4.1 Fenoles y Heterosidos PDF

FENOLES Y HETERÓSIDOS FENÓLICOS
Dra. Martha Leyte-Lugo

FENOLES
OH Compuestos con al menos un grupo fenol

Fenol es la estructura básica
Anillos aromático – el hidrógeno del –OH sea ácido
Síntesis: Ruta del ácido shiquímico

Ruta del acetato malonato
Ruta Mixta (ambas)
• Uno o mas anillos polihidroxilados

• Monómero: ácido benzoico
Fenoles simples
Categorías • Polímero: taninos
Polifenoles
• Normalmente se encuentran en forma de
Dra. Martha Leyte-Lugo esteres o glicósidos 2
Polifenoles
Dra. Martha Leyte-Lugo 3

FENOLES
Características: sólidos incoloros

solubles en agua y disolventes
OH orgánicos polares
1 5
sufren reacciones de oxidación
R R
2 4
R R
3
R
Fenoles simples Propiedades farmacológicas: antioxidantes
tratamiento de cáncer
enfermedades cardiovasculares
patologías de carácter inflamatorio
FENOLES SIMPLES
Floroglucinol - Eucalyptus kino y Acacia arabica

(1,3,5-benzenetriol)
OH
• propiedades antiespasmódicas
• síntesis de productos farmacéuticos
y explosivos
HO OH

Yang & Cao, 2012. Biosynthesis of phloroglucinol compounds in microorganisms-review. Appl. 5
Microbiol. Biotechnol. 93, 487--495.
FENOLES SIMPLES
La mayoría de los fenoles simples son componentes monoméricos de los polifenoles y ácidos que
forman parte de los tejidos de las plantas (lignina).
OH OH
OH
OH OH OH
O O O HO OH
CH 3 H 3C CH 3
O OH O OH
Ác. p-hidrixibenzoico Ác. protocatecuico

O OH O OH O OH
Ác. vinílico Ác. siríngico Ác. gálico
OH Ác. salicílico

O OH 6
FENOLES
CH 3
O
trans-anetol
H 3C apiol O
CH 3 H 2C O
O
O
Responsable del sabor y el H 3C
olor de las semillas de anís
Pimpinella anisum Petroselinum crispum
componente importante del aceite

esencial de semilla de perejil con
propiedades diuréticas

FENOLES - FENILPROPANOIDES
Derivados del Ácido Cinámico C6C3

1.12 ácido cinámico
1.13 ácido p-cumarico
1.14 ácido cafeico
1.15 ácido ferúlico
1.16 ácido 5-hidroxiferulico
1.17 ácido sinapico
Son muy comunes en plantas y generalmente están

en forma de esteres del ácido quínico

Fenilpropanoides
Anetol y miristicina – nuez moscada

O CH 2
H 3C O CH 2
HO O
Eugenol Miristicina
O
H 3C
El principal componente
del aceite de clavo
Eugenia caryophyllata
Myristica fragrans
Fenilpropanoides
Fenil – anillos aromático + propanoide – 3 átomos de carbono

O
C6C3
Derivados del ácido cinámico
Hidroxicinamatos Antioxidante
OH Analgésico
Antiinflamatorio
Promueve la motilidad intestinal
O O O
O HO
OH H 3C OH OH
HO HO HO
Ácido p-cumárico Ácido ferúlico Ácido cafeico

Encuentran en forma de esteres o glicósidos 10
Fenilpropanoides
HO CH 3
O O
HO HO
OH O OH
OH
HO HO
Ácido cafeico Ácido clorogénico
Intermediario en la biosíntesis de la lignina

O CH 3
Granos de café: 6 – 7%
Ácido quínico Propiedades farmacológicas: Reducción de los niveles de glucosa
(inhibe a-glucosidasas)
Estimulante de la secreción de ácidos biliares
Propiedades antioxidantes
HO OH Propiedades anti-inflamatorias
Dra. Martha Leyte-Lugo OH 11
Fenilpropanoides
HO OH
Rosmarinus officinalis O
Melissa officinalis
HO
HO OH
Ácido rosmarínico
Antioxidante
Antiinflamatoria
Anticancerígena
Antibacteriana

Fenilpropanoides
O OH
O O
H 3C CH 3
HO OH
Curcumina
Responsable de la pigmentación amarilla del

polvo del rizoma de la cúrcuma (Curcuma longa)
Propiedades: antiinflamatorias, analgésicas,

antioxidantes, hipotensoras y hepatoprotectoras

Fenilpropanoides

Fenilpropanoides
O OH
O
H 3C CH 3
Responsable del sabor Gingerol

HO
astringente del jengibre -H2O
(Zingiber officinale)
O
O
H 3C CH 3
Tratamiento: resfriados, reumatismos, dolor. Shogaol

HO
Propiedades: antioxidantes, antiinflamatorias y para
la tos.

