OBTENCIÓN DE TINTES PARA EL TEÑIDO DE DIVERSAS

FIBRAS TEXTILES SEGÚN SU COMPOSICIÓN QUÍMICA

Gina Andrea Parra Grimaldos​1​, Leidy Johana Giraldo Cortés​2

1​
Escuela de Ingeniería de química, Facultad de Ingeniería, Universidad del Valle, Cali - Colombia
2​
Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y exactas, Universidad del Valle, Cali -
Colombia

Realización​: 29-10-2018; ​Entrega​: 19-11-2018

Resumen
Se prepararon dos tipos de sales de diazonio, una con la monoamina p-nitroanilina y la otra con una
diamina 3,3´-dimetoxibencidina, a partir de estas sales se preparó cuatro tipos de tintes, dos para
realizar teñido directo en el textil de algodón y los otros dos tintes para realizar teñido por dispersión en
el textil de dacrón.

Palabras Claves​: sal diazonio, teñido directo, teñido por dispersión

Introducción obtenga un color homogéneo y además el tinte

Los tintes han sido utilizados desde antes de la
escritura, es un arte antiguo, se obtenían de
fuentes naturales como las plantas de sus hojas
y raíces, y el teñido era una práctica que pasaba
de generación en generación. Ahora los tintes
se utilizan ampliamente en la industria para dar
un color permanente a diferentes tipos de
materiales o textiles, se pueden elaborar tintes
orgánicos o sintéticos, donde los primeros dan
la característica de color y textura suave y los
tintes sintéticos ofrecen una gama de colores
más amplia y más brillantes, siendo estos los
más demandados​[1]​.
no se deteriore a través del tiempo y/o del uso.
Los tintes se pueden clasificar según su
estructura la cual corresponde a compuestos
aromáticos o también se clasifican según la
forma de teñido. La clasificación de tinturas
son: directo, disperso, Vat, acidas y basicas.
Según la composición se encuentran los tintes
azo, estos son los más comunes y los más
utilizados, los cuales son los elaboradas en esta
práctica.
Datos, cálculos y resultados

El teñido se entiende como el proceso en el que
se logra realizar una interacción entre la fibra y
la tintura, ya sea que el tinte reacciona con la
fibra o penetran en la fibra, el objetivo es que
estos logren ser un solo material, donde se
Se prepararon dos tipos de sal de diazonio
utilizando una monoamina (p-nitroanilina) que
se clasificó como el tinte I y una diamina
(3,3´-dimetoxibencidina) que se clasificó como
tinte II, el tinte se realizó directamente en el
textil de algodón, pues antes de agregar la sal
de diazonio se impregnó el algodón con se preparó los tintes correspondientes para
b-naftol, las características cualitativas de la sal realizar teñido por dispersión, de la sal de
y del teñido se encuentran en la ​Tabla 1​. diazonio de la monoamina se preparó el tinte III
y de la sal de diazonio de la diamina se preparó
Tabla 1.​ Preparación sal de diazonio y teñido el tinte IV, en la ​Tabla 2​. se observa la
en algodón características cualitativas observadas en los
Tinte Color tinte
Color Color teñido tintes y en el teñido en el dacrón.
teñido + calor
I Incolora con Rojo Naranja Tabla 2. ​Preparación de tintes para teñir por
precipitado dispersión en dacrón
amarillo Tinte + Teñido en
traslucida Tinte Color tinte
calor dacrón
II roja Azul oscuro azul oscuro III Suspención Amarillo Amarillo
En la ​Figura 1. se observa la dos sales de naranja
diazonio preparadas cuya caracterización está
en la ​Tabla 1​. En el primer tubo se observa la IV Suspensión Púrpura Púrpura
sal de diazonio preparada con la monoamina y azul
el segundo tubo es la preparada con la diamina.
En la ​Figura 3​. se observa los tintes III y IV, en
el cual se evidencia suspensiones en cada tubo,
en el primer tubo se observa el tinte III
preparado con la sal de diazonio de la
monoamina y el segundo tubo es el tinte
preparado con la diamina.

