Laboratorio de Química Orgánica II

Facultad de Ingeniería
2019 - 1

Reacciones de Alcoholes
Alcohol reactions
Gonzales Gyosara1; Montenegro Andrea1; Quevedo Montero María José1*
1
Universidad del Atlántico, Barranquilla, Colombia;*: mjquevedo@est.uniatlantico.edu.co

Resumen--- En esta experiencia de laboratorio se llevaron a cabo Una forma de

diferentes ensayos y reacciones con diferentes tipos de alcoholes para organizar a la familia
observar y analizar el comportamiento de los mismos. Ensayos de de los alcoholes es
solubilidad se realizaron en medio acuoso y sus propiedades acidas se
clasificar a cada
determinaron a partir del contacto con sodio metálico. También se
alcohol de acuerdo
realizaron reacciones con ácido clorhídrico concentrado (𝐻𝐶𝑙) y se
analizó su oxidación en medio alcalino o acido, añadiendo con el tipo de átomo
permanganato de potasio (𝐾𝑀𝑛𝑂4 ) por último su diferenciación se de carbono carbinol:
llevó a cabo a través de ensayos con salicilato. Se pudo encontrar que el que esta enlazado
el etanol y el alcohol t-butílico son más solubles en agua que el n – al grupo – 𝑂𝐻. Si este
butanol y 2 - butanol, además que los alcoholes ácidos como el etanol, átomo de carbono es
favorecen la formación de alcóxidos. primario (Enlazado a
Palabras clave: Alcoholes, Reacciones, Ensayos.
otro átomo de
carbono), el
Abstract--- In this laboratory experience, different tests and reactions compuesto es un
with different types of alcohols were carried out to observe and analyze alcohol primario. Un
their behavior. Solubility tests were carried out in an aqueous medium alcohol secundario
and their acid properties were determined from contact with metallic
tiene el grupo – 𝑂𝐻
sodium. Reactions were also made with concentrated hydrochloric
unido a un átomo de
acid (HCl) and its oxidation in alkaline or acid medium was analyzed,
adding potassium permanganate (𝐾𝑀𝑛𝑂4 ) finally its differentiation carbono secundario y
was carried out through tests with salicylate. It could be found that un alcohol terciario lo
ethanol and t-butyl alcohol are more soluble in water than n-butanol, tiene enlazado a un
besides acid alcohols such as ethanol, favor the formation of alkoxides. Figura 1. Clasificación de alcoholes. átomo de carbono
terciario. [2]
Keywords: Alcohol, Reactions, Tests.
Los alcoholes son compuestos orgánicos importantes, se
pueden sintetizar a través de una gran variedad de métodos
I. INTRODUCCIÓN debido a que el grupo hidroxilo se transforma fácilmente en casi
cualquier otro grupo funcional. Por esta razón, los alcoholes son
Los alcoholes con compuestos orgánicos que contienen grupos intermediarios sintéticos versátiles.
hidroxilos (−𝑂𝐻). Son de los compuestos más comunes y útiles
en la naturaleza, la industria y el hogar. Tienen por fórmula El propósito de esta experiencia de laboratorio es observar el
general 𝑅𝑂𝐻, donde 𝑅 es cualquier grupo alquilo, incluso comportamiento de los diferentes tipos de alcoholes ya sean
sustituido. El grupo puede ser de cadena abierta o cíclico; puede primarios, secundarios o terciarios con determinados reactivos,
de forma cualitativa, comparando su solubilidad en distintos
contener un doble enlace, un átomo de halógeno, un anillo
aromático o grupos hidroxilos adicionales. [1] medios.
Reacciones de Alcoholes
II. OBJETIVOS
General:
Observar el comportamiento de los diferentes tipos de alcoholes
primarios, secundarios y terciarios, con determinados reactivos.
Específicos:
 Diferenciar la reactividad de los alcoholes en un medio
oxidante.
 Determinar la solubilidad de diferentes tipos de
alcoholes en medio acuoso.
III. METODOLOGIA
La experiencia de laboratorio se realizó en 5 partes diferentes
según las respectivas pruebas, empezando por el ensayo de
solubilidad en donde a un tubo de ensayo se vertieron 2 mL de
etanol y se le adicionaron 2 mL de agua. Este mismo ensayo se
realizó, pero variando el alcohol por n – butanol, 2- butanol y
alcohol t – butílico respectivamente. Se observó lo sucedido.
La segunda parte consistía en evaluar las propiedades acidas de