Cumarinas
O O
Anillo aromático (benceno) + piran-2-ona

Semillas
Fenilpropanoides Raíces
Hojas
Características: Propiedades farmacológicas: Tallos
sólidos cristalinos amarillos Antitumoral Frutos
sabor amargo Antiarrítmicas Flores
solubilidad: en EtOH, AcOEt y H2O Anti-inflamatorias
Luz UV: fluorescencia azul-verde Antisépticas
Analgésicas
Antihipertensivas
Antivirales (VIH)
Antimicrobianas
Dra. Martha Leyte-Lugo Herbicidas 16
Anticoagulante
Cumarinas
Plantas de la familia:
Apiaceae
Daucus carota
Coriandrum sativum
HO O O
Asteraceae
Umbeliferona Hieracium pilosella
7-hidroxicumarina Hydrangeaceae
Hydrangea macrophylla
Absorbe fuertemente la luz UV (diversas l) Acanthaceae
Aditivo de filtros solares Justicia pectoralis
Propiedades antioxidantes

17
Cumarinas
O La umbeliferona y la escopoletina son

H 3C fenilpropanoides (cumarina) conocidos
desde 1884
HO O O
Escopoletina
• Regula la presión sanguínea

• Bacteriostasis: contra varias especies de bacterias,
Scopolia japónica
incluyendo E. coli, S. aureus, Streptococcus sp.,
(raíz)
Klebsiella pneumoniae y P. aeruginosa
• Actividad antiinflamatoria
• Regula la hormona serotonina, la cual ayuda a
reducir ansiedad y depresión
Cumarinas
Presente en la achicoria y en muchas

plantas tóxicas y medicinales
HO
Achicoria (Cichorium intybus)
HO O O Se encuentra en forma de glucósidos y

Esculetina conjugados de ácido cafeico
6,7-dihidroxicumarina
Adicionado a algunos filtros solares: fotosensibilizador
Antioxidante
Propiedades antiinflamatorias
Propiedades antitumorales (leucemia)
La sal de sodio de su derivado de metilo se usa en
dermatología para el tratamiento de las venas
varicosas

Cumarinas
Semillas:
Psoralea corylifolia
Ficus carica
O O O Esoecies:
Apium graveolens
Psoraleno
Petroselium crispum
furanocumarina
Fotosensibilizantes: aumenta la sensibilidad de la piel

Utilizado en PUVA (psoraleno + UVA ), tratamiento:
Psoriasis
Eccemas
Vitíligo
Linfoma de células T cutáneo
Cumarinas
Urena lobata
Angelica archangelica
O O O Glehnia littoralis
Cnidium monnieri
O
Incarvillea younghusbandii
H 3C
Imperatorina
furanocumarina
CH 3
Herbicida (inhibe crecimiento radicular):
Echicochloa crusgalli
Latuca sativa
Lycopersicum esculentum
Actividad hepatoprotectora
Cumarinas
Piranocumarinas (lineales y angulares)
Seselina
O O O
H 3C
H 3C
Carum roxburghianum
Xantiletina
Fitoalexina en cítricos
(Phytophthora)
H 3C
H3C O O O
Cumarinas
OH OH
Trébol blanco o dulce (Melillotus alba)
O O O O
Dicumarina
Anticoagulante

Flavonoides
• Contiene en su estructura un grupo benzo-γ-pirano
• Planta (función):
• Atrayentes de animales en la oviposición
• Agentes protectores contra luz UV
• Agentes protectores contra infecciones por fitopatógenos
• Propiedades biológicas importantes para el humano

Flavonoides
• Químicamente de naturaleza fenólica.

• Dos anillos aromáticos unidos por un puente de tres átomos de carbono
• Pueden presenta grupos OH en su estructura y pueden estar en forma de glicósidos.
• Generalmente compuestos solubles en agua

• Los compuestos más conjugados suelen ser de colores
brillantes
• Clasificación en subgrupos depende del patrón de
sustitución en el anillo C y la posición del anillo B

Flavonoides
Constituyen un enorme grupo de metabolitos secundarios de tipo fenólico.

