Algunas Propiedades de Alcoholes y Fenoles

Luisa Fernanda Martínez Torres1, Erick Maikler PerdomoTorres1, Esneider Almario Cabrera1
1. Estudiantes del Programa De Ingeniería Agroecológica, Facultad De INGENIERIA, Universidad
De La Amazonia. Julio de 2019

Resumen

Se realizo una labor experimental enfatizada en el razonamiento de la identificación de los tipos de

alcoholes y fenoles bajo propiedades químicas y físicas, como es el caso de la reactividad frente a
especies alcalinas como el sodio metálica, la oxidación de estas especies con dicromato de sodio e
incluso la reactividad en la clasificación del grupo funcional hidroxilo cuando está en reacción con
compuestos como el cloruro férrico, el reactivo de Lucas, el acetato de etilo y el sulfato de cobre
anhidrido, por otro lado se hizo el análisis con soluciones halogenadas estableciendo así un marco
comparativo de reactividad utilizando especies como el n-butanol, etanol, fenol, terc-butanol, sec-
butanol, isopropanol y metanol con el fin de llevar a cabo un análisis cualitativo en caracterizaciones
propias de estas especies orgánicas.

Palabras clave: Alcoholes, fenoles, oxidación, halogenación, impedimento estérico, reactividad.

Abstract

An experimental work was carried out emphasized in the reasoning of the identification of the types
of alcohols and phenols under chemical and physical properties, such as reactivity against alkaline
species such as metallic sodium, oxidation of these species with sodium dichromate and even
reactivity in the classification of the hydroxyl functional group when in reaction with compounds
such as ferric chloride, Lucas reagent, ethyl acetate and anhydride copper sulfate, on the other hand
the analyses with halogenated solutions thus establishing a comparative framework of reactivity
using species such as n-butanol, ethanol, phenol, terc-butanol, sec-butanol, isopropanol and
methanol in order to carry out a qualitative analysis in characteristics typical of these organic species.

Keywords: Alcohols, phenols, oxidation, halogenation, stearal impairment, reactivity.

1
Introducción
Los alcoholes son moléculas de carácter
especial en la química orgánica, se dan a
conocer por su estructura alifática como R-OH
y en su estructuración aromática como los
fenoles Ar-OH, este grupo funcional se puede
clasificar teniendo en cuenta su estructura
química en primarios, secundarios o terciarios
(Tabla 1) dependiendo de los radicales o en su
caso más común cadenas carbonadas que
poseen el grupo hidroxilo -OH (McMurry,
2012).
Tabla 1. Tipo de alcoholes en química
orgánica.
Estos compuestos orgánicos se caracterizan
por ser especies anfóteras, es decir, pueden
actuar como ácidos o bases en reacciones
concretas, en disolución acuosa el alcohol
muestra un equilibrio con el agua para llegar
a la formación de sus bases conjugadas
(Rodríguez, 2014).
En la reactividad de estas especies químicas se
da lugar a las fuerzas intermoleculares en la
formación de puentes de hidrogeno de forma
semejante que con la molécula de agua (H2O),
por otro lado se caracterizan por poseer
características miscibles bajas en función a su
peso molecular pequeño, debido a la unión de
las moléculas que se da por las mismas fuerzas
intermoleculares especificando el aumento del
grupo lipofílico hace una disminución en la
solubilidad de la especie química (Junyacha,
2014).
Las sustancias químicas se caracterizan por
presentar diversas propiedades tanto físicas
como quimcas, entre ellasse destaca la
solubilidad de los alcoholas que es tomada en
base a la formación de puentes de hidrogeno,
cabe resaltar que a partir de cuatro carbonos
de una cadena de un alcohol, la solubilidad
disminuye drásticamente frente a especies
polares como el agua, ya que el grupo (-OH)
representa relativamente un contraste con la
parte del hidrocarburo identificando así que a
partir de estructuras como el hexanol (CH3-
(CH2)5-OH) la solubilidad solo está dirigida en
el uso de solventes orgánicos (Vargas, 2012).
Las propiedades físicas de un alcohol se
centran en su estructura, una de las maneras
más fácil de caracterizar es en análisis del
punto de fusión que aumenta de forma
proporcional a la cantidad de carbonos
presentes en la molécula de alcohol, por otro
lado la densidad de estas especies químicas
está regida por el aumento de las
ramificaciones carbonadas, de tal forma que
los alcoholes de carácter alifático son menos
densos en agua, a diferencia de los alcoholes
aromáticos e incluso alcoholes con varias
moléculas de grupo hidroxilo como el caso de
los dioles o polioles (Gary, 2009).
Con el objetivo de identificar esas propiedades
se hace énfasis en el uso de reacciones
químicas que conlleven a diferenciar entre
alcoholes y fenoles.
Metodología
Se adicionaron 5
Se rotularon 4 gotas de soluto en
tubos de ensayo cada respectivo
tubo.
Se observó la Se agregó un trozo
reacción de cada pequeño de sodio
uno: Sec-butanol, metálico en cada
Ter-butanol, etanol tubo mencionado
y butanol. anteriormente.
Figura 1. Diagrama desarrollo experimental
reacción con sodio metálico.
2
 Se rotularon 3 Se agregaron 5 Se agregó 5
Se
tubos de gotas de cada gotas de
rotularon 4
ensayo soluto H2SO4
tubos de
(Tubo de
ensayo
ensayo)
Seguidamente,
Por último, 3
3 gotas de
gotas de H2SO4
Na2Cr2O7 al
concentrado Se
10%
adicionaron
A 10 gotas
5 gotas de
del soluto
ácido acético
Los solutos absoluto y
glacial
utilizados puro
(Tubo de
fueron n- ensayo)
butanol, ter-
butanol y sec-
butanol
Se calentó
a baño Se vertió la
Figura 2. Desarrollo experimental oxidación maría cada mezcla de
con el dicromato de sodio de alcoholes tubo y la rxn en
primarios, secundarios y terciarios. luego se 10mL de
dejó enfriar sal
por debajo munera.
de 20ºC