los alcoholes, en donde una pequeña porción de sodio metálico
fue adicionado a 2 mL de etanol contenidos en un tubo de
ensayo. De igual manera que en la prueba anterior se varió
alcohol por n – butanol, 2- butanol y alcohol t – butílico
respectivamente. Se observó lo sucedido.
En la prueba de reacción con ácido sulfúrico concentrado (𝐻𝐶𝑙)
se tomaron tres tubos de ensayo y se colocaron respectivamente
2 mL de los alcoholes n – butanol, 2 – butanol y alcohol t –
butílico, a cada uno se le adicionó 5 mL de ácido clorhídrico
concentrado y se observó si se producía reacción. En aquellos
tubos donde no se evidencio un cambio cualitativo, se
calentaron por 15 minutos en baño maría para percibir algún
cambio.
La cuarta prueba consistió en la oxidación de alcoholes, se
dividió en dos partes, en la primera se preparó una solución con
3 mL de metanol en 25 mL de agua, luego se vertieron 2 mL de
la muestra en 3 tubos de ensayo. El primer tubo se alcalinizó
con una solución de 𝑁𝑎𝑂𝐻 al 10%, el segundo se acidifico con
una solución de 𝐻2 𝑆𝑂4 al 10% y el tercer tubo se conservó
neutro. Finalmente a cada tubo se le agregaron unas gotas de
permanganato de potasio (𝐾𝑀𝑛𝑂4 ) al 0.3% y se dejó en reposo
por 2 minutos. En la segunda parte de esta cuarta prueba se
preparó una solución oxidante disolviendo 5 g de dicromato de
potasio en 50 mL de agua y añadiendo 5 mL de 𝐻2 𝑆𝑂4
concentrado. Luego se vertió 2 mL de solución de dicromato de
potasio en un tubo de ensayo y se añadió 1 mL de n – butanol.
Este último ensayo se repitió con 2 – butanol y alcohol t –
butílico. Se observaron los cambios.
Finalmente, la última parte de esta experiencia consistía en un
ensayo de diferenciación de alcoholes, en este caso con
salicilato. En un tubo de ensayo se mezclaron 1 mL de metanol,
0.25 g de ácido salicílico y 0.5 mL de 𝐻2 𝑆𝑂4 concentrado. Se
calentó la mezcla por unos minutos y se dejó enfriar, luego se
percibió el olor del compuesto formado. Este mismo ensayo se
repitió con 1 mL de alcohol etílico.
IV. RESULTADOS Y ANÁLISIS
Ensayo de solubilidad.
En la primera parte de esta experiencia se llevó a cabo ensayos
de solubilidad con diferentes alcoholes (alcohol etílico. n –
butanol, 2 – butanol y alcohol t - butilico) y agua. Los resultados
obtenidos se pueden apreciar en la figura 2.
Figura 2. Ensayo de solubilidad de alcoholes en
agua. (De izquierda a derecha: alcohol etílico, n –
butanol, 2 – butanol y alcohol t – butílico)
Se pudo evidenciar que en el primer tubo de ensayo que
contenía alcohol etílico y agua no existía ninguna formación de
diferentes capas por tanto se puede decir que se solubilizaron
por completo, sin embargo, en los siguientes dos tubos de
ensayo si se podía apreciar la formación de dos capas, una
superior orgánica y una inferior acuosa, en donde la capa
orgánica del 2 – butanol tenía una mayor proporción que la del
n – butanol. En el último tubo de ensayo no se pudo apreciar la
formación de dos capas por tanto el alcohol t –butílico también
es miscible en el agua.
En general el agua y los alcoholes tienen propiedades parecidas
porque contienen grupos hidroxilo que pueden formar enlaces
por puente de hidrogeno. La solubilidad disminuye con forme
el grupo alquilo se hace más grande. Los alcoholes con grupos
alquilo de uno, dos o tres átomos de carbono son miscibles en
agua, por esto el alcohol etílico es miscible en agua. Mientras
que un grupo alquilo de cuatro átomos de carbono es lo
suficientemente grande para que algunos isómeros no sean
miscibles, por esto el n – butanol y el 2 – butanol no son
Reacciones de Alcoholes
completamente miscibles, aunque el alcohol t – butílico con una
forma esférica compacta si es miscible. [2]
Propiedades acidas de los alcoholes.
En esta parte de la experiencia se diferenció cualitativamente
las reacciones entre distintos alcoholes al poner en contacto con
una pequeña cantidad de sodio metálico, los resultados se
pueden observar en la figura 3.
Figura 3. Reacción de diferentes alcoholes con sodio
