Guía de Prácticas de Laboratorios PDF

GUÍA DE LABORATORIO
Curso: QUÍMICA ORGÁNICA

GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
GUÍA DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA

© Derechos Reservados 2018
© Área de Química
Tercera Edición
Segunda reimpresión
Impresión
Universidad Científica del Sur
Panamericana Sur Km 19. Lima – Perú
Teléfono: 610 – 6400
Tiraje 1000 ejemplares

IMPRESO EN PERÚ
1
Dr. Manuel Efraín Rosemberg Barrón
Rector
Dr. Christian Jesús Mesías Montenegro

Vicerrector Académico
Dr. José Agustín Ortiz Elías

Director General Académico
Mg. Álvaro Rodrigo Pinillos Osnayo

Director de Formación Básica
Mg. Juan Alberto Salazar Sánchez

Coordinador de Área de Química y Física
Autores:
MSc Alejandro Fukusaki Yoshizawa
Mg. Néstor Gomero Ostos.
Con la colaboración en la diagramación y formato de:
Mg. Juan Alberto Salazar Sánchez
Bach. Yojani Bereniz Salazar García
Reservados todos los derechos: ningún material de este manual puede ser reproducido sin
autorización expresa por escrita por los autores y el visto de Juan León Cam y Pedro
Almicar Cueva, autores del Manual primigenio. La autorización será en hoja aparte y
firmada y adosada a este material. Todo compromiso suscrito aparte, no se refiere a este
manual. Queda exento del compromiso, el fotocopiado interno en una cantidad no mayor
de 100, solo para uso con fines educativos y sin lucro.
CONTENIDO
Introducción 1
Normas de seguridad 3
CAPÍTULO 1. Propiedades de los compuestos orgánicos 4
CAPÍTULO 2. Cristalización 18
CAPÍTULO 3. Destilación 29
CAPÍTULO 4. Extracción 40
CAPÍTULO 5. Cromatografía 51
CAPÍTULO 6. Propiedades químicas de los hidrocarburos 66
CAPÍTULO 7. Propiedades químicas de los alcoholes y fenoles 79
CAPÍTULO 8. Propiedades químicas de los aldehídos y cetonas 92
CAPÍTULO 9. Propiedades químicas de los lípidos saponificables 104
CAPÍTULO 10. Propiedades químicas de los carbohidratos 113
CAPÍTULO 11. Propiedades químicas de los aminoácidos y proteínas 129
Anexos 147
INTRODUCCIÓN
Este manual de prácticas de laboratorio de Química Orgánica está concebido de

tal manera que el lector tome conocimiento y pueda utilizar las técnicas más
importantes de laboratorio en lo que respecta al manejo de las sustancias
orgánicas.
El uso de técnicas de reconocimiento, extracción, purificación y análisis de

compuestos orgánicos requiere de un conocimiento básico adquirido en las aulas
universitarias. Este manual le proporcionará los elementos necesarios para que
el estudiante tenga una gran riqueza intelectual práctica e incrementar su
habilidad en el manejo de materiales, equipos y reactivos. Este les proporcionará
los elementos y conceptos fundamentales que deben conocer los estudiantes que
siguen una carrera en una escuela profesional de medicina, odontología,
nutrición, ambiental, biología, agroforestal, química de productos naturales y otras
ciencias afines; y está dirigido a estudiantes que tengan o no como competencia
principal la química pura.
El Manual cuenta con dos partes fundamentales: la primera corresponde a las

técnicas principales de uso y manejo de equipos de laboratorios y la segunda a
la reactividad de los compuestos orgánicos, según grupo funcional o estructura.
Este Manual ha sido plasmado de tal manera que la operatividad y el

conocimiento tenga una relación muy fluida y que al concluir cada experiencia,
dentro de una sesión de prácticas, el estudiante pueda autoevaluarse y ver si el
objetivo trazado al inicio de la experiencia se ha cumplido.
Cada experimento cuenta con una breve introducción, conceptos y fundamentos.

Algunas experiencias se han descrito en forma detallada para su adecuada
compresión. Al final de cada práctica el estudiante tendrá que presentar una hoja
de reporte y las respuestas adecuadas a cada una de las preguntas, que
dependerá cuantiosamente de la observación y ejecución de las experiencias,
utilizando el criterio químico.
Es obligación para todos los estudiantes leer con anticipación la práctica de

Laboratorio a realizar, porque sin este requisito no podrá entender el porqué de
cada uno de los pasos a seguir.
1
Agradezco a todos y cada uno de los profesionales que han revisado y sugerido
algunas modificaciones a los escritos previos a este Manual de Prácticas.
Asimismo, a los doctores Pedro Cueva M. y Juan José León Cam coautores de
las anteriores ediciones del Manual de Prácticas de Laboratorio en Química
Orgánica y que muchas de las experiencias son tomadas de esa edición, cuyo
registro se encuentra actualmente en la Biblioteca Agrícola Nacional.
2
NORMAS DE SEGURIDAD
El descuido o desconocimiento de las normas de seguridad del laboratorio, muy a
menudo pueden originar accidentes. Por lo tanto, el estudiante debe leer todas las
normas de seguridad que encuentra en el laboratorio y estar atento a todas las
indicaciones que el profesor haga en clases.
1. Leer cuidadosamente y con anticipación las instrucciones que se dan en este
manual.
2. Evite las bromas y juegos en laboratorio.
3. No consumir alimentos ni bebidas en un laboratorio.
4. No llevar el cabello largo suelto. Estos fácilmente se pueden quemar por acción
de los reactivos o mechero.
5. El estudiante en el laboratorio debe contar con un mandil o batas protectoras.
Mantener el mandil siempre abotonado.
6. Debe conocer la ubicación exacta del extintor y los caños de agua.
7. Jamás sentarse en la mesa del laboratorio. Trazas de soluciones cáusticas
pueden quemar la ropa y causar daños a la piel.
8. Si se produce un accidente, por ruptura del material, daños leves del material de
vidrio u otros, avise de inmediato al profesor.
9. No calentar ningún material de vidrio dañado.
10. Tener conocimiento del encendido del mechero. Antes de abrir la llave general,
asegurarse que la llave del mechero se encuentre cerrada.
11. No encender el mechero en lugares cercanos a los reactivos inflamables, aún si
estos estuviesen cerrados.
12. Jamás calentar a fuego directo líquidos inflamables. Use el baño María o
planchas de calentamiento.
13. Nunca calentar recipientes cerrados.
14. Calentar el tubo de ensayo con la boca de salida dirigida a la pared o a un lugar
donde la posible proyección del líquido no dañe al compañero.
15. Al trasvasar algún solvente o reactivo a un tubo de ensayo, hágalo con cuidado
y luego lavarse las manos, aún si cree no haber derramado su contenido.
16. Si hay derramamiento de algún contenido del recipiente avise de inmediato al
profesor.
17. Si algún contenido de un recipiente salpica o cae en algún lugar del cuerpo, de
inmediato lavarse con abundante agua y avise al profesor.
18. No intente llevar la boca de los frascos a la nariz.
19. Nunca inhale los vapores de los frascos, aún si estos fueran de los sólidos.
20. Cuando intente introducir un tubo de vidrio a un tapón, hágalo utilizando una
franela.
21. No arrojar residuos de los tubos de ensayos al lavatorio. Consulte al profesor.
22. No arrojar residuos sólidos, ni papeles al lavatorio.
23. Antes de abandonar el laboratorio, lavarse las manos.
24. Acatar otras indicaciones del profesor.
3
CAPÍTULO
1
PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
4
PRÁCTICA N°1
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Verificación de las características de los compuestos orgánicos.

Reconocimiento de los compuestos orgánicos.
Logro de Visualización de las características más importantes de los
aprendizaje: compuestos orgánicos.
Diseñar un protocolo acerca de determinación del compuesto
carbono.
MATERIALES
I. MATERIALES EN LA MESA DE LOS ESTUDIANTES
 01 caja de fósforo
 04 cápsula (porcelana)
 17 tubos de ensayo (13 x 100mm)
 01 gradilla
 01 trípode
 02 soporte universal
 01 aro metálico
 02 pinzas nuez doble
 01 mechero
 01 pinza para tubos (madera)
 01 tubo de desprendimiento de 10cm c/tapón de jebe
 01 rejilla con asbesto
 01 piseta c/agua destilada
II. REACTIVOS EN LA MESA DE LOS ESTUDIANTES
 01 óxido de cobre 0.5gr

 01 hidróxido de bario ~ Ba(OH)2 0.1 M gotero 25mL
 01 n – hexano ~ C6H14 gotero 25mL
 01 cloroformo ~ CHCl3 gotero 25mL
 01 alcohol 96° gotero 25mL
5
III. MATERIALES EN LA MESA CENTRAL DEL PROFESOR
 01 mortero y pilón
 06 antalgina / aspirina / ácido acetil salicílico
 02 espátulas
 50g sacarosa
 50g urea
 50g acetanilida
 100mL aceite
 20g manteca
 01 plancha de calentamiento
 01 beaker 250mL
 01 muestra problema 100g
PROCEDIMIENTO
 Óxido de cobre (0,5g)

Pesar 0.5g de óxido de cobre (en polvo) en una balanza analítica y colocar
en sobres individualmente. Se deberá entregar 01 sobre por mesa de
trabajo.
 Hidróxido de bario ~ Ba(OH)2 0.1M
En un beaker de 1L, colocar 17.134g de Ba(OH)2 previamente pesado en
una balanza analítica, y luego agregar agua destilada hasta llenar 1L.
Agitar hasta lograr una mezcla completa.
REFERENCIAS
1. Holum, John R. Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA. México. 1997.
2. Cueva , J. León. J y Fukusaki .,A. Laboratoriod eQuímica Orgánica . Ed.
Juam Gutemerg Lima Perú- 2008
3. Mc Murray, John Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México. 2007
4. Morrison, Robert y Boyd, Robert. Química Orgánica. Ed. ADDISON-
WESLEY IBEROAMERICANA. EUA. .2006.
5. Solomons, T.W. Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México. 2000.
6
ÍNTRODUCCIÓN
La química orgánica es la ciencia que estudia las estructuras, nomenclaturas,

reacciones y propiedades de los compuestos del carbono. Inicialmente se pensaba
que los compuestos orgánicos deberían proceder de los organismos de plantas y
animales y se creyó que los sistemas vivos poseían una fuerza especial que actuaba
sobre el proceso de la producción de compuestos orgánicos, es decir de una fuente
vital, hasta que en 1828, el Químico alemán Friedrich Whöler demostró que esa
teoría era falsa, al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio.
NH4CNO NH2CONH2
Cianato de amonio NH4CNO
Cianato de amonio
NH2CONH2
Urea
Urea
Asimismo, Whöler (1862) preparó el acetileno a partir del carburo de calcio.
CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2

Carburo de calcio NH4CNO
Cianato de amonio
NH2CONH2
Urea
Acetileno
Las características de los compuestos no iónicos están determinadas por su

polaridad. Existe una regla empírica que compuestos similares en polaridad se
disuelven en solventes de las mismas características. El propano es soluble en
solventes no polares como el tetracloruro de carbono. Y el tetracloruro de carbono
no es miscible en agua (polar).
Una cantidad apreciable de compuestos orgánicos son insolubles en agua, y en

menor número son solubles en solventes polares, como el agua y para que suceda
esto deben tener grupos polares como OH, C = O, COOH, etc. Y de cadena
carbonada corta de carbono. En cambio un mayor porcentaje de compuestos
inorgánicos son solubles en agua.
Otra de las características que diferencian un compuesto orgánico de los

inorgánicos, es en el tipo de enlace, en los compuestos orgánicos predominan los
enlaces covalentes. Es por ello, que la gran mayoría de las soluciones acuosas de
los compuestos orgánicos son pobres conductores de la electricidad, en cambio
las soluciones de los compuestos inorgánicos son buenos conductores de la
electricidad: una solución acuosa de alcohol etílico, el compuesto orgánico se
encuentra disociado en un bajo porcentaje. La ecuación es reversible.
La mayoría de las reacciones con compuestos orgánicos son lentas y necesitan de

catalizadores; en los compuestos inorgánicos, en su gran mayoría, son más
rápidas y fáciles de cuantificar.
7
I. Análisis elemental orgánico

 Identificación de carbono e hidrógeno
En una muestra pura, frecuentemente, es necesario determinar los
elementos presentes en el compuesto. En forma cualitativa, se realiza
calentando el compuesto para ver si se carboniza o arde con llama
de diferentes coloraciones. Es decir, es suficiente calentar el
compuesto orgánico, para ello se coloca unos miligramos de
compuestos en una cápsula o crisol limpio sobre una llama de un
mechero. Y se realiza la observación. Aquí existen dos posibilidades,
una que deje un residuo negro (presencia de carbono).
 Combustión completa
C3H8 + 5 O2 (*) 3 CO2 + 4 H2O

NH4CNO NH2CONH2
Cianato de amonio Urea
 Combustión incompleta (deficiencia en oxígeno)
C3H8 + 3,5 O2 3 CO + 4 H2O

NH4CNO NH2CONH2
C3H8 + 2 O2 3C + 4 H2O
NH4CNO NH2CONH2
La otra que, si es una sustancia orgánica volátil o inorgánica, no dejan

residuos, y por lo tanto es necesario agregarle un compuesto que
ayude a la combustión para que se produzca el CO2.
Para este último caso, es necesario realizar una prueba confirmatoria

y para ello se coloca en un tubo de ensayo una pequeña cantidad de
muestra y se le adiciona óxido cúprico. En la boca de salida del tubo
se le conecta un tubo de vidrio cuya salida se sumerge en una
solución de hidróxido de bario. Si la muestra es orgánica, libera
dióxido de carbono, éste reaccionará con el hidróxido de bario
formando carbonato de bario, que en un medio acuoso se notará una
turbidez por su baja solubilidad del carbonato en agua.
La aparición de gotas agua en el interior del tubo de ensayo indicará

la presencia de hidrógeno en el compuesto.
8
 En una combustión completa

Esta combustión hace que libere CO2 que se combinará con el
hidróxido de bario para dar carbonato de bario.
Muestra orgánica + CuO CO2 + Cu

NH4CNO NH2CONH2
CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O

NH4CNO NH2CONH2
Es necesario anotar, que si la combustión no es completa libera CO

y carbón.
II. Parte experimental

 Reconocimiento de la presencia de carbono e hidrógeno
1. Prueba preliminar de la presencia de carbono
En una cápsula de porcelana se coloca una pequeña cantidad de
una pastilla de aspirina o ácido salicílico o antalgina u otro
compuesto orgánico, previamente molida en un mortero, y se
somete al calor del mechero. Después de unos minutos de
calentamiento, observe y llene el cuadro correspondiente.
Cápsula
Figura 1.1. Prueba preliminar
NOTA: en esta prueba preliminar no se agrega el CuO (color

negro) que se confundiría con la presencia de carbono.
2. Prueba definitiva
Colocar en un tubo de ensayo seco, 0.5g de óxido de cobre (II) en
polvo muy fino.
Coloque en la boca del tubo de ensayo un tapón con un tubo de
desprendimiento, cuya salida va sumergida en una solución de
hidróxido de bario. Someterlo a la acción de la llama de mechero.
9
Si después de unos minutos la solución de hidróxido de bario

(transparente), se enturbia o existe la formación de un precipitado
de color blanco nos indicará la presencia de carbonato, que
indirectamente nos indicará que el compuesto orgánico tiene
carbono.
Asimismo, si observa la presencia de gotas de líquido en la parte
superior fría del tubo, indicará la presencia de hidrógeno en la
muestra.
NOTA: La presencia de un residuo negro, en esta prueba
confirmatoria, no indica la presencia de carbono, debido a
que el óxido de cobre añadido es de ese color.
CO2
Figura 1.2. Equipo de Tubo con solución
combustión para la prueba de Ba(OH)2
definitiva del compuesto
orgánico
BaCO3
CO2 + Ba(OH)2
10
 Combustión
Coloque 15 gotas de muestra (alcohol 96°, cloroformo, n – hexano)
en una cápsula y lleva a ignición, con un fósforo. No utilice mechero.
Reporte los resultados: color de la llama y residuo.
Figura 1.3. Combustión de un

compuesto orgánico
 Solubilidad o miscibilidad
1. Miscibilidad en agua
Coloque 10 a 15 gotas de muestra orgánica y añada 3mL de agua.
Agite y observe si se forma una sola fase. En el caso de formar
dos fases o si la “solución” se torna lechosa nos indicará que es
inmiscible.
NOTA: Observe que si se forman dos fases, la de mayor volumen
corresponde al agua (depende de la densidad del líquido
orgánico).
Agua
A B
Figura 1.4. Esquema representativo de dos líquidos inmiscibles.

