diferencian por la orientación espacial de sus átomos.
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los átomos

cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C – C.
En los alcanos pueden distinguirse tres

conformaciones:
 Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están

los más separados posible y por tanto la interacción es mínima.
 Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).
 Sesgada o desviada: Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen
entre la alternada y la eclipsada. Su energía es mayor que la alternada y menor
que la
eclipsada.

6.2.-
Competencias
Identifica las diferentes estructuras que adoptan las moléculas relacionándolas con
la energía y la estabilidad de las mismas.
Escribe fórmulas estereoquímicas señalando las variaciones estructurales en forma
práctica.
6.3.-Materiales y
equipos
Módulos moleculares de Química
Orgánica.
6.4.-
Procedimiento
Según lo indicado por el profesor de
práctica.
6.5.-
Resultados
Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio, explique los fundamentos de los
cambios y a que se debe la variación de la energía que se produce en las
mencionadas moléculas. Indique cual(es) es (son) las más estables y explique ¿por qué?
6.6.-
Cuestionario
1.-¿Qué son confórmeros y por qué es importante su
estudio?.
2.-Grafique el ciclohexano, indique los confórmeros que presenta y la relación de
energía que hay en ellos.
3.--Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas
adicionales.
6.7.- Fuentes de
información

Práctico de Química
Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA,
Barcelona 2001.

PRÁCTICA N° 6
ESTEREOQUÍMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS MOLECULARES.

CONFORMACIONES Y POTENCIALES DE ENERGÍA DEL ETANO, BUTANO,
CICLOHEXANO
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.-
2.-
3.-
4.- Podemos decir en conclusión que:

PRACTICA N° 7
MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIÓN DE LA CONFIGURACIÓN
ABSOLUTA: R Y S.
7.1.-Marco teórico
La actividad óptica es propiedad inherente de los enantiomeros y es una magnitud
que se determina experimentalmente mediante el polarímetro. Dicho instrumento
mide la rotación específica que es una magnitud netamente experimental y la cual
permite caracterizar los diversos tipos de enantiomeros.
7.2.- Competencias
- El alumno será capaz de calcular la rotación especifica de los diferentes enantiomeros
a partir de datos experimentales tomados de tablas.
7.3.- Materiales
Módulos moleculares de Química Orgánica y tablas.
7.4.-Procedimiento
Según lo indicado por el profesor de práctica.
7.5.-Resultados
Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio. Indique cual(es) sería(serían) las
más estables y explique ¿por qué?
7.6 Cuestionario
Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales.

3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico
de Química
Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRÁCTICA N° 7
MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIÓN DE LA CONFIGURACIÓN

ABSOLUTA: R Y S.
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.-
2.-
3.-
4.- Podemos decir en conclusión que:

PRACTICA N° 8
CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS
8.1.-Marco
teorico
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos sólo por átomos de
hidrógeno y carbono. Con base en la característica de su estructura, se puede
establecer la siguiente división:
Heterocíclicos: constituídos por C, H, N, O, S,etc. u otros elementos

organógenos.
Los hidrocarburos saturados o alcanos son compuestos de cadena abierta, comprendidos

en la serie homóloga cuya fórmula es CnH2n +2. Su unidad estructural es –C-C-. Son
sustancias muy poco reactivas de gran estabilidad por el enlace covalente simple que
posee, a temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayoría de reactivos
comunes, por lo que la reacción que ocurre será de sustitución.
Los hidrocarburos insaturados que poseen estructura química menos estable que las
anteriores, es decir, reaccionan más fácilmente.
Los Alquenos u Olefinas: su unidad estructural es C=C y su fórmula condensada es:
C nH2n. Por disponer de un par de electrones “pi” que se mueven entre los dos núcleos
de los átomos de carbono involucrados en estas ligaduras, hacen que estos compuestos
insaturados reaccionen más fácilmente que los alcanos, son los que permiten las
reacciones de adición, no sólo de hidrógeno sino de otros reactivos, resultando un gran
número de derivados.

