Pelleiier y Halle, ¿tlenlanir)

Caventou aislarorr Carl Meissnei

Emeiina
t
")
a l-qa li

F.W. Serturner:
Estricnina li r'u cin a
aísla la morfina
del opio Cafe ín:

I ii e nt i r'ica ció n
Síntesis de Istruciura cle ia
Qt-rinina
rlinco n ina estructuralcie la ,lon iin¿ morflna
Coniína coca ína 1952 Rx

ATCALOIDES

BASES ORGANICAS NITROGENADAS

I \ \.
t' l

t---- --
-l i -..---'t
, _ _ P|AN-TAS_ /-\hl] lvlALES i_l! i gBqqf.G4L\ j s N c :;
Ciir q rl
t\--cH. coa ,C1 crt .

-lO -/ É¡f
I .t lctl
. |-¿.--)...'-
: -
I r--- r\ -/\\§-"r ¡:

1'l /\-'.'-
ttQ c'l
-'lr , , , lt
'./
'

óocor 1cH.,or r;cur,,

^'/:z'-.
. c J.-,../
.)
\ il . (\
,:.:..
IIIOSCIP l\1Il\iA Hl'l

BATRACOT.Xi NA i,tGol Al,4II,l/r

,,fl.¿y
''
PI(i, 'ff ,j i
.{

¿ PR.ESE[\¡TAÍ'ri r" iil l- | -i ,':

E:'\. :
i-O*.., clI3l,iií-, -l; "3+-
-

ALCALCTD S] l;'n-l ,\,..-l l1 I

I t-i
.l ",*, l

lí-] t- ,, ,i
-n' . ,ltrL
BAS iC] L,i.[,
;
. !/! r,)/ 1, i

DX'F'EP,EI\TE ? - : -i-l't..
.- !
 ir -, .:.

lil

ri.';,: 1' ; ,. 1

,i ir ' , tit illi i,iL''q'ti,.,,',

Li;r,. 'i'rrirl, ' ir ll ,¡ rr ir..:l i

| .':. '¡ - \:: | 't l, -' ,É, ..tl,,,;,

:

| :; i ,¡, : ;

ii;'
o Milas aie 270.00 ateafeleles

Organ¡srnos niai"lnüs
T) N--..-.--.
r-na{!l[_ai)^

fr-lcnge,s
 ,l l,

.r l'
;'f
:

r'i' ¡ r ,--

Aucr¡up tD(5 tYlwt r«iog

' : c' :
"1\ '
:,{i/

Cumplen estrictamente Ia Son am¡nas simples cor'rl

definición de alcaloide nitrógeno extracíclico, cle
c un nitrógeno
Tienen siernpre
son de carácter
ráater !cásico, s0 Íl
aa
L heterocíclico,
básico y existen en la naturaleza
producto le j

A normalmente en estado de sai, nnetaholisnno de Ics aa.

S biológicamente son formados a
partir de aminoácidos"
;
'$üü.,a iit.¡ t.l:
)ir:lr''rr :...,,: :

Fresentan 'i:odas
l

Son derivados cie

I

c o tras i
e n;rs?:; i

A caracte!"ísticas cie ia !
púnlcas, n0 prea¡pitan ecrl
deiinición cÍe aicaloise: os react¡vos escecíi'ic r:;
f
I pero no son derivacios cie; para alcaloides"
ó
N

+
 NÜ SÜN ALCALÜIMffi
Los aminoácidos, las hetalaínas, los péptidos, los amino azúcares,
las vitaminas nitrogenadas, las porfirlnas, algunas bases como la
tlamina ampliamente distribuida en los seres vivos y los
alkilaminas de bajo peso molecular, compuestos de síntesis o
semisintéticos

*o)
í)rY\
\-,-NH N=/

€>
oH lo
OH
¡!

Ho
betalaínas

ÓH
¿g---\-^--.(). txs-l j-.;/ -()ti
^.
H.rf¡\¡-É-¡ Lr,-r L-Lt-*lI'-''
' *lt i tt'.
.,_,,r--_r_, Nrl
a\ ¡,.--\,, ü
i-\L, i-:'NH'

amino azúcares

Distrihuuión de alcaloides en especies

vegetales

ffim-,
W
,,m
r,

ffim ffi
Pdpaver
somniferum

veratrum dlDum
Cinchona Pubescens
AtroPa
belladono
ffi
Cathdrdnthus
 ; ll L , ,,:' ')i

oTejidos periférieos
o Tegumentos de semillas (fisostigmina)
o Capas externas de la eorteza (quina)
c Tallos y raíces (ipeca)
o Epidermis
o Capas sub-dérmicas de las hojas

o eontenido
c Cqtharsnthus roseus
vinca: pprn
o Quina: más del 10%

' Il:'. i ,u ,

rrl.)t'ítjl,r.i ii:'';l;ll( ttt,.-1 iliLl'¡ ri!yr'rSLr¡:'' .''vs.iltt,r,.,r,

 TARACTH M íSI CAS G E N E RALTS
Usualmente'termina en "ina" ("ine" en inglés)

Nomenelatura " Nombre común (belladona), género (atropa),

especie (belladona), descubridor
(peleterina), actividad (morfina, emetina)

a Entre 1N y 5N. Usualmente heterocíclicos,

c amina primaria, secundaria, terciaria. Puede
Nlitrógno ser un nitrógeno cuaternario g?.--.
. ,'r
pr.elec$énico'hl0 compartider basleidad - ;

Medio básico, medio ácido.

ea racterístieas Sólid,os cr.istalinos, algo amorfos,

fisieoquímieas " Líquidos (NO oxigenados)

Solubilidad
AIca Ioide Agua Alcohol Mezcla Disolvente
HA
§¡¡p;.r r l1:
orgánico apolan
Base llbre lnsolurble Soluble Soluble Soluble

Sal Soluble Soluble Soluhle lnsoluble

Excepciones

o bases xantinas y las sales de amonis cuaternaria son

Las
siempre solubles en agua.
o Las sales del alcaloidelffiXpffiBson rclubles en disolventes
apolares. Ant'[',., ^art. l "1li',¡. ¡¡.
5r.'r i1 liret i¡'i :' ¡::
 COMO SE ORIGINA EL NITROGENO DE LOS ALCALOIDES ??
]. " AMINOACIDOS
/- \ -coon
\ I ORNITINA
NHz ñn,

l),-j"",
- Hr'-
N NH,
Lisrr{A

,Z\\.-COOH PORCIONES
tll
\ -,2
ACIDO NICOTINICO
PROVENIENTES
N

DE LAS RUTAS
N---tNHz I
i II TJROSJNA DEL
,\_/ cooH
* ACETATO,
TRIFTOFANO
X DEI-
MATONATO V
X DEL
l-i-cooH
'\.-/.-runz
ACIDO ANTRANiLICO
CHIQUIMATO

