Carbohidratos

Módulo III: Energía y consumo de sustancias fundamentales

Profesor: Marco Polo Carballo
Del latín: Saccharum (Azúcar)
Del sánscrito: su (dulce) gar (arena)

• Solubles en agua
• Dulces
• Cristalinos
• Desvían el plano de vibración de la luz polarizada

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Configuración D y L: estereoquímica
• Estudio de la distribución espacial de los átomos
• Cómo afecta las propiedades y la reactividad de las moléculas
• Estudio de isómeros: compuestos con la misma fórmula molecular,
distinta fórmula estructural

Históricamente: Hacia dónde desvían la luz polarizada

Actualmente: Configuración de la molécula

Levógiro Dextrógiro
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Pasteur y el descubrimiento de los
enantiómeros
• Experimento favorable: los separó con pinzas

Ácido L-tartárico Ácido D-tartárico

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5
6
 Características de los carbohidratos
Monosacáridos: se conocen más de 200

• Polihidroxialdehídos: Aldosas

• Polihidroxicetonas: Cetosas

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Oligosacáridos
• Disacáridos
Sacarosa

Lactosa

Maltosa
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 Enantiómeros
• Enantiómero: compuestos que son imagen especular, son isómeros
• Mezcla racémica: combinación de isómeros D y L
• Quiralidad: moléculas superponibles

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Epímeros
• Estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente
en uno solo de los centros estereogénicos

D-glucosa D-manosa

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 Configuraciones de la serie D de aldosas y
cetosas
Proyección de Fischer
• Emil Fischer descubrió la estructura de la glucosa en 1900

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Proyección de Haworth

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Formación de hemiacetales

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18
Estructura cíclica de monosacáridos
• Silla
• Bote

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20
Formación de hemicetales

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D-(+)-sorbosa 𝛃-D-psicosa

D-(-)-tagatosa

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Reductores o no reductores
• Los disacáridos que presentan o no un –OH anomérico libre
• Anomérico: que se deriva del grupo carbonilo
• Eso permite que se lleve a cabo un enlace glucosídico

• Fructosa en sacarosa no es reductor: el enlace glucosídico se lleva a

cabo en su carbono anomérico

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Pruebas de azúcares reductores

Reactivo de Fehling
Reactivo de Benedict

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Mutarotación

p.F 146 oC p.F 148 a 155 oC

[𝛂]D+112.2o [𝛂]D+18.7o

Cristalización con etanol y agua Cristalización con etanol

En estado sólido no se interconvierten y son estables indefinidamente

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Enlace glucosídico
• Enlace éter entre dos azúcares reductores
• Puede ser 𝛂 o 𝛃, dependiendo de la posición del –OH del carbono
anomérico

Lactosa
𝛃 -(1-4)-enlace glucosídico

Maltosa

𝛂 -(1-4)-enlace glucosídico
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𝛂-D-glucopiranosil 𝛃-D-fructofuranósido
Glc (𝛂1⟷ 2𝛃)Fru

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28
Celobiosa y celulosa

D-(+)-Celobiosa Celulosa
β-D-Glc-(1→4)-D-Glc,

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Hemicelulosa

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Lignocelulosa
La lignocelulosa (celulosa,
hemicelulosa y lignina) es el
principal y más abundante
componente de la biomasa
producida por la
fotosíntesis,
Lignina: polímero reticulado

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Quitina
• Polisacárido de n-acetil glucosamina con enlaces 𝛃(1➝4)

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Polisacáridos microbianos

Goma gelana
-D-Glucosa
-D-Glucuronato
-L-Ramnosa

Goma Xantana
-Glucosa Ciclodextrinas
-Glucuronato
-Manosa

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Exudados

Goma de Mezquite

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Fucosa
• Desoxiazúcar (le falta un OH en el C6)
• Superficie de las células (antígeno)
• Anticuerpos
• Fucoidano (polisacárido de algas)
• Oligosacáridos fucosilados: leche materna

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 Agarosa y alginato

• Polisacárido de galactosas beta y alfa Agarosa

• Polisacárido de manuronato y guluronato

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Reacción de Maillard

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