Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Unidad 3: Actividad 3- Química Orgánica

Código curso: 300047

Jhon Vega Asencio

Código estudiante :1096213612

Barrancabermeja, 27 de abril de 2019

 Introducción

En este trabajo se dará a conocer la estructura, nomenclatura, reactividad, métodos de obtención y

aplicación de hidrocarburos oxigenados, nitrogenados y azufrados en el eje agropecuario

ambiental. A medida que se vaya realizando se tendrán las bases suficientes para poder nombrar

un compuesto orgánico según las normas IUPAC, ya sea alcano, alcohol, aldehído, cetona, éter,

amina, ácido carboxílico, así como conocer sus formas de obtención y las reacciones que se pueden

realizar con estos distintos tipos de hidrocarburos.

En el campo agropecuario y ambiental es de vital importancia el estudio de los hidrocarburos

alifáticos y aromático todo que a su vez son compuestos muy utilizados en la industria para la

obtención de muchos insumos y materias primas que se utilizan a diario por lo que es importante

conocer los métodos de obtención y conocer mas a fondo sobre este tema.
 OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL:

• Identificar y reconocer conceptos asociados a estructura, nomenclatura y reactividad de

compuestos oxigenados, nitrogenados y azufrados en el eje agropecuario-ambiental.

OBJETIVOS ESPECIFICOS:

• Nombrar los distintos hidrocarburos utilizando las reglas de la IUPAC.

• Dibujar la estructura molecular conociendo sus nombres según las reglas IUPAC.

• Diseñar distintas estructuras moleculares en 2d de hidrocarburos para luego pasarlas a 3d y

optimizar enérgicamente el compuesto creado.

• Realizar resumen de las principales reacciones de alcoholes, éteres, epóxidos, compuestos

azufrados, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos carboxílicos y sus derivados.

• Realizar resumen de los principales métodos de obtención de alcoholes, éteres, epóxidos,

compuestos azufrados, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos carboxílicos y sus derivados.

• Realizar cuadro comparativo de hidrocarburos oxigenados, nitrogenados y azufrados.

 DESARROLLO DE LA ACTIVIDAD

Taller de conceptos individual de la Unidad 3

a) Usando las reglas de la IUPAC, de nombre a los siguientes compuestos:

I 3,3-dimetil-2-butanol

II 4-bromopentanal

III Ciclohexanona

IV Etil terbutil eter

V Isobutilmercaptano

VI Pentano-1,2,5-triamina

Fuente: Autor

b) Considerando los nombres IUPAC propuestos, dibuje la estructura de los siguientes compuestos

(si lo desea, apóyese en el OVI No. 2, para construir las estructuras en el PC; En caso contrario,

realice los dibujos de las estructuras a mano o usando Paint y pegue las mismas al taller.
Precaución: las figuras de las estructuras deben ser claramente comprensibles (detalles de la

estructura química, átomos y grupos químicos), caso contrario, no puntuarán.

Acido 3-bromo-4-
I
hidroxipentanoico

II 2-metil-1-propanol

III 2-metil butanamida

IV Metoxi-butano

V 2,2-dimetilpropanamina

VI N,N-dimetilbutanamida

VII Anhidrico etanoico

Este en realidad se nombra Anhidrido Etanoico ó Anhidrido

acetico
 VIII Ciclopentilamina

IX 2-butanotiol

X 4,4-dimetilpentanal

XI Fenil metil cetona

Fuente: Autor

c) Utilizando el segundo OVI propuesto en la unidad 3, dibuje la estructura en 2D y junto a esta, la

estructura 3D más estable para (Ver video tutorial: (https://youtu.be/VB6w-nl8C34): a) 2-metil-1-

propanol, b) N,N-dimetilbutanamida, c) ciclopentilamina, d) 4,4-dimetilpentanal, e) Fenil metil

cetona. Para este fin: 1) diseñe la estructura en 2D en el software propuesto, 2) pase la estructura

2D a 3D, 3) optimice energéticamente el compuesto creado, 4) copie cada estructura 3D resultante

junto con su respectiva estructura 2D a la siguiente tabla e incluya el nombre de cada compuesto:

Diagrama de la
Diagrama de la
Ítem Nombre estructura 3D más
estructura 2D
estable
 2-metil-1-
a
propanol

N,N-
b
dimetilbutanamida

c Ciclopentilamina

4,4-
d
dimetilpentanal

e Fenil metil cetona

Fuente: Autor

d) Realice un resumen de las principales reacciones de alcoholes, éteres y epóxidos, compuestos

azufrados, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos carboxílicos y derivados de ácidos carboxílicos y

consulte un ejemplo de aplicación en el eje agropecuario-ambiental. Para este fin, complete la

siguiente tabla (agregue a la tabla tantas filas como reacciones tenga cada familia de compuestos):
 Ejemplo de
uso de la
Tipo de
Nombre de reacción en
compuest Ejemplo de la reacción
la reacción el eje
o
agropecuario
-ambiental

Oxidación

Alcóxidos

Esterificación
Alcoholes
Reacción con
Haluros de
Fosforo
Deshidratació
n
Disolventes
Escisión Polímeros
diversos
Reacción con Polieteres
Éteres y hidrácidos fenólicos
Epóxidos
Tetrahidrofura
Apertura de no
epóxidos Productos
Farmaceuticos
Reacción Compuestos
Acido base azufrados
volátiles en
vino, son
Sustitución usados para el
nucleofílica aroma de los
vinos.
Compuesto
s azufrados Acidez de Adsorcion de
Tioles azufrados del
Oxidación de petróleo
Tioles utilizando
nanopartículas
Tioesterificaci de oro
on soportadas en
fique
 Reacción de
Wittig

Reacción Con
Ácido
Cianhídrico

Reacción con
Hidrazina
Aldehídos

Formación de
iminas

Reacción con
alcoholes

Formación de
Hidratos

Oxidación de
Baeyer
Villiger
Síntesis de
Enaminas
Cetonas Formación de Se usa tanto para aldehidos
iminas como cetonas
Reacción con Se usa tanto para aldehidos
alcoholes como cetonas
Formación de Se usa tanto para aldehidos
Hidratos como cetonas
Aminación
Reductora

Eliminación
Aminas de Hofmann

Eliminación
de Cope
 Reacción de
Mannich
Síntesis de
Haluros de
Alcanoilo

Sintesis de
Anhidridos

Esterificación
Esterificación
cíclica
Ácidos (síntesis de
Carboxílico lactonas)
sy Síntesis de
Derivados Amidas
de ácidos
Reacción con
carboxílicos
organometáli
cos
Reducción a
alcoholes
Reaccion de
Hell-Volhard-
Zelinsky

Reaccion de
Hunsdiecker

e) Realice un resumen de los principales métodos de obtención de alcoholes, compuestos

azufrados, aminas, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos carboxílicos y derivados de ácidos
carboxílicos. Para este fin, complete la siguiente tabla (agregue tantas filas como métodos de
obtención tenga para cada familia de compuestos):
 Tipo de Nombre de la
Ejemplo de la reacción
compuesto reacción

Apertura de
epóxidos

Reducción de
carbonilos

Alcoholes Hidrogenación

Hidratación de
alquenos

Reducción de
ácidos y esteres

Sustitución SN2
Condensación
de alcoholes
Síntesis de
Williamson
Reacción de
Éteres y alquenos con
Epóxidos perácidos

Sustitución SN2

Sustitución SN2
Compuestos Reactivo de
azufrados Grignard

Ozonolisis de
alquenos

Aldehídos Oxidación de
Alcoholes

Hidratación de
alquinos

Ozonolisis de
alquenos

Oxidación de
Alcoholes
Cetonas
Hidratación de
alquinos

Acilación de
Friedel Crafts
Alquilación
directa
Reducción de
Nitrilos

Reducción de
Azidas

Aminas
Reducción de
Amidas

Transposición de
Hofmann

Síntesis de
Gabriel
 Aminación
Reductora

Apertura de
epóxidos

Oxidación de
Alquilbencenos

Oxidación de
Alcoholes
Primarios
Ácidos
Oxidación de
Carboxílicos
alquenos

Organometálicos
con CO2

Hidrolisis de
Nitrilos

f) Realice un paralelo entre alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos, comparando las
diferencias entre estos, en relación a su estructura y propiedades físicas. Use también ejemplos
para ilustrar las diferencias entre las mismas.
 GRUPO
ESTRUCTURA PROPIEDADES FISICAS
FUNCIONAL

Los alcoholes son especies anfóteras

(anfipróticas), pueden actuar como ácidos o

bases. En disolución acuosa se establece un

equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases

conjugadas.

