Proprietăți:

Monozaharidele sunt substanțe neutre, cristaline, solubile în apă, mai greu solubile în
alcool și insolubile în eter, cloroform etc. Acestea au gust dulce. Există și monozaharide fară gust
sau cu gust amărui. Soluțiile mohozaharidelor naturale prezintă activitate optică. O constantă
caracteristică a monozaharidelor este rotația specifică. Prin încălzire, acestea se caramelizează și
apoi se carbonizează.

Trecerea unei cetoze în aldoză (pag. 554)

𝐶𝐻2 OH 𝐶𝐻2OH COOH CO CHO

CO H – C – OH H – C – OH H – C – OH O H – C – OH

HO – C – H reducere HO – C – H oxidare HO – C – H HO – C – H 𝐻2 HO – C – H

H – C – OH H – C – OH H – C – OH H–C H – C – OH

H – C – OH H – C – OH H – C – OH H – C – OH H – C – OH

𝐶𝐻2 OH 𝐶𝐻2O 𝐶𝐻2 OH 𝐶𝐻2 OH 𝐶𝐻2OH

D – Fructoză Amestec de Acizi Y – Lactone epimere D – Glucoză și

D – manitol și D – sorbitol aldonici epimeri D – manoză

Monozaharide importante:

Triozele, 𝐶3 𝐻6 𝑂3 , nu se găsesc libere în natură. Mai importante sunt: glicerinaldehida și

dihidroxiacetona.

Glicerinaldehida sau aldehida glicerică, 𝐶𝐻2 OH – CHOH – CHO se prepară cu greutate.

În amestec cu alți compuși, prin oxidarea cu alți compuși, se poate obține în formă racemică.
Racemicul este o substanță cu gust dulce, cristalizată acicular. Aceasta se topește la 70 0C și
dimerizează ușor. Glicerinaldehida în soluție, dă toate reacțiile unei aldehide reale. Aceasta prin
tratare cu un hidroxid diluat dă un amestec de D – fructoză și D – sorboză. Sub acțiunea unei
baze mai concentrate se transformă in acid lactic.

Glicerinaldehida racemică se poate separa în enantiomeri, substanțe siropoase, care se

dimerizează cu ușurință.

Dihidroxiacetona, 𝐶𝐻2 OH – CO – 𝐶𝐻2 OH, se poate realiza prin cale fermentativă sau
din glicerină prin oxidare cu brom. Aceasta este o substanță cristalină, cu un gust dulce, care se
topește la 720C. În stare solidă este dimerizată asemeni glicerinaldehidei, iar în soluție dă toate
reacțiile caracteristice grupei carbonil.
 Tetrozele, 𝐶4 𝐻8 𝑂4, nu sunt atât de importante. Ele nu se întâlnesc în natură, deoarece
rezultă din reacții de degradare a pentozelor.

Pentozele, 𝐶5 𝐻10 𝑂5, se intâlnesc în natură sub forma unor polizaharide, pentozanii. Ei
apar în regnul vegetal în paie, lemn,etc. Prin procesul de hidroliză dau pentoze. Deopotrivă, se
cunosc glicozide în a căror structură se găsesc pentoze.

Se cunosc patru perechi de steroizomeri ai aldo-pentozelor (din cauza existenței a trei

atomi de carbon asimetrici în moleculă) și două perechi de steroizomeri ai ceto-pentozelor (din
cauza existenței a doi atomi de carbon asimetrici în moleculă).

Dintre steroizomerii aldo-pentozelor sunt mai importanți: L(+) – arabinoza, D(+) – xiloza
si D(-) – riboza.
CHO CHO CHO

H – C – OH H – C – OH H – C – OH

HO – C – H HO – C – H H – C – OH

HO – C – H H – C – OH H – C – OH

𝐶𝐻2 OH 𝐶𝐻2 OH 𝐶𝐻2 OH

L(+) – arabinoza D(+) – xiloza D(-) – riboza

Hexozele, 𝐶6 𝐻12 𝑂6, sunt răspândite în natură, mai putin în stare liberă și mai mult sub
formă de polizaharide și glicozide. Dintre hexoze, cele mai importante sunt: D(+) – glucoza,
D(+) – manoza, D(+) – galactoza si D(-) – fructoza.
CHO CHO CHO CHO

H – C – OH HO – C – H H – C – OH CO

HO – C – H HO – C – H HO – C – H HO – C – H

H – C – OH H – C – OH HO – C – H H – C – OH

H – C – OH H – C – OH H – C – OH H – C – OH

𝐶𝐻2 OH 𝐶𝐻2 O 𝐶𝐻2 O 𝐶𝐻2 OH

D(+) – glucoza D(+) – manoza D(+) – galactoza D(-) – fructoza

 Heptozele, 𝐶7 𝐻14 𝑂7, sunt mai puțin importante. În natură există doua heptoze și anume
două ceto-heptoze. Aldo-heptozele au fost obținute pe cale de sinteză pornind de la heroxe.