{'ir^l**'
'N-2 cooH L-HISTIDINA

2 " AL NITROGENO ES INCORPCRADO DESPUES DE CCNSTRUIR EL

CICLO BASICO (ALGUNAS VECES LLAMADOS PSEUDOALCALOIDES)
3 , PURINAS

I ALEALOIEES DERIVADOS DE tA ORNITINA

/ \-cool
\I ()
CH3.-
*l-l------:
NHz NHz NH 'l-l
V
ORNITiNA ALCALOIDES DE LA PIRROLIDINA ALCAL OIDES DEL TROPAI.IO

ABT.29i

to/

ANATOXINA
 o
(*ry-".r,Ár.oo <-
-\
I

CH3
\
r
OO
(,), Ar""o (*)
o

NS -,ll--
tl
CH:
I

CH:
I
CH:
CHs
I

I ^.."rr..o-o ,f
L/ / -cor
HIDRoLrsrs
/
Y
oo o.o
(*\_\A,."o (^), ,ll-Lr.oo
I I

CH: OXIDACION Y FOR.\ÍACION

DEL ION ENOLATO

CH. - ^ OXIDA( loN

ls{
t |ORnl¿t IOÑ c1-{3
rl Y oEt ErrcLAlQ
I
ü
.cpscoA
.t,
'l{ -.o.
o l\
cHr-N3;t'----:=o
\-l
I) RrAtcloN rNruarolE( L¡tAB
Y DE iUNNICH

I RLACC}ON IN-T&{§TOT EIf I I.A§

{-l .o..oo
I
DE §IANNICH

cn,-'N1-/-\-o ./".
Ir J FoRrrlA( loN DEL ¡lttlL tsrLR
c',,-NV2*o
n¡orracroNDtlAcEToNA
U
vI co,,r¿"
l- i
rRoPINoN,r
cH:-*--,,/\ ou
cnr-N\12-)
U¿- YOH TROPINA
ü +
I BENzTL-coA
{
o.,ro o.*,.-*crlco L-Phe

_i"'-* ñl
tn^*=;ltl-"\lt-2
CO"Me
.*,-*{lA : ""
j) ')af-l
II O o \-2
V
COCAlNA (-)-lllOSClAI\41N4
Hxtraeción *n rnecliu áei
Droga seea y desengrasada

con etano! 70%

o eoR H,0 aeidifieada

Extraeto de alcaloides en forma

Material residual
de sal+ impurezas

Alcalinizar y extraeción con solvente

orgánico no polar

Extracto acuoso

Extracto ongánico eon

Extracto acuoso residual
alcaloides

Evaporaclón

Fracción con alcaloides

en forma de base libre

Hxtracr:ión en rnedi

Alcalinización y extracción con

solvente orgánico apolar

Extracto de alcaloides en forma

Material libre de alcaloides
de bases + impurezas

Extracción con acido diluido

Extracto orgánico residual

Alcalinizar y extracción con

solvente orgánico no polar

Extracto orgánico con alcaloides

Extracto acuoso alcalinizado
en forma de base libre

Evaporacién

F¡'acción con alcaloides en

for¡ma de base libre
 #
,], rñfflÍrrá ñr r* &rnpÉlrtuir eoi¡*ár
'- ülhiEatn ao iie ¡iupiu;

¡r¡Élir'áti{6ñ dii
.J
,Im É!tEEr
rErtrd*t

earii¡¿eiia da lar
YItFr
"aD§Ulffi¡

u¡oFuffirñ l¡¡¡¡¡nto ri¡

¡a*bainterlliralrr l¡r g.tFr§n.r¡tl¡¡l

EFECTOS DE
l_A

O.;::ff;ilr"*" COCAIANJA
-illlin¡-r&iii3 ñ¡i¿lei
-kaHm.ar al h-rg¡ar
-§¿tr*lór¡ a¡t¡t Eitnis

o Fér turEa¡tt baíÉe¡ iii¡ardi

-É¡¡ú;¡r i¡ieetin¡i E¡¿¡¡
¡itrilE& por lr i;ardoa
iin¡úírte

m
ftda iáriiir¡iix-

t¡\., 1ilñHñHñ*
-X¡r¡i ¡i¡¡¡¡ á¡ t¡¡k¡.* $t[
n+¡Íii¡ ¿ú a'tiai .ñr-¡lürd¡i
¡lr{ulɧ

r¡Ñ rJAfr § r]*SlÁ v Fttriflti

-1
li\yl r cA 3n 7

:
cH{-N.-=.--A -oH ____=> (+)-HIC SCIAMINA ATR.OPiNA
\-1.--l
U o)a-ñ =

o \-/ -------*
----..-*
I
(-)-HIOSCIAMINA ESCOPCI,AMINA

l-, í-: -it:

irñ

{. 1

Eecopctam¡ná
[:a atro¡:ina] se eonsidera ei fármaco
anticolinérgico más antigt"lcl de la
histerria de !a [-flulmanidad. Provtene del
génelo «Atropa», que [:aee nefereneia a
la ctriosa mritológiea griega Parea
Átropos, eneargada de eortar el lrilo de
la existencia, nomrbre qule fi;e
ins'taurado por [:inneo por Nos nnultiples
envenenanrientos que era capaz de
provocar
 Atropa belladona L,

tos derivados dc atropa, inhibcn la aeción de la

acetilcolina, antiimuscarínicos o bloqueadores de
receptorc§ muscarínicos colinérgieos

o Aplicaciones clínicas:
o Tratarniento de la colitis espasmódica
o Gastroenteritis
o Efectos antisecretorios (gastroenteritis, úlcera péptica,
secreciones respi ratorias)
o lritis ii'¡,''fl.'' '.,' i I .r
'

o Antídoto para inhibidores de las colinesterasas

( orga nofosforad os, fisostignn i na )