Figura 1. ​Preparación de sal de diazonio

En la Figura 2. ​se muestran el resultado final

del teñido del textil de algodón con los dos
tipos de sal de diazonio preparado, en el cuadro
(a) corresponde a la sal de diazonio de la
monoamina y la (b) corresponde a la diamina,
la caracterización cualitativa de esta figura se Figura 3. ​Preparación del tinte por suspensión
encuentra en la ​Tabla 1.
En la ​Figura 4. ​se muestran el resultado final
del teñido del textil de dacrón con los dos tipos
de tintes para teñido por dispersión, en el
cuadro (a) corresponde al preparado con la sal
de diazonio de la monoamina y la (b)
corresponde al tinte preparado con diamina, la
caracterización cualitativa de esta figura se
(a) (b) encuentra en la ​Tabla 2.
Figura 2​. Color de teñido con calor de tintes
azo

A partir de las sales de diazonio preparadas

para realizar el teñido directo para el algodón,
 seguida por la pérdida de un protón. La
protonación del oxígeno en la nitrosamida
resultante, seguida por la eliminación de agua,
produce el ión aromático de diazonio.

(a) (b)
Figura 4. ​Color de teñido con tintes por
suspensión

Discusión

El proceso de preparación de tintes azo,

comprende dos reacciones en solución acuosa:
la diazotización y el acoplamiento diazoico.

En la diazotización, las aminas primarias

reaccionan con ácido nitroso para formar iones
de arildiazonio. El ácido nitroso se descompone
rápidamente a temperatura ambiente, por esta
razón se debe preparar, mediante el tratamiento
de nitrito de sodio con un ácido fuerte en un
baño de hielo. A esa temperatura, las soluciones
del ácido nitroso presentan cierta estabilidad.
[2]​
En la ​(Ec.1) se aprecia una reacción de
sustitución, debido al intercambio iónico entre
el sodio del nitrito de sodio y el hidrógeno del
ácido clorhídrico, formándose así por las Esquema 1. ​Preparación de una sal de
atracciones electrostáticas, el ácido nitroso y diazonio.
una sal de cloruro de sodio.
Como se observa en el producto final, no
aparecen enlaces (N-H), ya que se pierden
ambos hidrógenos del grupo amino, por lo
tanto, solo se pueden diazoar las aminas
(Ec. 1) primarias. Las soluciones de los iones de
arildiazonio son moderadamente estables y se
La especie reactiva en las ​reacciones del ácido pueden almacenar durante algunas horas a
nítrico es el ión nitrosonio (NO​+​). Se forma por 0±1°C y son útiles en síntesis, debido a que el
grupo diazonio (-N​2​+​) se puede reemplazar por
la protonación del ácido nitroso, seguida por la
diferentes nucleófilos.​[3]​.
pérdida de agua. En el ​(Esquema 1.) ​se
evidencia que el nitrógeno de la amina y el del El proceso de diazotización explicado
ácido nítrico, se unen entre sí, por el ataque previamente, se llevó a cabo en el laboratorio,