Se agregaron 5
Se rotulo 1 tubo
gotas de Etanol al
de ensayo Los solutos
96%
utilizados
fueron
Metanol
puro y
Se agitó Etanol
Se adionó 0,2gr absoluto.
vigorosamente el
de CuSO4
tubo de ensayo.
Figura 4. Desarrollo experimental prueba del
Figura 3. Desarrollo experimental reacción acetato
con sulfato de cobre anhidro.

Se adicionaron 4
Con 0,5mL fenol
gotas de cloruro
10%
ferrico 3%

Se observó la Repetir con n-

reacción buanol

Figura 5. Ensayo con cloruro férrico

3
Tres gotas de fenol
Agitar y adicionar Tabla 2. Resultados obtenidos de la reacción
en un tubo de
una gota de con sodio metálico.
ensayo + 2mL de
solucion de Bromo
H2O Observación
Reacción

La
reacción
con el
Se observó la Repetir con n-
reacción buanol sodio
metálico
Etanol fue la más
rápida
Figura 6. Ensayo con agua de bromo
La
reacción
con el
sodio, fue
En 3 tubos de un poco
n - butanol más lenta
ensayo 0.5 mL de Adicionar a cada
Etanol, tubo 5 gotas de comparad
Isopropanol y reactivo de Lucas a con la
terc-butanol del etanol

Reaccionó
con
Observar y velocidad
Agitar de forma
establecer moderada
constante
reacciones , por causa
de tener
Figura 7. Ensayo de Lucas un poco
Sec -butanol de
impedime
nto
estérico.
Resultados y discusión

No hubo
Los resultados en base a las observaciones reacción
experimentales detalladas en el seguimiento especifica
estratégico de la metodología establecida; en este
resaltando las reacciones concretas en este tipo Terc- butanol ensayo.
de análisis de carácter cualitativo.

Tabla 3. Resultados obtenidos de la oxidación

con el dicromato de sodio de alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.

4
 Reacción Observación Tabla 4. Resultados obtenidos reacción con
sulfato de cobre anhidro.

Alcohol Observación

No se logró observar
cambio alguno en
Etanol consecuencia, de que el
96% etanol ya poseía
hidratación de igual
manera el CuSO4. 5H2O.
Color
amarillo al No se logró realizar este
agregarle experimento, pero de
Na2Cr2O7 al Etanol haberse realizado no se
añadirle esperaría ningún cambio ya
H2SO4, se (Absoluto) que, a condiciones
tornó color normales no lo soportaría
café por la humedad.

Tabla 5. Resultados obtenidos de la Prueba del

acetato.

