Universidad de Guayaquil.

Facultad de Ingeniería Química.

Carrera de Ingeniería Química.

Nombre: Victor Castro Medina. Curso: 4-2.

Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica II.

Tema: Esterificación.

La esterificación es el proceso por el cual se obtienen los ésteres. Cuando se

calienta un ácido con un alcohol en presencia de un ácido orgánico se obtiene este
producto. La esterificación directa de alcoholes y ácidos realizada de la forma indicada
se conoce como esterificación de Fischer. La reacción de esterificación lleva a cabo
directamente es reversible y alcanza un equilibrio cuando aún quedan cantidades
despreciables de las sustancias reaccionantes. (Sánchez y Rodríguez, 1995).

Ésteres.

Los ésteres son un grupo de compuestos derivados de los ácidos carboxílicos y los
alcoholes, que poseen en su estructura el grupo éster (-COOR), en donde el carbono
carbonílico (C=O) proviene de un ácido carboxílico y el grupo alcoxi (_OR) proviene de
un alcohol. (Gutiérrez et.al, 2009).

Yurkanis, 2008.
Características de los ésteres.

Se presentan en estado líquido cuando son de cadena corta, mientras más

aumentan los carbonos, pasan a estado sólido. Son solubles en agua los que poseen hasta
tres carbones, de cuatro carbonos en adelante solo son solubles en solventes orgánicos.
Su punto de ebullición es más bajo que el de los alcoholes por que no forman puentes de
hidrógeno. (Gutiérrez et.al, 2009).

Usos y aplicaciones de los ésteres.

Ceras.

Las ceras son ésteres, como el esperma de ballena (palmitato de cetilo) que se
obtiene de la cabeza del cachalote y se utiliza en la fabricación de medicamentos y
cosméticos en forma de ungüento. La cera de carnauba se obtiene de las hojas de la
palmera del Brasil y es utilizada para fabricar ceras de automóviles, pisos y desodorantes.
(Gutiérrez et.al, 2009).

Jabones.

Los jabones se obtienen por hidrólisis alcalina de grasas y aceites. (Gutiérrez et.al, 2009).

Acetilcolina.

Es un neurotransmisor. Este éster se hidroliza para permitir que la célula receptora

reciba otro impulso y se logren las funciones motoras cotidianas del organismo. Este
compuesto es eliminado por una enzima conocida como acetilcolinesterasa que la
transforma en colina y acetato, la inhibición de esta enzima provoca efectos devastadores
en el sistema nervioso de los seres vivos. Algunos insecticidas contienen un inhibidor de
esta enzima. (Gutiérrez et.al, 2009).

Mecanismo de reacción de los ésteres.

El mecanismo por el cual se sucede la reacción entre un ácido carboxílico y un

alcohol, en la esterificación en medio ácido, corresponde al siguiente, en el cual el grupo
alcoxi del alcohol es el que se une al grupo carboxilo del ácido, correspondiendo al grupo
carboxilo aportar el oxígeno del agua desplazada. (Sánchez y Rodríguez, 1995).

Mecanismo:

a) Protonación del ácido que aumenta la reactividad del grupo >C=O.

b) Ataque nucleofílico por el R`OH. El carbono del grupo carbonilo pasa de sp2 a
sp3.

c) El protón cambia de sitio hacia uno de los grupo –OH, que son más
electronegativos que el grupo –OR`.

d) Liberación de H2O (neutro) pasando el protón al grupo –OH residual.

e) Liberación del protón.

 La estructura, peso molecular y tipo de alcohol, tienen marcada influencia en la
velocidad de la esterificación y grado de conversión en el equilibrio. (Sánchez y
Rodríguez, 1995).

La reactividad disminuye en el siguiente sentido para los alcoholes:

Primarios > secundarios > terciarios.

También en la medida en que aumenta el peso molecular del alcohol, su

reactividad disminuye; adicionalmente el tipo de sustituyente en el carbono con el grupo
hidroxilo, hace que el alcohol sea menos reactivo, por ejemplo el (CH2)2NO2OH es más
reactivo que el fenol, en este último el grupo fenilo hace que el grupo –OH se comporte
como un ácido, haciendo las esterificaciones directas con fenol muy difíciles y para lograr
esterificarlo se requieren catalizadores de ácidos fuertes, altas temperaturas, tiempos
prolongados, uso indispensable de un solvente azeotrópico como el tolueno o el benceno
para retirar el agua; de lo contrario, los resultados que se obtienen no son los esperados.
En cuanto al ácido carboxílico, la estructura, peso molecular, tipos de sustituyentes en la
cadena y cercanía de los mismos al carbono a, afectan definitivamente el carácter ácido
del grupo carboxilo, lo que influye en la velocidad y rendimiento obtenido en las
reacciones de esterificación. (Sánchez y Rodríguez, 1995).

Proceso de fabricación de éster.

La fabricación de un éster es un proceso relativamente simple en el cual son

puestos a calentar en conjunto un alcohol y un ácido, en presencia de ácido sulfúrico como
catalizador, y la reacción llega a completarse eliminando los productos a medida que se
van formando (usualmente mediante destilación), mientras que se utiliza un exceso de
uno de los reactivos. (Linstromberg, 1979).

