INFORME ORGÁNICA

Objetivo

 Preparar butanoato de etilo (constituyente del aceite de piña).

Marco teorico

Los esteres de bajo peso molecular tiene olores muy agradables y mayormente se
componen de sabores a frutas . El butanoato de etilo se ha aislado del aceite de piña.
Los esteres se pueden preparar de varias maneras y una de ellas es por la reacción de
un ácido carboxilico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido. Ha este
proceso se llama esterificacion de Fisher y llega a equilibrio luego de calentar los
reactivos en solución. Este experimento se prepara butanoato de etilo , el cual es un
constituyente del aceite de piña.Este ester se aislara por extracción y
luego evaporación del disolvente. La Reacción neta es:
CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH ------------------
> CH3CH2CH2C=O-OCH2CH3 + H2O

EL mecanismo de esta reacción comienza con la protonacion del oxido carboxilico,

seguido por ataque del hidroxilo nucleofilo del alcohol.Luego ocurre transferencia
de un proton, perdida de agua y regeneración del proton catalizador para dar el
ester.Cada una de estos pasos es completamente reversible
,este proceso es también el mecanismo par ala hidrólisis de un ester cuando se lle
en dirección contraria. También se utiliza el principio de Le Chartier que indica el
desplazar el equilibrio hacia la derecha aumentando la concentración del alcohol o
del ácido. Otra manera de desplazar el equilibrio es removiendo el agua que se
forma.

Resultados

Análisis de resultados
Cuestionario

1. Explique cómo llevar a cabo las siguientes reacciones:

• Oxidación de un alcohol secundario en presencia de un alcohol primario (en la misma

molécula)

condensación de Claisen es una reacción de la química orgánica que tiene lugar entre
dos ésteres o un éster y una cetona en presencia de una base fuerte, dando lugar a un β-
cetoéster o a una β-dicetona. Es una reacción donde se forma un enlace sencillo carbono-
carbono (C-C). Su nombre es en honor del químico alemán Rainer Ludwig Claisen, que
publicó su trabajo sobre la reacción en 1887.123

• Reacción de Leuckart–Wallach
• La reacción de Leuckart–Wallach es un método especial de aminación
reductiva que emplea como sustratos una cetona, una amina y un exceso
esquiométrico de ácido fórmico, el cual funciona como fuente de protones y como
fuente de electrones al donar grupos hidruro.67
 •
• El mecanismo de la reacción consiste en tres etapas fundamentales:
• a) Formación de un hemiaminal por adición del nitrógeno de la amina al
carbonilo de la cetona.
• b) Eliminación de agua en el hemiaminal para formar un catión iminio.
• c) Reducción del catión iminio, siendo el mismo ácido fórmico la fuente
de hidruro. En este paso se forma la amina.

•
propiedades químicas reactividad grupos qu

2. Describa de manera general, cómo ocurren las reacciones de reducción con los hidruros.
Solubilidad en agua: 550 g/l a
25 °C
pH: aprox 11 a 10 g /l a 20°C
inflamación : 69°C
La reactividad de los El boro hidruro de sodio reduce aldehídos y cetonas
hidruros de boro puede ser a alcoholes
modificada por cambios, en
apariencia sutiles, de su
estructura.
En el caso de fuertes
calentamientos puede
producirse mezclas
explosivas con el aire
capacidad de calor
específico2,192J/gK
el calor específico de la
formación -3,064 kJ / g
inflamación 125°c
El hidruro de litio y reducirá ésteres, amidas o sales de ácido
aluminio se utiliza carboxílicos
habitualmente como un
agente enérgico reductor

Solubilidad en agua 2100 Reacciona muy Reduce la imina conforme se forma a amina en el
g/l a 20 °C (lenta lentamente con el mismo medio de reacción
descomposición) carbonilo se usa principalmente para llevar a cabo de forma
directa aminaciones reductivas

el borohidruro de sodio (NaBH4 )

boro hidruro de litio y aluminio (LiAlH4)

cianoborohidruro de sodio (NaBH3CN)