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INFORME ANÁLISIS ORGÁNICO

Rosmery Tatiana Ortega Muñoz y Cesar Augusto Ospina Hernández


Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías
Programa de Química
15-Noviembre-2016
Paula Andrea Charry Sánchez.

RESUMEN
Durante los laboratorios realizados, se llevaron a cabo una serie de pruebas con el fin de
identificar la muestra problema asignada (una muestra en estado sólido, correspondiente a la
muestra A), teniendo en cuenta sus propiedades físicas y químicas, es decir, realizando
primero que todo un examen preliminar y analizando las reacciones de ésta muestra con
otros compuestos (pruebas de solubilidad), también se realizó el derivado de la muestra por
saponificación. Se realizaron pruebas tales como: observación del estado físico, color, olor,
recristalización de la muestra con etanol, prueba de ignición, clasificación A2 según la
solubilidad de la muestra (siguiendo paso a paso el esquema de la clasificación por
solubilidad), espectroscopia de infrarrojo (tanto a la muestra recristalizada como al derivado)
y el correspondiente derivado. Por ende se clasificó la muestra como un ácido carboxílico y
mediante las pruebas de yodo-yoduro de potasio, carbonato de sodio, esterificación y
saponificación fue posible confirmar el grupo funcional. Entonces a partir de los resultados
obtenidos en las pruebas realizadas se logró identificar la muestra A, como ácido esteárico.
PALABRAS CLAVE: derivado, saponificación, recristalización, espectroscopía de
infrarrojo, esterificación, ácido esteárico.
ABSTRACT
While the practices were realised, it was done several tests to identified the sample assigned
(a sample in solid state, corresponding to the A sample), taking care of the physical and
chemical properties, doing first a preliminary exam and analyzing the reactions of the sample
with another compounds (solubility test), also it was done the derived of the sample by
saponification. It was realised test like: observation of the colour, physic state, odor,
recrystallization with ethanol, ignition test, A2 classification (following step by step the
solubility scheme), spectroscopy IR (from the sample and the derived) and the
correspondingly derived. The sample is a carboxylic acid and through the iodine test, sodium
carbonate, esterification and saponification it was possible to confirm the functional group.
So from the results in the tests it was able to identified the A sample like stearic acid.

KEY WORDS: derivative, saponification, recrystallization, infrared spectroscopy,


esterification, stearic acid.
INTRODUCCION

El análisis orgánico dentro de la Química Orgánica es una valiosa herramienta en la


identificación de compuestos desconocidos para lograr clasificarlo en el cuadro de familias
de química orgánica en este caso.
La investigación cualitativa de la presencia de éstos es de gran importancia para la
identificación de una muestra desconocida y es básica para los posteriores ensayos de
caracterización; en algunos casos proporciona una primera idea sobre la clasificación por
solubilidad y además, los posibles grupos funcionales que existen en el compuesto
El análisis orgánico, es el comportamiento de una sustancia orgánica pura, frente a diversos
disolventes, limita a un corto número de las funciones o clases a las cuales pueden pertenecer
la sustancia que se trata de identificar. La solubilidad de una sustancia en una disolución
puede ser de 3 diferentes tipos: físicas, intermedia, de reacción. Los disolventes
pertenecientes a los dos primeros tipos son disolventes inertes, los que pertenecen al tercero
son disolventes de reacción.
Para simplificar la clasificación e identificación de los compuestos orgánicos se les puede
agrupar en nueve clases según su comportamiento ante siete disolventes, como se puede
apreciar en la siguiente marcha de solubilidad:
 La clase S1 está formada por compuestos orgánicos de bajo peso molecular, exceptuando
a los hidrocarburos y compuestos halogenados que se encontraran en la clase I.
 En la clase S2 se incluye toda forma de sales solubles en agua, compuestos polihidrilicos,
ácidos polibásicos, oxácidos, aminoácidos y algunas aminas, amidas y derivados
sulfurados.
 En la clase B, hay aminas primarias y hay algunos compuestos anfóteros.
 La clase A1 incluye derivados ácidos y algunos fenoles con sustituyentes negativos del
tipo del ácido pícrico.
 La clase A2 está formada por compuestos débilmente ácidos, tales como amino ácidos,
sulfonamidas de aminas primarias, derivados nitrados primarios y secundarios, oximas,
enoles, imidas, fenoles y algunos mercaptanos.
 La clase M está compuesta por sustancias neutras conteniendo otros elementos además
de C, H, O y halogenuros.
 En la clase N1, se catalogan alcoholes, aldehídos, metilcetonas, cetonas alicíclicas y
éteres con menos de nueve átomos de carbonos.
 En la clase N2 se encuentran aldehídos, cetonas y ésteres con más de nueve átomos de
carbono, quinonas, hidrocarburos no saturados y éteres.
 Y la clase I está constituida por hidrocarburos alifáticos saturados, hidrocarburos
aromáticos y derivados halogenados. [1]
RESULTADOS Y DISCUSIÓN

1. EXAMEN FISICO
Se observaron las características físicas de la muestra A, tales como son el estado
físico, color olor, prueba de ignición, entre otras. Los resultados arrojados fueron:

DESCRIPCION MUESTRA
Sólido, en forma de granitos de arroz de
ESTADO
un tamaño menor.
Inicialmente se observó un blanco pálido
COLOR
muy parecido a la cera.
Se percibió un aroma no tan fuerte,
OLOR
como a cebo o a crayola.
Se consumió sin presencia de ceniza lo
que nos hace pensar de un compuesto
formado solo por C,H y O. también se
PRUEBA DE IGNICIÓN
observó una coloración azul
confirmando la presencia de oxígeno en
la muestra

Imagen 1. Prueba de ignición


Análisis constantes físicas
2. CONSTANTES FISICAS

Punto de fusión antes de cristalizar Punto de fusión (después de


cristalizar)
67°C 68-70°C

Al iniciar se determinó el punto de fusión de la muestra impura y después de cristalizar para


comparar la pureza de ella. Para la cristalización se realizó algunas pruebas de solubilidad en
diferentes solventes para usar el más adecuado y finamente se escogió el etanol como
solvente ya que después de ser calentado para disolver totalmente la muestra y posteriormente
enfriando en agua-hielo fue el solvente que dio mayor rendimiento de la muestra
(precipitación).

Imagen 2.formación de cristales con etanol

Imagen 3. Resultado final de los cristales obtenidos

Fusión con sodio.

Se realizó en procedimiento propuesto en las guías de laboratorio siempre con precaución ya


que el sodio es material de alta peligrosidad. Al tener preparada la mezcla se realizaron las
pruebas para la identificación de nitrógeno y halógenos respectivamente. Dando los
siguientes resultados:

Tabla 1. Resultados de la prueba de fusión con sodio

ELEMENTO RESULTADOS INFERENCIAS

Con estos resultados se


NEGATIVO podía descartar la
NITROGENO
presencia de estos dos
elementos en nuestro
compuesto y centrarse
en las pruebas de los
siguientes grupos
HALOGENOS NEGATIVO
funcionales

3. PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Fig. 1. Esquema de solubilidad


Al realizar la prueba siguiendo el esquema al pie de la letra con la menor cantidad posible de
la muestra para cada ensayo se llegó a clasificación del grupo A2, para nuestro caso la
clasificación en este grupo para elementos sin nitrógeno ni halógenos fue:

Tabla 2. Clasificación del grupo con respecto a su solubilidad

 Ácidos
 Anhídridos
Grupo A2
 Fenoles, incluyendo ésteres de
Contiene solamente C;H y O.
ácidos fenólicos.
 Enoles

Finalmente la solubilidad jugo un papel muy importante debido a que con esta clasificación
se pudo asignar un grupo con mayor precisión y de esta manera realiza pruebas para
comprobar totalmente que nuestra muestra si se encontraba en este grupo (ácidos).

4. COMPUESTOS QUE TIENEN C, H Y POSIBLEMENTE OXIGENO


a. Ácidos carboxílicos y fenoles

Prueba con carbonato de sodio: se agitó 0,1 g del compuesto con 5 ml de carbonato de
sodio acuoso 5% luego se calentó suavemente (no más de 50°C). Los ácidos carboxílicos en
general dan evolución de CO2 y disuelven con excepción de los ácidos alifáticos de cadena
larga (ácidos grasos). En nuestro caso nuestro compuesto no se disolvió y tampoco presento
efervescencia por lo cual se le dio una clasificación es ácidos grasos.
Imagen 4. Prueba con carbonato de sodio

Con esta información, la solubilidad, punto de fusión, olor y otras características se comenzó
con el trabajo de investigar ácidos grasos con nuestras características de esta manera se llegó
a decir que nuestro compuesto podría ser ácido esteárico.

Al pensar que teníamos ácido esteárico debíamos pensar en una prueba para obtener un
derivado de ácido graso y así finalmente con ayuda de otras pruebas como espectroscopia de
infrarrojo estar 100% seguro de que nuestro compuesto si era dicho ácido.

5. OBTENCION DE UN DERIVADO DE UN ÁCIDO GRASO

Prueba de saponificación: en un beaker pequeño se depositó 5 g de cloruro de sodio, se


añadió 15 mL de agua destilada y se agitó hasta disolver completamente. Luego en un tubo
de ensayo se preparó una solución con 5 mL de KOH al 20% con 2 mL de ETOH agitando
por un minuto. A continuación se pesó 1 gramo de la muestra y se añadió a la solución de
KOH y se agitó durante 15 minutos calentando suavemente. Se observó la formación de una
pasta referente al jabón. Se pasó todo el contenido sobre la solución de NaCl y se agitó
durante 5 minutos y luego se enfrió en un baño de hielo. Posteriormente se separó el jabón
por filtración y se lavó con agua para comprobar la formación de espumas.
Fig. 2. Reacción general de la saponificación
Finalmente después de realizar esta prueba y dar positiva se procedió a secar los derivados
en horno y tomar los IR para su análisis.

Imagen 5. Resultado final de la saponificación

6. ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO
Después de re-cristalizar el compuesto se tomó una muestra para espectroscopia.
Es importante decir que la espectrometría infrarroja se basa en el hecho de que los
enlaces químicos de las sustancias tienen frecuencias de vibración específicas, que
corresponden a los niveles de energía de la molécula. Estas frecuencias dependen de
la forma de la superficie de energía potencial de la molécula, la geometría molecular,
las masas atómicas y, posiblemente, el acoplamiento vibracional.
Con el fin de hacer medidas en una muestra, se transmite un rayo monocromo de luz
infrarroja a través de la muestra, y se registra la cantidad de energía absorbida.
Repitiendo esta operación en un rango de longitudes de onda de interés (por lo
general, 4000-400 cm-1) se puede construir un gráfico. Al examinar el gráfico de una
sustancia, un usuario experimentado puede obtener información sobre la misma. Esta
técnica funciona casi exclusivamente en enlaces covalentes y se usa mucho en
Química, en especial en Química Orgánica. Se pueden generar gráficos bien resueltos
con muestras de una sola sustancia de gran pureza. [2]

Fig. 3. IR experimental

Fig. 4. IR teórico del ácido esteárico


Para el análisis de este IR se debe tener las bandas de absorción para los ácidos carboxílicos
que son características:
 Tensión O-H: desde 3400 a 2400 cm-1, muy ancha debido a la formación de
puentes de hidrogeno, en nuestro caso no es así ya que el ácido esteárico es de una
cadena muy larga de átomos de carbono (18 carbonos) por lo cual esta banda se ve
angosta en ambos IR.
 Tensión C=O: 1730-1700 cm-1
 Tensión C-O: 1320-1200 cm-1
 Flexión C-O-H: banda en forma de campana a 900 cm-1 [3].

Fig. 5. Ácido esteárico (saponificación)


B

Fig. 6. Muestra A (saponificación)


El análisis del IR del derivado del ácido esteárico hace referencia a la formación del éster por
medio de una saponificación (estereato), en este caso se tiene en cuenta las mismas bandas de
absorción que para el análisis de un ácido y agregando a ella el oxígeno del éster por esta razón se
observan dos carbonilos.
CONCLUSIONES
 Se pudo hacer las comparaciones en los IR teórico y experimental hecho después de
realizar la recristalización, y se obtuvieron grandes similitudes en ambos, llegando a
confirmar de que sí estamos hablando del ácido esteárico.
 Se realizaron pruebas específicas para confirmar el comportamiento de un ácido
carboxílico.
 Al hacer saponificación tanto con ácido esteárico como con nuestra muestra, se pudo
obtener IR muy similares, pues esos serían los correspondientes derivados y presentan
bandas de absorción muy idénticas.
 Se logró identificar el ácido esteárico como un ácido graso saturado de
18 átomos de carbono y que está presente en aceites y grasas animales y vegetales. A
temperatura ambiente es un sólido parecido a la cera tal como se indicó en el examen
preliminar; su fórmula química es CH3(CH2)16COOH. Su nombre IUPAC es ácido
octadecanoico y tiene una cadena hidrofóbica de carbono e hidrógeno.[5]

BIBLIOGRAFÍA
[1]:www.buenastareas.com/ensayos/Informe-De-Laboratorio-De-Organica-
Analisis/39989902.html
[2]:www.espectrometria.com/espectrometra_infrarroja
[3]:www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja/786-espectro-infrarrojo-de-acidos-
carboxilicos.html
[4]:html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos_4.html
[5]: es.wikipedia.org/wiki/Ácido_esteárico