Los Alquinos o Acetilénicos: su unidad estructural CHy su fórmula condensada es
es HC
CnH2n-2. Presentan también reacciones de adición debido a la presencia de dos
pares de electrones “pi” que los hace reactivos
Los hidrocarburos Aromáticos: son
estructuras moleculares de cadena
plana con dobles enlaces conjugados
por lo cual presentan el fenómeno de
resonancia, el miembro representativo
de esta serie es el benceno, cuya
fórmula es C6H6. El benceno es un
compuesto muy insaturado, sin
embargo, esto no se manifiesta en sus
reacciones típicas.
En condiciones ordinarias el benceno es un
compuesto estable que no es atacado por
agentes fuertemente oxidantes. La característica del benceno es la reacción de
sustitución,
esto permite diferenciarlo de los compuestos no
saturados.
Los siguientes ensayos sirven para distinguir las propiedades, características
de los hidrocarburos saturados, proporcionando medios para distinguirlos entre sí.
Estas pruebas deben ser ejecutadas cuidadosamente sobre tubos, de ensayo
completamente secos, debiendo anotar las observaciones y resultados correspondientes.

8.2
Competencias
Reconocer e identificar los diferentes tipos de

hidrocarburos,
Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con el
halógeno (Bromo).
Experimentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los hidrocarburos
(alcano, alqueno y benceno) con solución de bromo, de KMnO4 al 0.5% y Ácido
sulfúrico concentrado respectivamente.
8.3.- Materiales y
reactivos
-Tubos de
ensayo
-
Pipeta
-
Gradilla
- Solución de bromo en tetracloruro de
carbono
- Hexano - Ácido
oleico
- Benceno - KMnO4
0,5%
- Ácido
sulfúrico.
8.4 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
REACCIONES DE HALOGENACION
Disponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos agregarles 0,5
mL de una solución de bromo en tetracloruro de carbono:
Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n-
hexano
Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL. de n-hexano, llevar a la oscuridad por 10 minutos y
compararlo con el tubo N° 1.
Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de ácido
oleico Al tubo N° 4 adicionar 0,5 mL de
Benceno
Agitar los tubos de prueba y anotar los
resultados.
REACION DE BAEYER (Solución de KMnO4
al 0.5%)
Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5 mL de una
solución acuosa de KMnO4 0,5%:
Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n-
hexano
Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL de ácido
oleico Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de
benceno
Agitar los tubos de prueba y anotar los
resultados.
ADICION CON LOS

ACIDOS
Disponer de tres tubos de prueba y
numerarlos: Al tubo N° 1 agregarle 0,5 mL
de n-hexano
Al tubo N° 2 agregarle 0,5 mL de ácido
oleico
Al tubo N° 3 agregarle 0,5 mL de
benceno
Luego a cada uno de los tubos adicionarle 0,5 mL de Ácido sulfúrico concentrado EN
ZONA. Observar y anotar los resultados.
8.5. RESULTADOS
Se reconoció e identifico los diferentes tipos de hidrocarburos,
8.6.- Cuestionario
1.- Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.

2.- ¿Por qué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa?
3.- Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los hidrocarburos

3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico
de
PRÁCTICA N° 8
CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN DE HIDROCARBUROS SATURADOS E
INSATURADOS
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- En la reacción de halogenación que observó en la reacción con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
2.- En la reacción de Baeyer que observó en la reacción con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
3.- En la reacción con los ácidos que observó en la reacción con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:

PRACTICA Nº 9
SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO (REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA)
9.1.- Marco teórico

