1.

INTRODUCCIÓN

El benceno es el más importante de los hidrocarburos cíclicos. El benceno y sus derivados

constituyen la clase de compuestos llamados hidrocarburos aromáticos. A pesar de su
nombre, los hidrocarburos aromáticos no son más olorosos que otros compuestos
orgánicos. Sin embargo, los primeros compuestos naturales identificados como parte de
esta clase tenían un olor definido y bastante agradable del cual se derivó el nombre de
aromático. El benceno tiene la fórmula molecular C6H6, pero su fórmula estructural
desconcertó a los científicos durante muchos años.

Los seis átomos de carbono en una molécula de benceno se hallan dispuestos en un anillo
y se le representa con frecuencia con enlaces alternos, sencillos y dobles. Sin embargo,
esta estructura no explica con precisión las propiedades del benceno. El verdadero anillo
del benceno es mucho más estable de lo que pudiera esperarse de esta estructura de
alquenos conjugado, la cual no se rompe durante las reacciones. Aún más, cada enlace de
carbono a carbono posee la misma fuerza, y la distancia entre cada uno de los átomos de
carbono es igual.

Todos los átomos de carbono del benceno están dispuestos en un mismo plano y sus
ángulos de enlace son de 1200. Por lo tanto, la forma más correcta de representar la
estructura de la molécula del benceno es: En donde el anillo localizado en el interior del
hexágono indica una nube de seis electrones en continuo movimiento.

Objetivos:

- Aprender sobre hidrocarburos aromáticas o arenos en la química orgánica y sus

principales características.
- Aplicar la nomenclatura usada para nombrar a los hidrocarburos aromáticos más
comunes.
- Reconocer la importancia del estudio de otros hidrocarburos aromáticos formados
por varios anillos de benceno.
- Identificar los riesgos para las industrias y los usos que le otorgamos en nuestra vida
cotidiana con sus posibles efectos.
Definición

Son compuesto cíclicos o policíclicos (2 o más anillos aromáticos unidos) altamente

insaturados, con comportamiento diferente a los alquenos normales, y se obtienen al
sustituir uno o más hidrógenos de la molécula de benceno por otros átomos o grupos
atómicos. El benceno, C6H6, es el representante más sencillo de esta familia, se compone
de seis átomos de carbono y seis hidrógenos distribuidos en un hexágono regular.

ESTRUCTURA

Los hidrocarburos aromáticos están constituidos por aquellos compuestos que son
extraídos de los bálsamos, aceites, inciensos y presentan olores de frutas, flores, etc. de
ahí su nombre.
Son hidrocarburos de cadena cerrada que tienen propiedades características que los
diferencian de los hidrocarburos acíclicos. Estos compuestos son derivados del benceno.
Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en monocíclicos y policíclicos:

Monocíclicos:
Son aquellas moléculas que están formadas por un solo anillo (o ciclo) aromático, así por
ejemplo:

Policíclicos
Están constituidos por dos o más anillos bencénicos, debido a ello son denominados
también hidrocarburos bencénicos o bencenoides, así por ejemplo:

Hidrocarburos con anillos bencénicos condensados

Son aquellos cuyos anillos bencénicos están agrupados.

Hidrocarburos con anillos bencénicos aislados

Son aquellos que no comparten átomos de carbono.

NOMENCLATURA

Mono sustituidos:

 Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los

compuestos mono-sustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son
equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos, arilos.

 Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Ejemplo: etil benceno

 Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Disustituidos:
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican
mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son: orto-, meta- y para-, de acuerdo a
la forma:

 orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

 meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones
1,3.
 para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos
opuestos. Posiciones 1,4.

Ejemplos: m-dimetil benceno o-metil etil benceno

PROPIEDADES

Propiedades físicas

 Incoloro

 Móvil

 Menos denso que el agua (0.889 g/CC).

 Punto de ebullición 80.1 °C.

 Punto de fusión 5.4 °C.

 Insoluble en agua.
 Soluble en solventes orgánicos.
 Etano y éter.
 Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fosforo.
 Son inflamables.
 El benceno es altamente toxico.
 Es el más volátil de los hidrocarburos aromáticos.