Í1,, e
?T,
cus-T-.--,.,^.-oA, I

Hr-y-._ CH¡ =

CH¡

MUSCARINA ACETILCOLINA

'.'.Y4-,ó _____=-*
(+)-HIOSCIAMINA : ATROPINA

(-)-HIOSCIAMINA --=x ESCoPor,A:,,ii:.,A

HIOSCIAMINA: ANITIESPAMODICO EN TRACTO

GASTROINTESTINAL, ACTtrVIDAD ANTISECRETORA,
USOSr DILATACION DE LA PUPILA.
ATROPINA: ANTIDOTO CONTRA INTOXICACIONES
ESCOPOLAMINA: l, nil.r ¡ "ri )i,.r' :r¡1tlr¡i'nor'/i -''
 El mambe o ypadú (en uitoto:
)LIVIA (Erith roxyl u m coca) iíibie)t es un Polvo que se
'h roxy I u m trux i I e n se)
I obtiene de tostar, moler y
\NA[- cernir las hojas de coca
amazón ica (E ryih ro><y I u m
coca var. ipadu)
) precursor), CONCTEL DE (en uitoto: jibína)z
mezclándolas generalmente
con cenizas
s : 40- 45o/o eoeaína de Cecropia {Cecropia
peltata o Cecropia
sciadophylla, entre otras
variedades) como aditivo
alcalino.34 Es elaborado por
pueblos trad icionales como
los Uitoto V Tukano en
la cuenca amazónica, en el
territorio alrededor de las
fronteras
de Brasil, Colombia y Perú en
donde se le llama mambeen
en la cuenca del rio
Putumayo e YPadÚ en la

Un 8 de mayo de 1886 comenzaba la histsrla de Goea-Cola en Atlanta. El

farmacéutico John S. Pemberton quería crear un jarabe contra los problemas de
digestión que además aportase energía, y acabó dando con la bebida más
famosa del mundo.

Entre otros muchos remedios y

elixires c1e la época, había algo
distinto en el preparado de
Femberton: el sabor único que
caracteriza a Coca-Cola, y qtie
el farmacéutico de Atlanta
consiguió mezclando en su
laboratorio ingred ientes
natr¡rales t:0rm.0la hoja de
la planta de coea, la nuez
de cola y el agtla de
soda" Era el I de mayo
de rE86
2 " ALCALO DI ES D E LA BENZILTHIi.AI.IID RCISOQUIN O LINA MO DI FICADOS

o_

CODETNA* MORFINA* I{EROI¡VA*

t

HISTúRlA: LilORFINA Y
DERIVADOS
1803, un botie¡rio alemán, llsmads Scrtürncr.
consiguiÉ iris;lar sl principal alcaloide del opio, al
|tti. ''rf /'\"<\
il i -.Mé que danorniné: MOFIFINA ("Mrrfeo ,'¡"

,,/- r l' Posteriormente de deseubrieron hÉstá 2ü

-)
r.*'] '---/ Eompúñentes difÉrcntee, entre ellos : codeína,
tebaína, Roscapina y papverina.
 II,AI-CALOIDES )IRROLIZIDINiCOS Je I ,r ¡,'r'

?H. orr
.fr
ct-.is
tt¡(
drirlo nécreo

hasc ntcitr¡l ,
t.Firrolizidina/ /
''',r_- Senecionina
-.,"-_.,r/'
Senecio vulgar¡s
'seriecñq -@nis'o que s¡gnifica Dañinos para el hombre y el ganado a través
"aRGiaRo" de actividades hepatotóxica y neunrotóxlca,
entre otras. Estos compuestos presenta t-t

potencial mutagénico y carcinogénico además

de ser débilmente virustáticos. Los tóxicos
son su producto de metabolismo que
corresponde a pirroles- tóxicos en los
cromosomas.
@Srffbfiitñá'''árroz y soya. Leche humana y
VACUNA.

§gn los tlnrros $u€

Quedon €n fose aulqsct-
ilü. s,
§.o
"..r- --í
il
:Lr

\¡

Efeetos a nt¡a li menta rios

t§K &-ü-#Akfr§üffiS pf;ffiXvl\ffffiS {"}r
{-A t. §Sf f*d¡ I'rN'\ -'- í
,,' i
'' ;'^r ¡
1) ALCALOTDES DE LA PIPERIDINA
aumenta el tiemPo de duPlicaclón del
antlEeno prostátlcc específico en el
del cáncer de próstata
-"\
(-t
ii\n,ñcHz-cHz-coH
* Hi
Peletierina
Punica granatum : antiparasitario
 2) ALCAI_OTDES DE LA QUINOILiZIDINA
_-_--ol_-fl
: LEGUMII\OSAS (lupinus spp.)
F{ ¡
: ALCALOIDES DE LUPINUS, INSECTICIDAS, son una buerr
itl
-"'"-..--l-"'---.- fuente de nutrientes 'is§ifl6 al contenido cle proteínas, lípidos, fibra
\--NJ dietética, minerales i¡ yrtaminas.
Se pueden enccntrar como N-oxidos, srcliubles en agua y fáciler
LU PIN I NA de remover.

3) ALCALOTDES DE IN DO[-IZIDINA
.<---.,-r
it) swainsonian
\"-'-Nl=-/

ITT ATCALCIIDES DEt ACIDO NI€OTINICO

lnspr ltrt dcr o rgcínr<o
F\eiu1c{n le * ?H,
'lí'*ttc CHs-hl.=-_ - ,(,
c Éry
t^ é*,
NICOTINA(Alzheimen) ACETILCOLINA ARECOLIhJA
ftu Y<l nsc'l
t v t.}Fpti v/¡L}(}q ür- I t\ rTR(}§Ii\lA ..lr-.1

--¡1<:\ .

rI
11
- ¡:i,.1
h:,N l
,J

1, FEt\IETtrf*/\MINAS, TETRAISOQUINOLIN¡\S y
B E t\ ZI LTETRAk : :_ IR.CISC QU I t\ O t_I Nl\S

Un grupo importante de alcaloides es el procedente de aminoácidos

aromáticos, fenilalanina y tirosina. Es un grupo muy amplio en el que se
encuentran compuestos dotados de actir¡idades farmacológir:as de gran
interés"
 co2H
L-DOPA -__-_+- DOPAMINA

