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Ácido
Base
Fuente: Lehninger
Curva de titulación
Punto isoeléctrico
pK1 + pK 2
carga neta = 0 → pI =
2
Fuente: Lehninger
Comparación de aminoácidos con ácidos y aminos
Fuente: Lehninger
Cálculo pH de soluciones de aminoácidos
• El pH se calcula similar al de una solución búfer → a partir de la
constante de equilibrio de la disociación de la especie ácida en la
especie básica y las respectivas concentraciones.
HA + H2O A– + H3O+
A−
pH = pK a + log Ecuación de Henderson-Hasselbalch
HA
2.34 9.60
pI=5.97
Fuente: Lehninger
Ejemplo 2 - Glutamato
pI=3.22
Fuente: Lehninger
Ejemplo 3 - Histidina
pI=7.59
Fuente: Lehninger
Identificación de aminoácidos
1.
2.
Fuente: UdeA
-aminoácidos – Tinción con ninhidrina
3.
4.
Fuente: UdeA
Anillos aromáticos
Prueba Xantoproteica
Fuente: UdeA
Otras pruebas
• Reacción de Sakaguchi (Arg) → Grupo guanidino reacciona con -
naftol en presencia de bromo → rosado o rojo.
• Reacción de Ehrlich (Tyr o His) → Anillos fenólicos o
nitrogenados reaccionan con ácido sulfanílico y nitrito de sodio →
formación de sales de diazonio fuertemente coloreadas.
• Reacción de Hopkins Cole (Trp) → El anillo indólico reacciona
con el ácido glioxílico a pH ácido → violeta o amarillo violeta.
• Reacción con acetato de Plomo alcalino (Grupos S) →
Formación de precipitados de sulfuro de plomo en medio alcalino
→ gris oscuro o negro.
Fuente: UdeA
Cromatografía de aminoácidos
Permite separar sustancias químicamente semejantes → utilizando
su distinta capacidad de ser arrastradas por una fase móvil y de ser
retenidas por una fase estacionaria → Técnicas más comunes:
• Cromatografía en papel.
• Cromatografía en capa fina de celulosa micro cristalina.
• Cromatografía de intercambio iónico.