Propiedades químicas
  Se comportan como un compuesto de carácter saturado
 No decolora el agua en bromo
 No decolora el permanganato de potasio (prueba de Bayer)
 Puede manifestar instauración
 En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de adición
 En estos compuestos prevalece las reacciones de sustitución antes que las
reacciones de acción
 La mayoría de las reacciones proceden por el mecanismo de sustitución electrófilica.

REACCIONES EN EL ANILLO BENCÉNICO

 Halogenación.
 Nitración.
 Sulfonación.
 Alquilación.
 Acilación.

HALOGENACION
La función del catalizador (ácido de lewis) es contribuir a crear partículas electrofilicas
activas debido a la polarización de los enlaces entre los átomos del halógeno.

NITRACION

Consiste en la sustitución de un hidrogeno del ciclo, por un grupo nitro ( NO2). La reacción
se realiza con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrado.

El anillo bencénico es un dador de electrones o nucleofilo y el cation nitronio que se forma

(NO2+ ) es el electrofilo.

SULFONACION

Consiste en la sustitución de un hidrogeno en el núcleo bencénico por un grupo sulfonico.

La reacción se realiza calentando el hidrocarburo aromático con concentrado con formación
de acido sulfonicos aromatizados.

ALQUILACION DE FRIEDEL- CRAFTS

Consiste en la introducción de un grupo alquilo en el núcleo aromático, por acción de

haluros de alquilo sobre el benceno, presencia de haluros de aluminio como catalizadores.
ACILACION DE FRIEDEL- CRAFTS

Se trata de la sustitución de uno de los hidrogeno del anillo por un grupo acilo, -COR. En
general este se consigue a partir de un cloruro de ácido carboxílico RCOCl en presencia de
tricloruro de alumínio.

ADICION DE HIDROGENO AL ANILLO BENCENICO

ADICION DE HALOGENOS AL ANILLO BENCENICO

REACCIONES DE OXIDACION EN EL ANILLO BENCENICO

OZONOLISIS

CÁLCULOS DE USO INDUSTRIAL

Hoy, el término aromático, se ocupa para referirse al benceno y a los compuestos

relacionados estructuralmente con él. El presente trabajo está destinado a analizar de forma
exhaustiva los compuestos aromáticos, su uso industrial y el riesgo inherente con él.

Muchos de los compuestos aislados de fuentes naturales son total o parcialmente

aromáticos. Entre ellos se cuenta el benceno, benzaldehído, tolueno y sus derivados,
además de algunos productos biológicos y farmacéuticos como la hormona femenina
llamada estrona, la morfina y el diazepam(Valium).

Benceno.
El Benceno es un líquido claro, volátil, incoloro, muy inflamable, con olor característico.
El grado comercial más común contiene entre 50 y 100%de Benceno.

Usos.

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de

grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se
utiliza como intermediario químico.

El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos

farmacéuticos y tinturas.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:

 Fabricantes de adhesivos.
 Fabricantes de baterías secas.
 Fabricantes de caucho.
 Fabricantes de colorantes.
 Fabricantes de detergentes.
 Fabricantes de pegamentos.
 Impregnadores de productos de asbestos.
 Químicos.

Riesgos.

Vías de entrada: Inhalación de vapor que puede estar complementada con absorción
cutánea, si bien el benceno no es absorbible a través de la piel sana

Efectos nocivos.

Locales. La exposición al liquido y al vapor puede producir irritación primaria de los ojos,
la piel y las vías respiratorias superiores. Si el liquido llega a los pulmones puede provocar
edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remoción de grasa de la piel se
puede producir etirema, vesiculación y dermatitis seca, escarificada.
Sistemáticos. La exposición aguda al benceno produce depresión del sistema nervioso
central. También pueden producirse cefalea, mareos, náuseas, vómitos, convulsiones,
coma y muerte.
Se ha comprobado que la exposición crónica al benceno causa trastornos en la sangre. El
benceno es un agente mielotóxico

Precaución.

Límites de exposición permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un tiempo

de 8 horas, con un pico de 5 ppm por encima del máximo aceptable para una duración
máxima de 15 minutos.

Medidas de protección personal: Debe usarse siempre vestimenta de protección. La ropa

mojada con benceno debe desecharse de inmediato. En áreas en las cuales la exposición
es constante se debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir las zonas expuestas
del cuerpo. En áreas donde pueden producirse salpicaduras debe usarse máscara o
anteojos de protección. En las zonas donde hay elevadas concentraciones de vapor se
requiere el uso de máscaras con filtro para vapor orgánico o “línea de aire”, o bien
aparatos de respiración.