A) Solvente orgánico es más denso
B) Solvente orgánico es menos denso
11
2. Miscibilidad del n – hexano en diferentes solventes orgánicos

Coloque en tres tubos de ensayo, 10 a 15 gotas de n – hexano y
añada igual cantidad de los solventes señalados por el profesor.
Agite y observe.
3. Solubilidad de sólidos en agua

Coloque, por separado, aproximadamente una pequeña cantidad
de sacarosa, urea y acetanilida en tubos de ensayo y agregue a
cada uno de ellos 20 gotas de agua destilada. Agite y observe. En
el caso de no disolverse, calentar en Baño María (b.m.).
12
UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR

FACULTAD DE:
Nombre del Química Curso Química orgánica

Laboratorio
Mesa N° Profesor
1)
Integrantes 2)
3)
4)
PRÁCTICA N°1: PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Verificación de las características de los

compuestos orgánicos.
Reconocimiento de los compuestos
COMPETENCIAS orgánicos.
Visualización de las características más
importantes de los compuestos orgánicos.
Diseñar un protocolo acerca de
determinación del compuesto carbono.
A. Reconocimiento de la presencia de carbono e hidrógeno

1. Prueba preliminar de la presencia de carbono
PRUEBA
PRELIMINAR
MUESTRA OBSERVACIÓN
(Residuo
carbonoso)
Antalgina
Muestra problema
Conclusión
(muestra problema)
13
2. Prueba definitiva (con antalgina)
CONFIRMATORIA
MUESTRA CO2 OBSERVACIÓN
Agua
(Formación de BaCO3)
Antalgina
Conclusión
EVALUACIÓN
Plantear las ecuaciones químicas de: combustión completa y la reacción del dióxido de carbono
con hidróxido de bario.
¿Sí un compuesto químico tiene carbono, tendrá que ser necesariamente orgánico?
¿La ausencia de residuos carbonosos es indicativo que una muestra sea inorgánica? ¿Por qué?
Plantear un procedimiento (diseño de un método) para comprobar que una muestra de piel o uña
es órganica.
14
B. Combustión
MUESTRAS COLOR DE LA COLOR DEL

ORGÁNICAS LLAMA RESIDUO
1)
2)
3)
4)
EVALUACIÓN
¿Todos los compuestos orgánicos son combustibles?
¿Durante la combustión, qué indica el color de la llama?
C. Solubilidad o miscibilidad
1. Miscibilidad en agua (solvente polar)
SOLVENTES MISCIBILIDAD EN OBSERVACIÓN

ORGÁNICOS AGUA (formación de fases)
1)
2)
3)
4)
15
2. Miscibilidad en n – hexano (solvente no polar)
SOLVENTES MISCIBILIDAD EN OBSERVACIÓN

ORGÁNICOS n – HEXANO (formación de fases)
1)
2)
3)
4)
3. Solubilidad de compuestos orgánicos sólidos en agua
SUSTANCIA SOLUBILIDAD EN AGUA

OBSERVACIÓN
ORGÁNICA FRÌO CALIENTE
Sacarosa
Acetanilida
Ùrea
EVALUACIÓN
¿A qué atribuye las diferencias de las solubilidades de los compuestos orgánicos?
Sin utilizar las tablas de solubilidad y miscibilidad de los compuestos orgánicos, ¿puede
determinar, solo con las fórmulas estructurales, si estos compuestos son solubles en
determinados solventes? Comente.
16
CUESTIONARIO
1. Haga un cuadro comparativo de las características de compuestos orgánicos

e inorgánicos.
2. Plantear las ecuaciones químicas de: combustión completa e incompleta del
2 – metil pentano y del pentano.
3. ¿A qué se debe que los compuestos orgánicos tengan un amplio rango de
solubilidad?
4. ¿Por qué algunos compuestos orgánicos arden con llama de color azul?
5. ¿Por qué el n – hexano no es soluble en agua?
6. ¿Es el ácido acético soluble en el agua?
7. ¿Es necesario conocer la geometría de la molécula para predecir la
solubilidad de los compuestos orgánicos?
8. ¿Qué tipos de solventes se utilizan en un lavado en seco?
9. ¿Qué tipos de cambios (físicos/químicos) ocurren en la combustión?
10. Explique a qué se debe la solubilidad, en todas las proporciones, del alcohol
etílico en agua.
17
CAPÍTULO
2
CRISTALIZACIÓN
18
PRÁCTICA N°2
CRISTALIZACIÓN
Destreza en la metodología de purificación de sólidos.

Aplicar los conceptos de solubilidad y el efecto de la temperatura
en la purificación.
Logro de
Adquirir destreza en las operaciones y manejo de equipos de
aprendizaje:
filtración por gravedad y a presión reducida.
Demostrar la propiedad del carbón activado en capturar ciertas
impurezas, como colorantes.
MATERIALES
 01 gradilla
 01 erlenmeyer 250mL
 01 embudo Buncher
 01 mechrero
 01 luna de reloj
 02 papel filtro
 01 trípode
 01 rejilla con asbesto
 01 bagueta
 01 beaker 250mL
 01 franela
 01 carbón activado 0.2g

 01 acetanilida 5g
19
 01 ácido acético CH3COOH 5% 25mL
 01 sistema de filtración al vacío

 01 balanza analítica
REFERENCIAS
4. Morrison, Robert y Boyd, Robert Química Orgánica. Ed. ADDISON-
5. Solomons, T.W. Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México. 2000
20
INTRODUCCIÓN
La cristalización es uno de los métodos para purificar compuestos sólidos, es un

método que nos permite eliminar impurezas. Muchas veces, no es suficiente un
solo proceso de cristalización, debido a que existen las posibilidades que ciertas
impurezas queden atrapadas en la red cristalina y para ello es necesario realizar
una recristalización con el fin de obtener al compuesto con un alto grado de
pureza. El grado de pureza, puede ser monitoreado a través de métodos como el
de punto de fusión, cromatografía en capa fina, papel, etc.
Para conseguir buenos resultados en la purificación deberán tener en cuenta los

siguientes requisitos:
 El compuesto a cristalizar debe ser muy soluble a temperatura elevada.
 El soluto debe ser muy poco soluble a baja temperatura.
 El compuesto no debe reaccionar con el solvente, sobre todo si se trabaja
a altas temperaturas.
 El soluto no debe correr el riesgo de descomposición a la temperatura del
proceso.
 El solvente a emplear, además de cumplir los requisitos anteriores puedan
ser eliminados fácilmente.
Generalmente, la solubilidad de un compuesto aumenta con la temperatura. La

solubilidad de un sólido en un líquido determinado es limitada y depende
fundamentalmente de la temperatura. Por ello es importante hacer un análisis de
la curva de solubilidad y para ello se trazan un sistema de coordenadas en el cual
se comparan las cantidades de sustancias disueltas en la abscisa y temperatura
en la ordenada.
100
90
Temperatura (°C)
80
70
60
50
40
30
20
10
0
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
gramos/100mL
sol
Figura 2.1. Curva de solubilidad de un compuesto en un determinado solvente.
21
I. Parte experimental
 Elección del solvente
Colocar unos miligramos de la muestra indicada por el profesor en un
tubo de ensayo y trata de disolverlas (frío y caliente) en los siguientes
disolventes:
 Solvente no polar
 Cloroformo
 Etanol
 Agua destilada
NOTA: Si la muestra es insoluble en frío calentarla en un baño María.
 Cristalización
Una vez elegido el solvente ideal de cristalización, se colocan 5g de
muestra impura en un Erlenmeyer de 250mL y se disuelve en 100mL
del solvente elegido y se lleva a ebullición. Luego se enfría y se añade
0,2 g de carbón activado y se calienta a ebullición, siempre con una
constante agitación). La solución se filtra por gravedad en caliente y
se recibe en un vaso de 250mL (siempre mantenerlo en caliente) y el
filtrado (que debe ser claro) se enfría en un baño de agua y después
en un baño de hielo. Cuando se requieren temperaturas más bajas
se utiliza el "hielo seco" (dióxido de carbono sólido) por unos 15
minutos., no se debe forzar el enfriamiento. Se filtra a presión
reducida utilizando un embudo Büchner, con un papel filtro
previamente pesado y se lavan con unos mililitros de agua fría.
Colocar el papel filtro y los cristales en una luna de reloj y dejarlo en
un desecador por 24 horas y pesar.
En el caso de tratar de recuperar al máximo el compuesto, es

necesario que todo el líquido filtrado se pase a un Erlenmeyer y se
concentre por ebullición hasta una cuarta parte de su volumen y se
enfría obteniéndose una nueva porción de cristales (mínima).
Bagueta o varilla
de vidrio
A B
Solución
Rejilla con
asbesto
Figura 2.2. A) Calentamiento, si el solvente NO ES INFLAMABLE

B) Filtración por gravedad, utilice una plancha de calentamiento
22
Bagueta o varilla
Bomba de vacío
de vidrio
Embudo Buchner
Cristales
Kitasato Trampa
Muestra a secar
Desecador
Figura 2.3. Materiales y equipos para una cristalización
23

FACULTAD DE:

Laboratorio
Mesa N° Profesor
1)
Integrantes 2)
3)
4)
PRÁCTICA N°2: CRISTALIZACIÓN
Destreza en la metodología de purificación de

sólidos.
Aplicar los conceptos de solubilidad y el
COMPETENCIAS efecto de la temperatura en la purificación.
Adquirir destreza en las operaciones y
manejo de equipos de filtración por gravedad
y a presión reducida.
Demostrar la propiedad del carbón activado
en capturar ciertas impurezas, como
colorantes.
1. Elección del solvente para la acetanilida
ÁCIDO
n–HEXANO CLOROFORMO ETANOL AGUA
ACÉTICO
Frío Caliente Frío Caliente Frío Caliente Frío Caliente Frío Caliente
CONCLUSIÓN
24
EVALUACIÓN
¿Cuáles son las características de un buen solvente de purificación?
2. Cristalización de la acetanilida
CRISTALES +
MUESTRA PAPEL % DEL
PAPEL FILTRO CRISTALES (g)
ORGÁNICA (g) FILTRO (g) CRISTAL
(g)
25
EVALUACIÓN
En base a la función del carbón activado, habrá alguna diferencia al comparar muestras que
utilizaron carbón activado y otras que no la hicieran.
¿Por qué es necesario filtrar en calentamiento y a gravedad en la primera operación?
¿En esta última operación, por qué fue necesario filtrar con embudo de Vástago corto y no largo?
¿En la segunda operación de filtración, por qué fue necesario enfriar antes la solución? ¿A qué
razones atribuye la necesidad de enfriar a temperatura cercana a 0°C, antes de filtrar a presión
reducida?
¿Qué tipo de contaminantes se eliminan durante la filtración a presión reducida? Explique.
26
CUESTIONARIO
1. ¿Cuál fue el rendimiento práctico, que obtuvo en la cristalización de la

sustancia purificada?
2. Se tienen 7g de una sustancia sólida °x°, disuelta en 100mL de agua a 100°C
y se enfría hasta 20°C. ¿Qué cantidad de esta sustancia cristalizará?
Observe la curva de solubilidad para la sustancia “x”.
Temperatura (°C)
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9
gramos/100mL sol
3. Se tienen 3g de la sustancia sólida "x", disuelta en 5mL de agua a 100ºC y

se enfría hasta 20ºC ¿Qué cantidad de esta sustancia cristalizará? Observe
la curva de solubilidad para la sustancia "x".
27
4. Se tienen 3 gramos de sustancia “A” disueltas en 25mL de acetato de etilo

a 90 °C y se enfría durante toda la noche a 20°C, ¿qué cantidad de esta
sustancia “A” cristalizará, si se conoce la curva de solubilidad de “A “ en el
solvente?
Temperatura (°C)
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
gramos/100mL sol
5. Si a Usted le entregan una muestra de ácido benzoico y se le pide encontrar

el porcentaje de pureza de este ácido, ¿qué haría primero? Diseñe un
esquema de purificación del ácido benzoico que se encuentra mezclada
con azúcar. Nota: consulte su solubilidad en diferentes solventes.
28
CAPÍTULO
3
DESTILACIÓN
29
PRÁCTICA N°3
DESTILACIÓN
Verifica la separación y purificación de un líquido compuesto y su

Logro de
aplicabilidad.
aprendizaje:
Explica los métodos para la purificación de líquidos.
MATERIALES
 01 balón de destilación simple de 250mL o 500mL

 01 refrigerante simple o de bolas
 02 manguera de látex para refrigerante 80 a 120cm de longitud
 02 soportes universal
 02 pinza (para balón y refrigerante)
 Termómetro de -10°C a 150°C
 Tapón monohoradado
 01 probeta 100mL (vidrio)
 05 perlas de vidrio o támaras de ebullición
 01 trípode
 01 rejilla con asbestos
 01 mechero
II. MATERIALES EN LA MESA CENTRAL DEL PROFESOR
 01 alcohol etílico 96°

 01 alcoholímetro de Gay Lussac
 01 equipo de destilación fraccionada (completo)
 01 beaker 1L
 01 probeta 100mL
30
REFERENCIAS
31
INTRODUCCIÓN
La destilación es un método de purificación de líquidos o de líquidos con

impurezas no volátiles, se basa en la conversión de un líquido a vapor ebullición
(vaporización) y el enfriamiento de éste para retornar al estado líquido
(condensación).
El método se basa en las diferentes volatilidades de los componentes que forman

el líquido a purificar o separar. Por ello hay varios tipos de destilación, siendo los
más importantes: Destilación Simple, destilación fraccionada, destilación a
presión reducida (al vacío) y Destilación por arrastre con vapor.
I. Destilación de líquidos puros o con impurezas no volátiles

(destilación simple)
Si se calienta un líquido que tiene impurezas no volátiles (baja presión de
vapor), el vapor obtenido estará constituido únicamente por moléculas del
líquido y, por consiguiente, en el condensado no estarán presentes estas
impurezas.
La purificación de este tipo de muestras puede hacerse mediante el

proceso más sencillo de destilación (destilación simple).
La presencia del material no volátil, disminuye la presión de vapor del
líquido, lo que trae como consecuencia un aumento en el punto de
ebullición, con respecto al líquido en estado puro.
Figura 3.1. Aparato de

destilación simple
32
T°
Figura 3.2. Gráfica obtenida en la
destilación simple de líquidos
puros o con impurezas no volátiles
Vol
II. Destilación de mezclas

En una mezcla de 2 o más sustancias volátiles, la PRESIÓN DE VAPOR
TOTAL estará en función de la presión de vapor de los componentes y de
sus fracciones molares (excepto cuando forman mezclas azeotrópicas).
Según la ley de Raoult: “La presión parcial de un componente (en una

solución ideal) es igual a su presión de vapor multiplicada por su fracción
molar”.
Además, la presión de vapor total será igual a la suma de las presiones

(de vapor) parciales de los componentes. Para una mezcla de líquidos
a,b,c, etc., esto se representa así.
P = PaNa + PbNb + PcNc +……….. + PnNn
Donde:
 P = presión de vapor total
 Pa, Pb, Pc, etc = son las presiones parciales de a, b, c, etc.
 Na, Nb, Nc, etc = son las fracciones molares de Na, Nb, Nc, etc.
Por consiguiente: Pa Na o Pb Nb, etc. Será la presión parcial de a,b,, etc.

respectivamente. La solución empezará a hervir cuando la presión de
vapor total (P) alcanza el valor de la presión atmosférica.
33
P = PaNa + PaNa + PaNa +……….. + PnNn
La separación de mezclas formadas por componentes de presión de vapor

similar sólo podrá hacerse mediante una destilación fraccionada.
III. Destilación fraccionada

Es una técnica que nos permite realizar una serie completa de
vaporizaciones y condensaciones pequeñas en una operación sencilla y
continua, valiéndose para ello de una columna de fraccionamiento cuyo
principio es proporcionar una gran superficie para el intercambio de calor
entre el vapor ascendente (más caliente) y el condensado descendente
(más frío). La columna de fraccionamiento se coloca entre el balón de
destilación y el condensador o refrigerante.
IV. Destilación a presión reducida

Para separar o purificar compuestos que tengan puntos de ebullición
superiores a 200°C o que se descompongan a temperaturas menores o
próximas a su punto de ebullición es conveniente tomar en cuenta que el
p.e. depende de la presión circundante; por lo tanto, se le puede disminuir
reduciendo la presión a la que se efectúa la destilación.
V. Azeotropo o mezcla azetrópica

Un azeotropo es una mezcla de líquidos que destilan sin cambios en su
temperatura de destilación o en la composición del destilado. Es decir, no
pueden ser separados por destilación porque se comportan como un
líquido puro. Ello se debe a que al vaporizar parcialmente esta mezcla, el
vapor obtenido tendrá siempre la misma composición. No cumple la ley de
Raoult.
El punto de ebullición del azeotropo es, generalmente, más bajo que el de

ambos componentes. En algunos casos es más alto que el de ellos y casi
nunca es intermedio entre ambos.
Por ejemplo, la destilación de una mezcla de alcohol etílico y agua

(cualquiera sea la proporción de ellos) nunca producirá un alcohol etílico
de una concentración superior al 95,5% (v/v). Es decir la mezcla de 95.5%
de alcohol y el 4.5% de agua es una mezcla azeotrópica cuyo p.e. (78.1°C)
es inferior al de ambos (78.5° y 100°C).
34
El alcohol etílico absoluto (100% de pureza) se puede obtener a partir de

este alcohol de 95.5%, adicionándole benceno y destilando la solución. En
estas condiciones pueden formarse 2 azeotropos:
Etanol – benceno – agua (18.5; 74.1; 7.4), P.E. 64.8° (Azeotropo ternario)
Primero destilará el de menor p.e., o sea el azeotropo ternario (64.8°C)

hasta que se elimine el agua, luego destilará el azeotropo binario (68.2°C)
hasta que se elimine el exceso de benceno y finalmente destilará el etanol
absoluto (78.5°C).
VI. Parte experimental