Flavonoides
• Presentes en muchos vegetales y son los más

comunes.
O
• Se distribuyen de manera amplia en todos los
pigmentos amarillos de las plantas.
Flavonas
O
Flavonoles
OH
O
Flavonoides
O
CH 3
HO O Acacetina - actividad antiinflamatoria
HO O
OH O
OH
OH O Alpinia officinarum
Galangin - actividad antibacteriana contra

las cepas de Staphylococcus aureus
Robinia pseudoacacia
Flavonoides
CH3
Flavanona y Flavanonol: Presentes en pequeñas cantidades O
comparados con otros flavonoides. Glu CH 3
O O
Generalmente son incoloros o ligeramente amarillos.
Existen como glicósidos: hesperidina o naringenina Hesperidina

OH O (Flavanona)
Contenido aproximado de hesperidina por 100 gr
• Menta: 481 mg
• Jugo de naranja: 26 mg
• Jugo de limón: 18 mg
• Jugo de lima: 14 mg
• Jugo de toronja: 1 mg

Flavonoides
Las flavanonas a menudo coexisten en plantas con sus correspondientes

flavonas. CH3
O
Glu CH 3
O O
Hesperidina
OH O
CH3
O
Glu CH 3
O O
Zanthoxylum avicenna
Diosmina
Dra. Martha Leyte-Lugo OH O 30
Flavonoides
OH
OH
Actividad contra el cáncer de mama
HO O
OH Flavanonol
OH O
Zarzaparrilla (Smilax aspera)

Flavonoides
OH
OH
• Casi siempre en forma de glicósidos
• Son el 2do grupo de pigmentos más importantes en las plantas
HO O
OH
OH Antocianidina
• Pigmentos azules comunes de los pétalos de las

flores
• Representar hasta el 30% del peso seco de
algunas flores
Flavonoides
Effects of In Vitro Gastrointestinal Digestion on

the Antioxidant Capacity and Anthocyanin
Content of Cornelian Cherry Fruit Extract.
Luminita et al. Antioxidants 2019, 8(5), 114

Flavonoides
Las isoflavonas poseen un esqueleto flavonoide reorganizado.
• Componentes comunes de la familia de leguminosas Fabaceae

• Actividad biológica:
• estrogénica HO O
biochanina A
• insecticida
• antifúngica HO O
genisteína
OH O CH 3
O
OH O
OH
Trifolium pratense
HO O O
Glycine max
Dra. Martha Leyte-Lugo son fitoestrógenos y exhiben Medicago sativa coumestrol O
36
actividad antifúngica OH
Flavonoides
CH2
Principal componente insecticida de las plantas piscicidas: Derris
elliptica y Lonchocarpus nicou
H 3C
Es un poderoso inhibidor de transporte de electrones mitocondrial
O O
O
O CH 3
O
rotenona
O
CH 3

Flavonoides
• Carecen del anillo de pirano

• Estructuras conjugadas: colores brillantes OH
(anarajadas--rojizas) OH
OH HO
HO OH
OH O buteina
Glu
O O
Florizina Toxicodendron vernicifluum
Inhibidor fuerte del crecimiento Tiene efectos antioxidantes,

de plántulas de manzana y como inhibidor de enzimas

Flavonoides
Las auronas son pigmentos amarillo dorado que son

comunes en ciertas flores
O
pigmento responsable del color amarillo de ciertas
especies de la familia asteraceae (Asteraceae):
• cosmos (Cosmos sulphureus)
HO O • dalia (Dahlia variabilis)
OH
sulfuretina OH

Flavonoides
R
O Santalina a (R = H)
Santalina b (R = CH3)
OH
HO
O O Principales pigmentos de la
madera de sándalo rojo
O OH
H3C CH 3 Crataegus laevigata
HO O
O O OH Presente en las flores del árbol
CH3 OH CH 3 de espino
O
OH O OH
O
hiperosido
HO
OH

Pterocarpus santalinus
OH 40
Flavonoides
OH
La neohesperidina es responsable del sabor amargo
de las cáscaras de naranja
HO OH
O
H 3C O O CH 3
HO O O
OH
HO
O OH O
HO
Dra. Martha Leyte-Lugo Citrus aurantium 41

Flavonoides
OH
OH
Quercetina - presente en numerosas plantas HO O

presenta actividad antioxidante
OH
OH O
Silibina - Presente en la fruta del cardo mariano