Ni{z

OM e--7r-.r.,--.a
lll l+?-------->
¡'iHz
Ho-''V c

LOFOCERINA

CURARE
oct-t3
-Chondodendron tn,>il,*
TamentCIsu m
M ENTSPER.MACEAE
- Strychnas Taxifera
LCGÁ\[\ IACEAE o
- MEZCTA DE TCGANTACEAE cH3o
Y MEhJNSPERMACEAES Bcncr\ltirq hrhclscgr, i ñcliri ¿,

-A.¡\TAGCI\ISTA DE LA ACETNI:COLNNA E[\ RECEPTOF{ES

M 1.,[SCAR.N NNCOS
- A,t{T{DOTOS : FISCS-tr-'IGMINA Y NIEOSTIGMINA
 s ORIGEN:
& FORMA DE OBTENCION: (2 FOR.MAS)
& PRODUCTORES: TURQI.IIA, RUSIA, AUSTRALIA (TRIANGULO DE ORO:
MYANMANR, LAOS, TAILANDIA, IRAN, PAKISTAN, AFGANISTASN Y
M EXrCO)
* USOS: 1"

2. TINTURA DE LAUDANO:
3. ELIXIR PAREGORICO
4. POLVOS DOVER
coMPosICIÓN: (40) MORFINA 4-2lo/o, CODEINA O.g-2.5olo, TEBAINA
O.5-2.Oolo, PAPAVE RINA O. 5-2.5olo' N OSCAPINA 4-8o/o t NARCENI NA O. 1-
2o/o.

4
Ielr ;h i,lr

ao
Noz

CHsO CH3O
OCH3 CH3O
CH:o

PAPAVERINA ACrDO ARiSTOLQUICO BERBERINA

NEFROTOXICO Y CANCERIGENO ANTIAMEBIANO
ANTIBACTERIAL
At\¡TIINFLAMATORIO

3. FENETILISOQUINOLINA
CH3O
- 0.6-0 "8o/o
-NHCeqH3
-GOTA (CASOS CRONTCOS)
CH3O
-CANCER (SIMXLAR
PO DO FI LOTOXI NA, VIN CRISTtr NAI

ocH3
COLCHICINA
 t§rr
A"+'
Colchicum autumna!e GOTA
Liliaceae
r&
El dolor y la
inflamación se l' -
ü producen cuando
'.It
I

q demasiado apldo_l
,d úrico se cristaliza y
? deposita en las Forma de artritis caracterizada por
a rticu la cio nes. dolores agudos, enrojecimiento y
sensibilidad de las articulaciones.

4, TETRAI-.I I D ROISOO L.' IN O LI N ICOS TE RPE N OID ES

Ce p h a el is i peca cu a n h a (Braz ")
# DOPAMINA
Cepaelis acum¡nata (Col, Nic,)
OTROS USOS:
'cH2cH3 SECOLoGANTNA
POLVOS DOVER= OPIO + IPECÁ\
-_-)o
ocH3 MEZCLA EMETICA DE IPECA
_--¡> DOPAMINA
ocH3 ANTITUSIVO, AI\TIVIRAL,
ANTITUMOI{.
EMETINA

4" TETRAT{ ID ROISOQU INOLINICCIS TERPENOIDES

H3CO
DOPAMiNA
También conocida como
H3CO "ipeca" o "raicilla",
CH2CH3 * SECoLoGANINA Familia rubiácea, crece en
el bosque húmedo
OCH3 tropical y se encuentra en
.------.--> DOPAMINA América Central en
OCH3 Nicaragua, Costa Rica y
Panamá y en Sur América
EMETJNA
en Brasil y Colombia. El
extracto de la raíz es
utilizado y reconocido en
la farmacopeia, entre
otros como amebicida,
emético, y expectora nte.
 V ALTALÜXMH§ ÜER rVA§G§ DEt TR.TFTÜFANO
l "ALCAI-OIDES INDOLICOS STMPLES
i,^\--] nr:.-.'F.- .P ')il ----
!'
|luñ'r=/
I\\)
\ ? I
NHMe !¡ -l-.
11 T !.'
t:
.,--
---."

i rZ-t.
I

3
ltl rI\
I

I n,*&"1 a
Iil/
!l i\.

lul PSILOCINA
ft§*.Éf Fñ.É.qÉñi¡¿an ¡ ietth*6t¡ 6urtuÉ.
ilprcl¡ii F{rbÉr}r mr*rrx. Jdh** rrrk,
--7:---
-.--.
:-N
rl
t-'!

- # {.ts
*¡l} - r
# dl;n'
n
rL s{ !\
Psylocybe **firy- *ñ
mexicana
(Y OTROS B0 EN
TODO EL,IVIUNDO ,fu *'q
30
ALUCTNOGENOS) *X*=*=,t )
-iti-Cif"ir'F-liffir.ú iaitqrfll¡iñ.5
hai-ü-th. il¿l-BEiBa-fÉ
-ÉÉ¡&.flt-a3.¡- aiffiÉii'i+
Ha-=i iiñaBt iEi{¡5rr{¡
Eiñ1t¡ñ ffiffil

-ll-

W &LTAIüTܧS ffiHRIVAÜO§ f}EI. TRIFTOFANÜ

1,I{LCALOIDES IN DOLICCS SIM P¡-ES

ütm SINTESIS: podría sentar las

bases para la producción en

sii!-
masa de un producto
farmacéutico UTlt.

ffnL uso en el tratamiento de

padecim ientos cerebrales iales
como la depresión o la ansiedad,
o incluso para dejar de fumar

i La psilocibina es el ingrediente psicoactivo que provoca alucinaciones en los

1 llamados hongos mágicos.
Estos efectos han sido conocidos por los humanos
I durante cientos o incluso miles de años. 1958 el Dr. Albert Hofmann.
Ci, _Oii
N,-
HC' t^

Hffi
áf.r*1#'
,P.h&.b
Psilocibina Psilocine Seroionina
 8| §*m*lhüffiÉr I *rrptEnin¡ f §*lTl
,Éllt
&¡,¡qiÉr ¡r r
'6r*-t''n'-*", [*h¡dtf *t*x¡alprrir" p ¡

*&}¡./'
I
tl
T}'*T
fdlñ[.r¡IErlFl üBlñül

,SH¡ Eh¿{gltRrR¡
'n*rdhgr, [**tidr*ai#tITt

?H
ñ
na-il-
+*,/fttE*.¡
,fr
tl'.,1.¡ i
§
Felger¡
l4-trrtiro¡1..0ÍtTl Fr'tEq&R¡
t&{rc$ocrlSHÍf}

