UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUÍMICA
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL I

QU-0213

Nombre: Monica Melissa Morales Carvajal Carné:B54801

Asistente: John Paniagua Rojas Grupo: 09

Práctica #4. Cristalización de Acetanilida

Resumen: En esta práctica se realiza la purificación de un compuesto orgánico

(acetanilida) a partir de una mezcla heterogénea, utilizando diferentes solventes:
agua, tolueno y una mezcla de agua y etanol y se reconocieron las características que
debe tener un disolvente para recristalizar una sustancia. Finalmente se recuperó
cierto porcentaje de acetanilida y se midió su punto de fusión para comprobar su
pureza, obteniendo 68% y 36% de recuperación para el agua con puntos de fusión de
114,5-115,3℃ y 114,1-114,7 ℃ respectivamente, 86% y 75% para el tolueno con
puntos de fusión de 113,6-115,4 ℃ y 114,2-115,0℃, 34% para la mezcla 60-etanol y
40-agua con un punto de fusión de 113,6-115,4℃ y 44% para la mezcla 40-etanol y
60-agua con un punto de fusión de 114,6-114,8℃ .

Introducción:
La cristalización es un proceso físico que se utiliza para separar compuestos
con propiedades físicas muy parecidas o para purificar sustancias que se encuentren
en mezclas contaminadas. Es definida por Chang (2013) como ”proceso en el cual un
soluto disuelto se separa de la disolución y forma cristales(..) y la cristalización
describe la separación de un exceso de la sustancia sólida a partir de la disolución
sobresaturada”. Para poder realizar una buena cristalización la sustancia a cristalizar
debe ser más soluble en el disolvente que las impurezas en la mezcla para poder
filtrar adecuadamente estas últimas y desecharlas.
Los pasos de una cristalización son explicados por Morales (2009): primero
se disuelve la sustancia en caliente, esta mezcla caliente se filtra también en caliente
para eliminar las impurezas insolubles y después se deja enfriar para producir la
cristalización. Idealmente la sustancia sólida deseada se separa y las impurezas se
quedan en el papel filtro o las solubles en las aguas madres. Finalmente, los cristales
se dejan secar o se puede secar al vacío. Además se realiza una decoloración con
carbón activado para eliminar las coloraciones de las impurezas.

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 Según Jozsef (2010) para elegir un disolvente adecuado o ideal debe cumplir
varias condiciones: “el compuesto debe ser muy soluble a alta °T, debe ser muy poco
soluble a bajas °T, no debe reaccionar con el solvente, debe ser estable a °T proceso
y debe poder ser eliminado fácilmente al finalizar el proceso”. Al elegir un solvente se
deben tener en cuenta todas estas características y por eso en esta práctica se utilizan
3 disolventes diferentes para comprobar esta teoría y reconocer el mejor disolvente
entre ellos. Bruice (2008) explica que la regla general para la solubilidad es “lo
semejante disuelve a lo semejante”, es decir los compuestos polares disuelven
compuestos polares y similarmente, los no polares disuelven los no polares.
Para determinar la pureza de los cristales recuperados se les mide el punto de
fusión. Ávila (s.f.) explica que para una sustancia cristalina pura el punto de ebullición
es característico y su rango de temperaturas de fusión es muy pequeño
(aproximadamente entre 0.5 ℃ y 1 ℃). Si hay impurezas el punto de ebullición tiende
a bajar y el rango a aumentar.
Los objetivos de esta práctica son realizar la adecuada purificación del
compuesto orgánico a partir de una mezcla heterogénea, estudiar las características
que debe tener un solvente para recristalizar una sustancia y recuperar cierto
porcentaje de acetanilida pura.

Resultados:
Cuadro I. Porcentaje de recuperación y punto de fusión de acetanilida recuperada
con diferentes disolventes

Disolvente Masa recuperada % de Punto de fusión

(g) recuperación (℃)
(suponiendo 1.00
g inicial)

Agua 0,68 68 114,5-115,3

Tolueno 0,86 86 113,6-115,4

Etanol-60, Agua- 0,34 34 114,1-114,8

40

Agua 0,36 36 114,1-114,8

Etanol-40, Agua- 0,44 44 114,8-115,8

60

Tolueno 0,75 75 114,2-115,0

Nota: El punto de fusión teórico de la acetanilida es de 114,3℃

Muestra de cálculo de la fórmula de porcentaje de recuperación

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 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑜𝑠 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 𝑝𝑢𝑟𝑜𝑠
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛: ∗ 100
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑜𝑠 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑜𝑠
Para el agua como disolvente:
0,36 𝑔
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛𝑎𝑔𝑢𝑎 = ∗ 100 = 36%
1,00𝑔