1. Aplicación de la destilación simple en la determinación del grado
alcohólico
a) Si el vino está ácido (avinagrado) neutralizarlo con 0,1 g de CaCO3
u otro álcali, hasta neutralidad. En caso de no poseer vino se podrá
reemplazar por alcohol etílico 96°.
b) Colocar 100mL de vino y támaras de ebullición al balón de
destilación simple y proceder a la destilación según lo indicado
anteriormente. Ir recogiendo el destilado en una probeta graduada.
c) Colectar 50mL del destilado incoloro y aromático. Completar hasta
el volumen inicial del vino (100mL) con agua destilada.
d) Determinar el grado alcohólico (% en volumen) introduciendo el
alcoholímetro de Gay Lussac. Esta mezcla hidroalcohólica contiene
el mismo grado alcohólico que el vino inicial.
e) Si se desea el porcentaje en peso de alcohol etílico, acudir a la tabla
alcoholimétrica. Ej.: si ha obtenido una lectura de 15° G.L. (grados
Gay Lussac), el vino tendrá el 15% en volumen de alcohol y según
la tabla corresponde a 12,13% en peso.
VOLUMEN DE DESTILADO (mL)

5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
Temperatura
(°C)
35
Tabla 5. Mezclas hidroalcetanólicas
PORCENTAJE DE ETANOL GRAVEDAD

vol/vol peso/peso peso/vol ESPECÍFICA
11,0 8,86 8,73 0,98546

12,0 9,67 9.52 0,98435
13,0 10,49 10,31 0,98326
14,0 11,31 11,11 0,98219
15,0 12,13 11,90 0,98114
16,0 12,95 12,69 0,98011
17.0 13,78 13,49 0,97909
18,0 14,60 14,28 0,97808
19,0 15,43 15,08 0,97708
20,0 16,26 15,87 0,97608
21,0 17,09 16,66 0,97507
22,0 17,92 17,46 0,97406
23,0 18,76 18,26 0,97304
24,0 19,59 19,04 0,97201
25,0 20,43 19,84 0,97097
26,0 21,27 20,63 0,96991
27,0 22,11 21,43 0,96883
28,0 22,96 22,22 0,96772
29,0 23,81 23,01 0,96658
30,0 24,66 23,81 0,96541
35,0 28,96 27,78 0,95910
40,0 33,35 31,74 0,95185
45,0 37,84 35,71 0,94364
50,0 42,47 39,69 0,9344
55,0 47,23 43,66 0,9244
60,0 52,16 47,63 0,9136
65,0 57,21 51,59 0,9021
70,0 62,45 55,56 0,8900
75,0 67,84 59,53 0,8773
80,0 73,54 63,51 0,8639
85,0 79,40 67,47 0,8496
90,0 85,66 71,44 0,8339
95,0 92,41 75,41 0,8161
100,0 100,0 79,39 0,7939
36

FACULTAD DE:

Laboratorio
Mesa N° Profesor
1)
Integrantes 2)
3)
4)
PRÁCTICA N°3: DESTILACIÓN
Verifica la separación y purificación de un

líquido compuesto y su aplicabilidad.
COMPETENCIAS Explica los métodos para la purificación de
líquidos.
37
EVALUACIÓN
¿Utilizaría una destilación simple para purificar el agua potable? ¿Dónde se quedarían las
impurezas? ¿Cuáles serían las impurezas en el agua potable?
¿Por qué el volumen del líquido para destilar no debe sobrepasar la mitad dela capacidad del
recipiente?
¿Cuánto fue el grado alcohólico? ¿Coincide con lo reportado en la literatura de la bebida

alcohólica? Comente.
¿A cuántos gramos de alcohol es equivalente el contenido de alcohol de su muestra?
38
CUESTIONARIO
1. Graficar la curva de destilación de A (p.e. 50 °C) y B (p.e. 100 °C) para cada
una de las siguientes situaciones:
a) A y B no forman azeotropo
b) A y B forman azeotropo: A está presente en gran exceso en la mezcla
inicial
c) A y B forman azeotropo: B está presente en gran exceso en la mezcla
inicial
2. Calcular la presión de vapor total a 100 °C de una solución ideal que consta
de 0,6 moles del compuesto “X” y 0,4 moles del compuesto “Y”. La presión
de vapor de X puro a 100 °C es de 600 mm, y el de Y puro a 100 °C es de
80 mm Hg. ¿Cuál es la presión parcial de cada componente en el vapor?
3. Diferencias entre la evaporación y ebullición.
4. Fundamento y aplicaciones de la destilación por arrastre con vapor de agua.
39
CAPÍTULO
4
EXTRACCIÓN
40
PRÁCTICA N°4
EXTRACCIÓN
Verifica la separación y purificación de un compuesto contenido

Logro de en una mezcla.
aprendizaje: Explica los diferentes métodos de extracción para la obtención de
compuestos orgánicos, dependiendo su estado físico.
MATERIALES
 01 gradilla
 01 pera o embudo de decantación
 02 probetas graduadas 25mL
 01 cristal violeta 0.01% solución acuosa gotero 25mL

 01 cloruro de sodio ~ NaCl 0.1M gotero 25mL
 01 equipo Soxhlet (armado y completo)

 01 frasco de cristal violeta al 0.01%
 06 hojas de planta verde 10g
 01 papel filtro (cartucho)
 01 etanol 96° 250mL
41
PROCEDIMIENTO
 Cristal violeta al 0.01%

Mezclar 0.1g de cristal violeta por cada litro de agua destilada. Almacenar
en fiolas de 1L.
 NaCl 0.1M
Pesar 5.84g de NaCl, luego llevar a un recipiente y agregar agua destilada
hasta completar un volumen de 1L.
REFERENCIAS
42
INTRODUCCIÓN
La extracción es la técnica más usada para separar un producto orgánico de una

mezcla de reacción o de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación
de un compuesto de una mezcla por medio de un disolvente.
Según el estado físico de la muestra a extraer la extracción puede ser básicamente
de dos tipos: extracción liquido-sólido y extracción líquido-líquido.
I. Extracción líquido – sólido
Para ello se hace uso de equipos adecuados, siendo el más utilizado el
extractor SOXHLET, que consta de 3 partes fundamentales: El matraz
inferior; que contiene el solvente de extracción, la parte central o extractor
propiamente dicho, donde se coloca la muestra sólida a extraer (Aquí se
realiza la extracción) y un refrigerante superior.
Figura 4.1. Extractor Soxhlet
El proceso presenta muchas ventajas, siendo las principales:

a) Es continuo y automático, no requiere la presencia permanente del
operador.
b) Con cantidades relativamente pequeñas de solventes se puede
extraer exhaustivamente la muestra.
c) Puede usarse para cuantificaciones si previamente se tara el matraz
y se vuelve a pesar al terminar la extracción y recuperar (por
destilación) el solvente. Por ejemplo, se usa para determinar el
porcentaje de grasa de alimento, harina de pescado, etc.
43
II. Extracción líquido – líquido

Se aplica cuando la muestra a extraer es líquida y la extracción se realiza
con otro líquido o solventes que reúna ciertas características.
Generalmente uno de estos líquidos es el agua.
Los principios se encuentran en medio acuoso y los disolventes

empleados son inmiscibles en este medio.
En algunos casos es suficiente una sola extracción, pero hay compuestos

orgánicos que por su parcial solubilidad en agua es necesario varias
extracciones para aislarlo.
III. Coeficiente de reparto

Cuando se agita una solución acuosa de una sustancia con un solvente
orgánico (por ejemplo éter), el compuesto se distribuye parcialmente en
ambos solventes. Esta distribución se realiza hasta que alcanza el
equilibrio, el que se logra cuando la relación entre las concentraciones de
la sustancia en la capa orgánica y acuosa sea igual a una constante,
llamada Coeficiente de reparto o Coeficiente de distribución (Kd) que
es específica del soluto, del par de solventes y la temperatura de trabajo.
A su vez, este coeficiente es proporcional a la solubilidad del compuesto

en el solvente orgánico y en el agua:
Kd = Co/Ca = So/Sa
Donde:
 Co = Concentración en la capa orgánica
 Ca = Concentración en la capa acuosa
 So = Solubilidad en el solvente orgánico
 Sa = Solubilidad en agua
Por ejemplo, si la solubilidad de un compuesto en éter es de 0,6 g/100mL

y en agua es de 0,12 g/100mL, su Kd para el sistema éter/agua es:
Kd = 0,60/0,12 = 5
44
Conociendo la concentración de la sustancia en la solubilidad acuosa y

su Kd, puede calcularse la cantidad que se puede extraer con un volumen
determinado de solvente, o la cantidad del solvente que se necesita para
extraer una cantidad del compuesto.
Puede también comprobarse que si se hacen varias extracciones con

cantidades pequeñas del líquido exactamente (extracción múltiple) se
puede extraer mayor cantidad de sustancia que haciendo una extracción
con el mismo volumen total del solvente.
Por ejemplo: si se tiene una solución de 40mg de ácido butírico en 50mL

de agua:
a) ¿Cuántos miligramos de este ácido se extraerá con 50mL de
benceno? (Extracción simple).
Sea “x” la cantidad extraída, tendremos:
Extracción simple:
Kd = Co/Ca = 3 𝑥 x = 30mg de ácido butírico

50 extraído
40−𝑥
50
b) ¿Cuántos miligramos se extraerán con 02 porciones de 25mL c/u de

benceno? (Extracción múltiple). El Kd del ácido butírico en el sistema
benceno/agua a 20°C es de 3.
Extracción múltiple:
 1era Extracción (25mL de benceno)
𝑥´
3 = 25
x ´= 24mg extraídas con 25mL de
40 − 𝑥´ benceno (quedan en la fase acuosa
50 40 – 24 = 16mg de ácido butírico)
 2da Extracción (25mL de benceno)

𝑥´´
25 x ´´= 9.6mg extraídas con esta
3= segunda porción del benceno
16 − 𝑥´´
(quedan en la fase acuosa
50
16 – 9.6 = 6.4mg de ácido butírco)
45
Conclusión:
Como se puede deducir, en la extracción múltiple se extrae más (24 + 9.6
=33.6 mg) que en la extracción simple (30 mg) habiéndose utilizado en
ambos casos un volumen total de 50ml de benceno.
IV. Equipo y solvente de extracción

La extracción líquido-líquido se puede hacer manualmente en un embudo
de separación o pera de bromo. En algunos casos es necesario usar
equipos de extracción continua que funciona que funciona en forma
automatizada similares al extractor Soxhlet.
Un buen solvente de extracción debe reunir las siguientes características:

a) Debe disolver fácilmente la sustancia a extraer.
b) Debe extraer poco o nada de las otras sustancias presentes
(impurezas o sustancias indeseables).
c) Debe ser fácilmente separado después de la extracción.
Generalmente se usan solventes volátiles que pueden ser eliminados
por destilación o evaporización.
d) Debe ser inerte con las sustancias a extraer.
Figura 4.2. Embudo de

separación
V. Parte experimental
 Extracción líquido – sólido
Extracción de grasas de harina de pescado o extracción de grasa de
harina de maíz.
Tarar el matraz y armar el equipo Soxhlet sobre la plancha eléctrica

de calentamiento o baño maría, como se indica en la figura.
46
Colocar en el cartucho de extracción 10 g de harina de pescado y

cubrirlo con un pedazo de algodón. Agregar éter de petróleo o n-
hexano por la parte superior del refrigerante (use un embudo) hasta
que el líquido sifone. Adicione unos 30 mL más de solvente.
Haga circular agua por el refrigerante e inicie el calentamiento de tal

manera que el solvente hierva suavemente. Continúe la operación
hasta que el extracto sifone de color claro, casi incoloro.
 Extracción líquido – líquido de un colorante

1. Elección de un solvente
Agregar a 04 tubos de prueba 10 gotas de solución de cristal
violeta, añadir a cada tubo 20 gotas de etanol, cloroformo, n –
hexano y agua, respectivamente.
Agitar a fin de poner en contacto los diferentes solventes con la

solución del colorante, dejar en reposo y observe la densidad y
color de la capa orgánica. (Agregar NaCl si se formase emulsión).
Observe y compare los resultados.
2. Extracción simple
Elegido el solvente que reúne las condiciones necesarias para una
buena extracción, se procede a poner en un embudo de
separación 15mL de la solución de cristal violeta y se añaden 15mL
del solvente elegido. Recoger la fase orgánica en un tubo de
ensayo y la acuosa en otro tubo, tapar los tubos y guardarlos para
una observación y comparación posterior.
3. Extracción múltiple
Tomar 15mL de la solución acuosa de cristal violeta elegido y
proceder a extraer con porciones de 5mL por tres veces, reunir los
extractos en un tubo de ensayo y recoger la solución acuosa
remanente en un cuarto tubo. Comparar la intensidad del color de
las soluciones orgánicas y de las dos acuosas. Anotar los
resultados.
47

FACULTAD DE:

Laboratorio
Mesa N° Profesor
1)
Integrantes 2)
3)
4)
PRÁCTICA N°4: EXTRACCIÓN
Verifica la separación y purificación de un

compuesto contenido en una mezcla.
Explica los diferentes métodos de
COMPETENCIAS extracción para la obtención de
compuestos orgánicos, dependiendo su
estado físico.
1. Elección del solvente
ETANOL CLOROFORMO n - HEXANO

Formación de dos
fase
El líquido extraído
se colorea
48
2. Extracción simple
EVALUACIÓN
¿Cómo pudo comprobar que en la solución acuosa queda muy poco de la sustancia extraída?
¿Cómo demostró que el solvente orgánico extrajo una buena cantidad de compuestos?
3. Extracción múltiple
EVALUACIÓN
¿Cómo demuestras que la extracción múltiple es más eficiente que la simple?
¿La extracción por el método de Soxhlet se asemeja más a una extracción simple o múltiple?¿Por
qué?
49
CUESTIONARIO
1. Teniendo en cuenta la densidad y solubilidad en agua de los siguientes

solventes, indicar cuáles de ellos ocuparán la capa superior en una
extracción acuosa utilizando el embudo de separación:
a) Tetracloruro de carbono
b) Ácido araquidónico
c) Alcohol isoporílico
d) Alcohol etílico
e) Ácido láurico
f) Acetona
2. Si una solución de 50mg de una sustancia “Y” en 50mL de agua se extrae
con dos porciones de 25mL de éter cada una. ¿Cuál es la cantidad total de
sustancia “Y”, que se extraerá si se sabe que el Kd = 5 (éter/agua)?
3. El coeficiente de distribución del ácido isobutírco en el sistema éter
etílico/agua a 25 °C es 3. Si tenemos una solución de 40g de ácido isobutírico
en 1L de agua y la extraemos con 800mL de éter etílico (una sola extracción).
¿Cuántos gramos del ácido pasarán a la capa orgánica y cuántos
permanecerán en la capa acuosa? ¿Cuántos gramos de ácido se extraerán,
si se realizarán dos extracciones con 400mL de éter etílico cada una? ¿Cuál
de los dos casos la extracción es más eficiente?
4. En una extracción líquida, se obtienen 60 mg de ácido salicílico utilizando
XmL de benceno. ¿Qué cantidad de benceno fue necesaria para la
extracción, si se sabe que la solución inicial era de 100 mg de ácido salicílico
en 100mL de agua, conociendo además que el Kd = 0.02 (H2O/Benceno)?
5. El Kd del ácido salicílico en el sistema éter/agua es de 40. ¿Cuánto de éter
se necesitará para extraer el 60 % del ácido contenido en 100mL de agua,
con una sola extracción?
50
CAPÍTULO
5
CROMATOGRAFÍA
51
PRÁCTICA N°5
CROMATOGRAFÍA
Conocimiento de un método de identificación y purificación de

mezclas de compuestos.
Verificación de un método de separación basado en la distribución
Logro de
o en la diferencia velocidad con que se desplazan los compuestos
aprendizaje:
entre 2 fases en íntimo contacto.
Identificación de compuestos en una mezcla.
Conocimiento de la versatilidad de las técnicas cromatográficas.
MATERIALES

 02 cromatoplacas
 01 cámara de cromatográfica de capa fina (o beaker 100 o 150mL)
 01 placa Petri
 01 pinza con nuez
 03 tubos capilares
 01 bagueta
 02 cintas de papel Whitman (3 x 10cm)
 01 beaker 250mL
 01 azul de metileno gotero 25mL

 01 anaranjado de metilo gotero 25mL
 01 mezcla de azul de metileno + anaranjado de metilo gotero 25mL
 01 1 – propanol + butanona + agua (4:1:1) frasco 500mL

 01 silicagel 50g
 01 etanol 96° 500mL
52
 01 algodón
PROCEDIMIENTO
 Solución azul de metileno 0.1%