2. DERIVADOS DE LA B.CARBOLINA

NlHz
+ R-Chio ------+

p-esrbolincs

,"í-Ar.. ,¡-=\
\-:
.ÉÉ- ; E¡¡ühE lhhab.t¡6ri

iJ
1,"

\, *- Ji t!i. .,'f.N--R'
i.
l ¡l,lflli¡ Á¡rt¡s¡ni ¡¡a
\-:-*\ r¡t¡:¡e iil Áni¡groni;n¡ Fos anti-parl<isson
ht
I
r¡al¡cÉl-tÉ¡u.efl ¡nd prE ¡Ert¡.,
[-{
irí eivr, {8€ñt rrdiúl r}aral
h *{1Fl-,

ür§f"$tñ*|f,)ffiffiffiS m§ hA *VIAil)
f -- __- - oFr-- -l rio
III
Ilill""r
.-x¿>-NH'l /,/
!-_
\\\!_
\
't==/ -fll
luc'Y
lrt gl i
\\
N--
ll

l__ _-: ti
FENIIETILAMINA
NOR-EPINEFRINA ti'

INHIBIDORES DE LA MAO MAO:CATALIZAN LA OXIDACION

DE LOS NEUROTRASMISORES SEROTONINA
NORADRENALI NA, ADRENALI NA

;\1.'...- ,. f ri;Ci..............,v11 t.- ¡ u., iii¡,1.q r' , '1 9d ,,¡r., .Ir: .i],{
'tt-', -,ti
l.l depresión, abuso de
substancias, trastorno por déficit de
atgnción 'f :rr.;,ii , .- . ; ;r'rn-,_¡,il;tr

nombres comunes: ayahuasca, yagé, caa¡:i,

yagugue, jagube, mariri o pildé. Es utna de
las selvas de Sudamérica (Bolivia, Brasil, Co
lombia, Ecuador, Perú y Venezuela), que
lleva miles de años siendo usada por
los pueblos oriqinarios , razón por la cual es
mlry raro que crezca de forrna silvestre.

i.linn t", ;.":r i,{;¡}.rl:} r.:;laf ti malpigUiáCgaS

liana Jrr\:-1'|...:c.....
 3" ALCI\LOIDES INDOLICOS TERPENIICCS

ALIL
\
I

t\H2
:,
TRIPTAMINI-\
c1_0

RESERPITTIA: (Ac" Gal" Secol)

cH3o

OCHa

RESERPINA

antipsicético atipico y antihipedensivo,

ACTUA MOFICIANDO LA§
Rawulfia serpentina
CONGENTRACIIONE§
APOCINACEAE
DE LO§ NEIROTRAS§MI§ORE§

i!

r5i].PL "§--
-\,-É-1.
-"-
x'il*
*r..,r.r]¡^*t-li- -a
*--';"t'"*if*
Alcaloides: La biosíntesis de la reserpina
VTN¡CRTSTÍ }IA;
I

, trtoMenr: i

ls.)t tt ', ' tj__r-_(APOCiNACEAE)

UNIDAD
CANTARANTIT\A ORIGEN: MADAGASCAR
USO POPULAR (DIABETES - SIN
.H25O¿ EFECTO)
UNIDAD
VINDOLINA = 150 ALCALOIDES
INHiBE LA MITC}SIS ?
zCH: RENDIMIENITO: 1 g DE 500 Kg

H, OCOCH? ALTERNATiVA: SEMISINTESIS

_l
I

HO

R: CH: SULFATO DE VINBLASTINA

R = CHO SULFATO DE VINCRISTINA

NDC é1703,309.0á q, E--

4 -*
q5':á; c U s\T-5
= -¡
F =-9
eto:EI =s
-E
áEi¡xEÉ;Í -:i ir;
-lI
=It;I..go
ieEEiE=.nE r-;
F{rr }V
§ngb Use viól
l.Jr¿ Or1¡y C)¿lotoxr{: ¡lser:l
;;F5Eá=-E
4=j+
5:g
-t
__^

-g
ffiffiilil1r -

Proteina que fotma

microtúbulos del
huso acromático
en la mitosis

[-os hursos sorl p!"odueidos tisaneio LrRa proteína llam¿ar:la

tubulIma. Los alealc¡ldcs t-tc la vinr:a se uRen a ia
tubuIina, [o que impieie ila f,ornraeión de husos mitétic;os,
Slra éstos, üa eéluIa no puede cliviellrse"
Triptufano Geraniol
iE
5

+ ü
Trltrtamina -y Éecoltrganirrñi

§trlctssldlna
=
¡fuir*r+¡a
Tabcr,esnlna trataranüna
-

Vindolina
"
co.lcH
'
3,4-AnirJrsu¡nblást¡na .....,'.--ft Vlnblastinfl, R = EH:
Vinerlstinñ, F[ = El{§
{'d["IA{i{.}t!§nfiü Üi: }-i:}§ ALC E5 tJF t-A VF}¡{;f{ írvl1X-17"\;',i

ru
ESTRICI\IN/\ NOMBRE: :'i,, ,. :" ¡,r,. ,(LOGANIACEAE)
I

ORIGEN: ASIA, INDIA Y AUSTRALIA

I
I nrNorwiENTo: 1.5 -L5
a/o (ESTRICNINA y
I --,,^.^, ^.
i BRUCII\IA)
I

|i- 100 MG ADULTO - FATAL - CONVULSUiONES

I BAJAS DOSIS: ESTIMULANTE Y TONICO i
I
I

I QUTMTCA ORGANTCA (ACIDOS ORGANTICOS -

¡
I

i »rnsrrnorsoMERos)
I
(
ll
ESTRiCNINA
l

ú@ l
 E¡tricnlna "-'-
, 4lillfflflill il ililil]üililil / il ffiil
LA ENTRAFA DE CLORO CON
HIPERPOLARIZAQCIÓN E INHIBICION DE
Glicina \\\ LA CELULA

LA ESTRICNINA ACTUA COMO ANTAGONISTA SELECTIVOEN LA SUBUNIDAD ALFA

DE LOS RECEPTORES DE LA GLICINA a.a.