Obtención del acetato de etilo

En el caso de la obtención del acetato de etilo, la esterificación tiene lugar en una

columna, en la cual se le añade alcohol al líquido condensado que sale por el tope de la
misma, con el fin de lavar el alcohol, el cual es luego purificado mediante destilación y
retornado a la columna para que reaccione nuevamente. (Linstromberg, 1979).
Obtención de los acetatos de amilo, butilo e isopropilo

Los acetatos de amilo, butilo e isopropilo se obtienen todos empleando ácido

acético y los alcoholes apropiados. Todos estos ésteres constituyen solventes útiles y su
baja tasa de evaporación (comparada con la acetona o el acetato de etilo) previene que la
superficie del éster caiga por debajo de su punto de rocío, lo cual causará la condensación
de la película y la aparición de una superficie con una apariencia abigarrada
(enrojecimiento). También se utilizan otros ésteres de importancia en el campo de la
perfumería y como plastificantes, entre los cuales se incluyen el metilsalicilato, metil-
antranilato, di-etilftalato, di-butilftalato y di-2-etilhexilftalato. Los vinilésteres
insaturados que se emplean en las reacciones de polimerización son fabricados a través
de la esterificación de las olefinas. (Linstromberg, 1979).
Bibliografía.

Gutiérrez, M., López, L., Arellano, L., Ochoa, A. (2009). Química Orgánica, aprende
haciendo. México. Pearson Education.

Linstromberg, W. (1979). Curso breve de química orgánica. Barcelona, España. Reverté.

Sánchez, F., Rodríguez, G. (1995). Esterificación. Ingeniería Química. Octubre de 1995.

Yurkanis, P. (2008). Química Orgánica. México. Pearson Education.

 Universidad de Guayaquil.

Facultad de Ingeniería Química.

Carrera de Ingeniería Química.

Nombre: Victor Castro Medina. Curso: 4-2.

Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica II.

Tema: Frases R y S.

Las llamadas Frases-R indican riesgos especiales que pueden surgir durante el
manejo de sustancias o formulaciones peligrosas. La letra “R” es abreviatura de “Riesgo”.
Según la “Ordenanza sobre Sustancias Peligrosas”, las Frases-R deben seleccionarse
según la clasificación de la sustancia y utilizarse para su etiquetado. La selección de las
Frases-R debe seguir los mismos criterios que las guías para la asignación de los símbolos
y descripciones de peligrosidad.

Las llamadas Frases-S proporcionan información de seguridad sobre una sustancia

peligrosa. Deben permitir que el usuario evite los riesgos durante la manipulación de
sustancias y formulaciones peligrosas, y tome medidas para evitar la emisión de tales
sustancias, controle las consecuencias de los accidentes, y recomiende los primeros
auxilios. La letra “S” es abreviatura de “Seguridad”.

Lista de frases R.

R1: Explosivo cuando se seca.

R2: Riesgo de explosión por choque, fricción, fuego u otras fuentes de ignición.

R3: Alto riesgo de explosión por choque, fricción, fuego u otras fuentes de ignición.

R4: Forma compuestos metálicos explosivos muy sensibles.

R5: Peligro de explosión en caso de calentamiento.

R6: Peligro de explosión, en contacto o sin contacto con el aire.

R7: Puede provocar incendios.

R8: Peligro de fuego en contacto con materias combustibles.

R9: Peligro de explosión al mezclar con materias combustibles.

R10: Inflamable.

R11: Fácilmente inflamable.

R12: Extremadamente inflamable.

R13: Gas licuado extremadamente inflamable.

R14: Reacciona violentamente con el agua.

R15: Reacciona con el agua liberando gases extremadamente inflamables.

R16: Puede explosionar en mezcla con sustancias comburentes

R17: Se inflama espontáneamente en contacto con el aire

R18: Al usarlo pueden formarse mezclas aire-vapor explosivas o inflamables.

R19: Puede formar peróxidos explosivos.

R20: Nocivo por inhalación.

R21: Nocivo en contacto con la piel.

R22: Nocivo por ingestión.

R23: Tóxico por inhalación.

R24: Tóxico en contacto con la piel.

R25: Tóxico por ingestión.

R26: Muy tóxico por inhalación.

R27: Muy tóxico en contacto con la piel.

R28: Muy tóxico por ingestión.

R29: En contacto con agua libera gases tóxicos.

R30: Puede inflamarse fácilmente al usarlo.

R31: En contacto con ácidos libera gases tóxicos.

R32: En contacto con ácidos libera gases muy tóxicos.

R33: Peligro de efectos acumulativos.

R34: Provoca quemaduras.

R35: Provoca quemaduras graves.

R36: Irrita los ojos.

R37: Irrita las vías respiratorias.

R38: Irrita la piel.

R39: Peligro de efectos irreversibles muy graves.

R40: Posible riesgo de efectos irreversibles.

R41: Riesgo de lesiones oculares graves.

R42: Posibilidad de sensibilización por inhalación.

Frases S.

S1: Conservar bajo llave

S2: Mantener fuera del alcance de los niños

S3: Conservar en lugar fresco

S4: Mantener lejos de locales habitados

S5: Conservar en ... (líquido apropiado a especificar por el fabricante)

1) Agua
2) Queroseno
3) Aceite de parafina
S6: Conservar en ... (gas inerte a especificar por el fabricante))

1) Argón.
2) Nitrogeno.
3) Dióxido de carbon.
S7: Mantener el recipiente bien cerrado.

S8: Mantener el recipiente en lugar seco.

S9: Conservar el recipiente en lugar bien ventilado.

S10: No cerrar el recipiente herméticamente.

S11: Conservar alejado del calor.

S12: Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - ¡No fumar!
S13: Mantener lejos de materiales combustibles.
S14: Manipular y abrir el recipiente con prudencia.
S15: No comer ni beber durante su utilización.
S16: No fumar durante su utilización.
S17: No respirar el polvo.
S18: No tirar los residuos por el desagüe.
S19: No echar jamás agua a este producto.
S20: Evitar la acumulación de cargas electrostáticas.
S21: Evitar choques y rozamientos.