MECANISMO
CH3 CH3 CH3
| | |
+
CH3 – C – OH + HCl (c)  CH3 – C – O H2  CH3 – C +
| I |
CH3 CH3 -(H2O) CH3
CH3 CH3
-
| Cl |
CH3 – C+  CH3 – C – Cl + H2O
| |
CH3 CH3
9.2.-
Competencias
El alumno es capaz de sintetizar por sustitución nucleofilica un haluro de alquilo, lo
identifica y lo aísla. Además explica este fenómeno a través del respectivo
mecanismo de reacción.
9.3.-Materiales y
equipos
Embudos de separación Vasos de precipitado 100
mL
Baguetas Soporte
universal
Pinzas y niveles Sistema de
destilación
Mangueras
Espátula
Probetas de 50 ml Tubo de
thiel
Mecheros
Capilares
Termómetr
o
9.4.-
Procedimiento
Colocar 10-20 ml de alcohol ter – butilico en un embudo de decantación de 100
ml y adicionar, posteriormente, 20 – 40 ml de HCl(C) (Q.P.). Luego mezclar los
líquidos agitando suavemente con la ayuda de una bragueta y dejar posar el sistema por
unos cuantos minutos, observando con esto la formación de dos fases.
Finalmente cuando las fases estén bien diferenciados, determine la naturaleza de cada
una de ellas y separe el cloruro de Ter-butilo.
Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos ácidos con solución
saturada de NaHCO3 y desecar la fase orgánica sin fase acuosa, con Na 2SO4 anhidro,
de tal forma que la misma quede bien transparente.
Si el volumen obtenido del producto, supera los 15 ml proceder a destilar, de tal
forma de
recoger una fracción del producto entre 48 – 52 °C.
identifique la muestra determinando su punto de
ebullición.
9.5.- Resultados
Determine el rendimiento del producto y escribir un cuadro con los resultados obtenidos.
9.6 .-Cuestionario
1.-Qué es un mecanismo de reacción? Ejemplos.

2.-Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para realizar
un mecanismo de reacción.
9.7.-Fuentes de Información

3.-BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso
Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.
PRÁCTICA N° 9
CLORURO DE TERBUTILO
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Redacte las precauciones que se deben tener en cuenta al realizar la

síntesis de halogenuros.
a)
b)
c)
2.- Que función cumple el sulfato de sodio anhidro en la práctica realizada.
3.-
a)
b)
3 Como diferencia las fases: Orgánica y Acuosa en la práctica realizada.

PRACTICA Nº 10
OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL CICLOHEXENO (REACCIONES DE ELIMINACIÓN
NUCLEOFILICA)
10.1.-Marco teórico
Uno de los métodos de síntesis de alquenos más conocido y de gran utilidad es la
deshidratación de los alcoholes, una reacción de eliminación en la que el alcohol es
sometido al ataque de un ácido fuerte (sulfúrico o fosfórico preferentemente) y en
presencia de calor. Por cada mcl de alcohol se forma un mal de agua y se genera un
doble enlace C=C.
Los alquenos son hidrocarburos no-saturados con mayor reactividad que los alcanos.
La
reacción más importante que experimentan es la adición electrofílica.
Los alquenos pueden participar en diversa reacciones de adición electrofilica: con
ácidos, con halógenos y en la hidratación con agua acidificada. También se
pueden oxidar con agentes oxidantes fuertes.
10.2.- Competencias
El alumno estará en capacidad de preparar un alqueno por el método o el mecanismo de

deshidratación de alcoholes. Realizar la identificación del alqueno sintetizado con
reacciones específicas
10.3.- Materiales y equipos
-Balón de destilación 125ml

-Condensador (refrigerante)
-Erlemeyer 100 ml
-Termómetro
-Adaptador de vidrio
-Recipiente para baño hielo
-Tapones horadados
-Mechero
-Embudo de separación-Luna de reloj
-Probeta de vidrio graduada de 25 mL.
-Vidrio en trozos
-Piceta con agua destilada
-Tubos de ensayo
-Goteros
10.4.- Procedimiento
PREPARACION DEL
CICLOHEXENO
En un balón de destilación de 50 mL poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol; con

precaución añadir 3 mL de ácido sulfúrico concentrado o 5 mL se ácido fosfórico al 85
%, colocar en el balón unos núcleos de ebullición (trozos de capilares). Armar una
unidad de destilación simple con un adaptador al final del extremo libre del
refrigerante. Calentar el balón en baño- maría y recibir el destilado en un erlenmeyer,
si el alcohol es puro el desprendimiento del ciclohexeno demorará entre 20 minutos.
Finalmente el destilado se debe colocar en un embudo de separación y Iavar con 25 mL
de agua fría, después de separar la fracción de alqueno se le debe secar con de sulfato
de sodio anhidro. Decantar el hidrocarburo y anotar sus características.
PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO

En 4 tubos de ensayo pequeños colocar en c/u 10 gotas del alqueno y por separado
añadir en tubos diferentes: agua destilada, ácido sulfúrico (en zona), bromo en
tetracloruro, y al cuarto tubo solución de KMnO4 observe y anote los resultados. En
una luna de reloj vierta 5 gotas del alqueno y acerque la llama de un fósforo.
10.5.- Resultados
Muestre el mecanismo de dicha reacción, escriba las reacciones de identificación del
doble enlace.
10.6.-Cuestionario
1) ¿Si la mezcla alcohol ácido sulfúrico no se calienta qué se puede

formar?
2) ¿Qué papel cumple el sulfato de sodio anhidro en la obtención del
alqueno?
10.7.- Fuente de información

Práctico de Química Orgánica, 4º ed. Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.
PRÁCTICA N° 10
SÍNTESIS DE CICLOHEXENO
NOMBRES Y
APELLIDOS: MESA N°
…… RESULTADOS:
1.- Que precauciones se debe tener en cuenta en la síntesis del ciclohexeno?
a)
b)
c)
2.- Redacte las observaciones en la combustión del ciclohexeno.
a)
b)
3.- Redacte las observaciones del ciclohexeno y los diferentes solventes.

PRACTICA Nº 11
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: SÍNTESIS DEL NITROBENCENO
11.1.-Marco teórico
Los compuestos aromáticos cuyo elemento representativo es el BENCENO
presentan reacciones de sustitución, que dan lugar a dos reacciones importantes,
la sustitución electrofílica aromática (SEA) y la sustitución nucleofílica
aromática (SNA). Los sistemas aromáticos comprenden no solamente al benceno
y derivados, sino también a otros denominados bencenoides como el tiofeno,
piridina y quinolina.
Los sistemas aromáticos no originan reacciones de adición como ocurre con los
alquenos, en cambio, es común las reacciones de sustitución electrofílica aromática
(S.E.A.) debido a la energía de resonancia que en el anillo deja cargas electrofílicas y
cargas nucleofílicas. Se considerará el proceso más común: la sustitución de un átomo
de hidrógeno por un electrófilo. Aunque el protón es el más común y uno de los
mejores grupos salientes en la sustitución aromática, se encuentran a veces otros
grupos salientes. Las reacciones de sustitución electrofílica aromática más comunes
son: halogenación(X+), nitración(NO2+), sulfonación(SO3+), alquilación(C+),
acilación(RC+=O). Las reacciones al anillo aromático pueden ser directas y se les
conoce como monosustitución, si el anillo bencénico tiene un grupo funcional en su
estructura y quiere incorporársele otro grupo funcional entonces va dar lugar a tres
isómeros denominados: orto, para y meta. Estas reacciones son conocidas como
disustitución. ORIENTACION DE LAS S.E.A.: Los grupos sustituyentes son de dos
tipos, los dadores de electrones como –OH, -NH2, -CH3, -Cl, etc; y los aceptores de
electrones como: - NO2, - CN, -SO3, –CHO, -COOH, etc. Los primeros sustituyentes
orientan a la posición ORTO
(o) y/o PARA (p) y se llaman orientadores de primer orden, mientras que los
segundos orientan a la posición META (m) y se denomina orientadores de
segundo orden.
11.2 Competencias
1. Comprende e interpreta las reacciones de monosustitución y disustitución