metálico. (De izquierda a derecho: Alcohol etílico, n –
butanol, 2 – butanol y alcohol t – butílico.)
En general en los 4 tubos de ensayo que contenían alcohol
etílico, n – butanol, 2 – butanol y alcohol t – butílico
respectivamente, se pudo apreciar que cuando estos alcoholes
entraban en contacto con el sodio metálico se producía una
especie de efervescencia (burbujeo), sin embargo, la rapidez
con la que se llevaba a cabo la reacción variaba, de mayor en el
siguiente orden:
𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 > 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 > 2 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 >
𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑡 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜.
Al igual que el protón hidroxilo del agua, el protón de un
alcohol es poco acido. Una base fuerte puede extraer el protón
hidroxilo para formar un ion alcóxido.
El burbujeo, efervescencia que se pudo notar en las reacciones
se debe al hidrogeno que abandona la disolución, dejando la sal
de sodio del ion alcóxido. Esta es una reacción de óxido –
reducción donde el metal se oxida y el ion hidrogeno se reduce
para formar hidrogeno gaseoso.
La acidez disminuye conforme aumenta la sustitución en los
grupos alquilo, ya que una mayor sustitución de los grupos
alquilo inhibe la solvatación del ion alcóxido, lo que disminuye
la estabilidad del ion alcóxido y ocasiona que el equilibrio de la
disociación tienda a la izquierda.
Entre más ácidos sean los alcoholes, como el etanol en este
caso, más rápido reacciona con el sodio para formar metoxido
y etoxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-
propanol, reaccionan más lento, los alcoholes terciarios, como
el alcohol t – butílico reaccionan muy lento con el sodio.
Reacción con ácido clorhídrico (𝑯𝑪𝒍) concentrado.
En esta parte se pretendía observar si se producía la reacción
entre diferentes tipos de alcoholes (n – butanol, 2 – butanol y
alcohol t - butilico) y ácido clorhídrico concentrado. Los
resultados se presentan en la figura 4.
Figura 4. Reacción de diferentes alcoholes con
HCl. De izquierda a derecha: n – butanol, 2 –
butanol y alcohol t - butílico)
Se pudo observar en el primer tubo de ensayo que contenía n –
butanol y 𝐻𝐶𝑙 que estas sustancias se disolvieron
uniformemente no se notó alguna formación de capas. En el
segundo tubo de ensayo que contenía 2 – butanol y 𝐻𝐶𝑙 cuando
se pusieron en contacto estas 2 sustancias la solución obtenida
tomo un color amarillo y por último en el tercer tubo de ensayo
que contenía alcohol t –butílico y 𝐻𝐶𝑙, al principio se formó
efervescencia liberando gases y luego de un tiempo se formaron
2 capas, siendo la superior oleosa.
Debido a que no hubo formación de capas en los tubos de
ensayo 1 y 2 se procedió a calentamiento, sin embargo, aun
después de 15 minutos no se notó alguna diferencia, esto es
debido a que la reacción en los alcoholes primarios y
secundarios son lentas.
Los carbocationes terciarios son más reactivos que los
primarios. Los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente porque forman carbocationes terciarios muy
estables, los alcoholes secundarios tardan más tiempo porque
los carbocationes secundarios son menos estables y los
alcoholes primarios reaccionan muy lentamente porque no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro.
Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta
minutos hasta varios días.
Oxidación de alcoholes
Esta parte de la experiencia se dividió en dos partes:
La primera consistía en preparar una solución de metanol – agua
y alcalinizarla con 𝑁𝑎𝑂𝐻, acidificarla con 𝐻2 𝑆𝑂4 y mantener
un patrón (consérvalo neutro), luego se añadían unas gotas de
permanganato de potasio (𝐾𝑀𝑛𝑂4 ). Los resultados se observan
en la figura 5.
Reacciones de Alcoholes
Figura 5. Cambio de coloración para cada
tubo de ensayo con NaOH, 𝐻2 𝑆𝑂4 y solución
neutra respectivamente.
Al agregar unas gotas de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 al tubo de ensayo que contenía
