TODO DIBUJADO MIRANDA 

PORTADA 

PRACTICA 9 
ISOMERÍA cis-trans (ÁCIDO MALÉICO Y FUMÁRICO) 

 
INTRODUCCIÓN
La  isomería  cis-trans  o  geométrica  es  debida  a  la  rotación  restringida 
entorno  a  un  enlace  carbono-carbono.  Isómeros  geométricos  o  cis – trans. 
Esta  restricción  puede  ser  debida  a  la  presencia  de  dobles  enlaces  o 
ciclos.  El  isómero  que  tiene  los  hidrógenos  al  mismo  lado  se  llama  cis,  y  el 
que los tiene a lados opuestos trans. 
Téngase  en  cuenta  que  los  isómeros  cis-trans  tienen  la  misma  fórmula 
molecular,  pero  son  distintos  en  la  forma  en  que  sus  átomos  se orientan en 
el  espacio.  Un  ejemplo  de  lo  anterior  se  encuentra  en  la  transposición  del 
ácido  maleico  (isómero  cis)  a  ácido  fumárico  (isómero  trans),  catalizada 
con ácido. 
El  siguiente  reporte  presentará  los  resultados  obtenidos  en  la  práctica  de 
laboratorio,  así  como  su  análisis  y  conclusiones  a  cada  una  de  las 
reacciones con los reactivos utilizados. 
OBJETIVOS.
1. Conocer  un  método  que  ilustre  en  el  laboratorio  la  isomería 
geométrica en alquenos. 
2. Comprobar  la  isomerización,  verificar  propiedades  de  la  materia 
prima y el producto. 
3. Correlacionar dependencia estructura -propiedades. 
 
 
 
 
 
 
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RESULTADOS 
 
Se montó el siguiente equipo:   
(Señalar partes del equipo y también reactivos >:v) 

 
En  la  balanza  analítica  se  pesaron  0.501  g  de  anhídrido  maleico (C4H2O3) 
que  después  fueron  depositados  en  un  vaso  de  precipitado.  Se  calentó 
agua  y  se  tomó  1.2  ml  de  agua  caliente  los  cuales  se  mezclaron  con  la 
muestra  de  anhídrido maleico. Teniendo el anhídrido maleico disuelto en el 
agua  caliente  se  transfirió  a  un  matraz  de  bola.  Se  tomó una alícuota de 1 
ml  de  ácido  clorhídrico  (HCl)  concentrado  y  se  introdujo  en  la  solución  de 
ácido  maleico  (resultado  de  la  reacción  del anhídrido maleico con agua). 
Al  matraz  de  bola  se  le  introduce  la  torre  de  condensado  y  este  se 
conecta  a  una  bomba  para  empezar  la  circulación  de  agua  de 
enfriamiento.  El  matraz  de  bola  se  introduce  en  una  manta  de 
calentamiento  y  se  inició  el  proceso  de  ebullición  de  la  mezcla durante 20 
minutos hasta que se formó el ácido fumárico en forma de cristales. 
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Se montó el siguiente equipo: 

 
La  mezcla  de  ácido  fumárico  se  deja  enfriar  en  una  cama  de  hielo  para 
empezar  la  cristalización.  Habiéndose  formado  los  cristales  dentro  del 
matraz  de  bola,  estos  se  filtran  al vacío. Los cristales filtrados se dejan secar 
y se calcula la masa y porcentaje de rendimiento obtenido. 
mácido f umárico = mpapel f iltro+masa de ácido f umárico− mpapelf iltro

mácido f umárico = 0.569g − 0.311g = 0.258g

(0.258)(100)
%rendimiento = 0.501
= 51.49%

 
ANÁLISIS DE RESULTADOS 
 
Anhídrido maleico 

 
El  anhídrido  maleico  es  una  materia  prima  adecuada  para  la  producción 
de  muchas  otras  sustancias.  Esto  es  debido  a  la  reactividad  del  doble 
enlace en combinación con los dos grupos carbonilo. 
 
 
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La  reacción  que  se  lleva  a  cabo  al  para  obtener  el  ácido  maléico a partir 
de  la  mezcla  de  anhidrido  maleico  con  ácido  clorhídrico  en  presencia  de 
agua es la siguiente: 

 
Ésta  reacción  se  conoce  como  hidrólisis  del  anhídrido  maleico,  donde  la 
mayor  densidad  electrónica  del  oxígeno  atrae  un  protón  proveniente  del 
ácido  clorhídrico  y la union de la molécula de agua causa la formación de 
dos  grupos  funcionales  OH-  formando el compuesto ​ácido cis-butenodioico
o​ ​ácido maleico
Ácido maléico 

El ácido maleico se emplea en la fabricación de resinas sintéticas y en síntesis

orgánicas, actúa como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en
la tinción de algodón, lana y seda.
 
 
 
 
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Ácido fumárico 

 
El  ácido  fumárico  se  obtuvo  a  partir  de  la  reacción  de  ácido  clorhídrico 
con el ácido maléico en presencia de calor.  

 
El  ácido  maleico  se  protona, lo que provoca un movimiento de electrones 
desde  la  doble  ligadura,  lo  que  deja  una  ligadura  sencilla,  con  lo  cual  se 
gira  inmediatamente,  debido  a  la  repulsión  entre  los  grupos  carboxilo, 
adquiriendo  ahora  la  forma  trans,  más  estable.  A  esta  estructura  es  a  la 
que llamamos ácido fumárico. 
 
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Aunque  en  esencia  es posible la rotación libre entre los enlaces sencillos no 

es  verdad  lo  mismo  en  los  enlaces  dobles.  Para  que  ocurra  la  rotación 
alrededor  de  un  enlace  doble,  debe  romperse  y  volver  a  formarse  el 
enlace;  por  tanto,  la  barrera para la rotación de un enlace doble debe ser 
por  lo  menos  tan  grande  como  la  fuerza  del  mismo  enlace  ,  un  estimado 
de 350 kJ/mol (84 kcal/mol). 
Los  alquenos  cis  son  menos  estables  que  sus  isómeros  trans  debido  a  la 
tensión  estérica  entre  los  dos  sustituyentes  más  grandes  en  el  mismo  lado 
del enlace doble. 
Incrementar  más el grado de sustitución lleva a una estabilidad aún mayor. 
Como regla general, los alquenos siguen este orden de estabilidad: 

Comparación 
Las propiedades físicas de ácido butenodioico son muy diferentes a las del 
ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el 
ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 kJ/mol. 
El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo 
es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139 °C, también es 
mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287 °C. Ambas 
propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la 
vinculación del hidrógeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las 
interacciones moleculares 
 
 
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ácido maléico y fumárico 

CONCLUSIONES 
 
Existen  diversos  de  compuestos  que  tienen  la  misma  fórmula  química  pero 
diferentes  propiedades  físicas.  Esto  se  debe  al  acomodo  de  los  átomos  en 
el  espacio,  a  pesar  de  ser  los  mismos,  estos  generan  cambios  en  las 
propiedades  físicas.  Aquí  es  donde  se  presenta  la  relación 
estructura-propiedades  la  cual  indica  las  diferencias  físicas  de  ambas 
estructuras.  
El  equipo  2  comprendió  y  empleó  los  las  técnicas  estudiadas  para 
identificar y analizar la presencia de la estereoisomería cis-trans 
 
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BIBLIOGRAFÍA 
 
McMurry,  J.,  Fay,  R.,  &  Robinson,  J.  (2016).  Chemistry  (7th  ed.).  Edimbourg: 
Pearson. 
ANEXO 
 
Se presentan los resultados de los diferentes equipos