electrofílica aromática.
2. Sintetiza el nitrobenceno e identifica el producto obtenido.
11.3 Materiales y
reactivos
MATERIALES REACTIVOS
Tubos de ensayo Pipetas Benceno
Láminas Agua destilada
portaobjetos Ácido sulfúrico
Capilares Ácido nítrico
Pera de Nitrobenceno
decantación 50mL
Baño maría
11.4 Procedimien
to
SÍNTESIS DEL
NITROBENCENO:
En un tubo de ensayo 16x15 mm medir 0,5 mL de HNO3 y 1 mL de H2SO4, agitar
la mezcla sulfonítrica. Agregar poco a poco1 mL de benceno, agitando y manteniendo
la temperatura entre 50-60 ºC. Se formará una capa superior amarillenta de un olor
característico, separar con un embudo de decantación. Identificar por Cromatografía
capa fina: F.E: Silicagel G S.S.: EtOH – CHCl3 (1:1 v/v) Revelador: Vapores de Yodo
de aspecto metálico
NO 2
+ HNO 3 + H2SO4
11.5 Resultados
Se realizó la síntesis del nitrobenceno por sustitución electrofílica aromática y se

identificó el producto por CCF.
11.6 Cuestionario
1. Interprete los resultados obtenidos.

2. Realice la ecuación y su mecanismo de reacción correspondiente.
11.7 Fuentes de información
1. Vogel’s Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longman Group, 1980.

2. Muñoz Mena. La Experimentación en Química Orgánica. Primera
edición. Publicaciones Cultural S.A. México 1975.
3. Domínguez X. Experimentos de Química Orgánica. Editorial Limusa-Wiley
S.A. 1973.
4. Brewster. R. Vandeerwert Mc Ewen W. Curso Práctico de Química
Orgánica. ED. Alhambra S. A. Madrid. 1982.
5. Devore G. Muñoz Mena, E. Química Orgánica. 16va reimpresión.
Publicaciones Cultural S.A. México 1986.
PRÁCTICA N° 11
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA:
SÍNTESIS DEL NITROBENCENO
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Que precauciones se debe tener en cuenta en la síntesis de nitrobenceno:
2.- Como identifico el nitrobenceno sintetizado
3.- Por qué se le debe MEZCLAR primero los ácidos:

PRACTICA Nº 12
REACCIONES DE DISUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA.
SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA
12. 1 Marco teórico
Hemos visto que las relaciones características del benceno implican sustitución, en la que
se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia.
Como el benceno, experimenta sustitución electrofílica aromática y dependiendo del
sustituyente en el anillo aromático se pueden dar el isómero orto, meta y para. Cuando un
grupo hace que un anillo sea más reactivo que el benceno, se llama grupo activante; si
produce el resultado contrario, se conoce como grupo desactivante.
12.2 Competencias
- Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.
- Realizar reacciones de disustitución en hidrocarburos aromáticos.
- Sintetizar nitroacetanilida y reconocer

- Matraz x 250 mL - Beacker x 150 mL
- Embudo de separación - Acetato de etilo
- Acetanilida -Cromatofolios
- Termómetro - Capilares
- Tubos de ensayo - Hielo
- HNO3 concentrado - Termómetro de 300 °C
- H2SO4 concentrado - Baguetas
- Benceno - Sistema de filtración al vacío
- NaOH 5%
12.4 Procedimiento
En un vaso pequeño se colocan 1,5 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añaden 0,7
g (0.05 mol) de acetanilida, en pequeñas porciones y con agitación constante. Tan
pronto como toda la acetanilida, o prácticamente toda, se haya disuelto, se introduce
el vaso en un baño de hielo y se añade, mediante una pipeta Pasteur, una disolución
de 0,6 mL de ácido nítrico en 0,6 mL de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se
añade en pequeñas porciones, agitando suavemente y regulando la adición de modo
que la temperatura de la mezcla de reacción no supere los 35 ºC. Concluida la adición
se saca el vaso del baño de hielo y se deja permanecer a temperatura ambiente durante
cinco minutos. La solución de acetanilida nitrada se vierte sobre un vaso de 200 mL,
que contiene 10 mL de agua y 3 g de hielo. La mezcla se agita y el precipitado de p-
nitroacetanilida se recoge por filtración en un Büchner. En el mismo filtro se lava con
dos porciones de 50 mL de agua fría prensando bien. Se puede separar una pequeña
porción para su recristalización en etanol. Identificar determinando su Punto de fusión:
216 ºC.
12.5 Resultados
Se realizó la síntesis p-NITROACETANILIDA a partir de reacciones de
REACCIONES DE DISUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA y se
identificó el producto por CCF.
12.6 Cuestionario
1. Realice el mecanismo de reacción de la sulfonación, nitración, halogenación.
2. Realice el mecanismo de reacción de la síntesis realizada.