ALCALOIDES DE tá ¡1olO.r ro ' frraj r1l í € : Pirlu{, 'sr,l¡

QUINA:
Fomrlto RvBr AsÉ46
C. succirubra 5-7o/o
C. ledgeriana 5-14o/o
C. calisaya 4-7o/o
ALCALOIDES COMO SALES DE
ACIDO TANICOS Y QUINICO
- MODO DE ACCION: ADN
PARASITOS
1r PIO:rnCdlUm .,tr,rOrr l¡or ro'crf¡nqnfr¡ l¡oi,-,hls
Plosrnocl tuna fatcl porum RfSrslÉNft rL.JFc$ul^¡Á
oMe (-)-QUININA R=OMe
:= H
R (+)-QUTNTDTNA
srnreilco
R (-)-CINCHONTDTNA R:H (+)-CINCHONIN/

fy{].-* }¡'' ___-,^I-Q,'\f/ + affi". v:

 I Se r€sérva príneiBaiernie ¡lara la luera
radi*al rJe los paluCisincs i'eeiciivan'ies
p¡r i). vivax y F. ovale

r Tambien parñ ía prnfilaxis ai satir.anres

iie enrrar c estar $n zünas e naénlicas,
. B.rstante lrrorrua ert sujeios rie r'azg bleRc.t a dc¡sl:;
terapéuiicas normaies.

. Dosis rnayorÉs causarr dolor abdorninal moiesiiar

e¡;igastricas leves.

r Snelerr desspe recer si se ingieren farr¡lrcos c,"xl

á{irn§rrio§.

r Dosis alt6s ir'itensiiiean irrs sintór.iss {60 - 24ü

mg/«Jia'i

E[ eonoeieie antipalúdieo quiniRa, sustituldo hoy pon slntétteos

menCIs tóxioos y más cf[eaaes, y defl antiarnít:m¡eCI quinidina,
tanmbién aflealoidc de [a ?u[na pero eorl aetividad
eard ioeiepi"csora.
L-
CAM POTECII\A
{

Crigen: china
I
I

ARBOL:SEMILI-AS ü.3olo - wiADERA; i

0"2ry6 -[-|O.]AS ü.4Yo I

DERIVADOS SEMISINTETICOS :
i

TOPOTECAN E TRiNOTECAN i

TOPOISCMER.ASA T
I

_i

Análogos siniétieos de menor toxieidael.

Recrenternente (1996) se iran
eornerciaiizaCo dos produc;tos:
El irinotecan, i¡rrlicado en tratamiento c{e
segLi¡-rda Iínca de eáncerers co{oru-ectaies.
y el topotecáü. indieado en cámeeres
l:rronquliaÍe*e V de ovarío

iEñ¡{ttat¡ú(E ¡c@r:M§
5" ALCALOIDES PIRROLINDOLICCS
NOMBRE : Physostigma venenasum
CH= CH= (ABAS DE Calaba[ LEG)
t-l-
IHI
ORIGEN: AFRICA 1"5 - 3 o/o DE
ríY*Yn')
cH3NHCooM
ALCALOID ES
T= ACTIVIDAD: *
SOBRE LA
ACETILCOLIN ESTERASA
FISOSTIGMINA
* MIOTICO
o * u cmucoMA
-,-\ *
L]
}.IIDROLISiS
(" ANTIDOTO DE LA
oll ATRO Pr NA/ ESCO PO LAM I NA
a
SER_
- ,

o* O
I,{IDROLISIS L---
il LENTA
)\'\_Ar
MeNH'x'O- + il
-\€'NHMc
o-
i
OH sEIt-
I
-
SER_
-

VI DERIVADO§ DEL ACÍDO

ANTRANf I.IC{3

1. ALCALOIDES DE LA QUINAZOLINA
Peganum Armanala : ACTIVIDAD
BRONCCDILATADORA

0t-{
PEGANINA

"Desde tiennpCI inmernCIr'¡al, se[:re todo por pal"te ,0e lesi ál"abes,
Ias senni[[as rle la aIhannna se ernpIeart ba.¡o ei[vensas fe.:r',m¡as
F,&["A B,rOCUrAr§e Una del[e losa ernl]r"iaclue:'z-, i... ; +n
=l-lrqulíe ias
\iepa{en pare Iegnan cCIr'l e[fias uR estaele dr: eu'foria niiararrr:e'l ee
gran aIeg¡nfa".
VII DERIVADOS DE LA
HISTIDINA

-r I
o¡r-O-.-
Í--l
- N-
117
ENOLIZACION AL ISOMERO
CzHs--f--I- CH2-N- CH:
TRANS MAS ESTABLE i..-\
.¡f .*f i,-t:.l
HH _t

&t ,:¡bre sNflvl,rn

PILOCARPINA Asn ¡ - 6rcnco,i: latrJrr
IX PSEUDOALCALOIDES
1. ALCALOIDES DERIVADOS DE LA RUTA DEL ACETATO

l\tt
AcErAro ------> AcIDo ocrANolco --------r- 'H[itlili,lirT \N/"""'".,,\
- H
I

¡+ fo rntl'o (+)-coNrrNA
CICUTA : Conium maculatum (UMB) ur'¡i;err:Qrr
EFECTO: PARÁLISIS MUSCUIAR GRADUAL, CONVULSIONES Y
MUERTE POR PARÁLISIS RESPIRATORIA
FRUTOS: 1,.60/o

2. ALCALOIDES DERIVADOS DE LA FENILALANINA júr e.' -u' ', 1

o
\,,
er^l:"" = OA*^ +
HOY
o
ACIDO PIRUVICO
OH

(.)-EFEDRINA
.Y.T
\-r
I

ñn,

QH

(+)-PSEUDOEFEDRINA
(/ ñ,,
o
(
OMe
(+)-ANFETAMINA
M ETOXIM ETILEN DIOXIAN FETAMINA
(NUEZ MOSCADA)

ORIGEN: CHINA - E. s¡n¡ca, equ¡set¡na, geriard¡ana, intermedia y maior

0,5-2,0o/o DE ALCALOIDES
.EFECTOS SIMPATICOMIMETICOS SIMILARES A LA ADRENALINA
-USO: ASMA - BRONCODILATADOR
 CAPSAICINA

Tln-.'
3" ALCALOIDES ESTEROIDALES

XiLGIU_Glu_GaL_
SOLASONINA H
TOMATINA

Solanum tuberosum Lyco p e rs i co n escu Ie n te

SE ENCUENTMN EN LAS HOJAS Y EN LOS FRUTOS SIN PELAR.