Reacción Observación
n- butanol
CH3CH2OH + El producto que
CH3COOH--H2SO4-- se obtiene de la
--> reacción es el acetato
de etilo.
CH3COOCH2CH3 + Se presento un olor
H2O característico
Se tornó de
color Etanol
amarillo a
CH3-COOH) + El producto de esta
café CH3OH-----H2SO4---- reacción es el acetato
verdoso. > de metilo. De igual
manera, se presentó
CH3COOCH3 +
olor al final de la
H2O
reacción
Sec -butanol
Metanol

No se
observó
cambio Tabla 6. Resultados obtenidos de la Prueba del
alguno, Cloruro Férrico.
continuo el Reacción Observación
color
amarillo.
Ter - butanol

5
 Terc-
El cloruro férrico con Butanol,
fenol dio una posee
coloración morada, reactividad
resultado positivo. presente en
las especies
tratadas.
Con n-butanol la Se torna el mismo
reacción no se lleva a color de la solución
cabo de cloruro férrico.
Los alcoholes provienen del agua es por esto
que poseen características similares, una de
ellas es la formación de puentes de hidrogeno
que establece el punto de fusión, punto de
Tabla 7. Resultados obtenidos de la Prueba ebullición y solubilidad. Según (McMurry,
con agua bromo. 2012) la solubilidad de un alcohol depende
del peso molecular que este posea, ya que al
Reacción Observación poseer uno mayor aumenta la parte apolar de
la molécula y por tanto será miscible en
La prueba
solventes apolares y al ser menor será mayor
con fenol,
la parte polar de la molécula disolviéndose en
da una
solventes polares, el agua y los alcoholes se
reacción
comportan como ácidos débiles por tanto no
Fenol con agua bromo tornándose
reaccionan con bases débiles debido a los
de color
principios de las neutralizaciones acido-base,
amarillo
poseen la facilidad de reaccionar con metales
formando
activos, como el sodio, que atraen muy bien a
un
los protones, produciendo hidrógeno e iones
precipitado.
alcóxido metálicos como se realizó en el
n-Butanol con agua bromo La prueba primer ensayo. Los alcóxidos son muy buenas
con n- bases tanto así que por tratamiento con agua
butanol se vuelve el alcohol inicial. Esta prueba
sintetizada en la Tabla 2 permitió la
observación de la fuerza de acidez de cada
sustancia con la que se trabajó; se hicieron
reaccionar con el metal: el etanol, el cual
Tabla 8. Resultados obtenidos de la Prueba de reacciono con facilidad y gran velocidad; el n-
Lucas. butanol, que se observó que reacciono a una
menor velocidad que el compuesto anterior; el
Reacción Observación terc-butanol, que fue el alcohol que más lento
reacciono con el sodio y finalmente se trabajó
No se con sec-butanol el cual no se vio reacción
produce la alguna. Por tanto, se pudo observar que los
reacción con alcoholes primarios y segundarios reaccionan
Etanol. con mayor velocidad, esto se puede atribuir al
poco impedimento que poseen, a diferencia de
Isopropanol
los alcoholes terciarios que presentan mayor
, forma el
dificultad al momento de desprotonarse, los
halógeno en
alcanos no presentan un hidrogeno de
la molécula.
naturaleza acido que facilite su
desprotonación, por tanto, no reaccionan con
los metales activos (Wade, 2011).