En la balanza analítica pesar 0.1g de azul de metileno. Mezclar el 0.1g de
azul de metileno previamente pesados en 100mL de etanol al 20°. Agitar
hasta que se disuelva completamente.
 Solución anaranjado de metileno 0.1%
En la balanza analítica pesar 0.1g de anaranjado de metileno. Mezclar el
0.1g de anaranjado de metileno previamente pesados en 100mL de
etanol al 20°. Agitar hasta que se disuelva completamente.
 Cromatoplacas
Disolver 35g de silicagel con 150mL alcohol 96° o hasta observar una
solución de poco espesor. Posterior a la preparación de la solución,
verter sobre láminas portaobjetos y dejar secar.
REFERENCIAS
53
INTRODUCCIÓN
La cromatografía es la separación de una mezcla de dos o más compuestos por

distribución diferencial entre dos fases (una fija o estacionaria y otra móvil) 1, que
se encuentran en íntimo contacto. Y según sean la naturaleza de las fases sólido-
líquido, líquido-líquido y gas- líquido. También puede definirse como un método de
separación basado en la distribución o en la diferencia velocidad con que se
desplazan los compuestos entre 2 fases.
En la separación cromatográfica, la fase móvil (disolvente o eluyente), la fase fija y
los componentes de la mezcla que se está separando o analizando, interaccionan
entre sí constituyendo un SISTEMA CROMATOGRÁFICO.
a) Vista frontal
b) Vista transversal (corte)
Fija o estacionaria
(Silicagel, alúmina,
almidón, celulosa, etc)
Soporte (vidrio,
plástico, fibra,
metal)
Fase móvil
Muestra
Figura 5.1. Esquema de un sistema cromatográfico
54
I. Tipos de cromatografía
Según el fenómeno físico predominante y el estado físico de las fases
involucradas, existen 3 tipos básicos de cromatografía: de adsorción, de
partición y de intercambio iónico.
Por ello, es más común clasificarla en: Cromatografía sobre papel, en

capa fina (c.c.f.), en columna (c.c.), en fase gaseosa (c.g.),
cromatografía de alta performancia (HPLC) según la técnica empleada
y la naturaleza de las fases.
 Cromatografía de adsorción
Es aquel sistema cromatográfico en que la fase fija es un sólido y la
separación o desplazamiento depende del equilibrio adsorción-
desorción entre el compuesto y las fases fija y móvil.
La adsorción es un fenómeno físico de superficie que consiste en que
las moléculas de una sustancia (adsorbato) se adhieren o concentran
en la superficie de un sólido finamente dividido (adsorbente). El
proceso inverso, o sea la separación de las moléculas adsorbidas se
denomina desorción.
Solvente
Muestra
Fase
estacionaria
Soporte
Figura 5.2. Adsorción de la muestra en la superficie
Fase móvil (solvente)
Figura 5.3. Esquema de la fuerza del solvente sobre la muestra
55
Por consiguiente, la velocidad con que se desplaza un compuesto

depende de la polaridad de sus moléculas, de la actividad del
adsorbente y de la polaridad de la fase móvil o solvente.
 Cromatografía de reparto o partición

En este método la fase fija es un líquido (generalmente agua) colocado
sobre un soporte inerte sólido. La fase móvil es otro líquido o un gas.
Existirán 2 tipos de separación: líquido-líquido y gas-líquido. El único
factor que influye en el desplazamiento de un compuesto, es la
solubilidad relativa de éste en las fases. Las sustancias que son
solubles sólo en la fase móvil o solvente, se desplazarán a la misma
velocidad que éste, mientras que aquellas solubles únicamente en la
fase fija no se desplazarán de donde fueron depositadas.
Figura 5.4. Esquema del proceso de

Solvente separación de dos compuestos
Muestra
(líquida) Fase estacionaria
56
Sembrado Secado
Desarrollo
Si las sustancias son coloreadas, no hay ninguna dificultad pues se

visualizan directamente; pero, la mayoría de compuestos son
incoloros o blancos, por lo que no son visibles directamente y
necesitaremos de un "revelador" para su localización.
Los métodos físicos tienen la ventaja de no modificar la sustancia,

pudiendo recuperarse para usarla en otro análisis. Los más
comúnmente usados son la fluorescencia (emisión de radiación visible
al absorber rayos ultravioleta) y la radiactividad (cuando se trabaja
con compuestos marcados por isótopos radiactivos). Son pocas
las sustancias que pueden revelarse con estos métodos.
Los métodos químicos utilizan un reactivo químico (revelador) que

se aplican o pulverizan sobre el cromatograma y al reaccionar con la
sustancia dan productos coloreados o fluorescentes (visibles a la luz
ordinaria o UV).
RELACION DE FRENTE o Rf. Es una constante usada

especialmente en el caso de la cromatografía sobre papel y en capa
fina. Estos métodos pueden servir para intentar la identificación de un
compuesto ya que el desplazamiento de una sustancia respecto al
desplazamiento del disolvente es constante y característico de ella
(siempre que todas las condiciones permanezcan constantes),
conociéndose como Rf. Se obtiene al dividir la distancia recorrida por
la sustancia entre la distancia recorrida por el solvente:
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎

𝑅𝑓 =
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒
Figura 5.5. Esquema de un

cromatograma
57 desarrollado y el
cálculo de Rf
Rf de A = a/c y Rf de B = b/c
 Cromatografía en columna (c.c.)

Es útil en la separación de una cantidad apreciable de mezclas de
sustancias y puede hacerse por adsorción, reparto o intercambio
iónico.
Se rellena cuidadosamente la columna cromatográfica (tubo de vidrio

con una llave en el extremo inferior) con la fase fija. Si el método es
de adsorción el adsorbente debe estar pulverizado y seco. Si es de
partición, las partículas sólidas deben estar cubiertas de una capa
líquida.
Se deposita o siembra la muestra a separar (en solución) por la parte

superior de la columna y luego se va adicionando la fase móvil
(elución).
El eluyente tratará de arrastrar las sustancias hacia abajo, mientras

que la fase fija tratará de retenerlas. Según el equilibrio adsorción
desorción o según el coeficiente de solubilidad de cada compuesto,
algunos serán desalojados (eluidos) más rápidamente que otros, y los
recibiremos primero.
El método consta de 3 etapas: llenado de la columna, aplicación de la

muestra y elución. El llenado tiene por objeto preparar una columna
uniformemente compacta, sin rajaduras ni burbujas de aire. Puede
hacerse de 2 maneras:
a) Suspender el adsorbente agitándolo con un solvente adecuado y
verter poco a poco esta suspensión. El adsorbente va
sedimentando y formando una columna uniforme.
b) Añadir el adsorbente seco, en pequeñas porciones y dando
golpes a la columna para que el adsorbente se deposite en forma
58
uniforme.
Figura 5.6 Elusión de la Solvente de desarrollo

columna cromatográfica
Adsorbente
Solvente de desarrollo Columna cromatográfica
Solvente de desarrollo
Eluato
Solvente de desarrollo
La cantidad de adsorbente y tamaño de la columna depende de la
cantidad de muestra a separar. Generalmente se requiere unos 20 a
30g de adsorbente por cada gramo de muestra, aunque en algunos
casos puede necesitarse relaciones mucho mayores (1:100).
También es importante la relación entre diámetro de la columna y su

altura. Si la columna es demasiado corta, la distancia recorrida por la
muestra no es suficiente para permitir una separación adecuada. La
relación diámetro-altura suele ser de 1:8 y 1:10.

 Cromatografía sobre papel
Sobre una cinta de papel Whitman N°1 de 3 x 10cm se realizan las
siguientes operaciones:
a) A 1,5cm de un extremo de la tira de papel de filtro, marque una

tenue línea recta con lápiz (línea de partida). No use tinta.
b) Doble la tira longitudinalmente, quedando dividida en 2 mitades.
En cada mitad, y sobre la línea de partida, señale el punto medio
o lugar de siembra.
c) En uno de estos puntos y con la ayuda de un capilar, deposite unas
gotitas (2 ó 3) de la mezcla a analizar (azul de metileno y
anaranjado de metilo). En el otro punto sembrar, uno de los
colorantes (cualquiera) en solución. Espere que cada gota seque
antes de sembrar la siguiente.
d) Deje unos minutos para que se evapore el solvente de siembra
(puede ayudarse con corriente de aire) y luego introduzca la tira en
un tubo de ensayo de 2 x 15 cm en cuyo interior se ha colocado el
59
solvente de desarrollo (1-propanol - butanona - Agua 4:1:1) (La

zona de siembra no debe quedar sumergida en el solvente). No
mueva hasta que haya terminado el desarrollo.
e) Cuando la fase móvil haya ascendido unos 8-10 cm, retire el papel,
marque el frente del solvente (con lápiz) y déjelo secar.
f) Observe y compare las 2 muestras sembradas y calcule el Rf de
cada sustancia.
 Cromatografía en capa fina

a) Las placas se preparan introduciendo 2 láminas portaobjeto
(juntas) en una suspensión preparada al agitar 35g de Silicagel G.
(ó 60 g de alúmina) en 100mL de una mezcla cloroformo-metanol
(2:1). Esta suspensión puede conservarse en recipientes bien
cerrados.
b) Se separan los portaobjetos, se dejan secar y se señalan 2 puntos
(equidistantes de los bordes y del centro) que se encuentren en
una imaginaria "línea de partida" a 1 cm del borde inferior (Use
únicamente lápiz).
c) En uno de los puntos se siembra (en solución y con un capilar)
unas 2 ó 3 gotas de la mezcla anaranjado de metilo-azul de
metileno y en el otro uno de ellos. Dejar secar el solvente.
d) Introducir la placa en una cámara de desarrollo que contiene la
fase móvil (1-Propanol-butanona-Agua 4:1:1).
e) Cuando el solvente esté por llegar al borde superior de la plaquita,
retire ésta, marque el frente del solvente, dejar secar y calcule el
Rf.
 Cromatografía en columna
Aplicaremos esta técnica para separar la misma mezcla (azul de
metileno – anaranjado de metilo) que utilizamos para la cromatografía
sobre papel y en capa fina.
a) Preparación de la Columna: Introducir un trozo de algodón

hasta el fondo de la columna. Adicionarle unos 10cc de etanol y
luego agregar una suspensión formada al agitar 10g de Silicagel
(o alúmina) en unos 20mL de etanol. Abrir la llave de la columna
60
hasta que la altura del solvente sea de 1mm por encima de la

superficie del adsorbente.
b) Siembra: Depositar 1 ó 2mL de la mezcla de colorantes a
separar (en solución alcohólica), abrir la llave hasta que todo el
colorante sea adsorbido por la fase fija.
c) Elución: Adicionar más etanol (eluyente) y observar que uno de
los colorantes se desplaza más que el otro. Ir agregando etanol
hasta que se eluya este colorante. Cambie de recipiente y eluya el
segundo colorante. Si fuera necesario, cambie el etanol por agua
acidulada para eluir este segundo colorante.
d) Ánalisis de los eluatos por cromatografía en capa final al
portaobjetos: Para este análisis se aplicará la técnica de la c.c.f.
al portaobjeto, sembrando los eluatos. El sistema de desarrollo
será el mismo que se empleó en c.c.f. o cromatografía sobre papel.

FACULTAD DE:

Laboratorio
Mesa N° Profesor
1)
Integrantes 2)
3)
4)
PRÁCTICA N°5: CROMATOGRAFÍA
Conocimiento de un método de identificación

y purificación de mezclas de compuestos.
Verificación de un método de separación
basado en la distribución o en la diferencia
velocidad con que se desplazan los
COMPETENCIAS compuestos entre 2 fases en íntimo
contacto.
Identificación de compuestos en una
mezcla.
Conocimiento de la versatilidad de las
técnicas cromatográficas.
61
1. Cromatografía sobre papel
MEZCLA
COMP. A COMP. B
(PURO) (PURO) COMP. A COMP. B
Distancias
(Muestra, cm)
Distancia
(solvente, cm)
Rf
2. Cromatografía en capa fina
MEZCLA
COMP. A COMP. B
(PURO) (PURO) COMP. A COMP. B
Distancias
(Muestra, cm)
Distancia
(solvente, cm)
Rf
EVALUACIÓN
¿Cuáles son las partes de un cromatograma desarrollado?
¿Las fases fijas o estacionaria son iguales para la cromatografía en papel y capa fina? Indique el
nombre de cada una de ellas.
62
¿Cuál de los dos compuestos tiene mayor afinidad por la fase fija o estacionaria, cómo lo
determina?
¿Pudo identificar el número de compuesto en la mezcla?
¿Si un compuesto “X” tiene mayor Rf que “Y”, es indicativo que tiene mayor afinidad por la fase
móvil?
63
Complete los diagramas (dibuje) y haga el cálculo respectivo de los Rf
PAPEL
Rf A = ________________
Rf B = ________________
C.C.F
Rf A = ________________
Rf B = ________________
3. Cromatografía en columna
EVALUACIÓN
¿Encontró diferencia en cuanto a la cantidad de muestra sembrada entre las diferentes formas de
cromatografía?
64
¿Cuál de los compuestos eluyó primero y por qué?
¿Cómo comprobaría usted que los compuestos eluídos están puros?
¿Es importante la longitud y diámetro de la columna en la separación de mezclas?
CUESTIONARIO
1. Haga un esquema de un cromatograma desarrollado e indique cada una

de las partes.
2. ¿Cuáles son las diferencias entre la c.c.f. y la de papel?
3. ¿Cómo ubicarías las posiciones de las sustancias incoloras en un
cromatograma?
4. ¿Cómo encuentras el solvente ideal de separación cromatográfica para
una muestra desconocida?
5. Cite algunas aplicaciones de la cromatografía en su especialidad.
65
6. Interprete los valores de Rf 0,05; 0,5 y 0,98

7. Si al realizar el desarrollo de un cromatograma y encuentra el Rf de
0,1, lo escogería como un buen solvente de desarrollo. ¿Por qué?
8. Explique algún método para localizar las bandas de adsorción cuando se
trabaja con sustancias incoloras en una columna.
9. ¿Dé algunas aplicaciones prácticas de la cromatografía en columna?
10. Haga un breve resumen de la Cromatografía líquida de alta performance.
66
CAPÍTULO
6
PROPIEDADES QUÍMICAS DE
HIDROCARBUROS
67
PRÁCTICA N°6
PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS
Verificación y diferenciación de la diferente reactividad química de

los tipos de enlace y la influencia de las condiciones del medio de
reacción.
Verificación de la reactividad de los compuestos hidrocarbonados y
Logro de
los factores que influyen una reacción mediante la visualización en
aprendizaje:
el cambio de color, formación de precipitado u otros parámetros
de medida tangibles que demuestren que la reacción se ha llevado
a cabo, de manera que se puedan diferenciar los tipos de
hidrocarburos.
MATERIALES
 01 gradilla
 01 beaker 250mL
 01 tapón de jebe con tubo de desprendimiento
 01 pinza nuez doble
 01 mechero
 01 reactivo de Baeyer ~ KMnO4 0.1% solución acuosa gotero 25mL

 01 alqueno (ácido oleico 5%) gotero 25mL
 01 n – hexano gotero 25mL
 01 tolueno o benceno gotero 25mL
 01 cal sodada 50g

 01 acetato de sodio 50g
 02 ácido sulfúrico concentrado gotero 50mL
68
 02 ácido nítrico concentrado gotero 50mL

 01 hielo 250g
 01 muestra problema gotero 50mL
PROCEDIMIENTO
 Permanganato de potasio 0.1%

En la balanza analítica pesar 1g de KMnO4 y mezclar con 1000mL de
agua destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
REFERENCIAS
2. Cueva , J. León. J y Fukusaki ,A. Laboratoriod eQuímica Orgánica . Ed. Juam
Gutemerg Lima Perú- 2008
4. Morrison, Robert y Boyd, R. Química Orgánica. Ed. ADDISON- WESLEY
IBEROAMERICANA. EUA. .2006.
INTRODUCCIÓN
La familia más simple de los compuestos orgánicos son los hidrocarburos. Estos se
encuentran constituidos por átomos de carbono e hidrógeno.
Los ALCANOS, son prácticamente inertes y generalmente insolubles no sólo en
disolventes polares corrientes (agua) sino también en ácido sulfúrico concentrado
69
en frío. En condiciones específicas estos hidrocarburos sufren algunas reacciones,

la mayoría de las cuales no son de carácter preparativo en el laboratorio.
En los ALQUENOS y ALQUINOS, el doble y triple enlace respectivamente, hace
que las moléculas sean mucho más reactivas que un alcano y capaces de dar
reacciones de ADICION antes que de SUSTITUCION.
En el caso de los hidrocarburos AROMÁTICOS, se diferencian de los hidrocarburos
NO SATURADOS porque generalmente no sufren las reacciones de ADICIÓN
sino de SUSTITUCIÓN.
I. Alcanos y alquenos
Las siguientes pruebas sirven para distinguir las propiedades
características de los hidrocarburos SATURADOS y NO SATURADOS,
y con ellas poder diferenciarlos. En esta primera parte se hará uso del
bromo disuelto en tetracloruro de carbono y permanganato de potasio en
medio acuoso, reactivos con los cuales se podrá visualizar la ausencia o
presencia de insaturaciones en la cadena hidrocarbonada, sea por
desprendimiento del bromuro de hidrógeno (HBr) o por cambio de
coloración.
Ejemplo: bromación de un hidrocarburo saturado (sustitución):
CH3CH2CHCH3 + HBr
Br
CH3CH2CH2CH3 + Br2 1 – Bromobutano
CH3CH2CH2CH2 + HBr
Br
2 – Bromobutano
El doble enlace en un alqueno hace que la molécula sea más reactiva y

presente reacciones de ADICIÓN. Frente al bromo disuelto en
tetracloruro de carbono, da derivados dihalogenados adyacentes.
Ejemplo: reacción de un alqueno con bromo (adicción):
Br
70 CH3CH2CH CH2
Br
CH3CH2CH = CH2 + Br2
1 – Buteno 1,2 – Dibromobutano
Otro ensayo de reconocimiento de un doble enlace es la PRUEBA DE