Utilizado para tratar varios trastornos hepáticos
Silimarina - Propiedades antihepatotóxico utilizado para el tratamiento del
daño hepático O
Aumenta la velocidad de síntesis de los ácidos ribonucleicos OH
ribosómicos HO O
O
O
CH 3
Usada para prevenir el cáncer de piel
OH OH
Dra. Martha Leyte-Lugo OH O 42
Estilbenos
Resveratrol:
• Constituyente de las uvas y el vino (rojo), entre otros alimentos.
• Antioxidante, antiinflamatorio, inhibidor de la agregación plaquetaria.
• Agente protector contra cáncer y enfermedades cardiovasculares.
• Fitoalexina (compuestos antimicrobianos acumulados después de una
infección).
• Disponible como suplemento alimenticio
Polygonum cuspidatum

Estilbenos
Combrestatina:
• Su configuración es Z (resveratrol - E).
• Corteza del árbol africano Combretum caffrum (Solanaceae).
• Potente agente citotóxico (inhibe la polimerización de la tubulina).
• El derivado de fosfato (profármaco) esta en pruebas clínicas para
el tratamiento de tumores sólidos.

Lignanos y Ligninas
Lignanos
• Constituyen una clase abundante de metabolitos
secundarios.
• Dímeros formados por la unión de dos moléculas
derivadas del ácido cinámico, unidos por las
cadenas en la posición 8 (vía radicales libres).
Ligninas
• Sustancias poliméricas que conforman la matriz
de celulosa en la pared de las células vegetales.
Importancia médica:
• Antitumorales
• Antimitóticos
• Antivirales

Lignanos
Clasificación

Lignina
• Son biopolímeros de las plantas (muy

abundantes).
• Conforma la pared celular de las
plantas.
• Se almacenan vacuolas y se
transportan a la pared celular.
• En la pared celular tiene lugar la
polimerización.
• Son polímeros vegetales construidos a
base de unidades de
fenilpropanoides;
• Son resistentes a la hidrólisis ácida

Lignina
Tipos de monolignoles más comunes

encontrados en los bloques de construcción de
la lignina:
a) Alcohol p-cumarílico
b) Alcohol coniferílico
c) Alcohol sinapílico
Otros tipos de monolignoles (coniferil-derivados):

d) Coniferaldehído
e) Alcohol dihidroconiferílico
f) Alcohol coniferil-9-acetato
g) Alcohol 5-hidroxiconiferílico

Quinonas
• Compuestos fenólicos que forman pigmentos fuertemente coloreados: amarillo

• pálido, hasta un color casi negro
• Se encuentran en las regiones internas de la planta (corteza, en la raíz): no imparten un
color al exterior de la planta.
• Involucrados en importantes funciones biológicas: transporte energético, la fosforilación
oxidativa y los procesos de transporte de electrones.
Propiedades biológicas:
- Antioxidante - Antiinflamatorios
- Anticancerígenos - Antibacterial 49
- Tratamiento de enfermedades cardiovasculares
Quinonas
La hidroquinona (1,4-
bencenodiol): importante
en la defensa química y la
protección de las hojas.
Arctostaphylos uva-ursi
Antiséptico urinario
Quinonas
La ubiquinona (coenzima Q) sirve específicamente

como portadora de electrones en la membrana
mitocondrial interna al transferir electrones para
completar una bomba de protones en la cadena
respiratoria.

Quinonas - Naftoquinonas
Carbonilos conjugados con los dobles enlaces le

confieren a la molécula una coloración intensa
Usos: agentes antiparasitarios, antibacterianos,

antifúngicos y anticancerígenos.
Se encuentran en mayor proporción en plantas

superiores de determinadas familias de
Angiospermas como:
Fuentes: • Ebenaceae,
• plantas • Droseraceae,
• hongos • Bignoniaceae,
• bacterias • Verbenaceae,
• animales • Plumbaginaceae,
• Juglandaceae,
• Boraginaceae,
CH 3
Fuente:
especies de géneros Plumbago (Plumbaginaceae), Drosera
(Droseraceae) y Diospyros (Ebenaceae)
OH O
Plumbagina
Uso medicinal: del Plumbago zeylanica en el tratamiento del

dolor reumático, antiespasmódica, antibacteriana, antifúngica
antiparasitaria y anticancerígena.
Vitamina K: Normaliza la coagulación de la sangre
Fuente:
Alfalfa, espinacas, coliflor y algas
Fuente:
Sintetizada por bacterias del organismo