2. Muñoz Mena. La Experimentación en Química Orgánica. Primera edición.
3. Domínguez X. Experimentos de Química Orgánica. Editorial Limusa-Wiley S.A.
1973.
PRÁCTICA N° 12
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- En la reacción que observó cuando le añadió el ácido sulfúrico.
2.- Que observo cuando agrego la solución de los ácidos.
3.- Por qué se le añade sobre agua helada.

PRACTICA Nº 13
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA.- SUSTITUCIÓN

NUCLEOFÍLICA A PARTIR DE SALES DE DIAZONIO.- SÍNTESIS DE LA SAL DE
DIAZONIO.- SÍNTESIS DEL ÁCIDO 4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL]AZO}- 3 –HIDROXI-
1-NAFTALENSULFÓNICO
13.1 Marco teórico

Las sales de diazonio y los reactivos de Grignard, entre todos los que se conocen en química
orgánica, son los dos tipos de reactivos que tienen diversas aplicaciones.
El primero que preparó sales de diazonio fue Peters Griess en 1858, por la acción de ácido
nitroso sobre la sal de una amina aromática.
+
NH3 Cl +
+ HONO N N Cl
NaNO2 + HCl + 2
Clorhidrato Cloruro de
de anilina bencendiazonio
Los productos de la reacción de aminas aromáticas primarias con ácido nitroso en soluciones
fuertemente ácidas, tienen todas las propiedades de las sales.
Para nombrar estos compuestos se agrega la terminación diazonio al nombre del
hidrocarburo del que han derivado y se les antepone el nombre del anión.
+
N N Cl +
N N -OSO3H
Cloruro de Sulfato ácido de

bencendiazonio bencendiazonio
Los compuestos de diazonio aromáticos no se aíslan en general, sino que se preparan y se

usan en solución acuosa. El ácido nitroso se genera por adición de una solución de nitrito de
sodio a la suspensión de la sal de la amina, en exceso de ácido mineral. La mayoría de las
sales de diazonio son inestables a temperatura ambiente y por ello la reacción se hace entre
5 ºC y 0 ºC y la solución se usa inmediatamente. Las aminas aromáticas primarias forman las
sales de diazonio, lo que no ocurre con las aminas alifáticas por la falta de estabilidad. El
exceso de ácido que se añade es de 2,5 a 3 moles de ácido clorhídrico por cada mol de amina
que se desea diazotar.
La diversidad de las reacciones de los compuestos diazoicos aromáticos proviene, en parte,

del hecho de que pueden efectuarse por mecanismos iónicos o de radical libre. El ión
diazonio es un electrófilo débil y sólo se produce sustitución en un anillo aromático si el
núcleo está fuertemente activado por un hidroxilo o un grupo amino, siempre y cuando
tengan la posición orto y para libre. Los productos son compuestos azoicos muy coloreados y
la reacción de copulación da origen a los colorantes azoicos (azo), comercialmente
importantes en la industria de alimentos y en la industria farmacéutica.
13.2 Competencias:
1. Comprende e interpreta las reacciones de sustitución electrofílica aromática vía sal de

diazonio.
2. Comprende e interpreta las reacciones de sustitución nucleofílica aromática vía sal de
diazonio.
MATERIALES REACTIVOS
Tubos de ensayo Ácido 4-amino-3-hidroxi-1-naftalensulfonico
Gradilla HCl
Balanza analítica H2O
Espátula Dimetilanilina
Pipetas Na2CO3
Cromatofolios – 20 Acetato de etilo
Baguetas Metanol
Hielo Nitrito de Sodio
Lámpara de luz UV
13.4. Procedimiento
SÍNTESIS DE LA SAL DE DIAZONIO

