CÓDIGO: LAB-PNI-01

INFORME DE LABORATORIO
PRDUCTOS NATURALES I Versión: 01
Fecha de vigencia: mayo de 2018
PRÁCTICA N° 6
UCE – FAC.CCQQ Página 1 de 7

Tema: Aislamiento y purificación de aceites esenciales (terpenos)

Integrantes: Villegas Cristina Grupo: 6
Sotalin Alexis. Fecha: 18-06-2019
Horario: Martes 13:00-15:00

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RESUMEN

En la práctica se realizó el aislamiento de terpenos de la cascara de limón así como de

diferentes especies vegetales para cada grupo de laboratorio. Para la extracción a partir
de la cascara de limón se usó la técnica de arrastre de vapor. Para lo cual se pesó 80,20g
de cascara de limón, las cuales se colocaron en un baló y se armó el equipo de arrastres
de vapor. Para la identificación del aceite esencial extraído se realizó TLC tanto de
producto purificado como de los productos obtenidos para los diferentes grupos, para lo
cual se usó como fase móvil (eluyente) hexano/Acetato en proporción 95:5
respectivamente, concluyendo de esta forma la correcta obtención de terpenos calculando
los Rf respectivos para cada uno obteniéndose Rf aceite = 0.366 . En la misma placa se
realizó otras siembras como es el extracto de la cascar de limón y el extracto de la totora
dando como resultado Rf totora= 0,466 y 0,70; Rf extracto cascara limón = 0,366 y 0,70 Con el
método realizado de extracción se logró obtener aceite esencial de cascara de limón 2 ml
con un rendimiento del 1,59 %

Palabras Claves: Extracción, aceite esencial, terpenos, eluyente.

Abstract

In practice, terpenos were isolated from the lemon peel as well as different plant species
for each laboratory group. For the extraction from the lemon peel, the steam drag
technique was used. For which 80,20g of lemon peel was weighed, which were placed in
a ball and assembled steam trawl equipment. For the identification of the extracted
essential oil, TLC was made of both purified product and the products obtained for the
different groups, for which was used as mobile phase (eluent) hexane / Acetate in
proportion 95: 5 respectively, thus concluding the correct obtaining of terpenes
calculating the respective Rf for each one obtaining Rf oil = 0.366. In the same plate,
other sowings were made, such as the extract of the lemon peel and the totora extract,
resulting in Rf totora = 0.466 and 0.70; Rf extract lemon peel = 0.366 and 0.70 With the
extraction method was obtained essential oil lemon peel 2 ml with a yield of 1.59%

Key words: Extraction, essential oil, terpenes, eluent.

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Introducción
Con el descubrimiento de la destilación, se hizo posible separar del material botánico
estas sustancias o sus mezclas, dando lugar al nacimiento de los aceites esenciales como
producto comercial. Los aceites esenciales son las fracciones líquidas volátiles,
generalmente destilables por arrastre con vapor de agua, que contienen las sustancias
responsables del aroma de las plantas y que son importantes en la industria cosmética
(perfumes y aromatizantes), de alimentos (condimentos y saborizantes) y farmacéutica
(saborizantes). Los aceites esenciales se clasifican en base a diferentes criterios:
consistencia, origen y naturaleza química de los componentes mayoritarios. Se define
umbral de reconocimiento (UR) al valor mínimo de un estímulo sensorial que permite la
identificación de la sensación percibida. Los datos relativos al UR permiten
comparaciones de la intensidad o potencia de las sustancias olorosas. Las UR dependen
de la tensión de vapor de los compuestos, la temperatura y la composición del medio. En
agua a 20 ºC para el limoneno la CU es de 0,01 ppm y para el linalol es de 0,006 ppm.
Para tener una referencia, el etanol tiene en las mismas condiciones una UR de 100 ppm.

