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Alcaloides.
Los alcaloides
El Theriak, una poción ancestral que contiene opio, vino y carne de serpiente.
Alcaloides.
Los alcaloides
O
N
O CO2CH3
O
O
O N
O
O
Heroína Cocaína
Definición de alcaloide:
Clases de alcaloides:
N2 Aminoacidos
Aminoácidos Aminoácidos
modificados
Mevalonato Policetidos
- CO2
Derivan de bases púricas, No
1 Alcaloides precipitan con reactivos
Imperfectos específicos para alcaloides
XANTINAS.
No
NH3 Aminas cíclicas 2 Protoalcaloides
Aminas simples, básico, N extra-cíclico, derivan de
Cíclicas aminoácidos.
Vegetales
Monocotiledóneas Amaryllidaceae
Liliaceae
Superiores
Dicotiledóneas Apocynaceae
Angiosperma Papaveraceae
Rubiaceae
Loganiaceae
Annonaceae
ALCALOIDES RECONOCIMIENTO EN
LAS PLANTAS
2. FUNCIÓN:
1. Fuente de almacenamiento del nitrógeno sobrante
2. Productos de desecho del nitrógeno sobrante
3. Protectores: sabor amargo ataque de insectos
4. Reguladores del crecimiento: no esenciales para
vegetales.
RECONOCIMIENTO:
½ ácido ↓ con metales pesados (Bismuto, mercurio,
tunsgteno)
Reactivo de Wagner: yodo-yoduro de potasio
R. de Mayer: mercurio tetrayoduro de potasio
R. de Mayer R. Draguendorff R. de Dragendorff: tetrayodo bismuto de potasio
R. de Hager: solución de ácido pícrico
R. Reinekato de Amonio
R. de Bertrand: ácido sílico túngtico
R. Valser R. de Ehrlich: p-dimetilamino benzaldehido
Rxn de Vitali-Morin (alcaloides en estado base).
Colores: incoloros, amarillo – rojo (conjugacion),
Sólidos o liquidos la nicotina
Alcaloides.
N N O
N N
N
N O
3. Alcaloides tropánicos
Derivados de 4. Alcaloides con núcleo de pirrol y pirrolidina
la ornitina 5. Alcaloides con núcleo de pirrolicidina
Alcaloides
Derivados de la 8. Alcaloides con núcleo de isoquinoleína
Nitrógeno fenilalanina y 9. Alcaloides con núcleo de aporfina
heterocíclico tirosina
NH2 HN
OH OH
HO
HN HN
HO
Adrenalina (+)-Pseudoefedrina Ephedra sinica
Alcaloides.
OH O
NH2 NH2
HN
O
NH2 NH
H3CO H3CO
OCH3 OH
Mezcalina Anhalanina
H3CO
N
O
O
Lofoforina Lophophora williamsii
Alcaloides.
H3CO
NH-CO-CH3
H3CO
O OCH3
O
Anillo de tropolona OCH3
Colchicina
Colchicum autumnale
Alcaloides.
3. Alcaloides tropánicos
N N N
OH
OH
CH2OH
COOH
Ácido trópico
Alcaloides.
3. Alcaloides tropánicos
N N
CH2OH CH2OH
O O
O O
(-) Hiosciamina Hioscina
3. Alcaloides tropánicos
N
CO2CH3
Cocaína
Erythroxylum coca
Alcaloides.
3. Alcaloides tropánicos
Droga: Hojas.
3. Alcaloides tropánicos
3. Alcaloides tropánicos
N
COOH Erythroxylum coca
OH
H
Núcleo ecgonina
N N
CO2CH3
O O
O O
Cocaína Tropacocaína E. novogranatense
var. truxillense
Alcaloides.
N N
Pirrol Pirrolidina
N N N
CH2OH
N OH
Necina O
O
O O
N
Symphytum officinale
Senecionina
Alcaloides.
N N
H
Núcleo piridina Núcleo piperidina
OCH3
CN
N
N O
N
NH
N
H HN
Coniína
O
Conium maculatum Carpaína
O
Carica papaya
Alcaloides.
Núcleo quinolizidínico
O Cytisus scoparius
N OH
N
N N N
O
Núcleo Isoquinoleína
Clasificación:
H3CO
N
H3CO
H3CO
H3CO
Papaverina
Papaver somniferum
Alcaloides.
OCH3
+
N
OH
O
N
O
OCH3 H3CO
Tubocurarina
Chondrodendron tomentosum
Alcaloides.
R1O
N
Morfina R1 = R2 = H
Heroína R1 = R2 = Acetil-
R2O Codeína R1 = CH3, R2 = H
H3CO
O H3CO H3CO
NH N N
O HO H3CO
N
H3CO
HO
H3CO H3CO
Anonaína Coridina
OCH3 Glaucina
HO OCH3
O O
H3CO
Apomorfina (Uprima®) O
N
O
NH
N
HO
O OH
Liriodenina Norushinsunina
OH Melosmina
Alcaloides.
HO
NH
H3CO
H3CO
OH Boldina
Alcaloides.
N+
O
OCH3
HO
N
O
Licorina
Galanthus sp.
OH
O
H3CO
Galantamina
Leucojum sp.
Alcaloides.
RO
N
H3CO
CH2
OCH3
HN
OCH3
9. Alcaloides quinolinicos
HO N
H
H3CO
N
Quinina
HO
H N
H
H3CO
N Cinchona sp.
Quinidina
Alcaloides.
NH2 NH2 N
N N N
H H H
Género: Psilocybe.
Alcaloides.
1. Triptaminas simples
O O
N
Fisostigmina
HO
N
Eserolina
Physostigma venenosum
Alcaloides.
1. Triptaminas simples
N
H
Harmala
N
H yagé o ayahuasca
Harmalina
Banisteriopsis caapi
Alcaloides.
1. Triptaminas simples
+
N
CH2OH
N
N
HOH2C N
+
Toxiferina I
Alcaloides.
HO N
O O
N
HN CH2OH HN
O
O N O N
H3CH2C CH2CH3
N
O N
N N
H H
Ergometrina Ergotamina
N
H
Claviceps purpurea
LSD
Alcaloides.
H3CH2C CH2CH3
N
O N
N
H
Alcaloides.
http://www.youtube.com/watch?v=qxmqx7Ifu8s
H3CH2C CH2CH3
N
O N
N
H
Alcaloides.
N CO2CH3
H
H3CO
N
R O
O
CO2CH3
Vincristina, R = CHO
Vinblastina, R = CH3 Catharanthus roseus
Alcaloides.
N
O
O N
Pilocarpina
Pilocarpus jaborandi
Alcaloides.
1. Alcaloides diterpénicos
OH
OCH3
OCH3
OCO
O
N OCOCH3
N
OCH3
H3CO
Aconitina Atisina
N N
H
Ejemplos C21 Holaphilina Conesina
N N
OH OH
Fam. Buxaceae
N N
H
N
N O
HO HO
Ejemplos C27 Solanidina Solasodina
Alcaloides.
O O O
H
N N N
N N HN
O N N O N N O N N
Coffea arabiga
Alcaloides.
Constituyentes:
Cafeína, teofilina y teobromina, ácido clorogénico,
quercetina, taninos, grasas y azúcares.
N
N
O N N
Cafeína
Alcaloides.
N O N N
O N
Teofilina Teobromina