En un tubo de ensayo limpio y seco disolver 0,25g de Ácido 4-amino-3-hidroxi-1-
naftalensulfonico en una mezcla de HCl concentrado (0,25 mL) y agua destilada (2,5 mL)
agitando hasta disolución, enfriar en hielo hasta alcanzar una temperatura de
aproximadamente entre 5 ºC y 0 ºC (aprox. 10 minutos).
En otro tubo disolver nitrito de sodio (0,1 g) en agua destilada (1 mL), enfriar la solución. La
solución fría añadir sobre la solución anterior, en pequeñas porciones con agitación
constante, manteniéndola en el hielo. Dividir la solución en dos partes iguales:
NH2 +
N N Cl
OH
HCL OH
+ NaNO2
SO3H SO3H
Ácido 4-amino-3-hidroxi-1-naftalensulfonico Sal de diazonio
A.- SÍNTESIS DEL ÁCIDO 4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL ]AZO}- 3 –HIDROXI-1-

NAFTALENSULFÓNICO.
A una porción de la sal de diazonio añadir Dimetilanilina (0,1 mL) agitando constantemente
dentro del hielo, luego dividir la solución en dos partes: A) a una porción adicionar agua
destilada (0,1 mL) y luego II gotas de carbonato de sodio, observar a la luz UV, B) al otro
tubo añadir acetato de etilo ( 1 mL) y realizar un control cromatográfico.
F.E. : Silicagel G
F. M.: AcOEt-MeOH (2:1 v/v)
R. : Luz UV , Vapores de Yodo
+ H3C CH3 SO3H
N N Cl
N
OH
+ OH
CH3
SO3H N=N N
Dimetil CH3
Sal de diazonio anilina
ÁCIDO4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL]AZO}-
3 -HIDROXI-1-NAFTALENSULFÓNICO.
B.- SÍNTESIS DEL ÁCIDO 1,2 –DIHIDROXI-1-NAFTALENSULFÓNICO.

A la otra porción agregarle 4mL de agua, someterla al calor y observar. Luego añadir acetato
de etilo (1 mL) y realizar un control cromatográfico.
+
N N OH
OH OH
+ H2 O + N2
SO3H SO3H
13.5 Resultados
1.-Se realizó la síntesis del ácido 4-{[4-(dimetilamino)benzil]azo}- 3 –hidroxi-1-
naftalensulfónico a partir de reacciones de sustitución electrofílica
aromática vía sal de diazonio y se identificó el producto por CCF.
2.-Se realizó la síntesis del ácido 1,2 –dihidroxi-1-naftalensulfónico a partir de reacciones
de sustitución nucleofílica aromática vía sal de diazonio y se identificó el producto por
CCF.
13.6 Cuestionario
1. Desarrolle el mecanismo de reacción del experimento realizado
2. El SUDAN III es un colorante empleado en histología: Mencione la técnica operatoria para
su síntesis (adjunte la fotocopia correspondiente mencionando la bibliografía). Realice el
mecanismo de reacción. Diga cuál es el fundamento por el cual se le emplea como
colorante.
3.- Mencione y desarrolle otros compuestos orgánicos que se sinteticen mediante la vía sal de
diazonio.

2. Muñoz Mena. La Experimentación en Química Orgánica. Primera edición.
3. Domínguez X. Experimentos de Química Orgánica. Editorial Limusa-Wiley S.A.
1973.
PRÁCTICA N° 13
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA.- SUSTITUCIÓN
NUCLEOFÍLICA A PARTIR DE SALES DE DIAZONIO.- SÍNTESIS DE LA SAL DE
DIAZONIO.- SÍNTESIS DEL ÁCIDO 4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL]AZO}- 3 –HIDROXI-
1-NAFTALENSULFÓNICO
MESA N°……
RESULTADOS:
1. Cuál es la finalidad de enfriar las soluciones?
2.- Que observo cuando agrego la dimetilanilina y cuando se revelo con la luz
UV
2. Que observo cuando agrego agua y se calentó en baño maria.