CRITICA SOBRE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Si bien nuestra vida diaria depende muchas veces de los diferentes tipos de hidrocarburos
en general, esta vez nos concentraremos en hablar sobre los hidrocarburos Aromáticos
Policíclicos y sus derivados los cuales se suelen hallar en nuestro medio ambiente y son el
producto de distintos procesos industriales y de combustión. Como se sabe las industrias
muchas veces velan más por sus intereses que por la salud de quienes se ven involucrados
son sus productos. Muchos de los productos que se comercializan en diferentes partes y
con las cuales interactuamos muchas veces tienen compuestos que son carcinógenos y/o
mutágenos y posibles disruptores endocrinos.
Los hidrocarburos Aromáticos Policíclicos y sus derivados están asociados mundialmente
a un aumento en incidencia de aparición y brote de diversos tipos de cáncer en el hombre.
Dadas las diferentes fuentes de estos compuestos y el hecho de que algunos grupos
poblacionales que residen o trabajan en ambientes directamente influenciados por estas
fuentes sometidas a un riesgo mayor. Por ello que la Agencia de Protección del Medio
Ambiente de EE. UU (EPA) a partir del 2007 empezó a trabajar con diferentes gobiernos
para ubicar e identificar sitios de desechos peligrosos los cuales representen un peligro a
la humanidad, en total ha identificado hasta hoy 1408 sitios declarados como sumamente
peligrosos y no se descarta que con el pasar de este año se ubiquen más sitios.

En otras palabras, somos vulnerables a los HAPs, pues desde un punto de vista real y
consiente, no podemos hacer nada para evitar que estas sustancias entren en contacto con
el medio ambiente, pues casi la mayoría de las cosas que nos rodean y utilizamos contienen
Hidrocarburos Aromáticos.

Resumiendo todo lo comentado antes, debemos empezar a reflexionar como es que

estamos haciéndole frente a la contaminación influenciada por los Hidrocarburos
Aromáticos. A la misma vez como estudiantes de INGENIERIA INDUSTRIAL, debemos de
comprometernos con buscar nuevas tecnologías y nuevos procesos de los que se practican
ahora, pues al paso que vamos dentro de unos cuantos años hablaremos del cáncer de
piel, el cáncer de hígado, o del cáncer de ojos como una enfermedad tan común como hoy
lo es un resfriado. Debemos de exigir que los productos que usamos estén bien etiquetados
y que componentes contraen y que el gobierno del Perú se concientice por que cada vez
los habitantes sufren de diversos problemas de salud y que además las soluciones que
plantean son ineficientes.
CONCLUSIONES:

- La mayoría que hidrocarburos aromáticos que hemos podido percibir en esta

investigación derivan del benceno (asimismo es el más volátil de todos), dado que
un compuesto aromático contiene un anillo o ciertas propiedades de ello.
Las propiedades físicas y químicas de los compuestos aromáticos en su totalidad
son altamente volátiles e incoloros frente a otros elementos compuestos.

- Los nombres compuestos para nombrar los hidrocarburos aromáticos se dividen en

dos: Mono sustituidos (alquilos, arilos y alquenilos) y Disustituidos (prefijos o
números).

- Gracias al estudio de los hidrocarburos aromáticos formados por los anillos de

benceno podemos identificar correctamente la Halogenación, Nitración.
Sulfonación, Alquilación, Acilación, etc., para realizar diferentes productos o
funciones que serán indispensables para las industrias, agricultura o consumo
humano.

- El uso del benceno de manera continua por las industrias (sobre todo que tenga
relación con los alimentos) puede ocasionar diferentes riesgos al cuerpo de
cualquier ser vivo, en especial el ser humano dado que esta más expuesto a ello, si
bien es cierto que gracias al benceno se obtienen diversos productos que nos son
útiles en nuestra vida diaria, también nos pueden ocasionar diversos efectos nocivos
para la salud, las cuales pueden ser mareos, vómitos o incluso la muerte.

Para reducir la exposición del benceno en las industrias se deben equipar con cierta
ropa que proteja todo el cuerpo y tener una fuente disponible para enjuagues.