UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

FACULTAD DE CIENCIAS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA 1000030-4

TALLER: ISOMERÍA Y ESTEREOQUÍMICA

1. Considere la rotación al rededor del enlace C3-C4 del 2-metilhexano. Dibuje la proyección de Newman del conformero
más estable y el menos estable.

2. Considere el 2-metil-propano. Mirando a lo largo del enlace C2-C1:

(a) Dibuje la proyección de Newman de la conformación más estable

(b) Dibuje una proyección de Newman de la conformación menos estable

(c)Haga una gráfica de energía potencial frente al ángulo de rotación alrededor del enlace C2-C1

(d)Dado que la energía de la interacción eclipsada H↔H es de 4 kJ/mol y de la interacción eclipsada H↔CH3es de 6 kJ/mol,
asigne los valores relativos del máximo y el mínimo en su gráfica.

3. Dibuje las estructuras que coincidan con las siguientes descripciones

(a) Tres isómeros con la formula C8H18

(b) Dos isómeros con la formula C4H8O2

4. Que compuestos es más estable, un ciclohexano disustituido 1,3-Cis o su isómero Trans?

5. Dibuje las conformaciones de silla del Cis-1-cloro-2-metilciclohexano. Cual es más estable y porque?

6. La galactosa, un azúcar relacionado con la glucosa, contiene un anillo con seis miembros en el cual todos los
sustituyentes, a excepción del grupo OH señalado, son ecuatoriales.. Dibuje la galactosa en sus conformaciones de silla
más estable
HOH2C O OH

HO OH

OH
7. Suponga que tiene una variedad de ciclohexanos sustituidos en las posiciones indicadas. Identifique los sustituyentes
como axiales o ecuatoriales

(a) 1,3-trans disustituido

(b) 1,4-cis disustituido

(c) 1,3-cis disustituido

(d)1,5-trans disustituido

(e)1,5-cis disustituido

(f)1,6-trans disustituido

8. Cuáles de los siguientes compuestos son quirales? Dibújelos y marque los centros quirales

(a) 2,4-dimetilheptano

(b) 5-etil-3,3-dimetilheptano
(c) cis-1,4-diclorociclohexano

(d) 4,5-dimetil-2,6-octadiino

9. Dibuje las moléculas quirales que coincidan con las siguientes descripciones

(a) Un cloroalcano, C5H11Cl

(b) Un alcohol C6H14O

(c)Un alqueno C6H12

(d) Un alcano C8H18

10. Asigne las prioridades de Cahn-Ingold-Prelog para los siguientes conjuntos de sustituyentes

(a) –CH=CH2, -CH(CH3)2, -C(CH3)3 , -CH2CH3

(b) –C CH, -CH=CH2, -C(CH3)3,

(c) –CO2CH3, -COCH3, -CH2OCH3, -CH2CH3

(d) -C N, -CH3Br, -CH3CH2Br, -Br

11. Para cada estructura:

(a) Señale con un asterisco los átomos de carbono asimétrico

(b) Nombre cada átomo de carbono asimétrico como R ó S

(c) Determine en cada caso si la estructura es quiral o aquiral

(d) Señale las estructuras meso

12. Convierta las siguientes fórmulas en perspectiva en proyecciones de Fischer

13. Diga qué relación estereoquímica existe entre cada par de isómeros (el mismo compuesto, isómero constitucional,
enantioméro, diasterómero)

14. Para cada estructura:

(a) Represente todos los estereoisómeros

(b)Diga que elación hay entre los estereoisómeros(enantiómeros, diasterómeros)