BAEYER que consiste en agregarle permanganato de potasio acuoso
(color púrpura) al compuesto insaturado. Una vez producida la reacción
se forma un precipitado de color marrón, desapareciendo el color púrpura.
Con los compuestos saturados y aromáticos no se produce esta reacción
y la coloración del permanganato se mantiene (púrpura).
Ejemplo: reacción de Baeyer
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2 CH2 + 2MnO2 + 2KOH

OH OH
Eteno 1,2 – Etanodiol
CH3CH2CH2CH3 + KMnO3 + H2O No hay reacción
Butano
+ KMnO4 + H2O No hay reacción
Benceno
Otro ensayo para doble enlace C = C, es la reacción con ácido sulfúrico (H2SO4).
Los hidrocarburos saturados y aromáticos al medio ambiente no reaccionan,
mientras que los instaurados adicionan H2SO4.
Ejemplo: reacción con H2SO4
71
II. Hidrocarburos aromáticos

En ausencia de energía y catalizadores el bromo no ataca a los
compuestos aromáticos (el anillo básico), pero cuando se le añade
limaduras de fierro (catalizador) y se calienta suavemente tiene lugar la
reacción produciéndose derivados bromados con desprendimiento del
bromuro de hidrógeno (HBr). Obsérvese que resulta una reacción de
SUSTITUCIÓN y no de ADICIÓN.
Ejemplo: bromación de benceno
Br
+ Br2 + HBr
Benceno Bromobenceno
También reaccionan con el ácido nítrico dando un aceite amarillo de

olor característico.
Ejemplo: nitración
+ HNO3 NO2 + H2O
III. Parte experimental

 Obtención y reconocimiento de un alcano
Introducir en un tubo de ensayo seco igual proporción de acetato de
sodio y cal sodada, cubrir la boca del tubo con un tapón de jebe y su
72
respectivo tubo de desprendimiento. Fijar el tubo de ensayo a un

soporte universal y verificar la salida de un gas.
Burbujear el gas a un tubo con reactivo de Baeyer y observar, luego

acercar una llama al gas saliente. Describa que sucede.
 Ensayo de Baeyer (solución acuosa de KMnO4)

Tome 4 tubos de ensayo y numérelos. Agregue 15 gotas de cada
tipo de hidrocarburo antes mencionado y la muestra problema.
Adicione a cada tubo 5 gotas de KMnO4 acuoso. Observe y anote,
si se produce cambio de color púrpura y formación de un p.p.
marrón (reacción positiva).
 Ensayo de ácido sulfúrico (adición sulfúrica)

Adicionar en cada uno de los 4 tubos de ensayos 10 gotas de
hidrocarburos saturados, insaturados, aromáticos y la muestra
problema y adicionarle 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado (no
calentar). Observe y anote.
 Ensayo con ácido nítrico (nitración)

Mezcle 10 gotas de benceno y 10 gotas de HNO3 concentrado en
un tubo de prueba. Hacer hervir la mezcla por 5 minutos. Verter la
solución sobre hielo molido o picado en un vaso de precipitado. La
formación de un líquido aceitoso amarillento de olor aromático
determina la reacción positiva de nitración.

FACULTAD DE:

Laboratorio
73
Mesa N° Profesor
1)
Integrantes 2)
3)
4)
PRÁCTICA N°6: PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS
Verificación y diferenciación de la diferente

reactividad química de los tipos de enlace y la
influencia de las condiciones del medio de
reacción.
Verificación de la reactividad de los
compuestos hidrocarbonados y los
COMPETENCIAS factores que influyen una reacción
mediante la visualización en el cambio de
color, formación de precipitado u otros
parámetros de medida tangibles que
demuestren que la reacción se ha llevado
a cabo, de manera que se puedan
diferenciar los tipos de hidrocarburos.
1. Obtención y reconocimiento de un alcano
EVALUACIÓN
74
Desarrolle la ecuación química que resume lo que sucede cuando se calienta la mezcla de acetato
de sodio y cal sodada.
¿Hubo reacción química cuando el gas desprendido se hizo llegar a un tubo de ensayo con el reactivo
de Baeyer? Explique.
¿Hubo reacción química cuando al gas desprendido hizo contacto con la llama del mechero? Explique.
¿Es importante la longitud y diámetro de la columna en la separación de mezclas?
2. Ensayo de Baeyer (solución acuosa de KMnO4)
Reactivo
KMnO4/H2O OBSERVACIÓN
Hidrocarburo
Alcanos
Alquenos
Aromáticos
Muestra problema
EVALUACIÓN
75
¿Cómo verificó que la reacción se llevó a cabo?
Plantear una ecuación general para esta reacción.
¿A qué se debe la formación de un precipitado de color marrón?
¿A qué conclusión llegó con su muestra problema?
3. Ensayo con ácido sulfúrico
Reactivo
H2SO4 OBSERVACIÓN
Hidrocarburo
Alcanos
Alquenos
Aromáticos
Muestra problema
EVALUACIÓN
76
¿Cómo visualizó que la reacción ha procedido?
¿Por qué se formó una sola fase?
¿Es la reacción exotérmica?
4. Ensayo con ácido nítrico
Reactivo
HNO3 OBSERVACIÓN
Hidrocarburo
Alcanos
Alquenos
Aromáticos
Muestra problema
EVALUACIÓN
77
¿Qué tipo de hidrocarburo desarrolla esta reacción, señale lao las evidencias observadas?
Proponga la ecuación química de esta reacción cuando el hidrocarburo es el tolueno.
78
CUESTIONARIO
1. Se tiene cuatro frascos con muestra de hidrocarburos

(saturados, insaturados y aromáticos) y de cada uno de los frascos se
toman muestras para realizar las pruebas químicas para identificarlos.
El siguiente cuadro muestra los resultados de las pruebas.
En la columna de “identificación” coloque el tipo de hidrocarburos.
MUESTRA Bromo/CCl4 Baeyer H2SO4 IDENTIFICACIÓN
1 - - -
2 ++++ +++ +++
3 + - -
(A mayor número de cruces “+” es más rápida la reacción; el signo “-“ no
reacciona)
2. ¿Qué productos monobromados se producen, si el neohexano reacciona

con el bromo? ¿Cuál es la explicación del por qué uno de ellos se
producirá en mayor porcentaje?
3. Complete (con estructuras y nombres) las siguientes ecuaciones
químicas de reacción (si es que producen en cada uno de ellos, más de
un producto, señale cuál de ellos es el principal):
a) Isopentano + Br2/CCl4
b) 1 – penteno + KMnO4 + H2O
c) CH3CH2CH = CHCH3 + KMnO4 + H2O
d) Fenantreno + H2SO4
e) 2 – buteno + H2SO4
4. Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones

en una muestra de lípidos.
5. Si 60 gramos de un compuesto (peso molecular 240), consume 40
gramos de bromo, ¿cuántos enlaces dobles tiene 1 mol del compuesto?
6. Haga un breve resumen sobre el índice de octanaje.
79
CAPÍTULO
7
ALCOHOLES Y FENOLES
80
PRÁCTICA N°7
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES
Reconoce el grupo hidroxilo en compuestos orgánicos y su

reactividad en los tipos de alcoholes.
Logro de Verifica la reactividad de los grupos hidroxilo mediante ensayos
aprendizaje: experimentales.
Identifica en forma rápida los fenoles mediante reacciones
simples y visualizables.
MATERIALES
 01 gradilla
 01 bagueta
 01 alcohol primario (1 – propanol) gotero 25mL

 01 alcohol secundario (2 – propanol) gotero 25mL
 01 alcohol terciario (ter – butílico) gotero 25mL
 01 reactivo Bordwell – Wellman gotero 25mL
 01 cloruro férrico ~ FeCl3 gotero 25mL
 01 fenol 1% gotero 25mL
 02 reactivo de Lucas gotero 50mL

 06 sodio metálico trozos pequeños
 03 fenolftaleína gotero 25mL
 01 tijera
 01 pinza
 01 bisturí
81
PROCEDIMIENTO
 Bordwell – Wellman
En la balanza analítica pesar 1g de óxido de cromo. Mezclar 1g de óxido de
cromo previamente pesados en 1mL de ácido sulfúrico. Agitar hasta que se
disuelva completamente. Añadir 3mL de agua destilada.
 Cloruro férrico al 1%
En la balanza analítica pesar 10g de cloruro férrico. Mezclar los 10g de
cloruro férrico previamente pesados en 1000mL de agua destilada. Agitar
hasta que se disuelva completamente.
 Reactivo de Lucas
En la balanza analítica pesar 68g de cloruro de zinc. Mezclar los 68g de
cloruro de zinc previamente pesados en 45mL de ácido clorhídrico
concentrado. Enfriar mediante baño helado para facilitar la disolución.
(¡PRECAUCIÓN!, el reactivo es fumante, es decir, que desprende gases)
Conservación: Si el reactivo no está en uso, dejar siempre refrigerado.
REFERENCIAS
82
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo unido
directamente a un carbono saturado y los fenoles a un anillo aromático.
CH3 CH3
CH3 – CH2 – OH CH – OH CH3 – C – OH
CH3 CH3
Alcohol etílico Alcohol isopropílico Alcohol t – butílico
(Primario) (Secundario) (Terciario)
1 – naftol 2 – naftol
Fenol (α – naftol) (β – naftol)
Los alcoholes son menos ácidos que los fenoles. La diferencia de la acidez relativa
entre el alcohol y fenol se debe a: por el efecto inductivo de los grupos alquilos que
refuerza el enlace O – H y por estabilidad por resonancia del anillo aromático, que
debilita el enlace O – H en los fenoles.
Los ensayos experimentales que realizaremos para alcoholes están orientados a
reconocer el grupo funcional HIDROXILO y a la vez diferenciar su reactividad.
Así, utilizaremos sodio metálico (Na°) para diferenciar los alcoholes:
2R – OH + Na° 2R – OH – Na+ + H2
Alcohol Alcóxido Hidrógeno (gas)
83
Los alcoholes tienen diferente reactividad o velocidad de reacción, siendo los

alcoholes primarios los que reaccionan más velozmente en esta reacción.
EL ENSAYO DE LUCAS, diferencia los alcoholes terciarios, secundarios y

primarios por la velocidad de reacción. El reactivo es una solución de ZnCl2 en
HCl concentrado.
Se forman cloruros de alquilo, enturbiamiento u opacidad en forma inmediata

(terciarios), luego de varios minutos o algunas horas (secundarios) o en varias
horas (primarios).
Reacción de Rx de Lucas:
ZnCl2
R – OH + HCl R – Cl + H2O
Reactividad o velocidad de reacción:
3° > 2° > 1°
La oxidación de alcoholes permite obtener aldehídos, cetonas o ácidos

carboxílicos. Así, los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y éstos son
muy fácilmente oxidables a ácidos.
R – CH2OH R – CHO R – COOH

Alcohol primario Aldehído Ácido carboxílico
Los alcoholes secundarios son fácilmente oxidables a cetonas y estas

normalmente no sufren oxidaciones posteriores.
Los alcoholes terciarios no son fácilmente oxidables, a menos que se usen
oxidantes enérgicas que rompan enlaces carbono – carbono.
OXI
R – CHOH – R´ R – CO – R´
RED
84
El ensayo de BORDWELL-WELLMAN o de oxidación con ácido crómico, también

sirve para diferenciar los alcoholes. El reactivo es CrO3 en H2SO4 diluido (color
naranja rojizo). La oxidación de los alcoholes (1rio o 2rio) produce la simultánea
reducción del reactivo a Cr+3 que es de color verde azulado.
OXI
 Alcohol 1° R – CH2OH RCOOH Ácido carboxílico
OXI
 Alcohol 2° R2CHOH R2C = O Cetona
OXI
 Alcohol 3° R3COH No reacciona
I. Reacción de fenoles con tricloruro de fierro

Los fenoles los reconoceremos con el ensayo de cloruro férrico, con el
cual dan colores violeta o azulado.

- Ensayo de Lucas
Colocar en 4 tubos a c/u, 15 gotas de reactivo de Lucas.
Agregar 5 gotas de alcohol primario, secundario, terciario y muestra
problemas. Agitar y medir el tiempo que demora en enturbiarse la
solución.
- Ensayo con sodio metálico

Colocar 10 gotas de alcohol primario, secundario, terciario, fenol y
muestra problema en 5 tubos de ensayo.
Agregue un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo y observar lo
que sucederá.
Adicionar 2 – 3 gotas de fenolftaleína a cada tubo de ensayo.
NOTA: Antes de descartar el contenido de cada tubo cerciórese que
todo el sodio haya reaccionado. Si existe remanente agregue
suficiente cantidad de etanol para destruirlo. ¡No arrojar al caño!
- Ensayo de Bordwell – Wellman

Agregue 10 gotas de alcohol primario, secundario, terciario y muestra
problema. Adicionar 10 gotas del reactivo Bordwell – Wellman. Observe
los resultados.
85
- Ensayo con cloruro férrico

Agregar en 1 tubo de ensayo 10 gotas de solución al 0.1% de
resorcinol o fenol; en otro tubo de ensayo, añadir 10 gotas de un
alcohol a su elección o según le indique el profesor; y por último, a la
muestra problema.
Adicionar a cada tubo 1 o 2 gotas una solución de cloruro férrico.
Agitar, observar y anotar los resultados.
86

FACULTAD DE:

Laboratorio
Mesa N° Profesor
1)
Integrantes 2)
3)
4)
PRÁCTICA N°7: PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES
Reconoce el grupo hidroxilo en compuestos

orgánicos y su reactividad en los tipos de
alcoholes.
Verifica la reactividad de los grupos
COMPETENCIAS hidroxilo mediante ensayos
experimentales.
Identifica en forma rápida los fenoles
mediante reacciones simples y
visualizables.
1. Ensayo de Lucas
Reactivo ZnCl2/HCl OBSERVACIÓN
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Muestra problema
87
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que se produjo la reacción?
¿De los tres alcoholes, cuál de ellos reaccionó rápidamente?
¿Cuál sería el orden de reactividad decreciente de los alcoholes frente al reactivo de Lucas?
¿Cómo fue el comportamiento de su muestra problema?
2. Ensayo con sodio metálico
Reactivo SODIO METÁLICO OBSERVACIÓN
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Fenol
Muestra problema
88
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que los compuestos reaccionaban con el sodio metálico?
¿Cuál de los alcoholes reaccionó rápidamente?
¿Cómo fue el comportamiento del fenol?
¿Cómo comprobó la basicidad del producto formado?
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?
89
3. Ensayo de Borwell – Wellman
Reactivo H2SO4/CrO3 OBSERVACIÓN
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Muestra problema
EVALUACIÓN
¿Cómo reconoció que hubo reacción?
¿Cuál o cuáles de los tres alcoholes reaccionaron con el reactivo de Bordwell- Wellman?
¿Qué esperaría usted, si al 2-metil-3-pentanol se le somete a la misma reacción?
90
4. Ensayo con cloruro férrico
Reactivo FeCl3 OBSERVACIÓN
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Muestra problema
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que solamente los fenoles reaccionan con el reactivo?
¿Qué esperaría si el siguiente flavonoide se le somete a la reacción con el FeCl3?
91
CUESTIONARIO
1. Proponga, al menos dos reacciones químicas que demuestren el

comportamiento diferenciados entre los alcoholes y los fenoles.
2. ¿Qué utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de Bordwell –
Wellman con los alcoholes? Explique.
3. ¿Cómo comprobar mediante reacciones químicas que la muestra recibida es
un fenol o derivado de este?
4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan para
producir:
a) Cloruro de t – butílico
b) 2 – buteno
Incluya las reacciones para producir estos compuestos a partir del alchol que
eligió.
5. Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y “Z”,
las cuales se les realizará las siguientes pruebas:
a) Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas
(horas) y rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico formado
ácido carboxílico) y no reacciona con FeCl3.
b) Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico. Reacciona
rápidamente con el R. de Lucas.
c) Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el
CrO3/H+, (Producto formado una cetona). Indicar el tipo de compuestos
hidroxilados.
6. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica, podemos afirmar que
una infusión de té tiene derivados fenólicos?
92
CAPÍTULO
8
ALDEHÍDOS Y CETONAS
93
PRÁCTICA N°8
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Identificar y caracterizar a los compuestos carbonílicos.
Logro de Reconocer a los grupos carbonílicos mediante reacciones
aprendizaje: químicas fácilmente visualizables.
Diferenciar mediante la reactividad los grupos formilo y cetónico.
MATERIALES
 01 gradilla
 02 beaker 250mL
 01 bagueta
 01 Fehling A gotero 25mL

 01 Fehling B gotero 25mL
 01 acetaldehído gotero 25mL
 01 acetona gotero 25mL
 01 2,4 – dinitrofenilhidracina ~ 2,4 – DNFH gotero 50mL