Aceite esencial de limón

Anualmente se producen aproximadamente 3.600 toneladas de aceite esencial de limón.
En el mundo, el aceite esencial de limón ocupa el segundo lugar luego de la naranja dulce.
Entre los mayores productores se encuentran Argentina, Estados Unidos e Italia; otros
productores de menor importancia son Brasil, Costa de Marfil, Grecia, España, Israel,
Australia, Perú, Guinea, Indonesia, Venezuela y Chile. En nuestro país las zonas
productoras son: Tucumán, Corrientes, Entre Ríos, Misiones y Salta. La producción de
este producto considerado GRAS (Generally Recognized as Safe), se destina, según la
demanda, al oeste de Europa (40 %), a los Estados Unidos (35 %) y a Japón (8 %). La
cáscara del limón contiene 0,4 % de aceite, se encuentra en sacos de forma ovalada en el
pericarpio o en la porción coloreada de la cáscara, y actúa como barrera tóxica natural
contra varios microorganismos e insectos. La mayor producción de aceite esencial de
limón se realiza por prensado en frío; de menor calidad y más económicos, son los
destilados de aceites esenciales usados para la producción de aceites libres de terpenos.
Una pequeña parte de aceite de jugo de limón es producido durante la concentración del
jugo. Existen diferencias que responden al terreno, clima y métodos de producción. En el
limón, el tenor de aceite se incrementa con la maduración del mismo y decrece justo
después de los períodos de lluvia. Los frutos blandos generalmente dan menores
rendimientos que los firmes, esto es debido a que en los blandos, la ruptura de los sacos
contenedores de aceite es ineficiente. Los aceites esenciales generalmente son mezclas
complejas de hasta más de 100 componentes que pueden tener la siguiente naturaleza
química:
Compuestos alifáticos de bajo peso molecular (alcanos, alcoholes, aldehídos, cetonas,
ésteres y ácidos)
-Monoterpenos
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-Sesquiterpenos
-Fenilpropanos
El aceite de limón, contiene aproximadamente 2% de sustancias no volátiles en su
mayoría en la forma de Coumarince, alrededor de 18 alcoholes, 16 aldehídos, 11 ésteres,
3 cetonas, 4 ácidos, y 23 hidrocarburos. Los componentes mayoritarios del aceite esencial
obtenido por prensado de la cáscara son:
*63 % limoneno (Monoterpeno monocíclico)
*12 % beta-pineno (Monoterpeno Bicíclico)
*9 % gama-terpineno (Monoterpeno monocíclico)
Otros componentes cualitativamente importantes son:
*1,5 % geranial (aldehído)
*1,0 % neral (limón) (aldehído)
*0,5 % neril acetato (frutal, floral, rosa)
*0,4 % geranil acetato (frutal, floral, rosa)
*0,2 % citronelal (fuerte, cítrico, verde)
*0,2 % linalol (brillante, lavanda) (monoterpeno a cíclico)
*0,1 % nonanal (fuerte)

Los hidrocarburos de terpenos, los cuales constituyen la mayor parte del aceite son
insolubles en agua y susceptibles a oxidaciones. Para producir un aceite estable y soluble
se llevan a cabo operaciones de extracción, concentración y deterpenización (Cerutti &
Neumayer, 2015).

Tabla 1. Compuestos característicos del aceite esencial de limón.

Objetivos:
- Extraer y purificar aceite esencial de una muestra de cascara de limón (Citrus ×
aurantifolia), por medio de destilación por arrastre de vapor.
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- Aplicar técnicas de caracterización como la cromatografía de capa fina (TLC) para

analizar el compuesto obtenido
- Identificar los principios fundamentales del método de destilación por arrastre de
vapor.

Materiales y Metodología
Extracción:
Para realizar la extracción se procedió a pesar 80,20 g de cascara de limón frescas
previamente troceadas, después se colocó en un balón con un volumen adecuado de agua
y luego se armó el equipo de destilación para realizar la técnica de arrastre de vapor para
lo cual al equipo se adecuo. Se encendió la cocineta y se precedió a la extracción hasta
observar que en la trapa no existió un cambio de volumen de la fase oleosa, finalmente se
midió el volumen y se procedió a calcular el rendimiento.
Cromatografía de capa fina:

Se preparó la fase móvil para la cromatografía usando como solventes hexano-acetato de

etilo en una proporción 95:5, (1,9 ml – 0,1 ml) se sembró una alícuota de: aceite esencial
de limón obtenido, extracto de cascara de limón y extracto de totora. Se colocó la placa
en la cámara y se dejó recorrer la fase móvil hasta el límite marcado. Terminado esto se
colocó en luz UV y posterior se adicionó sulfato sérico amoniacal sobre la placa para su
posterior calentamiento, obteniendo el revelado del compuesto. Se midió el recorrido por
la fase móvil y el compuesto y se calculó el factor de retención.