Vitaminele în cantități mici sunt substanțe necesare în organismul animal. Acestea au o

acțiune regulatoare a funcțiunilor vitale. Organismul animal nu poate sintetiza vitaminele, ci le
acceptă odată cu alimentele.

Ca și enzimele și hormonii, vitaminele optic active au acțiune specifică asupra altor

substanțe (este vorba de un caz special de cataliză). Vitaminele, hormonii și enzimele sunt
considerate biocatalizatori.

Vitaminele nu formează o sursă de energie pentru organismul animal cum sunt hidrații de
carbon și nici nu intră în compoziția țesuturilor organice cum sunt proteinele. Acestea au însă
acțiune regulatoare a funcțiilor vitale. Unele vitamine sunt folositoare la sinteza unor coenzime
în organism. Lipsa de vitamine în corp produce perturbări funcționale ale celulelor provocând
îmbolnăviri (avitaminoze). Se știe că lipsa vitaminei C din organism produce scorbut, provocat
uneori de alimentele conservate. Boala beri-beri apare din cauza lipsei vitaminelor B1 si B2 din
cauza consumării orezului decortificat.

Datorită unei cercetări științifice s-a reușit să se cunoască structura chimică a unui număr
important de vitamine și în mare parte și sinteza lor. Numeroase vitamine au fost izolate, fiecare
având altă funcțiune în organism.

Vitaminele nu crează o clasă de substanțe, ci au structuri diferite, iar de aceea nu pot fi

studiate împreună.

După solubilitatea lor, vitaminele se clasifică în: vitamine solubile în grăsimi

(liposolubile) și vitamine solubile în apă (hidrosolubile). Prima categorie este formată din:
vitaminele A (antixeroftalmica), D (antirahitica), E (contra sterilitatii), K (antihemoragica) etc.,
iar a doua categorie este formata din: vitaminele B1 (antineuretica), B2 (a cresterii), B6
(antipelagroasa), B12 (antianemica), C (antiscorbutica) etc.

Oligozaharidele:

Oligozaharidele sunt substanțe rezultate din condensarea a 2 – 6 molecule de

monozaharide, prin eliminarea unor molecule de apă între moleculele de monozaharide.
Compoziția oligozaharidelor este: nC6H12O6 – (n – 1)H2O.

Dupa cum n = 2, 3, 4, 5, 6, oligozaharidele rezultate sunt: dizaharide, trizaharide,

tetrazaharide, pentazaharide, hexazaharide.

Cele mai importante oligozaharide sunt dizaharidele. Prin hidroliza unei dizaharide pot
rezulta două monozaharide, identice sau diferite. Hidroliza se efectuează fie prin fierbere cu acizi
diluați, fie enzimatic. Faptul că scindarea hidrolitică se produce ușor este o dovadă că în
oligozaharide, legătura dintre cele două resturi de monozaharidă nu se face printr-o legătură
C – C, ci prin intermediul unei legături C – O – C. S-a dovedit că legătura dintre resturile de
monozaharide se face prin intermediul a cel puțin unui hidroxil glicozidic. Dacă hidroxilul
glicozidic al unui rest de monozaharidă este eterificat cu hidroxilul glicozidic al celuilalt rest de
monozaharidă, legătura respectivă se numește dicarbonilică. Dacă hidroxilul glicozidic este
eterificat cu un hidroxil alcoolic al restului celeilalte monozaharide, legătura respectivă se
numește monocarbonilică. Prin urmare, maltoza este formata din două resturi de D – glucoza
unite între ele printr-o legătură monocarbonilică, iar zaharoza este alcătuită dintr-un rest de
D – glucoză și un rest de D – fructoză, unite printr-o legătură dicarbonilică:

CHOH CH H–C O CH2OH

H – C – OH H – C – OH H – C – OH C

HO – C – H O O HO – C – H O HO – C – H O HO – C – H O

H–C H – C – OH H – C – OH H – C – OH

H–C H–C H–C H–C

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

Maltoza Zaharoza