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La mayoría de los colorantes comunes son colorantes azo, formados por copulación de
aminas (en forma de sus sales de diazonio) con fenoles. La reacción de copulación se
lleva a cabo en solución alcalina, neutra o ácida. Debido a que este tipo de reacciones
se llevan a cabo a nivel industrial a bajas temperaturas, los colorantes azo son
llamados algunas veces colores fríos.
¿Qué tienen en común la lana, la seda y la piel? Las tres fibras están hechas de
proteínas, y por lo tanto contienen abundantes grupos (NH2) y (CO2H) en sus unidades
(aminoácidos) que reaccionan con los colorantes ácidos y básicos. El caso contrario es
la poco reactiva celulosa (componente del algodón, yute, henequen y lino), hecha de
unidades de glucosa; la celulosa se tiñe con dificultad. El rayón, celulosa regenerada,
toma los colores con un poco más de facilidad. El nylon66 y nylon6 se asemejan a las
proteínas en su comportamiento ante los colorantes.
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I. OBJETIVOS:
Obtener una sal diazoica a partir de una amina aromática primaria mediante los
conocimientos teóricos y prácticos.
Observar la formación de colorantes a partir de una sal diazoica con un
compuesto fenolico y una amina aromática.
SALES DE DIAZONIO:
Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general
es R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X−
habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y
no tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales de diazonio
aromáticas, más estables, se han mostrado como importantes intermedios en la
síntesis de colorantes.
Mecanismo
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Ataque electrófilo por parte del catión nitrosilo sobre el grupo amino que conlleva la
formación del catión diazonio (varios pasos):
Ar−NH2 + NO+ → Ar−N2+ + H2O
Aplicaciones
El primer uso de las sales de diazonio fue el de producir telas teñidas con coloración
resistente al agua, mediante la inmersión de la tela en una solución acuosa de la sal de
diazonio tras haberlo sido en una solución del componente de acoplamiento, en lo que
sería una aplicación práctica de la reacción de acoplamiento diazoico.
Las sales de diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo luz ultravioleta o en
el UV cercano. Esta propiedad condujo a su uso en el copiado o reproducción de
documentos. En este proceso, el papel o película de plástico eran recubiertos con una
sal de diazonio. Tras ser expuestos a la luz en contacto directo con el documento
original (translucido), en las zonas no expuestas la sal de diazonio residual se convertía
en un colorante azoico mediante una solución acuosa del componente de
acoplamiento. Un proceso más común usaba un papel recubierto con la sal de
diazonio, el componente de acoplamiento y un ácido para inhibir la reacción; tras la
exposición a la luz, la imagen se revelaba empleando el vapor de una mezcla de agua
con amoníaco, lo que forzaba el acoplamiento.
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Reacción de copulación:
Las sales de diazonio son poco electrofílicas por lo que reaccionan solo con
compuestos aromáticos ricos en electrones, en otras palabras, que tengan grupos
fuertemente electrodonadores, como -OH, -NR2, −NHR o −NH2. Por lo común, la
sustitución se realiza en la posición para con respecto al grupo activante.
Mecanísticamente la reacción se inicia con el ataque del enlace π del anillo rico en
electrones a la sal de diazonio, lacual por polarización de uno de los enlaces, neutraliza
la carga positiva del nitrógeno central, generando de esta maneradirectamente el
compuesto Diazo.
MECANISMO DE REACCIÓN:
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colorantes. La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones
siguientes:
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del
colorante en una reacción que sedenomina copulación. Para que tenga lugar esa
reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.
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III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
MATERIALES
Vaso de precipitado.
Rejilla de asbesto.
Pipeta
Trípode
Tubos de ensayo.
Bagueta.
Mechero
Gradilla.
REACTIVOS
-naftol.
Ánilina.
Nitrito de sodio.
Agua (destilada).
Acido clorhídrico (cc)
Yoduro de potasio.
Resorcina.
Fenol.
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PROCEDIMIENTO
Diazotación:
1.- En un tubo de ensayo colocar 1ml de anilina, 1ml de agua destilada y unas gotas de
ácido clorhídrico concentrado.
4.- Finalmente agregar el nitrito de sodio gota a gota y observar la formación de la sal
de diazonio.
Rxn. de sustitución:
Se observa una solución de color rojo vino.
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Rxn. de copulación:
Fenol: se forma un ppdo. De color rojo en la superficie y una solución anaranjada.
Amina aromática: se forma un ppdo de color rojo en la solución anaranjada.
En el vaso de precipitado que contiene a la sal de diazonio le añadimos α-naftol y
NaOH (5%), en la relación de 2 a 1 (compuesto e hidroxido)
Observamos que cambia de coloración, luego hacemos un filtrado.
Llevamos a la estufa secar y posteriormente a un desecador para evitar errores en
los cálculos.
Reacción química:
Obs:
Al realizar las la prueba de comprobación, nuestro resultado fue positivo (teniendo en
cuenta la coloración). Al colocarlo con el nitrito de sodio se torna de color amarillo.
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Fenol
Resorcinona
IV. CONCLUSIONES:
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V. RECOMENDACIONES:
VI. BIBLIOGRAFÍA:
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