nucleófilo de la amina sobre el ión nitrosonio, usando una monoamina como la p-nitroanlinina
(Tubo ensayo I), la cual presentó un precipitado
de color amarillo y su reacción química se
especifica en la ​(Ec. 2)​. También se usó una
diamina como la 3,3-dimetoxibencidina (Tubo
de ensayo II) que mostró una coloración roja
traslúcida y se representa en la ​(Ec. 3)​.
(Ec. 2)
​(Ec. 3)
El grupo nitro (-NO​2​) de la p-nitroanilina y el
grupo fenilo con su sistema de dobles
enlaces conjugados presente tanto en la
p-nitroanilina como en la
3,3-dimetoxibencidina, son estructuras típicas
que dan color a los colorantes y se conocen
como cromóforos. La explicación de la
actividad colorante de los grupos cromóforos
está asociada con la teoría de la resonancia y
con la insaturación.
En relación con la teoría de la resonancia, la
transformación o paso a un estado polarizado,
es un proceso en el que hay un desplazamiento
de oscilación de electrones de una parte de la
estructura a otra, lo que va acompañado de la
ruptura o formación de dobles enlaces. Los
electrones que intervienen en dichos cambios,
son electrones débilmente enlazados, lo que
implica que sus oscilaciones no exigen la
aplicación de energías intensas. Si las energías
de enlace de una molécula son tales que las
oscilaciones electrónicas pueden tener lugar en
ellas a una frecuencia correspondiente a las
longitudes de onda de la luz visible, las
condiciones son favorables para que se presente
la aparición de color. La frecuencia de
absorción es equivalente a la separación
energética existente entre el estado fundamental
de la molécula y el nivel de excitación, también
es esencial que el movimiento de los electrones
de una parte a otra de la molécula se traduzca
en una variación del momento dipolar y la
aparición de una estructura polarizada, como en
el caso del grupo fenilo en el que los pares de
electrones π se desplazan alrededor de un anillo
cerrado.​[4]
La p-nitroanilina al igual que la
3,3-dimetoxibencidina, poseen el grupo amino
(-NH​2​), el cual puede utilizarse para anclar las
moléculas de colorantes básicos a las fibras
textiles, este grupo de anclaje se conoce como
auxócromo. La capacidad de los grupos
auxócromos para intensificar el color, se debe a
que pueden actuar como grupos que ceden
electrones . El grupo hidroxilo, carboxilo y el
ácido sulfónico también pertenecen a los
auxócromos. Los electrones suministrados por
los grupos auxócromos, requieren un grupo
cromóforo que les ofrezca el camino en qué
desplazarse, es decir, el cromóforo se comporta
​
como aceptor de electrones. [5]
El auxócromo (-NH​2​), incrementa la magnitud
del sistema conjugado haciendo más estable la
estructura de resonancia., como se detalla en el
(Esquema 2).
 Esquema 2. ​Sistema conjugado en la
p-nitroanilina