 01 reactivo de Schiff gotero 25mL
 01 ácido clorhídrico ~ HCl concentrado gotero 25mL
PROCEDIMIENTO
94
 Fehling A 3%
En la balanza analítica pesar 30 g. de sulfato cúprico cristalizado.
Mezclar los 30 g. de sulfato cúprico cristalizado previamente pesados en
1000 mL de agua destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
Alternativamente: Se puede disolver 34,64g de CuSO4∙5H2O en 500 mL de
agua destilada y agitar hasta su disolución.
 Fehling B 15%
En la balanza analítica pesar 150 g. de tartrato de sodio y potasio.
Mezclar los 150 g. de tartrato de sodio y potasio previamente pesados en
1000 mL de NaOH 5 %. Agitar hasta que se disuelva completamente.
Alternativamente: Disolver 173 g. de tartrato de sodio y potasio y añadir 65
g. de NaOH y completar hasta los 500 mL con agua destilada. Agitar hasta
que se disuelva completamente.
Indicación: Para la preparación del NaOH 5 %; en la balanza analítica pesar
50 g. de hidróxido de sodio y mezclar en 100 mL de agua destilada. Agitar
hasta se disuelva completamente.
 2,4-Dinitrofenilhidracina (2,4-DNFH)
En la balanza analítica pesar 8 g. de 2,4-DNFH.
Mezclar los 8 g. de 2,4-DNFH y añadir 40 mL de H2SO4 concentrado. Dejar
diluyendo la solución durante 2 horas.
Posteriormente, se añade lentamente y con agitación esta mezcla a una
disolución de 60 mL de agua destilada con 240 mL de etanol. Finalmente, se
filtra para la eliminación de sólidos en suspensión. (¡PRECAUCION!, la
preparación de este reactivo es altamente peligrosa).
 Reactivo de Schiff
En la balanza analítica pesar 1g de fucsina.
Mezclar 1g. de fucsina previamente pesados en 1000 mL de agua destilada
en caliente. Agitar hasta que se disuelva completamente.
Cuando este frío se agregará 10 g. de bisulfito de sodio (NaHSO 3), agitando
hasta que la solución se encuentre decolarada.
Mezclar la solución previamente elaborada y añadir 10 mL de ácido
clorhídrico concentrado y agitar la solución. (¡PRECAUCION!, el reactivo es
fumante, es decir que desprende gases).
Conservación: Si el reactivo no está en uso, dejar siempre refrigerado.
REFERENCIAS
95
INTRODUCCIÓN
El grupo carbonilo es un grupo polar. Así los aldehídos y cetonas tienen el punto de
ebullición más alto que los hidrocarburos de similar peso molecular.
CH3CH2CH3 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH3CH2CH2OH

Propano Propanal Acetona Propanol
p.e. (°C) -44 48 56 97,1
Aldehídos
H R Ar
C=O C=O C=O
H H H
Cetonas
R R Ar
C=O C=O C=O
R Ar Ar
Los aldehídos y cetonas por tener el mismo grupo funcional presentan numerosas
reacciones químicas comunes. Entre ellas tenemos las de adición (Bisulfito de
sodio), condensación (formación de fenilhidrazonas, 2-4-dinitrofenilhidrazonas) etc.
Sin embargo, otras reacciones permiten diferenciarlos por ejemplo las cetonas se
caracterizan por ser muy estables y son oxidadas solamente en condiciones
enérgicas mientras que los aldehídos son oxidados fácilmente a ácidos. Es por ello
que los aldehídos reducen el licor de Fehling y la solución de nitrato de plata
amoniacal (ensayo Tollens) con formación de óxido cuproso y plata metálica,
respectivamente. Estas dos primeras pruebas nos permiten diferenciar los
aldehídos de las cetonas (ensayos de diferenciación).
96
1. Ecuación de reacción con el reactivo de Fehling
R – CHO + 2Cu+2 + 5OH- R – COO- + Cu2O + H2O
Aldehído Rx de Fehling p.p. rojo ladrillo
2. Ecuación de reacción con el reactivo de Tollens
R – CHO + 2Ag(NH3)2OH R – COONH4 + 3NH3 + 2Ag° +H2O

Aldehído
Rx de Tollens Plata metálica
(espejo)
Otros ensayos se basan en la formación de derivados sólidos a partir de

aldehídos y cetonas líquidas. Son importantes la formación de fenil-
hidrazonas y 2,4- dinitrofenilhidrazonas. Estos derivados son de gran
importancia para purificar e identificar dichas sustancias ya que se
caracterizan por ser sólidos de punto de fusión definidos (Ensayo de
identificación).
3. Ecuación de reacción con la fenilhidracina
H H
C = O + H2N – NH – C = N – NH – + H2O
f
R R
Aldehído Fenilhidracina Fenilhidrazona (sólido)
(de aldehído o cetona)
4. Ecuación de reacción con 2,4 – dinitrofenilhidracina
R R
C = O + H2N – NH – –NO2 C = N – NH – –NO2 + H2O
R R
Aldehído 2,4 – DNF hidracina 2,4 – DNF hidrazona del
o cetona aldehído o cetona (sólido)
97
Algunos aldehídos pueden ser obtenidos por oxidación de alcoholes

primarios, aunque este método es poco útil, por la facilidad con que se oxidan
los aldehídos a ácidos: Ejemplo:
[O]
CH3 – CH2 – CH2OH CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – COOH
Alcohol n – propílico Propionaldehído
Las cetonas son fácilmente obtenidas por oxidación del correspondiente

alcohol secundario por ejemplo:
OH O
[O]
La reducción de ácidos para producir aldehídos es poco utilizada como

método de preparación ya que los pocos reactivos capaces de reducir ácidos
los reducen al alcohol primario correspondiente.
98
- Ensayo de Fehling
En cada uno de 3 tubos de ensayo colocar 10 gotas de solución de
Fehling A y 10 gotas de Fehling B, adicionar 5 – 6 gotas de las muestras
a ensayar (Aldehído, cetona y muestra problema). Calentar los tubos en
b.m. por 5 minutos. Se considera la reacción positiva en todos
aquellos tubos en donde se haya formado un p.p. rojo ladrillo (por el
exceso de reactivo de Fehling que se usa, también queda en los tubos
una solución azul).
- Formación de 2,4 – dintrofenilhidrazonas

Colocar 10 gotas del aldehído, cetona y muestra problema en 3 tubos
de prueba y adicionar 10 gotas del reactivo. Observar si se forma un
precipitado. Si el precipitado no se forma inmediatamente se debe
calentar a b.m. por 5 minutos. Enfriar y observar si se forma un p.p.
amarillo naranja.
- Reconocimiento de aldehídos – Ensayo de Schiff

En cada uno de tres tubos colocar 15 gotas de aldehído, cetona y su
muestra problemas y luego adicionar 5 gotas del reactivo Schiff
decolorada y luego agregarle 3 gotas ácido clorhídrico concentrado y
si es un aldehído se torna de color violeta.
99

FACULTAD DE:

Laboratorio
Mesa N° Profesor
1)
Integrantes 2)
3)
4)
PRÁCTICA N°8: PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Identificar y caracterizar a los compuestos

carbonílicos.
Reconocer a los grupos carbonílicos
COMPETENCIAS mediante reacciones químicas fácilmente
visualizables.
Diferenciar mediante la reactividad los
grupos formilo y cetónico.
1. Ensayo de diferenciación entre aldehídos y cetonas
FEHLING OBSERVACIÓN
ALDEHÍDO
CETONA
MUESTRA PROBLEMA
100
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que la reacción de Fehling dio positiva?
¿Es necesario que el medio sea básico?
2. Reconocimiento del grupo carbonilo
2,4 –
OBSERVACIÓN
DINITROFENILHIDRACINA
ALDEHÍDO
CETONA
MUESTRA
PROBLEMA
101
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó la presencia de los grupos carbonílicos de aldehídos y cetonas?
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema frente al reactivo?
Proponga una reacción general de los compuestos carbonílicos y el 2,4 – dinitro fenilhidracina.
3. Ensayo con el reactivo de Schiff
SCHIFF OBSERVACIÓN
ALDEHÍDO
CETONA
MUESTRA PROBLEMA
102
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que la reacción fue positiva?
¿Con esta reacción pudo verificar que su muestra problema es un aldehído?
103
CUESTIONARIO
1. Marque con una “X” los compuestos que se pueden oxidar con el reactivo de
Tollens:
( ) Gliceraldehído ( ) 2 – metilpentano
( ) Pelargonaldehído ( ) Formol
( ) Dietilcetona ( ) Valeraldehído
2. Se tiene una muestra “M” con un grupo carbonilo, a la cual se le ha realizado
las siguientes pruebas:
REACTIVO “M” FEHLING TOLLENS 2,4 – DNF HIDRACINA
Resultado - - +
3. ¿Por qué es necesario agregarle tartrato de sodio y potasio al reactivo de

Fehling?
4. ¿Por qué el reactivo de Fehling se debe prepara en el momento de la reacción?
104
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
CAPÍTULO
9
PROPIEDADES QUÍMICAS
LÍPIDOS SAPONIFICABLES
104
PRÁCTICA N°9
PROPIEDADES QUÍMICAS LÍPIDOS SAPONIFICABLES
Reconoce el grupo hidroxilo en compuestos orgánicos y su

reactividad en los tipos de alcoholes.
Logro de Verifica la reactividad de los grupos hidroxilo mediante ensayos
aprendizaje: experimentales.
Identifica en forma rápida los fenoles mediante reacciones
simples y visualizables.
MATERIALES
 02 beaker 250mL
 01 beaker 100mL
 01 bagueta
 01 plancha de calentamiento con agitador
 01 termómetro (10 a 200°C)
 01 franela
 01 cloruro de calcio ~ CaCl2 0.1M gotero 25mL

 01 cloruro de magnesio ~ MgCl2 0.1M gotero 25mL
 01 balanza de precisión
 01 hidróxido de sodio ~ NaOH al 25% frasco 250mL
 01 botella de alcohol etílico 96°
 01 sal común (bolsa)
 01 sebo de res o cerdo (refrigeración)
 01 fenolftaleína gotero 25mL
PROCEDIMIENTO
105
 Hidróxido de sodio 25%

En la balanza analítica pesar 250 g de hidróxido de sodio
Mezclar los 250g de NaOH previamente pesados en 1000 mL de agua
destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente. (¡PRECAUCION!, la
reacción es exotérmica).
 Fenolftaleína
Añadir 2 mL de fenolftaleína.
Diluir con etanol al 95 % hasta un volumen de 200 mL. Agitar hasta que se
disuelva completamente.
 Cloruro de calcio 0.1M
En la balanza analítica pesar 11.10 g de CaCl2.
Mezclar los 11.10 g de CaCl2 previamente pesados en 1000 mL de agua
destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
 Cloruro de magnesio 0.1M
En la balanza analítica pesar 9.52 g de MgCl2.
Mezclar los 9.52 g de MgCl2 previamente pesados en 1000 mL de agua
REFERENCIAS
106
INTRODUCCIÓN
Las grasas de origen animal o vegetal están constituidas principalmente por

glicéridos o triglicéridos. El término de glicérido es un nombre especial para
designar los ésteres del glicerol (1,2, 3-propanotriol) con ácidos monocarboxílicos,
generalmente de elevado peso molecular (ácidos grasos), saturados o instaurados.
Como cualquier éster, los glicéridos pueden ser hidrolizados, obteniéndose el

glicerol y los correspondientes ácidos grasos.
Glicérido Ácidos grasos Glicerol
Los tres radicales ácidos unidos a la molécula de glicerol pueden ser iguales o
diferentes en este último caso se conoce como glicérido mixto y por hidrólisis
obtendremos una mezcla de varios ácidos grasos diferentes.
La hidrólisis de un glicérido puede ser catalizada por ácidos, álcalis o enzimas.

Cuando la hidrólisis se realiza en medio alcalino, el proceso se denomina
saponificación, (del latín sapo = jabón) porque en vez de obtenerse el ácido graso
libre se obtiene una sal de éste, que tiene propiedades detergentes y se denominan
comúnmente como JABON ejemplo.
107
O
O
R1 C ONa
H2C O C R1 H2C O H
O NaOH O
R2 C O CH
H2O
R2 C ONa + H O CH
H2C O C R3 O H2C O H
O R3 C ONa
Glicérido Jabón Glicerol
El procedimiento clásico para la obtención de ácidos grasos consiste en una

saponificación, y el jabón obtenido es transformado por una simple acidificación en
el ácido graso correspondiente.
1) En un vaso de 250 mL colocar 10 g de sebo. En otro vaso se disuelve
3 g de hidróxido de sodio en 12 mL de agua. se adicionan 5 mL de
esta solución al vaso que contiene el sebo y se calienta en baño
maría a 60-70ºC durante unos 20 minutos con constante agitación.
2) Añadir 3 ó 4 mL de la solución de hidróxido de sodio y 5 mL de etanol.

Cubrir el vaso con una luna de reloj y seguir calentando (con
agitación) por unos 15 minutos. Luego añadir el resto de la solución
de hidróxido de sodio y dejar que la temperatura suba a unos 90 –
95°C manteniéndola por unos minutos más.
3) Para comprobar que la saponificación se ha completado, sacar unas

gotas de la solución y verterlas en unos mL de agua; si aparecen
gotitas de aceite la saponificación aún no es completa. En este caso
retirar el b.m., añadir unos 5 mL de agua y 5 mL de alcohol y calentar
el vaso con llama pequeña de un mechero de Bunsen (utilizar rejilla
de amianto) manteniendo a ebullición por unos minutos, hasta
completar la saponificación.
4) Añadir 50 mL de agua caliente y agitar hasta tener una mezcla

homogénea. Luego verter con agitación sobre 250 mL de agua fría
en la que se ha disuelto 20g de sal común.
108
5) El jabón que se separa es filtrado con succión y se lava con 10 mL

de agua fría y luego realice los siguientes ensayos:
a) Reacción: Disolver un trocito de jabón en etanol absoluto

calentando si es necesario. Dejar enfriar y ensayar la reacción con
una gota de fenolftaleina. No debe dar reacción alcalina.
Al diluir esta solución con agua, aparecerá una coloración roja
(Explique este fenómeno).
b) Precipitación con sales de calcio, magnesio, etc: Disuelva un
trocito de jabón en unos 5 mL de agua destilada, calentando si es
necesario. Divida la solución de jabón en 2 partes: adicionar gotas
de solución de cloruro de calcio (a una parte) y de cloruro de
magnesio (a la otra). Observar y explicar.
c) Preparación de una pastilla de jabón: Disolver esta mitad de
jabón en un pequeño volumen de agua en un vaso de 50 mL
calentando cuidadosamente y con agitación (calentar en b.m. o con
una llama muy pequeña). Realizar esto hasta que la mezcla
quede muy espesa y la agitación proceda con dificultad. Deje
enfriar el jabón y luego puede cortarse como pequeñas pastillas.
109

FACULTAD DE:

Laboratorio
Mesa N° Profesor
1)
Integrantes 2)
3)
4)
PRÁCTICA N°9: PROPIEDADES QUÍMICAS DE LÍPIDOS SAPONIFICABLES
Dar a conocer las características más

importantes de los aciles gliceroles.
COMPETENCIAS Reconocimiento de insaturaciones.
Reacción de saponificación – jabón.
Características.
1. Saponificación de una grasa
EVALUACIÓN
¿Cómo comprobó que la saponificación fue completa?
¿Cómo verificó la alcalinidad de los jabones?
110
¿Qué sucedió cuando agregó sales de cloruro de calcio y de magnesio a una solución de jabón?
Dar las características organolépticas de la pastilla de jabón.
2. Características de los triglicéridos
EVALUACIÓN
¿Cómo comprobó la existencia de insaturaciones en la grasa o aceite?
CUESTIONARIO
1. Sugiera un método para recuperar la glicerina que queda como subproducto

en la fabricación de jabones.
111
2. ¿Qué sucede cuando se utiliza un jabón con las llamadas "aguas duras"?
3. ¿Por qué un jabón que aparece como neutro en soluciones alcohólicas
resulta alcalino en solución acuosa?
4. ¿A qué se llama índice de saponificación e índice de yodo?¿Cuál es
su utilidad?
5. Formule la ecuación entre un jabón sódico y los iones calcio.
6. ¿En qué consiste y para qué sirve la hidrogenación de aceites?
7. ¿Qué diferencias existen entre un jabón sódico y uno potásico?
112
CAPÍTULO
10
CARBOHIDRATOS
113
PRÁCTICA N°10
PROPIEDADES QUÍMICAS DE CARBOHIDRATOS

Propiedades generales de los carbohidratos o glúcidos.
Reconocimiento de los glúcidos en general.
Logro de
Mostrar el poder reductor de algunos azúcares.
aprendizaje:
Verificar por métodos químicos la hidrólisis de la sacarosa y
almidón.
MATERIALES
 01 gradilla
 01 beaker 250mL
 02 pipetas graduadas 10mL
 02 bombillas de succión
 01 glucosa 5 % gotero (25 mL)

 01 sacarosa 5 % gotero (25 mL)
 01 almidón 1 % gotero (25 mL)
 01 α-naftol gotero (25 mL)
 01 fructosa 5 % gotero (25 mL)
 01 fehling A gotero (25 mL)
 01 fehling B gotero (25 mL)
 01 ácido sulfúrico ~ H2SO4 concentrado gotero 50mL