la solución de metanol – agua – 𝑁𝑎𝑂𝐻, la solución incolora
que se presentaba al principio tomo un color verde oscuro
rápidamente al final. En cambio, que el tubo de ensayo que tenía
la solución metanol – agua - 𝐻2 𝑆𝑂4 tomo un color violeta o uva
y por último el tubo de ensayo patrón, es decir solo con la
solución de metanol – agua al agregar las gotas de
permanganato tomo un color violeta intenso, más oscuro que el
de la solución descrita inmediatamente anterior.
La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído y una
mayor oxidación, genera un ácido. Los alcoholes secundarios
se oxidan a cetonas y los alcoholes Terciarios no pueden
oxidarse sin romper los enlaces 𝐶 − 𝐶
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente
mediante varios reactivos como el permanganato en nuestro
caso.
El primer tubo presentó un color verde oscuro, y fue el que
reaccionó más rápido. El cambio de color fue más oscuro que
los demás, ya que contenía hidróxido de sodio que es una base
y reacciona al agregarle el permanganato de potasio. El segundo
tubo de ensayo, que contenía la mezcla y el ácido sulfúrico, no
reaccionó tan rápidamente debido a que estaba en un medio
ácido y, por último, el tercer tubo que contenía la solución
neutra reaccionó de último al agregarle el permanganato. La
razón de esto, es que la solución neutra era sólo una mezcla de
metanol con agua. El metanol es un alcohol primario, los cuales
tienden a oxidarse muy poco. Los cambios de colores obtenidos
fueron producto de reacciones de óxido–reducción. Como el
metanol es un alcohol primario, la oxidación de esta da la
formación de un aldehído
La segunda parte consistía en que a 3 tubos de ensayo se le
adicionaban 2 mL de solución oxidante (dicromato de potasio +
agua + ácido sulfúrico concentrado) para catalizar y lograr la
oxidación de los alcoholes y 1 mL de 1- butanol, 2-butanol y
alcohol t-butílico, respectivamente. Los resultados se observan
en la figura 6.
Figura 6. Cambio de coloración para tubos de ensayo con 1 –
butanol, 2 – butanol y alcohol t – butílico respectivamente.
El resultado obtenido en el primer tubo de ensayo que contenía
n – butanol, es que se presentaron 2 fases, una superior de color
verde azulado e inferior marrón, en el segundo tubo de ensayo
que contenía el 2 – butanol se presentaron de igual forma 2
capas sin embargo la capa superior era de color amarillo y la
inferior marrón pero más oscuro que al primer tubo. Finalmente,
en el tercer tubo de ensayo la solución solo presentaba una capa
uniforme de color anaranjado.
La velocidad de reacción del primer tubo fue la mayor debido a
que contenía un alcohol primario, le sigue el segundo tubo con
un alcohol secundario y por último el tubo con el alcohol
terciario no reacciono.
El color naranja oscuro se debe a la presencia del ion Cr 2O72-.
El número de oxidación de cromo es 6. Este reactivo oxida
alcoholes primarios y secundarios y a su vez, se reduce. El
cromo en dicromato se reduce a ion crómico, Cr 3+ por ello da
como resultado una solución de color azul verdoso. Este cambio
de color de naranja oscuro a azul verdoso indica la presencia de
un alcohol primario o secundario.
Ensayos de diferenciación de alcoholes
- Ensayo de salicilato
Inicialmente, ocurrió un proceso de esterificación, donde se
formó un compuesto que por su estructura es llamado Éster, el
cual se origina gracias a la reacción de un alcohol y un ácido
carboxílico, en presencia de un ácido mineral que actúa como
catalizador.
La reacción de esterificación pasa por un ataque nucleofílico del
oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo
carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que
luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de
aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva
sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los
oxígenos del ácido. [3]
Se realizaron dos reacciones donde se formaron esteres, la
primera utilizando metanol, ácido salicílico y ácido sulfúrico
Reacciones de Alcoholes
como catalizador, obteniéndose salicilato de metilo y agua con
