EJERCICIOS PARA RESOLVER

1.- La estructura y las propiedades químicas de los aminoácidos son fundamentales para
entender el funcionamiento biológico de las proteínas.
Indique el o los aminoácido(s) que corresponda(n) con la descripción de las propiedades
químicas de su grupo R.

a) Aminoácido con grupo R pequeño y polar conteniendo un grupo hidroxilo. Este

aminoácido es importante en el sitio activo de muchas enzimas
b) Aminoácido que confiere el menor impedimento estérico en una proteína
c) Aminoácido cuyo grupo R tiene un pKa de 10,5, lo que le permite tener carga
positiva a pH fisiológico.
d) Aminoácido que tiene en su grupo R un átomo de azufre y es neutro a cualquier pH
e) Aminoácido que presenta un grupo R aromático, es de naturaleza hidrofóbico y
neutro en cualquier pH.
f) Aminoácido que tiene en su grupo R hidrocarbonos saturados, importante en las
interacciones hidrofóbicas.
g) El único aminoácido que tiene un grupo R ionizable con un pKa cercano a 7, es un
importante grupo en el sitio activo de algunas enzimas.
h) Es un inminoácido que en el plegamiento de la proteína conlleva a la formación de
una vuelta.
i) Aminoácido cuyo grupo R tiene un pKa cercano a 4 y por ello cargado
negativemente a pH 7.
j) Aminoácido aromático cuyo grupo R es capaz de formar puentes de hidrógeno,
tiene un pKa cercano a 10
k) Aminoácido que forma puentes disulfuros entre cadenas polipeptídicas , el pKa de
su grupo R es 10
l) Aminoácido cuyo grupo R tiene un pKa cercano a 12, lo que le permite tener una
carga positiva a pH fisiológico
m) Aminoácido que presenta un grupo R polar que al ser hidrolizado es convertido en
otro aminoácido que tiene un grupo R cargado negativamente a pH cercano a 7.

2.- 100 ml de una solución de Glicina 0,1 M a pH 1,72 fue titulado con una solución de
NaOH 2M. Durante la titulación el pH fue monitoreado y se obtuvo el siguiente gráfico.
Los puntos clave en la titulación son designados con números romanos (I-V). Para cada uno
de los enunciados identifique el punto clave apropiado y justifique su respuesta.

12 11,30 (V)

10 9,60 (IV)

pH 6 5,97
(III)

4
2,34
2 (II)
a) ¿En qué punto de la curva de titulación la glicina se encuentra predominantemente
como +H3N-CH2-COOH?
b) ¿En qué punto de la curva de titulación la glicina tiene una carga neta +1/2
c) ¿En qué punto de la curva de titulación la mitad de los grupo amino está ionizado?
d) ¿En qué punto de la curva de titulación el pH es igual al pKa del grupo carboxilo?
e) ¿En qué punto de la curva de titulación el pH es igual al pKa del grupo amino
protonado?
f) ¿En qué punto de la curva de titulación tiene la glicina su máxima capacidad de
tampón?
g) ¿En qué punto de la curva de titulación la molécula tiene una carga neta cero?
h) ¿En qué punto de la curva de titulación está el grupo carboxilo completamente titulado?
i) ¿En qué punto de la curva de titulación se encuenta la mitad de los grupos carboxilo
ionizados?
j) ¿En qué punto de la curva de titulación está la glicina completamente titulada?
k) ¿En qué punto de la curva de titulación la especie predominante corresponde a +H3N-
CH2-COO-?
l) ¿En qué punto de hay una mezcla predominante de 50:50 de las especies +H3N-CH2-
COO- y H2N-CH2-COO-?
m) ¿En qué punto de la curva de titulación la glicina tiene una carga neta –1?
n) ¿En qué punto de hay una mezcla predominante de 50:50 de las especies +H3N-CH2-
COOH y +H3N-CH2-COO-?
o) ¿Que punto corresponde al punto isoeléctrico?
p) ¿En qué punto de la curva de titulación la glicina tiene una carga neta –1/2?
q) ¿En qué punto de la curva de titulación corresponde el final de la titulación?
r) Si se quisiera utilizar a la glicina como un eficiente tampón, que puntos representarían
las regiones de pH con menor capacidad tamponeante?
s) ¿En qué punto de la curva de titulación la especie predominante corresponde a H2N-
CH2-COO-?

3.- Indique el pH o rango de pH al cual el siguiente péptido presenta carga neta 0:

NH3+-Ala-Gly-Glu-Lys-Pro-Val-Asp-His-Met-COO-
4.- Indique qué carga neta presentan los siguientes aminoácidos a pH 5,6 y su punto
isoeléctrico

a) Lys
b) Arg
c) Glu
d) Tyr
e) Gly
f) Ile
g) Trp

5.- Indique qué carga neta tendrá el siguiente péptido a pH 6,5

NH3+-Val-Arg-Gly-Glu-Lys-Phe-Pro-Gly-Val-Asp-Cys-Glu-COO-

6.- Un péptido aislado del cerebro tiene la siguiente secuencia

NH3+ -Glu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly COO-

Determine la carga neta de este péptido a pH 3? a pH 5,5? a pH 8? a pH 11?. Estime el pI (

Punto isoeléctrico)

(Los valores de pKa para las cadenas laterales y para los grupos amino-terminal y
carboxilo-terminal se encuentran en el libro Lehninger)

7.- La proteína pepsina del jugo gástrico (pH 1.5) tiene un pI cerca de 1. ¿Qué grupo
funcional tienen que estar presente en una cantidad relativamente grande para darle a
pepsina un pI tan bajo? Que aminoácido puede contribuir tales grupos?