 01 carbonato de sodio solución saturada
 02 lugol goteros 25mL
 01 almidón 1% 250mL
114
PROCEDIMIENTO
 Glucosa 5 %
En la balanza analítica pesar 50 g de glucosa.
Mezclar 50 g de glucosa previamente pesados en 1000 mL de agua
 Sacarosa 5 %
En la balanza analítica pesar 50 g de sacarosa.
Mezclar 50 g de sacarosa previamente pesados en 1000 mL de agua
 Almidón 1 %
En la balanza analítica pesar 10 g de almidón.
Mezclar 10 g de almidón previamente pesados en 1000 mL de agua
Conservación: Agregar 3 g de sal, luego de la ebullición, disolver y añadir
10 g de almidón en 1000 mL de agua destilada. Agitar.
Verificación: Colocar en un tubo de ensayo 10 mL de la solución de almidón
y agregar 2-3 gotas de Lugol. La reacción positiva dará una coloración azul-
violeta.
 α-naftol
En la balanza analítica pesar 1 g de α-naftol.
Disolver 1g del fenol en alcohol al 70 %.
Indicación: En caso de ser necesario, someter a un calentamiento
suavemente.
 Fructosa 5 %
En la balanza analítica pesar 50 g de fructosa.
Mezclar 50 g de fructosa previamente pesados en 1000 mL de agua
 Lugol
En la balanza analítica pesar 6.67 g de yoduro potásico y 3.33 g de yodo.
Mezclar los 6.67 g de yoduro potásico y 3.33 g de yodo previamente pesados
en 1000 mL de agua destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
 Fehling A 3 %
En la balanza analítica pesar 30 g de sulfato cúprico cristalizado.
Mezclar los 30 g de sulfato cúprico cristalizado previamente pesados en
1000mL de agua destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
Alternativamente: Se puede disolver 34,64 g de CuSO4∙5H2O en 500 mL
de agua destilada y agitar hasta su disolución.
 Fehling B 15 %
En la balanza analítica pesar 150 g. de tartrato de sodio y potasio.
Mezclar los 150 g de tartrato de sodio y potasio previamente pesados en
1000mL de NaOH 5 %. Agitar hasta que se disuelva completamente.
115
Alternativamente: Disolver 173 g de tartrato de sodio y potasio y añadir 65

g de NaOH y completar hasta los 500 mL con agua destilada. Agitar hasta
que se disuelva completamente.
Indicación: Para la preparación del NaOH 5 %; en la balanza analítica pesar
50 g de hidróxido de sodio y mezclar en 100 mL de agua destilada. Agitar
hasta se disuelva completamente.
Las soluciones de carbohidratos deben ser desechados luego de un mes por

aparición de hongos.
REFERENCIAS
INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos, glúcidos o azúcares, son los componentes más abundantes de

la mayoría de las plantas, siendo los productos naturales más oxigenados. Como
azúcares simples proveen de una rápida y suplementaria fuente de energía para
animales y plantas.
116
Los de mayor peso molecular (polisacáridos, polímeros naturales) cumplen

importante rol en los organismos vivos, sea como almacén de energía (almidón y
glucógeno) o formando el material estructural de las paredes celulares, cumpliendo
la función de sostén del vegetal (celulosa).
I. Ensayo de Molish
Es una prueba que nos permite reconocer azúcares de otras sustancias.
Los monosacáridos por acción de un ácido fuerte se deshidratan
produciendo furfural o -naftol
forma un complejo coloreado (azul). Los di y polisacáridos son
hidrolizados a monosacáridos, por acción del ácido fuerte y luego son
convertidos a furfural o derivados del furfural.
CHO CHO
CHOH C
CHOH CH
CHOH H+ O
CH
CHOH C HOCH2 CHO + 3H2O
CH2OH CH2OH
5 - hidroximetilfurfural
II. Poder reductor: Ensayo de Fehling y Tollens

La presencia del grupo aldehído en las aldosas les proporciona poder
reductor. El grupo cetona (usualmente no reductor) también será reductor
si presenta un grupo hidroxilo en su carbono adyacente (α) como ocurre
en las cetosas. Esto hace que las reacciones de Fehling y Tollens no sean
útiles para diferenciar aldosas de cetosas.
117
El carácter reductor de las cetosas ha sido explicado como un efecto del

medio alcalino en que se encuentran estos reactivos. Se ha encontrado
que los álcalis diluidos producen en estas moléculas una parcial
ISOMERIZACIÓN que transforma moléculas de cetosa en aldosa.
CH2OH
C=O
H – C – OH
CHO CHOH CHO

OH – C – H C – OH H – C – OH
H – C – OH H – C – OH H – C – OH
(A) Eno – diol (A´)
(A) y (A´) = ALDOSAS epímeras en C – 2
Son estas aldosas las causantes del poder reductor. Los azúcares no
reductores serán aquellos cuyo grupo carbonilo está enlazado (formando
acetales) y no contienen grupo carbonilo libre ni potencial.
III. FENILOSAZONAS
Los azúcares reductores en solución reaccionan con la fenilhidracina
formando sólidos cristalinos que por tener forma definida y punto de
fusión característicos, son muy utilizados en la identificación de un
azúcar desconocido.
118
CHO CH = N – NH –
H2N – NH N – NH –
N2H
+3
+ + NH3 + H2O
D – glucosa Glucosazona Anilina
IV. Hidrólisis de Di – y Poli – sacáridos

Los di, oligo y polisacáridos pueden ser degradados o hidrolizados hasta
transformarlos en las unidades - monosacáridos - que los constituyen. La
hidrólisis puede realizarse por métodos químicos (en el laboratorio) o
mediante enzimas (en los organismos vivos). La hidrólisis química
requiere, generalmente, de catalizadores (por ej. ácidos minerales) y
calor. La hidrólisis enzimática tiene carácter selectivo.
La hidrólisis de un disacárido como la sacarosa, puede representarse así:
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

Sacarosa D – glucosa D – fructosa
La hidrólisis de un polisacárido como el almidón produce azúcares de

peso molecular cada vez menor, hasta convertirse íntegramente en
monosacárido.
V. Parte experimental
- Ensayo de Molish: Reconocimiento de glúcidos
Este ensayo es positivo con todos los carbohidratos
solubles.
Colocar en un tubo de ensayo 15 gotas de glucosa al 0.1 % y añada
2 gotas de solución de α - naftol. Agregar cuidadosamente H2SO4
concentrado de tal manera que resbale lentamente por la pared interna
del tubo de ensayo (adición "en zona"). La formación de un anillo de
119
color púrpura en la interfase nos indica que la reacción es positiva.

Repita con la sacarosa, solución de almidón y muestra problema.
- Ensayo de Fehling: Determinación del poder reductor

Muestras: Soluciones acuosas al 5 % de: Glucosa, Fructosa,
Sacarosa, Almidón (1 %) y muestra problema en cada uno de los cinco
tubos de ensayo mezcle 15 gotas de solución Fehling A con 15 gotas
de solución Fehling B. Adicionarle 15 gotas de solución de los azúcares
indicados y la muestra problema. Agite para homogenizar. Introduzca
los tubos en un baño previamente calentado, y continúe el
calentamiento. Observe si hay cambios de color y formación de
precipitado rojizo caliente un máximo de 5 minutos.
- Formación de osazonas
Aproximadamente 0.2g de glucosa y 0.4g de clorhidrato de fenilhidracina
y 0.6g de acetato de sodio y añada 5cc de agua. Suméjarlo en un baño
María por 1.5´, saque y agite. Continúe calentando. Después de 20´de
calentamiento aparecen los cristales de osazona.
- Hidrólisis de sacarosa
Colocar en 2 tubos de ensayo 40 gotas de sacarosa al 5% a uno de
ellos agregarle 1 gotas de HCl concentrado, caliente ambos tubos en
b.m. por 5´. Enfríe y agregue una solución saturada de carbonato de
sodio hasta neutralizar. Hacer prueba de Fehling en los 2 tubos
de ensayo. Anote y explique lo ocurrido.
- Hidrólisis de almidón
Agite 1 g de almidón en unos 10 mL de agua fría y vierta esta suspensión
lechosa en 150 mL de agua a ebullición. Se formará una solución
coloidal.
Saque 1 mL de esta solución, enfríela y adicione 1 ó 2 gotas de Lugol,

observar la coloración intensamente azul característica del almidón con
120
este reactivo (guarde el tubo en su gradilla).
Al resto de la solución adiciónele 30 gotas de ácido clorhídrico

concentrado y manténgala a ebullición con llama baja. Cada 3 minutos
tome dos muestras de la solución (de 1 cc c/u) en tubos de prueba: En
uno de ellos realice el ensayo de Fehling y al otro tubo enfriarlo y
agréguele 1 gota de LUGOL. Coloque los 2 tubos en su gradilla,
observe y anote la coloración con Lugol y si hay precipitado rojo en
el ensayo de Fehling.
Estos ensayos deben realizarse hasta que la coloración con el lugol y el

ensayo de Fehling nos indiquen que todo el almidón se ha transformado
en glucosa.

FACULTAD DE:

Laboratorio
Mesa N° Profesor
121
1)
Integrantes 2)
3)
4)
PRÁCTICA N°9: PROPIEDADES QUÍMICAS DE CARBOHIDRATOS
Propiedades generales de los carbohidratos o

glúcidos.
Reconocimiento de los glúcidos en
general.
COMPETENCIAS Mostrar el poder reductor de algunos
azúcares.
Verificar por métodos químicos la
hidrólisis de la sacarosa y almidón.
1. Reconocimiento de los glúcidos: Ensayo de Molish
MOLISH OBSERVACIÓN
122
GLUCOSA
FRUCTOSA
SACAROSA
ALMIDÓN
MUESTRA PROBLEMA
EVALUACIÓN
¿Cómo verifica que los compuestos dados son carbohidratos o glúcidos?
Proponga una reacción general de identificación de glúcidos utilizando un polisacárido.
123
¿A qué conclusión llegó con su muestra problema, por qué?
2. Poder reductor: Ensayo de Fehling y Tollens – Formación de

osazonas
FEHLING FENILIHIDRACINA OBSERVACIÓN
GLUCOSA
FRUCTOSA
SACAROSA
ALMIDÓN
MUESTRA
PROBLEMA
EVALUACIÓN
124
¿Cómo se comprueba el poder reductor de un glúcido?
¿Por qué se dice que un glúcido es reductor?
¿A qué se debe que un glúcido no tiene poder reductor?
¿Su muestra problema es un glúcido reductor? Explique.
3. Hidrólisis de la sacarosa
125
FEHLING OBSERVACIÓN
SACAROSA
SACAROSA
HIDROLIZADA
EVALUACIÓN
¿Cómo comprobó que la sacarosa se encuentra hidrolizada?
¿Existirá algún cambio en sus propiedades físicas y químicas en la sacarosa hidrolizada?
4. Hidrólisis de almidón
126
TIEMPO (min)
0 3 6 9 12 16 18 21
LUGOL
FEHLING
EVALUACIÓN
¿Cómo visualizas la hidrólisis del almidón?
¿Cómo es el comportamiento del reactivo de Lugol durante el proceso de hidrólisis?
¿Cuáles fueron las condiciones de hidrólisis?
127
CUESTIONARIO
1. Indique cuáles de los siguiente glúcidos son reductores:

a) D – alosa
b) D – arabinosa
c) Glucógeno
d) Celulosa
e) Lactosa
f) Maltosa
g) Sacarosa
h) D – ribosa
2. ¿Cuál es la principal utilidad de los siguientes ensayos?

a) Reacción de Fehling
b) Reacción de Schiff
c) Formación de osazonas
d) Determinación de la rotación óptica
3. Dibujar las estructuras de los glúcidos que dan la misma osazona que la D –
ribosa.
4. Explique por qué las cetosas dan reacción positiva con el reactivo de Fehling.
5. Dar las nomenclaturas y estructuras de los productos orgánicos de la reacción
entre el reactivo de Fehling y los siguientes glúcidos:
a) D – arabinosa
b) D – manosa
c) D – altrosa
d) D – sacarosa
6. Explique, al menos tres reactivos, que se utilizan para reconocer a los

azúcares reductores.
128
CAPÍTULO
11
PROPIEDADES QUÍMICAS
AMINOÁCIDOS Y
PROTEÍNAS
129
PRÁCTICA N°11
PROPIEDADES QUÍMICAS DE AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

Dar a conocer las características más importantes de los
aminoácidos y proteínas.
Logro de
Reconocimiento de los α-aminoácidos.
aprendizaje:
Determinación de los grupos R en aminoácidos y proteínas.
Mostrar el carácter anfotérico mediante reacciones químicas.
MATERIALES
 01 gradilla
 02 pipetas graduadas 10mL
 02 bombillas de succión
 01 glicina 2% gotero 25mL

 01 albúmina gotero 25mL
 01 tirosina 2% gotero 25mL
 01 cisteína 2% gotero 25mL
 01 ninhidrina 0.3% gotero 25mL
 01 hidróxido de sodio ~ NaOH 10% gotero 25mL
 01 acetato de plomo 10% gotero 25mL
 01 sulfato cúprico pentahidratado ~ CuSO4·5H2O 1% gotero 25mL
 01 sulfato cúprico pentahidratado ~ CuSO4·5H2O 10% gotero 25mL
 01 ácido clorhídrico ~ HCl 10% gotero 25mL
 01 ferricianuro de potasio ~ K3[Fe(CN)6] solución saturada gotero 25mL
130

 01 ácido nítrico ~ HNO3 concentrado gotero 50mL
 01 reactivo de Millón gotero 50mL
 01 alcohol etílico 96°
PROCEDIMIENTO
 Glicina 2%
En la balanza analítica pesar 20g de glicina.
Mezclar 20 g de glicina previamente pesados en 1000mL de agua destilada.
Agitar hasta que se disuelva completamente.
 Albúmina
En la balanza analítica pesar 20 g de glicina.
Preparar una solución del cloruro de sodio al 0.9%.
Agregar 100mL de clara de huevo sobre 900mL de NaCl 0.9%. Agitar,
lentamente (no debe formarse espuma). El producto debe ser transparente,
no turbio u opaco.
Indicación: Para la preparación de NaCl 0.9 %; pesar 8.10 g. Mezclar los
8.10 g de cloruro de sodio previamente pesado en 900 mL de agua destilada.
 Tirosina 2%
En la balanza analítica pesar 20 g de tirosina.
Mezclar 20 g de tirosina previamente pesados en 1000mL de agua destilada.
 Cisteína 2%
En la balanza analítica pesar 20 g de cisteína.
Mezclar 20 g de cisteína previamente pesados en 1000mL de agua destilada.
 Ninhidrina 0.3%
En la balanza analítica pesar 3g de ninhidrina.
Mezclar 3g de ninhidrina previamente pesados en 1000mL de agua
 NaOH 10%
En la balanza analítica pesar 100g de hidróxido de sodio.
Mezclar 100 g de hidróxido de sodio previamente pesados en 1000mL de
 NaOH 20%
En la balanza analítica pesar 200g de hidróxido de sodio.
 NaOH 40%
En la balanza analítica pesar 400 g de hidróxido de sodio.
131

 Acetato de plomo 10%
En la balanza analítica pesar 100g de acetato de plomo.
Mezclar 100g de acetato de plomo previamente pesados en 1000mL de agua
 CuSO4∙5H2O 1%
En la balanza analítica pesar 10g de sulfato cúprico pentahidratado.
Mezclar 10 g de sulfato cúprico pentahidratado previamente pesados en
 CuSO4∙5H2O 10%
En la balanza analítica pesar 100g de sulfato cúprico pentahidratado.
Mezclar 100g de sulfato cúprico pentahidratado previamente pesados en
 HCl 10%
En la balanza analítica pesar 100g de ácido clorhídrico.
Mezclar 100g de ácido clorhídrico previamente pesados en 1000mL de agua
 Ferricianuro de potasio (solución saturada)
Mezclar de ferricianuro de potasio saturada en 1000mL de agua destilada.
 Reactivo de Millón
En la balanza analítica pesar 50 g de mercurio metálico en un Beaker de
250mL.
Añadir 70mL de ácido nítrico concentrado
Agite hasta disolver completamente el mercurio (puede ser necesario
calentar). Una vez disuelto el mercurio, añada 159 ml de agua destilada. Deje
decantar. (¡PRECAUCION!, la preparación de este reactivo es altamente
peligroso).
REFERENCIAS
INTRODUCCIÓN
132
Las proteínas, junto con los carbohidratos y los lípidos constituyen los 3 grupos de
compuestos de mayor importancia en los sistemas biológicos.
Químicamente las proteínas, son polímeros naturales (su peso molecular puede ser
de varios millones) cuyas unidades (monómeros) son los aminoácidos. Son mucho
más complejos que los polisacáridos porque, a diferencia de éstos, las unidades
que forman las proteínas no son idénticas.
Se diferencian casi siempre por la estructura diferente del grupo -R, el que puede
ser alifático, alicíclico, aromático, heterocíclico, etc., pudiendo además contener
otros grupos funcionales o grupos amino o carboxilo adicionales.
Los aminoácidos se unen mediante un enlace tipo amida (conocido como ENLACE
PEPTIDICO) entre el carboxilo de una unidad y el grupo amino de la otra, formando
así los: dipéptidos, tripéptidos, etc., cuando el peso molecular es mayor se llaman
polipéptidos (PM hasta unos 10,000). Si la cadena es aún más grande, toman el
nombre de proteínas.
H H H R O H R O
H2O
N – CH – C – OH + N – CH – C – OH N – CH – C – N – CH – C
H H
Enlace peptídico
R – CH – COOH
NH2
OH- H+
R – CH – COO- R – CH – COO- R – CH – COOH
H+ OH-
NH3 + NH3 + NH3
Forma aniónica o Sal interna Forma catiónica o

básica “Zwitterion” ácida
I. Desnaturalización de proteínas
Se da este nombre a todo proceso que, sin ruptura o formación de enlaces
químicos o de valencia, determina una modificación en las propiedades
133
de la proteína nativa; es decir, en este proceso no se alteran los enlaces

peptídicos manteniéndose también la secuencia u orden en que están
unidos los aminoácidos. Se modifican unicamente el ordenamiento
espacial de la cadena por destrucción (principalmente) de los numerosos
puentes de hidrógeno que mantienen esta disposición geometría.
Las proteínas desnaturalizadas son químicamente más reactivas y más

fácilmente hidrolizadas por enzimas. Si se trata de proteínas con actividad
biológica, ésta desaparece por la desnaturalización. Para muchas
proteínas, el aspecto más visible de su desnaturalización es la
disminución de su solubilidad en agua produciéndose la coagulación.
La desnaturalización puede realizarse por acción del calor y al colocar la

proteína a un pH muy alto (mayor que 10) o muy bajo (menos que 3) por
adición de ácidos o álcalis concentrados.
También puede ser producida por algunos solventes orgánicos como

alcohol o cetona. Si la acción de estos agentes es prolongada, el proceso
se hace irreversible, no pudiendo la proteína volver a su estado primitivo.
 Reacciones de coloración
1. Reacción con ninhidrina
Los aminoácidos en solución acuosa, calentados con ninhidrina
(hidrato de tricetohidrindeno) dan un producto de condensación
de color violeta o violeta azulado. Con esta reacción podemos
identificar grupos aminos libre en posición α.
2. Reacción xantoproteica
Esta reacción se debe a la presencia de grupos bencénicos en
ciertos aminoácidos. El ácido nítrico en presencia de esos grupos
aromáticos da lugar a la formación de derivados nitrados de color
amarillo que por alcalinización intensifican su color.
3. Prueba de Millón
Es una prueba característica para restos fenólicos, dando una
coloración rosa salmón: el reactivo de Millón es una mezcla de
mercurio y ácido nítrico (nitrato mercurioso y mercúrico).
4. Prueba para aminoácidos azufrados