UTLLIZADOS COMO PRECU RSORES DE PROGESTERONA
g) nl S( rn.rcJ ;: e ü,J : t 6r;'t )*-I ¡l r,, +..
-r

X ALCALOIDES DERIVADOS DE
LAS PURINAS
I 9H, O CH.
,ry\^) .rrry\Ñ)
)., -r-N
o'N I
o¿'-*./-nt
I

CHs CHs CHs

TEOBROMINA CAFEINA TEOFILNNA

CAFE: Coffe arabiga y otras especies. Principales productores"

SEMII-LAS= L-Zo/o ALCALOIDES Y PEQ. CANT. DE TEOFILINA Y
TEOBROMINA
TE: Camellia sinensis : China, India, Sri Lanka, Japón,
L-4o/o de cafeína + peq. Cant TEOFILINA Y TEOBROMINA.
CACAO: Teobroma cacao"" L' olo de teobromina , O,2-.5o7o de
cafeina
 2ya5tza18

FrroQ*,'ÍuHr c)+ z

CIANOGENESIS Y ALIMET!iOS DE PLAI{TAS

.il
tlil

¿PoRQUE PLANTAS crANoGENICA5T r'lf( llÑ l'i»'lo í)r D[ f '\'5^ '

(
R/ ES UNA FORMA SORPRENDENTE DE CONTROLA.R PESTES Y HERBiVORCS
CASUALES

ni - HUIVIANOS PROCESAN ALIMENTOS

- TIENE LA cApACIDAD DE DEToxtFICAR .§\rLtvRT&Ar{5t€

(:AS I]SA

ilil
-v
C'F' FUENTE DE
t
NITROGEI$)

-+
378 PLANTAS rsruornonil 24 PLANfAS ALII'lENTICIAS
62 110,b CINAOGENICAS i L6 ciANoGE¡rrcAS
 23t05l2UA

Glucósidos cianogénicos
Planta Glucósido HCN (mg/1OOg)

Almendras amargas. Amigdalina 25O

Raíz de -o.dioca ='lt.l(., Linamarina 53
Sorgo (planta completa) Durrina 254
Judia de Lirna Linarharina 10-312

H0ñ
Ph\c/o-Glc-o-G,c Mer\c/o-G'c [,4et\ .O-Glc
(--/.:^, o-c c
¡rl tc-Ni e,/ 'c.¡t ,","1a=Ñ
,'"'cflJ
AMIGDALINA. LOTAUSTR.ALINA LINAMARINA

GLICOSIDOS CIANOGENETICOS REPRESENTATIVOS

.COzH
,",-^ aO-Glc
CH-CH +
NHz
€ Met/ tc =N
BIOSINTESIS DE LINAMARINA
LINAMARINA
 2310512018

PRINCIPALES ALIMENTOS CON CIANOGLICOSIDOS

IDENTIFICADOS

TRIGO DURRINA SORGO DURRINA

CEBADA L¡NAMARINA I.iNAMARINA

LOTAUSTRALINA LOTAUS'I'RALINA
PlLOTAUSTRL]
AVENA L]NAI'44-RINA 14 lLro TRIGLOCHININA

CENTENO DURRINA MANZANA A¡4IGDALlf{A

PRUNASlNA

LEGUMBRES LINAMARINA
HABICHUELA LOTAUSTRALINA

DOSIS LETAL mg /KS.

AGUDA
ALIMENTO
HUi/TANOS--- !;S"ii
OVEJA 2.4
VACUNOS 2,0
RATONES 3.7

UN HOMBRE DE 70 Kg' Puede consumir por día 39 9r' de yuca (30-35 mg

USO DEUMMTMBM
nECEsARIo rENen irr cürrLle rlr'l -l
lffiIiÉffiñffiffiñE A.q r-..i¡ ¡'7-uiRE I

:L-_
YUCA 22 mg. -METIONINA/0,26? ?ÉIOTEINA/1009
ARROZ 150 mo. METIONINA/1, 13q PROTEIT'IA/1009
GARBANZO 273 mo. METIONINA/3,749 PROTEINA/1009

SINTOMAS DE
INTOXICACIÓN
(LiBERACION DE llct\)
AGUDO f- cRoNrco
DOLORES
ABDOMINALES I *torr*
VOMITO INTENSO II NEURI
r.JEURoLoclcos
IS PERIFERICA
CONFUSION MENTAL
DEBILIDAD MUSCULAR
INSUFICIENCIA
RESPIRATORIA iFUMADORES TIENE I'4AS PROBAILIDAD
 23tA5i'2A13

Eilracción y frL¡r¡t¡c.tciin
, lnl.ib.rcro¡ ratica "_-.-._
e.z .l_7r.,
" -:t--?:::::::t:
' a'coho,es i \ ,1. .,
Empleo alcoholes
::'i::.';:"1T"'
Croma:c:raf a -/\t I \ f \';r::::'!:t:::': r\4ArERrAL vEGETAL
MACERADO EN AGUA
Luatti!iit:1'..)n
'-uauilf,r:2.'-.')n { r-Í.-\
:.-r_"
;(+J lrcru |

f ñZIfyRS +
' l,::'tl: ,"'-y:l"lj"
1'::l:,:"":::l^""ri: [ .,.1.-^^.l I
I

GLicosrDos c
la muestra conten¡da j .,,i.,.n coronrcrcru
en ague acidificaCa Y i wuraoa
valo'ac on con AgNO,

PAPEL IMPREGANDO DE PICRATO DE SODIO (AMARILLO)

ll pracn DE cALtNTAMtEt\To x I HoRA

{}
ISOPURPURATODE SODIO (ROJO)

.r\ .. Beñ¡¡ldchYde
a/ Y -(fl AñvcC:i:'.
I ll ; -_U-i i-+l l, I -------+-HCN
L_ ) cu F.a \-\i-l I cr ^.J r 6,uco!e

Anr)gdálin
Áni, o¡irlin Prunasrn
Hrunasrrr
(whcr. ORR' = n¡¡tiobosc) (wherc OR = tlucosc)

¿i
 23t05t2018

,12_,u,
,,.\-.-vs
ll I tl -rL4-Jt)H
lurt
,A-" i. H
. l)\(¡:
ñ
,r:rl Crl .ci.'lo l: .4.1-(l.lilr.ri Isoriocianato de /.