6
El compuesto dicromato de sodio, también
llamado reactivo de Jones, es usualmente
utilizado para la oxidación de alcoholes
primarios y secundarios a ácidos carboxílicos
y cetonas respectivamente, por otro lado los
alcoholes terciarios al no poseer hidrógenos en
el carbono que posee enlace con el grupo
hidroxilo, son muy difíciles de oxidar,
necesitándose de condiciones de reacción
bastante drásticas. En la práctica se observó
que n-butanol y Sec-butanol sufrieron una
reacción oxidación al reaccionar con el
reactivo de Jones, evidenciado con su cambio
de tonalidad; el ter-butanol no sufrió reacción
alguna, por tanto, no se oxido,
correspondiente a la información de la Tabla 3
corroborando la información proporcionada
en la literatura (Allinger, 1986).
El ensayo acetato de etilo o esterificación para
el alcohol etílico absoluto dio positivo dando
como producto un éster (acetato de etilo)
derivado del ácido orgánico a partir de una
reacción entre un ácido carboxílico (acetato de
sodio) y un alcohol catalizada por el ácido
sulfúrico evidenciado en la Tabla 5. El
producto obtenido posee un olor agradable a
manzana verde característico de los ésteres
(Stephanie, 2014).
La prueba con el sulfato de cobre
(CuSO4*5H2O) que comprende la Tabla 4 con
las soluciones de Etanol no dio resultados de
carácter positivo puesto a la carencia del
compuesto necesitado para llevar a cabo la
reacción, de haberse producido el proceso
químico el sulfato de cobre actuaria como base
desprotonando al etanol, haciendo que los
enlaces de hidrogeno sufrieran una ruptura
teniendo como producto de reacción
moléculas de agua, en el caso especifico del
etanol absoluto carece de agua y al querer
reaccionar con el sulfato de cobre se optan por
condiciones de temperatura en donde el uso
de calor es fundamental para llevar a cabo la
reacción (McMurry, 2012).
El ensayo con el cloruro férrico (FeCl3)
perteneciente a la Tabla 6 se utilizo para hacer
la determinación de la presencia de fenoles en
una muestra de identificación conocida o
desconocida, es por ellos que en el análisis
realizado la solución de fenol dio un resultado
positivo frente a ello resaltando un color
morado intenso que es gracias a la formación
de compuestos de coordinación o complejos
establecidos gracias al átomo de hierro en
conjunto a los iones fenóxido obtenidos por la
desprotonación del átomo de hidrogeno del
grupo hidroxilo por parte de los átomos de
cloro provenientes de la sal férrica, caso
contrario con el n-butanol que no se produce
la reacción implícita (Ballesteros, 2013).
En la reactividad de compuestos aromáticos
conocidos como fenoles, la reacción con
soluciones de especies halógenas como es el
caso del bromo, implica la sustitución de un
protón H+ perteneciente al anillo aromático
por la acción activante del grupo hidroxilo
haciendo posible la obtención de una reacción
de sustitución electrofílica obtenida en la
Tabla 7 específicamente la halogenación
haciendo énfasis en enlaces con el bromo en
las ubicaciones orto y para que se establecen
en el análisis estructural de la molécula
orgánica (Rodríguez, 2014), caso adverso de
los alcoholes primarios como el n-butanol en
donde no ocurre la reacción, para llegar a
producir el producto deseado se tiene el uso
de especies que contengan al anión bromuro y
llevar condiciones drásticas de reacción
(Savin, 2014).
La prueba de Lucas es aplicada con base al uso
de una solución de Cloruro de Zinc (ZnCl2)
disuelto en ácido clorhídrico (HCl), implicada
para el uso primordial de la clasificación de
alcoholes que poseen un peso molecular bajo
(Morrison, 1998). En la prueba establecida en
la Tabla 8, al utilizar la solución de etanol en
relación a esta prueba no se observó un
cambio de turbidez, al contrario que el
isopropanol que la presente alrededor de los 3
minutos después de haber realizado el
procedimiento cualitativo, este tipo de
reacción comprende la formación de un
halogenuro de alquilo, al utilizar el reactivo de
Lucas, el protón H+ perteneciente al HCl
protona al grupo hidroxilo, haciendo que el
nucleófilo realice la sustitución nucleofílica
implicada en procedimientos específicos de la
reactividad química; cabe resaltar que la
reacción fue de forma rápida y se comprende
en la estabilidad del carbocatión que actúa
como intermediario de reacción haciendo
7
especifica la caracterización de los alcoholes
como etanol un alcohol primario y el
isopropanol como alcohol secundario
(Thornton, 1998).
Conclusiones
Se logro identificar a los alcoholes por su
carácter de ácido débil mediante la reacción
con sodio metálico incurriendo que la
velocidad de esta reacción depende
generalmente de la formación de alcóxidos
como productos.
Además, la identificación de fenoles mediante
ensayos que correspondes reacciones de
halogenación son eficientes dado a su
reactividad molecular del anillo aromático.
Por otro lado se logro concretar la variabilidad
de los alcoholes con la prueba de Lucas
identificando especies primarias y
secundarias.
También, en la diferencia técnica de la
clasificación de alcoholes se estableció como
mejor método la oxidación como la prueba
que correspondió el uso del dicromato de
sodio por sus cambios notables en los
productos de reacción.
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