un olor mentolado. En la segunda en vez de utilizar metanol se
utilizó alcohol etílico y el olor que se produjo era similar al del
removedor de uñas.
Figura 7. Ensayo de salicilato.
V. ANEXOS
1. De las reacciones que se dan en la experiencia
Ensayos de solubilidad
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂− + 𝐻3 𝑂 +
𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑒𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜 + 𝑎𝑔𝑢𝑎 → 𝑖𝑜𝑛 𝑒𝑡ó𝑥𝑖𝑑𝑜 + 𝑖𝑜𝑛 ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑛𝑖𝑜
𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )3 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )3 𝑂 − + 𝐻3 𝑂+
1 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 + 𝑎𝑔𝑢𝑎 → 𝑖𝑜𝑛 1 − 𝑏𝑢𝑡ó𝑥𝑖𝑑𝑜 + 𝑖𝑜𝑛 ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑛𝑖𝑜
(𝐶𝐻3 )2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 → (𝐶𝐻3 )2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻𝑂 − + 𝐻3 𝑂+
2 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 + 𝑎𝑔𝑢𝑎 → 𝑖𝑜𝑛 2 − 𝑏𝑢𝑡ó𝑥𝑖𝑑𝑜 + 𝑖𝑜𝑛 ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑛𝑖𝑜
−
(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 → (𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂 + 𝐻3 𝑂
𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑡 − 𝑏𝑢𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜 + 𝑎𝑔𝑢𝑎
→ 𝑖𝑜𝑛 𝑡 − 𝑏𝑢𝑡ó𝑥𝑖𝑑𝑜 + 𝑖𝑜𝑛 ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑛𝑖𝑜
Propiedades acidas de los alcoholes
1 +
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎(𝑠) → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂− 𝑁𝑎 + + 𝐻
2 2
𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑒𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜 + 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 → 𝑒𝑡ó𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 + 𝐻𝑖𝑑𝑟ó𝑔𝑒𝑛𝑜
1 +
𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )3 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎(𝑠) → 𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )3 𝑂− 𝑁𝑎 + + 𝐻
2 2
1 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 + 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜
→ 1 − 𝑏𝑢𝑡ó𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 + 𝐻𝑖𝑑𝑟ó𝑔𝑒𝑛𝑜
(𝐶𝐻3 )2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻𝑂𝐻 + 𝑁𝑎(𝑠)
1
→ (𝐶𝐻3 )2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻𝑂− 𝑁𝑎 + + 𝐻2+
2
2 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 + 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜
→ 2 − 𝑏𝑢𝑡ó𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 + 𝐻𝑖𝑑𝑟ó𝑔𝑒𝑛𝑜
1
(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝐻 + 𝑁𝑎(𝑠) → (𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂− 𝑁𝑎 + + 𝐻2+
2
𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑡 − 𝑏𝑢𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜 + 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜
→ 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡ó𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 + 𝐻𝑖𝑑𝑟ó𝑔𝑒𝑛𝑜
Reacción con HCl concentrado
𝐻3 𝐶 − (CH₂)3 − OH + HCl → H₃C − (CH₂)₃ − Cl + H₂O
1 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 + á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑙𝑜𝑟ℎí𝑑𝑟𝑖𝑐𝑜
→ 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜 + 𝑎𝑔𝑢𝑎
𝐶𝐻3 − CHOH − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 𝐻𝐶𝑙
→ 𝐶𝐻3 − CHCl − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + H₂O
2 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 + á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑙𝑟𝑜ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑐𝑜
→ 2 − 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜𝑑𝑒𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜 + 𝑎𝑔𝑢𝑎
(C𝐻3 )3 − C − OH + HCl → (C𝐻3 )3 − C − Cl + H₂O
+
𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑡 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 + á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑙𝑜𝑟ℎí𝑑𝑟𝑖𝑐𝑜
→ 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜 + 𝑎𝑔𝑢𝑎
Reacciones de Alcoholes

