ENP/Génie Chimique TP n°3 : Synthèse de l’arôme de banane

Sommaire
I. Introduction : ........................................................................................................................... 2
II. But de la manipulation :......................................................................................................... 2
III. Partie théorique : .................................................................................................................. 2
1. Principe : ............................................................................................................................ 2
2. Définition d’un arome : ...................................................................................................... 2
3. Différences entre un arome naturel et un arome artificiel : ................................................ 5
4. Le type de montage utilisé dans la partie 1 : ...................................................................... 5
5. Aspect du contenu du ballon au départ : ............................................................................ 6
6. Schématisation de l’ampoule à décanter : .......................................................................... 6
7. Indiquer les observations lors de l’expérience 2. Quel est le but du relargage ? Pourquoi
effectue-t-on le relargage avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium ? ......... 6
8. Où se situe le produit odorant après l’avoir versé dans l’eau salée ? Quel est son aspect ?
................................................................................................................................................ 7
9. Quelles observations montrent qu’une transformation chimique a eu lieu ? ..................... 7
10. Pourquoi doit-on extraire le produit formé ? .................................................................... 7
11. Quels sont les réactifs de cette transformation et quel est le principal produit ? ............. 7
12. Bilan de la transformation : .............................................................................................. 8
IV. Partie Expérimentale ............................................................................................................ 8
1.Calcul du rendement ............................................................................................................ 8
V. Conclusion : ........................................................................................................................... 9
VI. Bibliographie : ...................................................................................................................... 9

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ENP/Génie Chimique TP n°3 : Synthèse de l’arôme de banane

I. Introduction :
L’industrialisation et la mondialisation poussent de plus en plus les grands
fabricants à opter pour des produits synthétiques afin d’augmenter leur production
et leur rentabilité. L’arôme de banane fait partie de ces produits en question, et
dans ce TP nous allons élucider à l’échelle laboratoire le processus de cette
synthèse.

II. But de la manipulation :

Ce TP a pour but de
 Synthétiser un ester odorant à base d’acide acétique et d’alcool butylique.
 Séparer l’arôme de banane obtenu à l’aide d’un décanteur (ampoule).
 Calculer le rendement de cette manipulation.

III. Partie théorique :

1. Principe :
On désire préparer un ester dont la saveur et l’odeur sont ceux de la banane. Cet ester se présente
sous la forme d’un liquide transparent incolore. On le retrouve dans les pommes mûres et il est
utilisé dans les peintures ou comme agent de saveur (bonbon). C’est aussi la phéromone
d’alarme de l’abeille.
La réaction de l’acide acétique avec l’alcool butylique en présence d’acide sulfurique se fait
dans un ballon contenant de l’eau chauffée et un mécanisme de reflux. Cette réaction donne de
l’acétate butylique et de l’eau comme produits.

Figure 1 La réaction mise en jeu lors de la synthèse

2. Définition d’un arome :

Les arômes sont des substances utilisées pour conférer un goût et/ou une
odeur aux produits alimentaires. Ils sont utilisés en faibles quantités depuis de
nombreuses années dans une grande diversité d’aliments tel que les confiseries, les sodas,
les céréales, les pâtisseries, ou bien encore les yaourts. Ils ne représentent donc pas de
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véritable danger à la santé du consommateur. La législation de l’Union européenne divise

l'arôme en plusieurs catégories.

Arômes naturels

Les arômes naturels sont des arômes d'origine végétale ou animale.

Ils n'ont subi qu'un nombre limité de transformations autorisées tel que l'extraction, la
concentration, la distillation, latorréfaction, la fermentation ou bien la réaction enzymatique.

Exemples:

 La vanilline est une molécule aromatique présente naturellement dans la gousse de

vanille, mais l'arôme de la gousse de vanille est due à de nombreux autres composants
(plusieurs centaines).
 La cannelle est une poudre aromatique issue de la mouture de l'écorce d'un arbre, le
cannelier.

Les arômes naturels se divisent eux-mêmes en deux sous-catégories :

 Les arômes naturels d'une source aromatique naturelle.