El pequeño valor de la constante nos indica

que el equilibrio está totalmente desplazado a
la izquierda. El logaritmo cambiado de signo
R-OH de la constante de equilibrio nos da el pKa del
Alcoholes metanol, parámetro que indica el grado de
acidez de un compuesto orgánico.

pKa = - log ka = 15.5

El aumento del pKa supone una disminución

de la acidez. Asi, el metanol con un pka de
15.5 es ligeramente más ácido que el etanol
con pka de 15.9.

El pKa de los alcoholes se ve influenciado por

algunos factores como son el tamaño de la
cadena carbonada y los grupos
electronegativos

R-CHO Las características especiales del grupo

carbonilo influyen en las propiedades físicas de
las cetonas y de los aldehídos.
Aldehídos Punto de ebullición: temperatura de ebullición
mayor que hidrocarburos del mismo peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes
y ácidos carboxílicos comparables. Esto se
debe a la formación de dipolos y a la ausencia
Cetonas R-CO-R’ de formación de puentes de hidrógeno
intramoleculares en éstos compuestos.
 Los aldehídos y las cetonas no pueden formar
enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque
al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos
de ebullición son más bajos que los alcoholes
correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y
las cetonas pueden atraerse entre sí mediante
las interacciones polar-polar de sus grupos
carbonilo y sus puntos de ebullición son más
altos que los de los alcanos correspondientes.

Los ácidos carboxílicos son moléculas con

R-COOH geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno

ácido en el grupo hidroxilo y se comportan

Ácidos
como bases sobre el oxígeno carbonílico.
Carboxílicos
Los puntos de fusión y ebullición son elevados

ya que forman dímeros, debido a los enlaces

por puentes de hidrógeno.

 Conclusión

Por medio de este trabajo se logra conocer los distintos tipos de hidrocarburos y reactividad de

compuestos oxigenados, nitrogenados y azufrados, la importancia de conocer las reglas IUPAC

para poder nombrar los compuestos como a su vez poder dibujar su estructura molecular.

Conocer los diferentes tipos de reacciones que tiene cada uno de los hidrocarburos es importante

ya que esta nos permitirá saber qué tipo de reacción podemos usar para obtener otro hidrocarburo.
 BIBLIOGRAFIA

• Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química orgánica. Alcoholes.
Página: 201– 226. Recuperado
de: https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action?ppg=202&docID=
3199649&tm=1543955992504
• Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química orgánica. Éteres y
epóxidos. Compuestos de azufre. Página: 237–242, 247- 257. Recuperado
de:https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action?ppg=238&docID=3
199649&tm=1543956056112
• Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química orgánica. El grupo
carbonilo: aldehídos y cetonas. Página: 457–468, 473–479. Recuperado
de:https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action?ppg=458&docID=3
199649&tm=1543956142774
• Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química orgánica. Aminas.
Página: 521–532, 544–547. Recuperado
de: https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action?ppg=522&docID=
3199649&tm=1543956234579
• Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química orgánica. Ácidos
carboxílicos. Página: 559–580. Recuperado
de: https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action?ppg=559&docID=
3199649&tm=1543956377492

• Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química orgánica. Derivados
de ácidos carboxílicos. Página: 591 – 619. Recuperado

de: https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action?ppg=592&docID=

3199649&tm=1543956495571

• Quimicaorganica.org. (n.d.). Organica I. [online] recuperado de:

http://www.quimicaorganica.org/organica-i.html

• Quimicaorganica.org. (n.d.). Organica II. [online] recuperado de:

http://www.quimicaorganica.org/organica-ii.html