Universidad de Santiago de Chile

Ingeniería de Ejecución Química

Q. Orgánica – Laboratorio 2016

EXPERIENCIA Nº 3: SINTESIS DE DIBENZALACETONA

Objetivos:
(a) Ilustrar una reacción de condensación aldólica entre un aldehído y una cetona adecuados; (b) obtener, aislar y purificar
dibenzalacetona; (c) proveer evidencias químicas y espectroscópicas que permitan identificar inequívocamente el producto
obtenido y (d) racionalizar el resultado obtenido en términos de un mecanismo.

Introduccion:
Las propiedades químicas que otorga el grupo carbonilo a una molécula orgánica pueden asimilarse a dos categorías:
reacciones sobre el grupo carbonilo y, reacciones sobre el carbono adyacente (carbono ) a éste. Las reacciones de
condensación son en general procesos en los cuales se forma un nuevo enlace C-C a partir de dos moléculas, apro-
vechando los dos tipos de reacciones descritas anteriormente en forma simultánea. Es decir mientras en una molécula el
ataque tiene lugar sobre el grupo carbonilo, en la otra molécula la reacción tiene lugar sobre el carbono adyacente al grupo
carbonilo. En medio básico, la condensación aldólica de acetaldehido, para dar 3 hidroxibutanal, es un ejemplo de este
tipo de reacción.

En esta experiencia, la reacción de condensación entre benzaldehido y acetona, en presencia de hidróxido de sodio, da
lugar a una doble condensación aldólica, que conduce a la formación de dibenzalacetona según la ecuación.

O H O H
O
C C C C
H + NaOH 5-10% C C
C + 2H2O
2 CH3 CH3 CH3CH2OH/H2O
H H

dibenzalacetona

Cabe hacer notar que el aldol intermedio no se logra aislar ya que se deshidrata espontáneamente en las condiciones
experimentales usadas.

Procedimiento:
En un matraz erlenmeyer de 50 mL se mezclan 5 mL de una solución de NaOH 10 (p/v) con 5 mL de etanol 95% y se deja
enfriar la solución resultante a temperatura ambiente. A continuación, se agregan 0,5 mL de acetona y 1,25 g de
benzaldehido con agitación manual constante. La solución cambia de color y comienza a separarse un precipitado
amarillo.

La mezcla de reacción se mantiene con agitación manual durante 15 minutos, luego de lo cual el precipitado se filtra en
un embudo Büchner con succión. Este se lava en el embudo ≥ 5 veces con abundante agua, para eliminar restos de
NaOH (hasta que el pH del agua de lavado sea < 8) y luego 3 veces con porciones de 1 mL de metanol frío. El
precipitado obtenido se deja secar parcialmente y se pesa en balanza de precisión para tener una aproximación de lo
obtenido. Luego se purifica por cristalización con un disolvente adecuado y el producto se seca en desecador. En la
segunda sesión la dibenzalacetona seca se pesa y se identifica midiendo su p.f. y registrando sus espectros IR y UV-
visible..

Este procedimiento general puede ser adaptado a cada una de las combinaciones de aldehido y cetona descritas en la
referencia 4, ya que cada alumno podría trabajar con una combinación diferente.
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Q. Orgánica – Laboratorio 2016

Bibliografia:
1. Pine, S.H., Hendrickson, J.B., Cram, D.J. y Hammond, G.S., Química Orgánica, 4ª edición inglesa, Editorial Mc
Graw-Hill, 1980, capítulo 7.
2. Vogel, A.I., Practical Organic Chemistry, 3ª edición, editorial Longmans, 1956, pág. 717.
3. Brewster, R.Q., Vanderwerf, C.A. y McEwen, W.E., Curso Práctico de Química Orgánica, 3ª edición inglesa, editorial
Alhambra, 1970.
4. B.A. Hathaway, B.A., Journal of Chemical Education, 1987, 64, 367-8

Cuestionario
1. Describa el procedimiento experimental mediante un diagrama de flujo, incluyendo la cristalización.
2. Averigüe y anote en su cuaderno, el peso molecular, densidad y puntos fusión o ebullición, de los reactivos y
productos que intervienen en la reacción.
3. Calcule la masa de dibenzalacetona esperada, a partir de las cantidades de materiales de partida usados en la parte
experimental.
4. Dé estructuras para reactivos que conducen a los siguientes productos de condensación aldólica (a) 2-metil-3-
hidroxipentanal; (b) 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona; (c) 4-fenilbut-3-en-2-ona.
5. Dé estructuras para los productos esperados de condensación al mezclar los compuestos indicados en la ref. 4.
6. Indique cómo llevará a efecto la cristalización de la dibenzalacetona. Describa paso a paso el procedimiento.
7. Busque en Internet si hay algún solvente recomendado para la cristalización de dibenzalacetona.
8. Investigue la existencia de estereoisómeros de la dibenzalacetona y sus constantes físicas
9. Busque en Internet espectros IR y UV-Visible de dibenzalacetona. A qué longitud de onda se observan máximos
de absorción característicos de este compuesto?
10. Indique qué producto se formará si la reacción de este trabajo práctico se realizara con cantidades equimolares de
benzaldehido y acetona. Proponga un mecanismo que muestre cómo se forma este producto.