Exemple : la fraise, l'orange ou bien le poivre.

Ces arômes-là contiennent un minimum de 90% de la source mentionnée et les 10%

restants doivent provenir exclusivement de produits naturels extraits par des procédés
physiques autorisés de transformation ou d'extraction.

 Les arômes naturels de « goût », où aucun apport de la source utilisée n'est

obligatoire.

Le terme de « goût » précise que la source, bien que naturelle, n'est pas, ou pas uniquement,
extraite de la source utilisée.

Exemple: un yaourt ayant le goût de vanille peut ne pas contenir de vanille, ou bien, il peut
contenir en plus d'autres arômes.

Arômes identiques naturels

Un arôme identique naturel est un arôme composé de substances aromatisantes

identiques au naturel, obtenues par synthèse. Une substance aromatisante identique au
naturel est chimiquement identique à une substance aromatisante naturelle, présente dans
les plantes, fruits, épices, viandes, poissons, fromages,... L'odeur et le goût sont
également identique.

Pour reproduire ces substances aromatisantes identiques au naturel, il faut utiliser

des outils chimiques pour copier la molécule et la reproduire industriellement à partir

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de divers substrats.

Arômes artificiels

Un arôme artificiel est un arôme composé de substances aromatisantes artificielles.

Les substances aromatisantes artificielles sont des molécules non-découvertes dans

la nature. En Europe, il suffit d'une seule molécule artificielle dans un arôme naturel pour
que celui-ci devienne artificiel et soit étiqueté «arôme artificiel».

Exemple: l'éthylvanilline est une forme plus puissante que la vanilline (approximativement de
2 à 4 fois), cependant, elle est aussi présente naturellement dans la Vanille Tahitensis (plante
produisant la vanille de Tahiti).

L'IOFI (Organisation internationale de l'industrie des arômes alimentaires) met

régulièrement à jour une liste de composés considérée comme artificiels.

Arômes de transformation

Les arômes de transformation sont des arômes obtenus par réaction de Maillard.

Les réactions de Maillard sont des réactions chimiques que l'on peut observer lors de
la cuisson d'un aliment et correspondent à l'action des sucres sur les protéines. Le but est
ainsi de copier les réactions qui se produisent naturellementlors de la cuisson des aliments,
afin de reproduire les arômes industriellement. Les arômes de transformation sont
utilisés dans l'élaboration de la plupart des produits industriels tels que les soupes, les
sauces, les plats cuisinés, les produits à base de viande (jambon, nuggets, burger...), les
biscuits,...

Sur les emballages de produits finis, ils sont étiquetés «arôme».

Arômes de fumée

Les arômes de fumée sont des arômes obtenus par combustion6 de bois, tel que le hêtre
ou bien le bouleau, où l'on récupère la fumée.

Ce sont des arômes indispensables à l'élaboration de certains produits tels que les
saucisses, les sauces barbecue, les chips goût fumé, ... La mise sur le marché de ces arômes
de fumée est soumise sous autorisation dans l'Union Européenne.

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3. Différences entre un arome naturel et un arome artificiel :

Selon la réglementation européenne, pour obtenir l’appellation (arôme naturel), les molécules
qui composent l’arôme doivent provenir de la nature. Un arôme naturel citron par exemple
peut être constitué de molécules naturelles directement extraites d’un citron. Mais il peut
également s’agir d’autres molécules naturelles assemblées (pas nécessairement issues d’un
citron) pour donner un goût naturel de citron.

Au contraire, un arôme artificiel ou synthétique est réalisé grâce à la chimie de synthèse.

Par exemple, pour reconstituer un arôme goût citron, plusieurs molécules de synthèse sont
assemblées pour copier le goût naturel du citron. Le résultat est bluffant. L’arôme artificiel est
également incontournable pour créer des goûts et des saveurs insolites qui n’existent pas dans
la nature.