La reacción de acoplamiento diazoico, se

representa en la ​(Ec. 4) ​y comprende la segunda
parte de preparación de tintes azo, que consiste
en la unión de dos grupos arilo mediante una
función azo (-N=N-).

Esquema 3. ​Mecanismo de acoplamiento

(Ec. 4) diazoico.

Los iones arildiazonio son electrófilos El mecanismo de reacción general de

relativamente débiles, pero tienen la reactividad
suficiente para atacar los anillos aromáticos
fuertemente activados como se muestra en el
​
(Esquema 3).​ [6]
acoplamiento diazoico explicado anteriormente,
se realizó en el laboratorio, en el momento en
que se impregnó con b-naftol los dos retazos de
algodón y posteriormente se añadió a uno de
ellos, la solución del tubo de ensayo del tinte I
que contenía la sal de diazonio formada a partir
de la p-nitroanilina ​(Ec. 5).

(Ec. 5)
Al otro retazo de algodón se le agregó la
solución del tubo de ensayo del tinte II, de la sal
de diazonio de la 3,3´-dimetoxibencidina ​(Ec.
6)​.
(Ec. 6)
El impregnar el algodón con b-naftol se realiza
para formar el tinte en la superficie del textil,
para los tintes azo se utilizó un textil de
algodón el cual es un fibra vegetal constituida
por celulosa (​Figura 5​), este textil tiene gran
capacidad de formar puentes de hidrógeno por
la gran cantidad de grupos hidroxilos que
permiten la unión con el tinte y además queda
ocluido en los poros de la celulosa​[7]​, por esta
razón el tinte con mayor afinidad por el algodón
es de la sal de diazonio de la
3,3´-dimetoxibencidina, pues esta tiene mayor
capacidad de realizar puentes de hidrógeno.
Figura 5. ​Estructura de algodón (celulosa)
Al realizar el tinte por dispersión se disolvió los
tintes I y II en solución de bifenilo y ocurrió la
tinción por una solución que actúa como
tensoactivo en este caso NaCl al 10%, los tintes
por dispersión se caracterizan por disolverse en
la fibra y no en el agua, además se utilizan en
textiles hidrófobos en el caso de la práctica en
dacrón.​[7] En la ​Figura 6 se observa la
estructura del polietilen-tereftalato conocido
como dacrón que es un textil sintético
hidrofóbico por esta razón se debe utilizar el
teñido por dispersión.
Figura 6.​ Estructura de dacrón
Conclusión
1. Para realizar el proceso de teñido a
determinado tipo del textil ya sea
vegetal, animal o sintético se debe usar
un tipo de tinte específico que sea capaz
de interactuar con el textil y además
aplicar técnicas correspondientes, para
lograr que el tinte y el textil sean uno.
2. La reacción de diazotización es
específica para las aminas primarias.
3. El grupo nitro (-NO​2​) de la
p-nitroanilina y el grupo fenilo con
presente tanto en la p-nitroanilina como
en la 3,3-dimetoxibencidina, producen
color debido a su resonancia e
insaturación.
4. El grupo amino (-NH​2​) de la
p-nitroanilina y la
3,3-dimetoxibencidina al interactuar con
el grupo cromóforo, hace más estable la
estructura de resonancia, anclando las
moléculas de colorantes a las fibras.
5. Los tintes elaborados a partir de la
monoamina dio colores que se
 encuentran entre 590-620 nm de
longitud de onda y para los tintes
elaborados con la diamina se obtuvo
colores que se encuentran entre 380-495
nm de longitud de onda.
6. El algodón se tiñe eficazmente con
tintes de tipo azo, realizando un teñido
directo, debido a la composición del
algodón (celulosa) que se une con el
tinte a través de puentes de hidrógeno.
7. El dacrón es un tipo de textil hidrófobo
que para lograr un eficaz teñido se debe
utilizar un tinte insoluble, mediante la
aplicación de teñido por dispersión.
Respuesta a la pregunta
Represente la estructura de una seda y de un
posible tinte efectivo para ella.
La estructura de la seda tiene principalmente la
proteína de fibroína como se observa en la
Figura 7. ​La seda es un textil de tipo animal
por lo que se compone principalmente de
proteínas y contienen grupos ácidos y básicos
por lo que se pueden utilizar tintes aniónicos o
catiónicos.​[8]
Figura 7.​ Estructura de seda
Referencias
[1] Pavia, D., Lampman, G., Kriz, G. ​A
Microscale Approach to Organic Laboratory
Techniques, 6​ a Ed.; Cengage Learning, United
States, ​2018​, 286-391.
[2] Hart, H.; Craine, L.; Hadad, C. ​Química
Orgánica,1​ 2​a Ed; McGraw-Hill, Madrid, ​2007​,
343.
[3] Hart, H.; Craine, L.; Hadad, C. ​Química
Orgánica,1​ 2​a Ed; McGraw-Hill, Madrid, ​2007​,
345.
[4] Macy, R. ​Química Orgánica simplificada.
2​a​ Ed; Reverté, Barcelona, ​2005​, 452.
[5] Macy, R. ​Química Orgánica simplificada.
2​a​ Ed; Reverté, Barcelona, ​2005​, 446.
[6] Carey, F., Giuliano, R. ​Quimica Organica,
9​a ​Ed; McGrawHill, ​2014​, 9​ 57.
[7] Linstromberg, W. ​Curso breve de química
​ everte. España. ​1979​. 486
orgánica. R
[8] Johll, M. ​Química e investigación criminal.
Reverte. ​2008. ​413