Todos los aminoácidos azufrados o proteínas que tengan restos
de estos aminoácidos reaccionan con el acetato de plomo en medio
alcalino formándose el sulfuro de plomo, tomando la solución un
color marrón o gris oscuro. Esto se debe a que el azufre se libera
en medio alcalino y a ebullición, formando la sal de plomo.
134
5. Reacción de Biuret
Las proteínas y péptidos que contienen por lo menos 3 unidades
aminoácidos (2 enlaces peptídicos) dan una coloración violeta
característica al reaccionar (en medio alcalino) con una solución
de sulfato cúprico. Esta prueba es muy sensible, utilizada para
detectar la presencia de enlaces peptídicos y también en la
determinación cuantitativa de proteínas. Es negativa con los
dipéptidos y con los aminoácidos libres.

- Reacción de ninhidrina
Tomar 3 tubos de ensayo y agregar por separado 15 gotas de
Glicina , albúmina y muestra problema agregar a cada uno de ellos 2
gotas de la solución de ninhidrina al 0.3%. Calentar a baño maría, unos
minutos y observar. Se considera positiva la reacción si la solución toma
un color violeta.
- Reacción xantoproteica
En 4 tubos de ensayo colocar 15 gotitas de tirosina, glicina, albúmina
y muestra problema. Añadir 1 mL de ácido nítrico concentrado.
Calentar por unos minutos y observar. Agregue a cada uno de los tubos
1 mL de hidróxido de sodio al 20%, observe.
- Prueba de Millón
En cuatro tubos de prueba colocar 15 gotas de glicina, tirosina,
albúmina y de muestra problema y agregar a cada uno de ellos 5 gotas
del reactivo de Millón, calentar por unos minutos y observar. La
aparición de un color rosa salmón o rojo nos indica que la prueba es
positiva.
- Prueba para aminoácidos azufrados

En 4 tubos de prueba colocar 15 gotas de glicina, cisteína, albúmina y
su muestra problema. Luego agregar ocho gotas de NaOH al 40% y
calentar. Añadir V gotas de acetato de plomo al 10%. Observar si
cambia de color.
- Reacción de Biuret
En cada uno de 4 tubos ensayos se le adiciona por separado 15
gotas de glicina, cisteína, solución de albúmina y la muestra problema.
Añadir 10 gotas de hidróxido de sodio al 10%, luego dos gotas de
solución de sulfato de cobre al 1%. Observar el color que se forma.
Repetir el ensayo con un aminoácido y su muestra problema.
- Desnaturalización de la albúmina
En cada uno de 5 tubos de ensayo colocar 20 gotas de solución de
135
albúmina. Uno se calienta poco a poco observando la temperatura

aproximada a la que tiene lugar de la coagulación.
a) Al segundo tubo se adiciona 30 gotas de alcohol (etílico)
b) Al tercer tubo adicionar unas gotas de ácido clorhídrico concentrado
c) Al cuarto tubo añadir ácido nítrico concentrado
d) Al quinto tubo, solución concentrada de hidróxido de sodio
Anotar en qué casos se produce la coagulación

FACULTAD DE:

Laboratorio
136
Mesa N° Profesor
1)
Integrantes 2)
3)
4)
PRÁCTICA N°11: PROPIEDADES QUÍMICAS DE AMINOÁCIDOS Y

PROTEÍNAS
Dar a conocer las características más

importantes de los aminoácidos y proteínas.
Reconocimiento de los aminoácidos.
COMPETENCIAS Determinación de los grupos R en
aminoácidos y proteínas.
Mostrar el carácter anfotérico mediante
reacciones químicas.
1. Identificación de α – aminoácidos libres: Reacción de ninhidrina
NINHIDRINA OBSERVACIÓN
137
α - AMINOÁCIDO
ALBÚMINA
MUESTRA PROBLEMA
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó la presencia de α-aminoácidos libres?
¿Por qué la albúmina, no tuvo el mismo comportamiento?
2. Reconocimiento de R anillos aromáticos: Reacción xantoproteica
XANTOPROTEICA OBSERVACIÓN
138
TIROSINA
GLICINA
ALBUMINA
MUESTRA PROBLEMA
EVALUACIÓN
¿De qué manera identificó que el aminoácido y la proteína cuenta con restos bencénicos?
¿La albúmina tiene restos bencénicos?
3. Reconocimiento de restos fenólicos: Prueba de Millón
139
MILLON OBSERVACIÓN
TIROSINA
GLICINA
ALBUMINA
MUESTRA PROBLEMA
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó la presencia de restos fenólicos?
¿Si en la prueba xantoproteica dio positiva la reacción, necesariamente la misma muestra tiene
que dar positiva la prueba de Millón?
¿Si una muestra da positiva la prueba de Millón, necesariamente tiene que dar positiva la prueba
xantoproteica?
4. Prueba para aminoácidos azufrados
140
ACETATO DE
OBSERVACIÓN
PLOMO/NaOH
CISTEINA
GLICINA
ALBUMINA
MUESTRA PROBLEMA
EVALUACIÓN
¿De qué manera verificó la presencia de restos azufrados en aminoácidos y proteínas?
¿A qué se debe el color marrón-gris característico de esta prueba?
5. Reconocimiento de enlaces peptídicos: Reacción de Biuret
141
BIURET OBSERVACIÓN
CISTEINA
GLICINA
ALBUMINA
MUESTRA PROBLEMA
EVALUACIÓN
¿En las pruebas realizadas con el reactivo de Biuret, encontró alguna diferencia con cada
una de las muestras ensayadas? ¿Cómo lo diferenció?
¿Su muestra problema tiene enlaces peptídico?
6. Desnaturalización de la albúmina
142
TEMPERATURA (°C)
ALCOHOL ETÍLICO
ÁCIDO CLORHÍDRICO
CONCENT.
ÁCIDO NÍTRICO
CONCENT.
SOLUCIÓN
CONCENT. DE NaOH
7. Precipitación de proteínas mediante cationes y aniones
Cu2+ [Fe(CN)6]3-
20 GOTAS DE AGUA
20 GOTAS DE SOL. DE
ALBÚMINA
20 GOTAS DE AGUA MÁS 3

GOTAS DE HCl (10%)
20 GOTAS DE SOL.
ALBÚMINA MAS 3 GOTAS DE
HCl (10%)
20 GOTAS DE AGUA MÁS 3

GOTAS DE NaOH (10%)
20 GOTAS DE SOL. DE
ALBUMINA MAS 3 GOTAS DE
NaOH (10%)
143
EVALUACIÓN
¿En cuál de los tubos precipitó la proteína con: el Cu2+?
¿En tubo precipitó la proteína con el anión ferricianuro?
¿Qué ocurrió en el quinto tubo de ensayo?
Formule una ecuación química, para cada uno, que explique estas reacciones.
144
CUESTIONARIO
1. ¿Con cuál de los reactivos empleados en la práctica se utiliza para verificar

la presencia de α-aminoácidos en una hidrólisis de la proteína?
2. ¿Cuál es el grupo responsable de la reacción positiva con la
prueba xantoproteica?
3. ¿Cómo comprobaría que la albúmina de huevo contiene aminoácidos
con restos fenólicos?
4. ¿Cuál o cuáles de los siguientes aminoácidos dan positiva con el reactivo
de Xantoproteica?
a) Triptófano
b) Tirosina
c) Histidina
d) Fenilalanina
e) Metionina
f) Glicina
5. ¿Con qué prueba reconocería, los enlaces peptídicos de una proteína?

6. Si se tiene una solución neutra de proteína y se le añade algunos mL de
soda al 10%. Indicar si precipita la proteína al añadir unos mL de:
a) Ferricianuro de potasio
b) Sulfato de cobre (II)
7. Explique a qué se debe el fenómeno de la desnaturalización de las proteínas.

8. ¿Por qué el ácido nítrico produce una coloración amarilla cuando se pone
en contacto con un pedazo de cabello o piel?
9. ¿Cómo separaría Ud. a los aminoácidos contenidos en una mezcla?
10. Aplicación de la reacción con la ninhidrina en la comatografía. Explique.
145
BIBLIOGRAFÍA
2. Cueva , J. León. J y Fukusaki .,A. Laboratoriod eQuímica Orgánica . Ed. Juam
Gutemerg Lima Perú- 2008
146
ANEXOS
ANEXO N°1
DESARROLLO DE PRÁCTICAS
147
PRÁCTICA N°1: PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS
N°
PRÁCTICA DESARROLLO
EXPERIMENTO
1 Reconocimiento de la presencia de Por mesa (alumnos)
carbono
2 Combustión Por mesa (alumnos)
3 Solubilidad Por mesa (alumnos)
PRÁCTICA N°2: CRISTALIZACIÓN

N°
EXPERIMENTO
1 Elección del solvente para la Por mesa (alumnos)
acetanilida
2 Cristalización de acetanilida Por mesa (alumnos)
PRÁCTICA N°3: DESTILACIÓN

N°
EXPERIMENTO
1 Destilación Por mesa (alumnos)
PRÁCTICA N°4: EXTRACCIÓN

N°
EXPERIMENTO
1 Elección del solvente Por mesa (alumnos)
2 Extracción simple Por mesa (alumnos)
3 Extracción múltiple Por mesa (alumnos)
PRÁCTICA N°5: CROMATOGRAFÍA
148
N°
EXPERIMENTO
1 Cromatografía sobre papel Por mesa (alumnos)
2 Cromatografía en capa fina Por mesa (alumnos)
PRÁCTICA N°6: PROPIEDADES QUÍMICAS DE

HIDROCARBUROS
N°
EXPERIMENTO
Obtención de un reconocimiento de Por mesa (alumnos)
1
alcano
2 Ensayo de Baeyer Por mesa (alumnos)
3 Ensayo con ácido sulfúrico Por mesa (alumnos)
4 Ensayo con ácido nítrico Por mesa (alumnos)

ALCOHOLES Y FENOLES
N°
EXPERIMENTO
1 Ensayo de Lucas Por mesa (alumnos)
2 Ensayo con sodio metálico Por mesa (alumnos)
3 Ensayo de Bordwell – Wellman Por mesa (alumnos)
4 Ensayo con cloruro férrico Por mesa (alumnos)

ALDEHÍDOS Y CETONAS
N°
EXPERIMENTO
Ensayo con diferenciación entre Por mesa (alumnos)
1
aldehído y cetona
2 Reconocimiento del grupo carbonilo Por mesa (alumnos)
3 Ensayo con el reactivo de Schiff Por mesa (alumnos)
PRÁCTICA N°9: PROPIEDADES QUÍMICAS DE LÍPIDOS
149
SAPONIFICABLES
N°
EXPERIMENTO
1 Saponificación Por mesa (alumnos)

CARBOHIDRATOS
N°
EXPERIMENTO
Reconocimiento de los glúcidos Por mesa (alumnos)
1
(Molish)
Poder reductor Fehling Por mesa (alumnos)
2
Osazonas Teórico (profesor)
3 Hidrólisis de sacarosa Por mesa (alumnos)
4 Hidrólisis de almidón Por mesa (alumnos)

AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
N°
EXPERIMENTO
Identificación de α – aminoácidos Por mesa (alumnos)
1
libres
Reconocimiento de R anillos Teórico (profesor)
2
aromáticos
3 Recocimiento de restos fenólicos Por mesa (alumnos)
4 Prueba para aminoácidos azufrados Por mesa (alumnos)
5 Reconocimiento de enlaces péptidicos Por mesa (alumnos)
6 Desanaturalización de albúmina Por mesa (alumnos)
Precipitación de proteínas mediante Por mesa (alumnos)
7
cationes y aniones
150
ANEXO N°2
M. P. DE LAS PRÁCTICAS
M.P.
Práctica 1 Glucosa
Práctica 6 Alqueno
Práctica 7 Fenol
Práctica 8 Acetaldehído
Práctica 10 Fructosa 5%
Práctica 11 Tirosina 2%
Dirigido a profesores y trabajadores del Área de Química –

Química orgánica.
151

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GUÍA DE LABORATORIO

Curso: QUÍMICA ORGÁNICA

GUÍA DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA

Tiraje 1000 ejemplares

Dr. Christian Jesús Mesías Montenegro

Dr. José Agustín Ortiz Elías

Mg. Álvaro Rodrigo Pinillos Osnayo

Mg. Juan Alberto Salazar Sánchez

CAPÍTULO 1. Propiedades de los compuestos orgánicos 4

CAPÍTULO 6. Propiedades químicas de los hidrocarburos 66

CAPÍTULO 7. Propiedades químicas de los alcoholes y fenoles 79

CAPÍTULO 8. Propiedades químicas de los aldehídos y cetonas 92

CAPÍTULO 9. Propiedades químicas de los lípidos saponificables 104

CAPÍTULO 10. Propiedades químicas de los carbohidratos 113

CAPÍTULO 11. Propiedades químicas de los aminoácidos y proteínas 129

Este manual de prácticas de laboratorio de Química Orgánica está concebido de

El uso de técnicas de reconocimiento, extracción, purificación y análisis de

El Manual cuenta con dos partes fundamentales: la primera corresponde a las

Este Manual ha sido plasmado de tal manera que la operatividad y el

Cada experimento cuenta con una breve introducción, conceptos y fundamentos.

Es obligación para todos los estudiantes leer con anticipación la práctica de

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Verificación de las características de los compuestos orgánicos.

I. MATERIALES EN LA MESA DE LOS ESTUDIANTES

II. REACTIVOS EN LA MESA DE LOS ESTUDIANTES

 01 óxido de cobre 0.5gr

III. MATERIALES EN LA MESA CENTRAL DEL PROFESOR

 Óxido de cobre (0,5g)

La química orgánica es la ciencia que estudia las estructuras, nomenclaturas,

Asimismo, Whöler (1862) preparó el acetileno a partir del carburo de calcio.

CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2

Las características de los compuestos no iónicos están determinadas por su

Una cantidad apreciable de compuestos orgánicos son insolubles en agua, y en

Otra de las características que diferencian un compuesto orgánico de los

La mayoría de las reacciones con compuestos orgánicos son lentas y necesitan de

I. Análisis elemental orgánico

C3H8 + 5 O2 (*) 3 CO2 + 4 H2O

 Combustión incompleta (deficiencia en oxígeno)

C3H8 + 3,5 O2 3 CO + 4 H2O

La otra que, si es una sustancia orgánica volátil o inorgánica, no dejan

Para este último caso, es necesario realizar una prueba confirmatoria

La aparición de gotas agua en el interior del tubo de ensayo indicará

 En una combustión completa

Muestra orgánica + CuO CO2 + Cu

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O

Es necesario anotar, que si la combustión no es completa libera CO

II. Parte experimental

Figura 1.1. Prueba preliminar

NOTA: en esta prueba preliminar no se agrega el CuO (color

Si después de unos minutos la solución de hidróxido de bario

Figura 1.3. Combustión de un

Figura 1.4. Esquema representativo de dos líquidos inmiscibles.

2. Miscibilidad del n – hexano en diferentes solventes orgánicos

3. Solubilidad de sólidos en agua

UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR

Nombre del Química Curso Química orgánica

PRÁCTICA N°1: PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Verificación de las características de los

A. Reconocimiento de la presencia de carbono e hidrógeno

2. Prueba definitiva (con antalgina)

MUESTRAS COLOR DE LA COLOR DEL

¿Durante la combustión, qué indica el color de la llama?

SOLVENTES MISCIBILIDAD EN OBSERVACIÓN