Oxidación de alcoholes

Con 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 a diferentes valores de pH

En presencia de 𝑁𝑎𝑂𝐻 (alcalina o base):

Reacción de obtención de salicilato de etilo

En presencia de H2SO4 (pH ácido): Formación de ácido fórmico

Neutro:
2. Como se diferencian experimentalmente los
alcoholes 1arios, 2arios, 3arios

Para diferenciar experimentalmente alcoholes se utiliza el reactivo

de Lucas, constituido por 𝐻𝐶𝑙 y 𝑍𝑛𝐶𝑙2 . Los alcoholes secundarios
y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por
un mecanismo 𝑆𝑁 1.

La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un

Con 𝑲𝟐 𝑪𝒓𝟐 𝑶𝟕 (Clasificación de alcoholes)
1. Alcohol primario (1- butanol) + solución oxidante:
Formación de ácido butílico
alcohol desconocido para observar si se separa de la mezcla de
reacción una segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más
tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios
son menos estables que los carbocationes terciarios. Los alcoholes
primarios reaccionan lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución
hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la
reacción puede tomar treinta minutos hasta varios días. La prueba
de Lucas tiene la siguiente reacción [4]:

Prueba de Lucas
2. Alcohol secundario (2- butanol) + solución oxidante:
Formación de 2- butanona.
3. De los 3 alcoholes butílicos ensayados, cual es el
más soluble en 𝑯𝟐 𝑶? ¿Cuál es el menos soluble? De
una explicación
4. Compare la velocidad de reacción de los 3 alcoholes
butílicos con el sodio metálico, ¿a qué se debe este
comportamiento?
5. Compare la velocidad de reacción de los 3
Ensayos de diferenciación de alcoholes alcoholes butílicos con el HCl concentrado. ¿A qué
se debe este comportamiento?
- Ensayo del Salicilato

Reacción para producir salicilato de metilo

Reacciones de Alcoholes
6. ¿Cómo se prepara industrialmente el etanol?
En la actualidad la fermentación de productos agrícolas en la
principal fuente para la obtención etanol. Las materias primas o
precursores utilizados son: mosto de uva, melazas residuales de
la fabricación de sacarosa, almidón hidrolizado de patata, de
maíz, o de otros cereales, líquidos residuales de industrias de
alimentos o caldos procedentes del hidrólisis de materiales
celulósicos (paja, tallos, residuos forestales). La reacción, en
base a este método, es la siguiente:
Obtención de etanol.
La concentración del etanol obtenido por el método anterior es
de alrededor del 15%, por lo que la destilación posterior para
obtener etanol es muy costosa
Hay dos maneras principales para sintetizar etanol en la
industria:
exotérmicas y favorecen el desprendimiento de hidrogeno
formando un ion alcoxido. El olor de las sustancias aquí
presentadas es un indicador de la formación de esteres, sin
embargo, no ayuda a identificar otro tipo de características
como por ejemplo si es proveniente de un alcohol primario,
secundario o terciario.
VII. BIBLIOGRAFÍA
[1] R. T. Morrison y R. N. Boyd, Química Orgánica, quinta
edición, Pearson, México, 1998.
[2] L. C. Wade, Jr. Química Orgánica, quinta edición, Pearson
Educación, S.A., Madrid, 2004.
[3] Chang Raymond, Physical Chemistry for the Chemical and
Biological Sciences. University Science Books; 3rd Edition,
2000.
[4] Grisales, J., Carvajal, M. Propiedades químicas de los
alcoholes. Laboratorio de Química Orgánica I. Universidad del
Valle. Departamento de Química, 2016.
[5] Küüt, A., Ritslaid, K., Küüt, K., Ilves, R., & Olt, J. (2019).
State of the Art on the Conventional Processes for Ethanol
Production. Ethanol Science and Engineering p. 61–101.

1. Por hidratación indirecta adicionando ácido sulfúrico

y posterior hidrólisis del éster sulfúrico obtenido.

20 atm
𝐻2 𝐶 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑆𝑂4 60°C 𝐶2 𝐻5 𝑂𝑆𝑂3 𝐻

𝐶2 𝐻5 𝑂𝑆𝑂3 𝐻 + 𝐻2 𝑂 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻

90°C

2. Por hidratación directa catalítica: Esta técnica ha

dejado de utilizarse por ser muy contaminante.

𝐶2 𝐻4 (𝑔) + 𝐻2 𝑂 ↔ 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻(𝑔) ∆𝐻 = −43,4 𝑘𝐽

Las condiciones normales de operación son: Relación molar

etileno/agua 1:1, temperatura entre 250 y 300°C, y presión entre
5-8 MPa. Se tienen conversiones de etanol entre 7% - 22% [5]

VI. CONCLUSIONES

Las pruebas y reacciones desarrolladas sirvieron para identificar

y diferenciar alcoholes en distintos medios, mediante cambios
cualitativos apreciables. Se pude identificar que hay
compuestos que son pocos solubles con el agua como los
alcoholes con grupos alquilo de uno, dos o tres átomos de
carbono, pero aquellos con más de cuatro muy difícilmente. Las
reacciones dadas entre el sodio metálico y los alcoholes son