OBJETIVOS:

- Reconocer las condiciones para la aromaticidad y la regla de Huckel.

- Distinguir y caracterizar las propiedades físicas y químicas de los
aromáticos.
- Idéntica las reacciones de obtención o síntesis de los aromáticos.

MATERIALES Y REACTIVOS

- Seis tubos de ensayo

- Gradilla
- Mechero de bunsen
- Espátula
- Pinza para tubo de ensayo
- Gotero
- Pipeta

REACTIVOS:
 COMPUESTOS AROMÁTICOS
El término aromático se refiere a la clase de compuestos estructuralmente
relacionados con el benceno. Los compuestos aromáticos disustituidos son
nombrados como orto- (1,2-disustituído), meta- (1,3- disustituido) o para- (1,4-
disustuido).
El benceno se describe en términos de una estructura híbrida de resonancia de dos
equivalentes de estructuras de Kekulé. Ninguna de las estructuras es correcta – la
verdadera estructura del benceno es un intermedio entre las dos.

La sustitución electrofílica aromática (SEAr) es la reacción más importante de los

compuestos aromáticos. Es una reacción polar de dos etapas, en donde los
electrones π del anillo aromático inicialmente atacan el electrófilo para dar un
intermediario carbocatiónico estabilizado por resonancia. La pérdida de un protón,
H + , de este intermediario regenera el anillo aromático estable. Diversos
sustituyentes pueden ser introducidos en el anillo mediante este proceso. Las
reacciones de bromación, cloración, iodación, nitración, sulfonación, alquilación de
Friedel-Crafts y acilación de Friedel-Crafts pueden llevarse a cabo con los reactivos
adecuados. La alquilación de Friedel-Crafts es particularmente útil para preparar
alquilbencenos, pero tiene ciertas limitaciones:
1. Solo se pueden emplear haluros de alquilo (alifáticos). Los haluros de arilo
(aromáticos) o haluros vinílicos (alquenos) no reaccionan.
2. El anillo aromático debe ser al menos tan reactivo como un halobenceno. Los
anillos altamente desactivados no reaccionan.
3. El rearreglo del carbocatión puede ocurrir cuando un haluro de alquilo primario
se emplea como agente alquilante. El rearreglo de un carbocatión desde una
estructura menos estable a una estructura más estable ocurre por migración de un
hidruro (H:- ) o de un grupo alquilo con su par de electrones (R:- ), por ejemplo:
Los sustituyentes sobre el anillo de benceno afectan la reactividad sobre la
sustitución y la orientación de la misma. Se pueden clasificar los sustituyentes en
tres grupos: los activantes orto- y para- directores, los desactivantes orto- y para-
directores y los desactivantes meta- directores. Los efectos de los sustituyentes se
deben a la combinación de efectos de resonancia y de efectos inductivos. Los
efectos de resonancia se transmiten por solapamiento de orbitales π, mientras los
efectos inductivos se transmiten por enlaces sigma.
El (o los) sustituyentes en el anillo determinan: (a) la orientación del ataque del
electrófilo (meta o una mezcla de orto y para) y (b) la reactividad del anillo frente a
la sustitución (ver tabla). (1) Si los grupos refuerzan sus efectos, la orientación
puede deducirse con cualquiera de los grupos; (2) Si existe un grupo orientador orto-
, para- y otro orientador meta- cuyos efectos no coinciden, el grupo
orientador orto-, para- controla la orientación (el electrófilo atacante se dirige
principalmente a la posición orto- respecto al orientador meta-); (3) Cuando un grupo
fuertemente activante compite con el efecto de un grupo débilmente activante, es el
primero quien domina; (4) Cuando compiten dos grupos débilmente activantes o
débilmente desactivantes o bien dos grupos fuertemente activantes o fuertemente
desactivantes, se obtienen cantidades apreciables de ambos isómeros, con poca
selectividad; (5) Se observa muy poca sustitución en la posición localizada entre
dos grupos situados en meta entre sí, debido al fuerte impedimento estérico; (6) Se
observa muy poca sustitución en orto- respecto a un grupo orientador orto-, para-
cuando es muy voluminoso, por ejemplo, t-butilo.