DATOS Y RESULTADOS
Masa de la cascara de limón = 80,20g
Masa aceite = 1,2787 g
Determinación del rendimiento:
masa aceite
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜= masa total
𝑥 100

1,2787
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜= 80,20
𝑥 100

%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜=1,59%
Cálculo del factor de retención:

Fase móvil hexano – acetato de etilo (95:5)

Distancia recorrida por el compuesto
𝑅𝑓= 𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒
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Aceite esencial de limón

1,1
𝑅𝑓= 3 = 0,366

Extracto de cascara de limón

1,1 2,1
𝑅𝑓= 3 = 0,366 ; 𝑅𝑓= 3 =0,70

Extracto de Totora
1,4 2,1
𝑅𝑓= 3 =0,466; 𝑅𝑓= 3 = 0,70

Tabla 2.Factor de retención de cada Grupo aceite esencial

Grupo Muestra Rf
1
2
3
4
5
6 Cascara de limón 0,366

Conclusiones
Discusión
Bibliografía

Cerutti, M., & Neumayer, F. (2015). Sistema de Informacion Cientifica. Obtenido de

http://www.redalyc.org/html/877/87701214/
Sagaste C., Montero G, Ayala J. . (2014). CÁLCULO ENERGÉTICO EN LA
PRODUCCIÓN DE VAPOR PARA LA EXTRACCIÓN DE ACEITE ESENCIAL DE
EUCALIPTO. AMIDIQ, 3205-3210.
Cartagena R. (2015). ESTUDIO COMPARATIVO DE LA EXTRACCIÓN DE
TERPENOS POR DOS MÉTODOS Y SU EFECTO SOBRE LA CROMATOGRAFÍA DE
GASES EN RESINA DE WIRA WIRA. UPT.
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Anexos
Cuestionario
1. ¿En qué parte de la planta y en qué porcentaje se encuentra los aceites esenciales?
El aceite de eucalipto se extrae a través de la destilación, las cuales se obtienes de las
hojas frescas o de las ramas verdes que estén secas parcialmente. Esto ocurre gracias al
vapor que se genera para desprender el aceite. De igual forma a pesar de que hay muchas
fábricas que se encargan de hacer este tipo de aceites de forma automática, existen muchas
formas de preparar este aceite de forma casera para tenerlo en casa de manera más
económica y natural.

2. ¿Qué aceites esenciales encontramos?

Una de las moléculas más representativas del aceite esencial de eucalipto es el 1,8 cineol,
monoterpeno oxidado que se presenta en concentraciones de hasta el 80%. Otros
compuestos presentes en este aceite esencial son 𝛼-pineno, limoneno, mentol, etc. En su
conjunto, el aceite esencial de eucalipto tiene un gran valor agregado gracias a sus
múltiples propiedades como expectorante, antibacterial, aromatizante, etc., razones por
las cuales es ampliamente utilizado en las industrial alimentaria y farmacéutica (Sagaste
C., Montero G, Ayala J., 2014)

3. Fundamento del método de extracción empleado

Técnicas más comunes que permite la separación de sustancias ligeramente volátiles e
inmiscibles en agua por medio de una destilación a baja temperatura. Es particularmente
útil cuando la sustancia hierve a una temperatura superior a los 100°C y se descompone
por debajo de su punto de ebullición o cuando se quiere separar una cantidad
relativamente pequeña de una sustancia que se encuentra mezclada con gran cantidad de
sólidos o productos alquitranosos y donde la destilación, filtración y extracción son
difíciles o impracticables. Se usa generalmente en el aislamiento de productos naturales
y de productos de reacción que están impurificados con productos resinosos. El proceso
consiste, en resumen, en una vaporización a temperaturas inferiores a las de ebullición de
cada uno de los componentes volátiles por efecto de una corriente directa de vapor de
agua, el cual ejerce las funciones de calentar la mezcla hasta su punto de ebullición y
disminuir la temperatura de ebullición por adición de la tensión del vapor que se inyecta
a la de los componentes volátiles de los aceites esenciales. Los vapores que salen del
destilador se enfrían en un refrigerante donde regresan a la fase líquida, agua y aceite
esencial, y finalmente se separan en un decantador o vaso florentino. (Barreiro, 2017)

4. Efecto farmacológico del aceite esencial presente

En su conjunto, el aceite esencial de eucalipto tiene un gran valor agregado gracias a sus
múltiples propiedades como expectorante, antibacterial, aromatizante, etc., razones por
las cuales es ampliamente utilizado en las industrial alimentaria y farmacéutica.
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5. Recomendaciones para obtener un mayor porcentaje de aceite esencial

recuperado durante el proceso de extracción.
Las muestras vegetales deben ser recolectadas con algún tiempo de anticipación previa a
la extracción ya que esta es la materia prima esencial para este proceso y es necesario
tener la cantidad suficiente para que el proceso no tenga paras. La materia prima vegetal
puede ser almacenada después de haberla secado, para ello se sugiere colocarlas en fundas
de papel para de esta forma evitar que las hojas secas absorban la humedad del ambiente.
Antes de reducir de tamaño las hojas a emplear en la extracción a estas hay que sacarle
las nervaduras ya que estas pueden influir en la composición final del extracto.