Discusión:
En la elección de un disolvente para una cristalización se deben tomar en cuenta
varios factores. El disolvente debe poseer un punto de ebullición menor que el punto
de fusión del sólido, debe disolver al compuesto en caliente y ser poco soluble en frío
y preferiblemente no debe ser tóxico ni inflamable. En el cuadro I se observa que los
porcentajes de recuperación para el tolueno son los más altos, 86% y 75%, mientras
para el agua son relativamente mucho más bajos, siendo 36% y 68% mientras para
la mezclas de etanol y agua, es mayor para la mezcla con mayor porcentaje de etanol
(44%) que para la mezcla con mayor porcentaje de agua (34%). Esto se puede
explicar gracias a la estructura química y molecular de la acetanilida (figura 1).
Es un compuesto orgánico sólido y cristalino de color blanco, formado por una
gran cantidad de carbonos (8 específicamente) por lo que es mayoritariamente no
polar. Sin embargo, es soluble en el agua, el compuesto polar por excelencia. Esta
excepción a la regla de “igual disuelve igual” se debe a que la acetanilida puede formar
puentes de hidrógeno con el agua, gracias a los grupos carbonilo y amino. Además,
al aumentar la temperatura de la disolución se aumenta la solubilidad, por lo que
termina siendo bastante soluble en agua, especialmente en caliente. Sin embargo, el
tolueno es un compuesto orgánico no polar, por lo que la acetanilida es soluble en
este en mayor cantidad, o en otras palabras, es un mejor disolvente para esta
extracción. En el caso de la mezcla con etanol, que es un compuesto polar, este
teóricamente debería bajar la solubilidad y por lo tanto el rendimiento, y lo hace en un
caso (cuando el porcentaje es de 34%) pero en el otro lo aumenta, con respecto al
caso del agua con una recuperación de un 36%, por lo que se puede suponer que en
último caso hubieron pérdidas de material en las filtraciones y cristalizaciones.

Figura 1. Estructura de la acetanilida

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 Figura 2. Acetanilida sólida y purificada en el laboratorio

En la práctica se añade carbono activado para eliminar las coloraciones de la

mezcla inicial impura, pero si se añade mucho puede convertirse en una fuente de
error, ya que puede absorber el producto de la cristalización. Después de haber
calentado la disolución para aumentar la solubilidad en todos los casos, se enfría para
que cristalice, fenómeno que sucede con relativa facilidad, debido a que está
sobresaturada y los cristales son bastante inestables.
Al observar y analizar los puntos de fusión experimentales, comparándolos con
el teórico (114,3℃) se nota que no se obtuvo ningún valor muy desviado del teórico,
por lo que los cristales recuperados se pueden considerar bastante puros y
aceptables. Sin embargo, por las razones mencionadas anteriormente, se puede ver
reducida la recuperación, especial y mayormente por las pérdidas de muestra en la
filtración, ya que se observó que quedaron muchos cristales en el papel filtro.

Conclusiones:

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El tolueno es un mejor disolvente para la purificación y recristalización de la
acetanilida, debido a que ambos son compuestos no polares y la solubilidad es mayor.
Sin embargo, también se pueden usar compuestos polares como agua y etanol y una
mezcla de ambos, aunque no sean polares por la capacidad de la acetanilida de
formar puentes de hidrógeno y agregando calor para aumentar la solubilidad, pero se
obtienen menores porcentajes de recuperación.

Los cristales finales obtenidos se consideran aceptablemente puros, ya que su punto

de fusión es casi igual al teórico de la acetanilida. Considerando que el punto de fusión
es muy susceptible a las impurezas, se considera al producto final un producto puro.

En la práctica se observó una pérdida de material considerable, especialmente en la

filtración, ya que muchos cristales se quedaron en el papel filtro, aunque se realizaron
múltiples filtraciones

Bibliografía:
1. Ávila, A. (s.f.). Laboratorio de química orgánica. Universidad Nacional del
Rosario. Recuperado de
https://rephip.unr.edu.ar/bitstream/handle/2133/4381/8502-
15%20LABORATORIO%20DE%20QUIMICA%20ORGANICA.pdf?sequence=
2&isAllowed=y
2. Bruice. P. (2008). Química Orgánica I, 5ta Edición. Pearson Prentice Hall,
México.
3. Chang R. & Goldsby K. (2013). Química, undécima edición. McGraw Hill
Education. México D.F.
4. Jozsef, E. (2010). Cristalización de acetanilida. Universidad Nacional Agraria
la Molina.
5. Morales, A. (2009). Purificación de sólidos por cristalización. Universidad
Nacional del Callao. Lima, Perú. Recuperado de
http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/CRISTALIZACION.pdf