i;,**",. i ,,,,,. furil)-.É( sr:lr¡csi)(aar¡xidoDor.o hidrorif¿qil¡¡rrtilo

,^,.2--,_r\H c.s lia§¡

illl
4,,;\
r' \1t 'r ,ll'
Acjdo llhrlf.,\ilitil-
rrüelrahiilre\1¡lico

i \ I'-.,-\l ft\Y'\,:l
:l
\'trll
x,r4Z---i'", -it- r,,, t¡"\o?
- \' \iDlridro\i-i .T¡ r!trn -._ t /- n *1.;;.",1"".,ur¿o**

24v1,
il ., ! 5s\
'tt.t',,,,-O3
,-H idK)ril:r)ila.eroriildlo 7-lr-ll ilro\¡f.niln!rtaklo\i¡M

TOXINAS DE PLANIAS Y SUS EFECTOS EN ANIfqALES

TOX]NAS NITROGENADAS
1. ACIDO AZETIDII{ 2-CARBOXILICO:
ANTIMETABOLITO DE LA PROLINA (A,A. ESENCIAL)
PLANTA: Conválaria majalb (LIr-IACEAE)

H
CO:H
J N COOH

L,1,,-, L__.1

2. L-DOPA (3,4-DIHIDROXIFENTLALANINA)
ANTIMETABOLITO DE I-A TIROSINA (A,A. ESENCIAL)
PLANTA: Mucuna sp -300- (semillas ú-90lo)
TIROS¡NA: ESENCIAL PARA ENDURECII'IIENTO Y OSCIJRECIMiENTO DE LA CUTICULA
Ha.- DE INSECTOS

{o
>\
--\ef c!?ci:ooh ho
,,ri\
-\Jr- c ' 2c h:ood
NH^ NH,

3. B-CIANOALANINA
ANTIMETABOLITO DE LA ALANINA (A.A. ESENCIAL)
PLANTA; Ylcia sp
TOXICO PARA MAMIFEROS CAUSANDO CONVULSIONES Y MUERTE
CB?CN CH.
HrN -9 -H H.N _C .H
coca ;c3h

4. CANAVANINA (3,4.DIHIDROXIFENILALANINA)
ANTIMETABOLITO DE LA ARGININA (A,A, ESENCIAL)
PLANTA: Canavania ensifartnis/D¡oclea megacarpa
TOXICO PARA MAÍV:IFEROS CAUSANDO Í'4UERTE

5
/¡r r'1 ,
,rlctrttlrn 2-af I h.x!¡tír; ->\r¡ollncr
L-tlopc.,. r lir.) li rf i-
23t05t2013
f-', l :nc..,.i t.r,r i,t , .-.-, .-, I .¡ n ! r\ .'
C.\nOVCAlnar r, Ctririnl^Lt

oo
o'" oH
[_:
Ñ
-^-1--O.--S..7,
t
no -l' oH )í'\ .z--^
OH \ OH

SINALBiNA

BIOSINTETIZADOS A PARTIR DE AA Y
RESPONSABLES DEL
REPELETES Y/O ATRACTORES DE INSECTOS

i
U50 DE ALIMENTOS CON [ ]
I
I
I

*l
I

Brossico nigro - CRUCIFERAE SE INHIBE LA INCORPORACION DE IODO

6
 2310s/za]g

Tripta m in as isoprénicas
Ergot Claviceps purpurea
Cornezuelo de centeno

Se desarrolla en lo ov.31l-o del

c.qElepa prod uci endo gra n os
alargados y negros

Tripta m in as isoprénicas
Ergot Claviceps purpureo
Cornezuelo de centeno

) Sedesarrolla en Io ovario del

'-y,N centeno produciendo granos
H,.,. alargados y negros
Ácido Lisérgico

/ *-ar.
\

Dietilamida de ácido Iisérgico

LSD
 2310512A18

Triptaminas isoprénicas
En general, los síntomas que
produce son: Nerviosos: .
Convulsiones . Cefaleas .
Vómitos . Temblores
VasoconstructivoS: ¡ Frío en
las extremidades . Gangrena
. Hipotensión . Dolor torácico
Uno extroño enfermedod siembro . Disnea. En intoxicaciones
pueblo rHro ncio QOServarse: .
Xh.,!,:Rñ grg
i
SOCIETY
Se la denomina "mal del pan" y ha Sed inlensá a Confusión.
"".
:,:"*::::.:: s¿J,'-T::,,1?:.:'Í::f
tutr vtH t6o!
:^:, co nv u s o n e s . Ext re m i d a d e s
I i

. -rl9-!J.*','Espñ,r (FÍ¡x.,¡). !,. -._Á.,ud?oi d. ñ.d¡.0,! ff íaS y CianótiCaS y Sin.pUlSO .

Gangrena . Puede acabar en
muerte

Efectos en el ser humano Las

Mujeres: Pueden resultar más i

afectadas que los hombres. ' i

Fetos: Pueden producirse

abortos por intoXicación de
las mujeres embarazadas. . :

Bebés: En bebés menores de

14 meses puede resultar fatal l

o provocar paraplejia,
a lteraciones del desa rrollo

cerebral y malformaciones. "

Ancianos: Si tienen
enfermedades vasocl usivas
tendrán mayor riesgo de
 23losl2or\

./'.\
\/
,to\// \/[
frc\ \ ..r.

t (
r/'
¡tl
¿- '.:. ,1r."
/ )-\z- .cr a.._
lri..
"'-
,,,,.,- ../

.,n./'-rl'.r.;\.-<:O ,^/-ir-:- *.-i\-..,o

1.,--.--rl 1;
L-.\ L--
\z _N_ -._z:rr.z
i I
CH¡ {h¡

lvlethergine Ergotam ine

,/-. a')
\-.\ ¡c/
\,_--,:l

t"' ' ,' \:oHo

';) ''. -!
',. ----L,r'-"* (t" F,{-
\U
I I
!- /
t.-

r-- \¡ -\
¡r'-
'bo1' tí
^ _rr
ñ i{

-1//--j/1\.z\J
tt o
rt¡,--\-l-\¡,¡\-f,¡.¡o
r_ll\'/'/
Hi.

\'N /- "----'\ z'- .¡ I

l
Cll¡ CH¡ (H:

Dih ydroerg oc rypt in e Erg oc ristin e E rgocoririn e