Las cadenas laterales de alquilbencenos tienen una reactividad única debido al

anillo aromático vecino. Así, la cadena total puede degradarse a un grupo carboxilo
(-COOH) por oxidación con permanganato de potasio acuoso.
CUESTIONARIO:
1. Que diferncias hay entre hidrocarburos alifaticos e hidrocarburos
aromaticos ?
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
 Los alifaticos son hidrocarburos lineales o ramificados, pero abiertos,
compúestos por carbono e hidrogeno. Los alcanos, alquenos y alquinos son
hidrocarburos alifaticos.
 Los alcanos estan saturados, esto quiere decir que tienen enlaces simples,
y la ecuacion general es CnH2n+2

HIDROCARBUROS AROMATICOS
 Son insolubles en agua, pero se disuelven en disolventes orgánicos tales
como el éter, benceno o sulfuro de carbon.
 los ahidrocarburos aromaticos son cadenas de carbono ciclicas, con
electrones deslocalidos. El benceno es el mas comun, y su formula es C6H6.

2. Ponga 10ejemplos de compuestos aromaticos y descriva los usos que

tienen en la industria o como solventes o en sintesis.

Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes

Es un liquid incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del

DDT.
 Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la
fabricación de colorante. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta.

es la amina aromatica mas importante, es materia prima para la elaboración de

colorantes que se utilizan en la industria textil.

Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en

la fabricación de trinitrotolueno

Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.

se usa para la fabricación del TNT, un explosivo muy potente.

se usa en la elaboración de poliésteres, como dracon

Se usa como saborizante “aceite de almendra”

Aspirina , analgésico.
3. ¿Cuál es la fuente del benceno y de los hidrocarburos aromáticos?
Fuente de los hidrocarburos aromáticos
1.Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan como material de partida para
elaborar productos más complejos provienen de dos fuentes principales, el carbón
(o hulla) y el petróleo.
2.El carbón es una sustancia mineral enormemente compleja formada en mayor
medida por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos
entre sí.
Fuentes del benceno
Las principales fuentes de benceno en el ambiente son los procesos industriales.
Los niveles de benceno en el aire pueden aumentar por emisiones generadas por
la combustión de carbón y petróleo, operaciones que involucran residuos o
almacenaje de benceno, el tubo de escape de automóviles y evaporación de
gasolina en estaciones de servicio. El humo de tabaco es otra fuente de benceno
en el aire, especialmente en el interior de viviendas.
Las descargas industriales, la disposición de productos que contienen benceno, y
las fugas de gasolina desde tanques subterráneos liberan benceno al agua y al
suelo.
 4. Que es una síntesis. Explique y ponga un ejemplo.
Los procesos de Síntesis química Los procesos de síntesis química utilizan
productos químicos orgánicos e inorgánicos en operaciones discontinuas para
producir principios activos dotados de determinadas propiedades físicas y
farmacológicas. Por lo general se realiza una serie de reacciones químicas,
aislándose los productos por extracción, cristalización y filtración. Los productos
terminados se secan, trituran y mezclan. Las plantas de síntesis orgánica, los
equipos de procesado y los servicios son comparables en industria farmacéutica y
en la de productos químicos muy puros.
Ejemplo:
Síntesis de un aminoácido
CONCLUSION:
-podemos concluir mencionando que la gran mayoría de los compuestos
aromáticos utilizados en la práctica necesita catalizador para obtener la reacción.
- se pudo observar la solubilidad de los compuestos aromáticos.

RECOMENDADION:
- Se le recomienda utilizar los reactivos de manera adecuada como indica el
docente a cargo.
- Se recomienda, seguir los pasos que nos indica la guía de práctica y así
obtener resultados satisfechos.
- al realizar la práctica observe y anote todo lo sucedido en la reacción en el
tubo de ensayo.
Bibliografía:
http://ciencias.uis.edu.co/~jurbina/docencia/Q3-IngQca/pdf/Q3-03-Aromaticos.pdf

https://prezi.com/pvu9w4sckgdl/diferencias-entre-los-hidrocarburos-alinfaticos-y-aromatico/

https://es.slideshare.net/koga22/usos-o-palicaciones-de-aromaticos