Facultad de Ciencias

Departamento de Química y Farmacia

Extracción líquido-líquido

Química Farmacéutica Orgánica II 2019

Nicolás Guzmán T.

Profesor: Domingo Chiguay Pinto.

Ayudante: Jaime Villarroel
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Introducción
La extracción líquido-líquido es una técnica
de laboratorio de uso frecuente para aislar
compuestos orgánicos a partir de su fuente
natural. Se basa en las propiedades de
solubilidad de la sustancia a extraer y del
solvente utilizado. Usualmente, la matriz del
compuesto de interés es acuosa, por lo que
estos solventes suelen ser apolares.
Primero, se tiene que cuando dos
sustancias líquidas inmiscibles (no son
solubles entre sí) se mezclan, forman dos
capas denominadas “fases”. El líquido más
denso se dirige hacia el fondo del recipiente,
mientras que el menos denso, se ubica
sobre el anterior1.
Cuando se agita un compuesto con dos
disolventes inmiscibles, el compuesto se
distribuye entre los mismos. A una
temperatura determinada, la relación de
concentraciones del compuesto en cada
disolvente es siempre constante, y esta
constante es lo que se denomina coeficiente
de distribución o de partición, que es igual
a:
𝐾 = [𝐴] ⁄ [𝐵]
Una vez finalizada la operación de
extracción, se tiene que recuperar el
producto extraído a partir de las fases
orgánicas reunidas. Para ello, se tiene que
secar la fase orgánica resultante con un
agente desecante, filtrar la suspensión
resultante y finalmente eliminar el
disolvente orgánico de la disolución seca
conteniendo el producto extraído por
destilación o evaporación2.
Las características del disolvente deben
ser que éste no debe reaccionar
químicamente con los componentes de la
mezcla. Además, debe ser inmiscible (o
casi) con la solución original, debe
eliminar selectivamente el componente
deseado de la solución de donde está
siendo extraído, etc3.
También cabe destacar que una de las
importancias del uso de esta técnica es
para los procesos industriales de
extracción en fase líquida, ya que se
requiere que los disolventes elegidos sean
no tóxicos para el proceso, más eficientes,
más baratos, menos corrosivos y más
selectivos4.

Donde ambas concentraciones estan Con lo anteriormente mencionado, en

basadas en un mismo compuesto de este práctico se procederá a la extracción
interés, pero disueltas en distinta proporción de la cafeína a partir de hojas de té
en ambas fases. comercial, mediante la técnica de
extracción líquido-líquido.

1
Hipótesis
Objetivo general
Objetivos específicos
Materiales
Resultados
Al terminar el proceso de extracción y
evaporacion del contenido líquido presente en
en la solucion, se procedió a masar el matraz
de Erlenmeyer, obteniendose una masa final
equivalente a 106,3 g. de esta manera, al
restar el peso inicial del matraz de Erlenmeyer
(105,8 g) se obtiene que el producto final del
proceso de extracción fueron 0,5 g.
Análisis y discusión de resultados
Químicamente, la cafeína es un alcaloide del
grupo de las xantinas (véase figura 1.7).
Éstas son un grupo de bases purínicas que
incluyen sustancias endógenas tan
importantes como la guanina y la adenina.
Figura 1.7 Estructura molecular de la
cafeína.
La solubilidad de la cafeína se muestra a
continuación (véase Tabla 1)
Solvente Solubilidad (g/mL)
Agua 2,1 / 100
Diclorometano 10 / 100
Tabla 1. Comparación de solubilidad de la
cafeína en agua y diclorometano5.
El uso de la extracción líquido-líquido de la
cafeína es ventajoso cuando se tiene un
compuesto orgánico de polaridad media o
baja que es más soluble en un solvente
orgánico que en agua6.
De la misma manera, es conveniente
también el uso de un solvente orgánico
apolar para que el soluto o la mezcla se
puedan separar de manera eficiente y
óptima. Es el caso del diclorometano, ya
que la cafeína posee un coeficiente de
partición entre diclorometano/agua de 5
aproximadamente, lo que indica que la
cafeína es cinco veces más soluble en
diclorometano que en agua7.
Si bien, la cafeina es mas soluble en
diclorometano que en agua, es muy
importante también tener en consideración
la concentración de la mezcla a separar, ya
que en este caso, como se menciona
anteriormente, el uso de diclorometano es
eficiente, pero esto dependerá también de
la concentración de cafeína presente en las
hojas de té utilizadas.
En cuanto al pH de la solución, previo al
calentamiento debió haber dado un valor de
9 (medida con papel pH), sin embargo, no
fue posible determinar con claridad el pH de
la mezcla debido a que el papel indicador se
oscureció demasiado por la tincion del té
negro. De todas formas se añadió una gota
de una solución de NaOH para aumentar la
alcalinidad o basicidad de la solución. Esto
ultimo debido a que a pH alcalinos el
alcaloide (cafeína) se encuentra libre para
su separación8.
Finalmente, el punto de fusión del producto
obtenido fue de 227ºC, frente a los 235ºC
correspondientes a la temperature de fusión
de la sustancia pura. Este descenso en el
punto de fusion está dada principalmente
por la presencia de impurezas en la
muestra, por lo que para aumentar la pureza
del producto, se debieron realizar procesos
de recristalización y filtrado.
Si bien el método de determinación de
pureza de la muestra fue el de medir el
punto de fusión, un método de identificacion
útil hubiera sido el de cromatografía de
adsorción en capa fina. De esa manera, al
comparar el Rf de la sustancia patrón, se
pudo haber confirmado que el producto
obtenido efectivamente era cafeína.
2
Conclusión 8. W. Smith, J. Mc Carty. A Laboratory
Manual for Modern Organic
Gracias a los resultados obtenidos, se puede Chemistry, Harper & Rew. Pub., 1969.
confirmar la hipótesis planteada al comienzo
del práctico, puesto que, la técnica de
extracción líquido-líquido sí es un metodo
efectivo para la extraccion de cafeína desde
hojas de té negro comercial.

Referencias

1. Anderson Guarnizo F, Martínez Yepes

P. Experimentos de Química Orgánica.
Quíndio: Ediciones Elizcom; 2009

2. Ub.edu [Internet]. Barcelona. [Citado

30 oct 2017]. Disponible en:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20ca
st ellano/index1.html#

3. Alcázar Franco D, Fuentes Gándara F,

Gallardo Mercado M, Herrera Herrera C,
Linares de Moreno I, Villarreal Villa S,
Zambrano Arévalo A. Manual de
Prácticas de Laboratorio de Química
Orgánica. 1era ed. Barranquilla:
Editorial Universitaria de la Costa
EDUCOSTA; 2015. [Citado 30 oct
2017].Disponible
en:http://repositorio.cuc.edu.co/xmlui/bit

4. Catarina.Udlap.mx [Internet]. México.

[Citado 30 oct 2017]. Disponible en:
http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/
documentos/lpro/cortes_r_jh/capitulo
0.pdf

5. Anderson Guarnizo F, Martínez

Yepes P. Experimentos de Química
Orgánica. Quíndio: Ediciones
Elizcom; 2009

6. Anderson Guarnizo F, Martínez

Yepes P. Experimentos de Química
Orgánica. Quíndio: Ediciones
Elizcom; 2009

7. Anderson Guarnizo F, Martínez

Yepes P. Experimentos de Química
Orgánica. Quíndio: Ediciones
Elizcom; 2009

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