Quinonas - Antraquinonas
Antraquinonas: quinonas tricíclicas derivadas del antraceno
Ampliamente distribuidas en microorganismos, plantas e

insectos.
Familias de especies más ricas en compuestos antracénicos:
• rubiáceas
• ramnáceas
• poligonáceas
Familias de especies con menor proporción de compuestos
antracénicos: menor
• liliáceas
• leguminosas
• bignoniáceas
• melastomatáceas
• droseráceas
• vismiáceas

Laxantes o purgante
Aloína

Senes (Cassia angustifolia)
?
Taninos
• Oligómeros solubles en agua y ricos en grupos fenólicos

• Se encuentran principalmente dentro de los tejidos
leñosos, pero también se pueden encontrar en hojas,
flores o semillas
• Los tejidos de las plantas que tienen un alto contenido de
taninos tienen un sabor muy amargo.
Taninos condensados: condensación de

flavanoles para formar redes poliméricas
Taninos
Taninos hidrolizables: ésteres de un azúcar

(generalmente glucosa) con uno o más ácidos
trihidroxibencenocarboxílicos (ácido gálico).
Corilagina: aislado de hojas de

sumac (Rhus spp.), eucalipto
(Eucalyptus spp.)
Actividad contra el virus VIH al inhibir la
transcriptasa inversa
Geraniin: aislado del geranio

(Geranium spp.); Phyllanthus
Dra. Martha Leyte-Lugo spp. 60

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FENOLES Y HETERÓSIDOS FENÓLICOS

Dra. Martha Leyte-Lugo

OH Compuestos con al menos un grupo fenol

Síntesis: Ruta del ácido shiquímico

• Uno o mas anillos polihidroxilados

Dra. Martha Leyte-Lugo 3

Características: sólidos incoloros

Floroglucinol - Eucalyptus kino y Acacia arabica

Dra. Martha Leyte-Lugo

Ác. p-hidrixibenzoico Ác. protocatecuico

Ác. vinílico Ác. siríngico Ác. gálico

Dra. Martha Leyte-Lugo

componente importante del aceite

Dra. Martha Leyte-Lugo 7

Derivados del Ácido Cinámico C6C3

Son muy comunes en plantas y generalmente están

Dra. Martha Leyte-Lugo 8

Anetol y miristicina – nuez moscada

Fenil – anillos aromático + propanoide – 3 átomos de carbono

Ácido p-cumárico Ácido ferúlico Ácido cafeico

Dra. Martha Leyte-Lugo

Intermediario en la biosíntesis de la lignina

Dra. Martha Leyte-Lugo 12

Responsable de la pigmentación amarilla del

Propiedades: antiinflamatorias, analgésicas,

Dra. Martha Leyte-Lugo 13

Dra. Martha Leyte-Lugo 14

Responsable del sabor Gingerol

Tratamiento: resfriados, reumatismos, dolor. Shogaol

Dra. Martha Leyte-Lugo 15

Anillo aromático (benceno) + piran-2-ona

Dra. Martha Leyte-Lugo

O La umbeliferona y la escopoletina son

• Regula la presión sanguínea

Presente en la achicoria y en muchas

HO O O Se encuentra en forma de glucósidos y

Dra. Martha Leyte-Lugo 19

Fotosensibilizantes: aumenta la sensibilidad de la piel

Trébol blanco o dulce (Melillotus alba)

Dra. Martha Leyte-Lugo 23

• Contiene en su estructura un grupo benzo-γ-pirano

Dra. Martha Leyte-Lugo 24

• Químicamente de naturaleza fenólica.

• Generalmente compuestos solubles en agua

Dra. Martha Leyte-Lugo 25

Dra. Martha Leyte-Lugo 26

• Presentes en muchos vegetales y son los más

HO O Acacetina - actividad antiinflamatoria

Galangin - actividad antibacteriana contra

Existen como glicósidos: hesperidina o naringenina Hesperidina

Dra. Martha Leyte-Lugo 29

Las flavanonas a menudo coexisten en plantas con sus correspondientes

Zarzaparrilla (Smilax aspera)

Dra. Martha Leyte-Lugo 31

• Pigmentos azules comunes de los pétalos de las

Effects of In Vitro Gastrointestinal Digestion on

Dra. Martha Leyte-Lugo 33

• Componentes comunes de la familia de leguminosas Fabaceae

Dra. Martha Leyte-Lugo 37

• Carecen del anillo de pirano

Inhibidor fuerte del crecimiento Tiene efectos antioxidantes,

Dra. Martha Leyte-Lugo 38