PRACTICA Nº 14
SEMINARIO

Guia Quimica Organica I Wiener 2018

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3B-2

UNIDAD ACADÉMICA FARMACIA Y BIOQUÍMICA

“Me lo contaron y lo olvide, lo vi y lo entendí, lo hice y lo aprendí”

Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase

El autor han tratado de reunir en esta Guía un conjunto de prácticas en las

El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad

El fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte

2 F-CV3-3B-2 REV.JUNIO 2007

PRECAUCIONES Y TÉCNICAS DE TRABAJO EN

Las siguientes precauciones y normas de seguridad se pueden evitar muchos

1. Es obligatorio usar mandil o bata de laboratorio (blanco de algodón) diseñada

4 F-CV3-3B-2 REV.JUNIO 2007

26. Al abandonar el laboratorio, todo el material quedará limpio y

5 F-CV3-3B-2 REV.JUNIO 2007

1.1 Marco teórico

1.3 Materiales y equipos

6 F-CV3-3B-2 REV.JUNIO 2007

- Tubos de ensayos - Mecheros

7 F-CV3-3B-2 REV.JUNIO 2007

1.4.2.-DETERMINACION DE NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS

Se utiliza el método de Lassaigne, que consiste en la fusión de los compuestos orgánicos

2NaCN +FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2 SO4

3Na4 [Fe(CN)6 ] + 4FeCl3 → Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +12 NaCl

2. Observar, anotar e interpretar resultados.

1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de

NaX + AgNO3 → AgX + HNO3

1.- ¿Cuál es la diferencia característica entre una sustancia orgánica y una

2.- Como determino la presencia de Halógenos .Explique

3.- Que observo en la determinación un compuesto orgánico volátil

4.- Como determino la presencia de nitrógeno

5.- Como determino la presencia de azufre

2.1. MARCO TEORICO

La Solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia que se

El coeficiente de solubilidad se expresa en g/mL.

13 F-CV3-3B-2 REV.JUNIO 2007

 Naturaleza de los componentes

Experimentalmente se ha observado que mientras más semejantes sean los compuestos en su

2.3.-. MATERIALES Y REACTIVOS

- Tubos de ensayo - Beaker

2.4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

2.4.1.- SOLUBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g de la muestra problema. Agregue 1 mL

DISOLVENTE Agua Etanol 70º Etanol 96º Butanol Bencina

15 F-CV3-3B-2 REV.JUNIO 2007

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS

CON CLORURO DE SODIO:

DISOLVENTE Agua Etanol 70º Etanol 96º Butanol Bencina

17 F-CV3-3B-2 REV.JUNIO 2007

3.3.- Materiales y equipos

18 F-CV3-3B-2 REV.JUNIO 2007

19 F-CV3-3B-2 REV.JUNIO 2007

2.- Que observo cuando le agrego el solvente orgánico al embudo de

3.- Por Que los vapores de éter son muy inflamables:

15 F-CV3-3B-2 REV.JUNIO 2007

-Sólido: ácido benzoico (consultar el punto de fusión y la fórmula de cada

16 F-CV3-3B-2 REV.JUNIO 2007

- El tubo # 2 enfriarlo en un vaso de hielo, bajo un chorro de agua o raspar

Realice un cuadro con los resultados obtenidos, determinando el porcentaje de eficiencia

1.- Defina: cristalización, impurezas, porcentaje de eficiencia.

4.7.- Fuentes de información

1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER FACULTAD DE

17 F-CV3-3B-2 REV.JUNIO 2007

2.- Que tipo de impurezas encontró al realizar la purificación: