PRACTICA N° 5 - OBTENCIÓN DE HIDROCARBUROS

Alejandra Hernandez-Delgado (05151243) – Dailyine Cárdenas (05151162) – Julián D. Velasco-

Velásquez* (05151207). Corporación Tecnológica de Bogotá - Tecnología en Química Industrial
– Química Orgánica - Semestre III – Bogotá, abril 25 de 2016.
RESUMEN
Se realizó el montaje de tres (3) reactores diferentes para la generación de alcanos, alquenos y
alquinos ((CH3COONa + CaCO3) (H2O + H2SO4 + CH3CH.OHCH3) (CaC2 + H2O)) respectivamente,
luego con cada uno de estos sistemas se realizaron pruebas con KMnO4, solución de Br2
(acuoso) y solución de Br2 en CCl4. Para el caso del alquino (específicamente) se realizaron dos
(2) pruebas adicionales se probó se acidez y su reacción con el reactivo de Tollens. Todos los
ensayos se realizaron a cabalidad y se cumplió con el objetivo de verificación de los mismos.

INTRODUCCIÓN PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Los hidrocarburos alifáticos son
compuestos orgánicos constituidos por
carbono e hidrógeno, en los cuales los
átomos de carbono forman cadenas
abiertas. Los hidrocarburos alifáticos de
cadena abierta se clasifican en alcanos,
alquenos y alquinos.
El metano CH4, también llamado hidruro de
metilo, gas de los pantanos, y carbono
tetrahídrico, es el compuesto más ligero
que existe, se le encuentra en las minas de
carbón donde forma con el aire una mezcla
explosiva llamada gas grisú.
El etileno (CH2=CH2), conocido también
como eteno o vinil, es un compuesto
importante que interviene en muchos
procesos industriales. Se polimeriza para
formar el polietileno y se oxida para dar el
óxido de etileno el cual a su vez se hidroliza
para formar etilenglicol, el cual se utiliza
como anticongelante y refrigerante en la
obtención de fibras artificiales.
El acetileno (CH≡CH) es gaseoso, incoloro,
de olor desagradable, venenoso, arde con
llama fuliginosa, se licúa con facilidad y es
soluble en agua, alcohol y acetona. Es de
gran importancia industrial: el soplete
acetilénico y oxiacetilénico se utiliza para
cortar metales. La temperatura llega a
3000°C. También se usa para la soldadura
autógena, que es la unión de dos fragmentos
por fracción de ellos puestos en contacto.
Obtención del metano CH4
En un balón con desprendimiento lateral se
adicionaron 8g (aproximadamente) de la
siguiente mezcla (CH3COONa + CaCO3). Se
tapó, se le adaptó la manguera y se pasó a
calentamiento. Cuando el gas comenzó a
desprenderse de la mezcla, la manguera fue
inicialmente introducida en la solución de
KMnO4, pasados unos segundos esta se
retiró, se lavó y se introdujo en una solución
de Br2 acuosa después de la reacción, se
retiró, lavó y finalmente se introdujo en una
solución de Br2 en CCl4.
La reacción que ocurre en el balón es la
siguiente:
CH3COONa + (NaOH + CaO) Calor CH4 +
Na2CO3
En la reacción de KMnO4 con CH4 no se
observó ningún cambio en la solución de
KMnO4 porque este no puede ser reducido
por alcanos es decir, por moléculas de
hidrocarburos de un solo átomo de
carbono.
En la reacción de Br2 acuosa + CH4 se
observó claramente el proceso de
halogenación pues la solución que era
amarillo pálido inicialmente, se tornó de un
color amarillo más oscuro.
CH4 + Br2 CH3Br + HBr
El mismo procedimiento se realizó para Br2
en CCl4, pero esta reacción se dio mucho
más rápido por estar en un medio orgánico,
además el color final de la solución de Br2
fue un tanto más oscura que la que se
encontraba en H2O.
La reacción se da en la misma forma que la
anterior.
CH4 + Br2 CH3Br + HBr
Obtención del alqueno CH2=CH-CH3
En un tubo de ensayo con desprendimiento
lateral se introdujeron 1mL de H2O, 2mL de
[H2SO4] y 3mL de CH3CH.OHCH3 y
adicionalmente se colocaron un par de
perlas de ebullición para asegurar un
calentamiento uniforme de esta solución. El
tubo se tapó y se pasó a calentamiento leve
sobre una malla de cerámica calentada
cuidadosamente por la parte posterior con
mechero. Igual que con el procedimiento
para obtención de CH4, cuando el gas
comenzó a desprenderse, este se contuvo y
se hizo reaccionar con soluciones de
KMnO4, Br2 acuoso y Br2 en CCl4.
La reacción de deshidratación del alcohol
que ocurre dentro del tubo con
desprendimiento es la siguiente:
CH3CH.OHCH3 H2SO4 CH2=CH-CH3
El alqueno obtenido fue propileno.
En la oxidación con KMnO4 se obtuvo un
diol, ya que los alquenos se oxidan
formando dialcoholes. La reacción fue
rápida y se observó el cambio de color con
claridad.
CH2=CH-CH3 + KMnO4
CH2.OH-CH.OH-CH3
El dialcohol obtenido fue el 1,2propanodiol
Como la reacción del propileno se dio de la
misma manera en las soluciones de Br2
acuosas y en CCl4, podemos resumir que la
reacción del sistema es la siguiente:
CH2=CH-CH3 + Br2 CH2.Br-CH.Br-CH3
Se produce la sustitución del doble enlace
en el propileno por bromo formando el
1,2bromopropeno.
Obtención del alquino CH≡CH
En un tubo con desprendimiento lateral se
introdujeron 2g de CaC2 que se encontraba
en gránulos grandes, posteriormente se
prepararon los tubos con KMnO4, Br2
acuoso y Br2 en CCl4 para realizar las
pruebas de oxidación y halogenación.
Adicionalmente se preparó una solución de
C6H6 con un trozo de Na y un último tubo
que contenía solución de AgNO3 amoniacal
(Reactivo de Tollens). Finalmente se
adiciono H2O al tubo con CaC2 para que
comenzara la descomposición,
inmediatamente comenzó a reaccionar el
tubo se tapó con su tapón de goma con el fin
de que el gas pasara solo a través de la
manguera y no se escapara del tubo. La
reacción fue fuertemente exotérmica.
La reacción de descomposición que ocurre
dentro del tubo es la siguiente:
CaC2 + 2H2O CH≡CH + Ca(OH)2
El sistema reacciona para formar acetileno
e hidróxido de calcio.
En la oxidación con KMnO4 observamos
que, como este es un excelente oxidante
llevó la oxidación del acetileno hasta ácido
carboxílico, pero como el acetileno es el
alquino más simple, este grupo se añade a
ambos lados de la molécula formando un
ácido bicarboxilico u oxálico en la reacción.
Acetileno Ácido oxálico
Al comienzo de la reacción el color fucsia
del KMnO4 se mantuvo por unos segundos
hasta que después con la adición en exceso
del gas esta solución se tornó un poco más
tenue.
La reacción ocurrida entre el acetileno y el
bromo es la siguiente:

Acetileno Trans-bromoeteno 1,1.2.2tetrabromoetano

La solución de Br2 tenía una coloración
naranja, pero en la reacción con acetileno su
color se tornó algo más claro. Se deduce que
lo que ocurrió fue la formación de un
hidrocarburo halogenado.

Para la prueba en el reactivo de Tollens los

resultados fueron satisfactorios pues se
logró el precipitado de Ag. Esto ocurrió
porque las sales de Ag reaccionan con
alquinos para formar acetiluros de plata.
Esto ocurre porque el acetileno es un
alquino terminal y tiene un nivel de acidez
más alto que otros hidrocarburos, esto
porque sus orbitales híbridos sp tienen
mucho carácter s en comparación con
alcanos y alquenos por ende la longitud de
en lace carbono se hace más cortar y su
fuerza electronegativa aumenta hacia el
centro de la molécula lo que permite el
desprendimiento de cargas positivas en
forma de H+
La reacción ocurre como sigue:
AgNO3 + 2NH3 Ag(NH3)+NO3-
+ CH≡CH CH≡CH-Ag + H+
El precipitado es una clara evidencia de la
formación del acetiluro de plata.
CONCLUSIONES.
- En definitiva cada una de las
propiedades químicas que definen a
los diferentes hidrocarburos son
muy marcadas dependiendo de su
estructura molecular pues aunque
estén constituidos de los mismos
elementos, el hecho de presentar
enlaces simples, dobles o múltiples
hace de los diferentes compuestos,
especies claramente diferenciables
entre sí.
- De la práctica se pudo concluir que
los hidrocarburos más reactivos
son aquellos que presentan enlaces
múltiples en su estructura, esto
pues a pesar de tener poseer un
enlace notablemente fuerte
concentra su densidad de carga
negativa en un punto central de la
molécula lo cual favorece un
comportamiento acídico o una
adición electrofílica de otros
compuestos con deficiencia
 electrónica, en contra posición
hidrocarburos de enlace simple es
decir saturados, presentan el grado
de reactividad más baja puesto que
no poseen pares de electrones
libres que se puedan compartir con
otros átomos y empezar una
reacción.

BIBLIOGRAFIA
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