Comme nous l’avons vu, pour qu’un arôme soit naturel, toutes les molécules doivent être
d’origine naturelle. Mais l’arôme naturel n’est pas le simple « jus » d’un fruit ou d’un végétal
que l’on a pressé. Ceux-ci subissent au préalable des techniques de transformation,
d’extraction, de distillation et de filtration afin de pouvoir les concentrer et obtenir des
molécules aromatiques naturelles. C’est au final ce qu’on appelle un arôme concentré, terme
très souvent utilisé dans la vape. Habituellement, les vapoteurs s’accordent pour dire qu’un
arôme naturel offre un goût plus fidèle au produit, qu’un arôme artificiel.

Comme son nom l’indique, l’arôme artificiel est une copie de synthèse d’un arôme naturel.
De nos jours, la chimie de synthèse permet de reproduire tous les goûts existants dans la
nature. Ils permettent également d’améliorer et relever des saveurs que la nature nous offre
parfois d’une façon trop fade et peu savoureuse. L’arôme artificiel offre des possibilités
d’innovation et de création illimitées. Chaque jour, de nouveaux goûts voient le jour dans les
laboratoires grâce aux arômes artificiels. Ils permettent d’inventer des goûts et des saveurs
que l’on ne trouve pas dans la nature : barbe à papa, bonbon banane, chewing-gum, boisson
énergisante… L’énorme avantage que représente un arôme artificiel pour les professionnels,
est son coût de fabrication, de 100 à 500 fois moins cher qu’un arôme naturel.

4. Le type de montage utilisé dans la partie 1 :

Figure 2 Montage de l''expérience '1'

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On utilise un ballon monocol et un chauffe ballon pour augmenter la température du milieu

réactionnel par ce que les réaction d’estérification sont violentes à température ordinaires.

On utilise aussi un réfrigérant à eau afin de récupérer les réactifs et les produits lors de
l’ébullition.

Le mélange réactionnel est homogénéisé à l’aide d’un agitateur magnétique, ce dernier est
remplacé dans certains cas par des pierres ponces.

5. Aspect du contenu du ballon au départ :

Au début de la réaction nous étions en présence d’un mélange homogène et incolore car les
différents produits n’étaient pas distinguables et la solution était parfaitement miscible.

6. Schématisation de l’ampoule à décanter :

Figure 3 Schéma de l'ampoule à décanter

La phase organique (moins dense) contient de l’acétate de butyle tandis que la phase aqueuse
contient de l’eau salée et de l’acide.

7. Indiquer les observations lors de l’expérience 2. Quel est le but du

relargage ? Pourquoi effectue-t-on le relargage avec une solution
aqueuse saturée de chlorure de sodium ?

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Durant cette étape nous avons deux phase qui se sont former dans le bécher (comme le
montre la photo). Nous avons aussi senti une odeur de banane près du bécher ce qui indique la
formation de notre ester.

Figure 4 Formation des deux phases dans le bécher

Le relargage sert à séparer l’ester (produit désiré) du reste du mélange.

Ce relargage est effectué avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium par ce que
les ions de chlorure et de sodium rendent l’ester non soluble ce qui va faciliter sa séparation.

8. Où se situe le produit odorant après l’avoir versé dans l’eau salée ?

Quel est son aspect ?
Le produit se trouve dans la phase supérieure du mélange. Son aspect est huileux et rosé.

9. Quelles observations montrent qu’une transformation chimique a eu

lieu ?
La formation de deux phases (organique et aqueuse) et surtout le dégagement de l’odeur de
banane montrent qu’une transformation chimique a eu lieu.

10. Pourquoi doit-on extraire le produit formé ?

On doit extraire le produit formé car l’ester obtenu est le produit désiré et tout corps présent
avec cet arome est considéré comme impureté.

11. Quels sont les réactifs de cette transformation et quel est le principal
produit ?
Les réactifs sont l’acide éthanoïque et l’alcool butylique (L’acide sulfurique n’est pas un réactif,
il joue le rôle d’un catalyseur). Le principal produit formé est l’arôme de banane (acétate de
butyle) avec formation d’une molécule d’eau.

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12. Bilan de la transformation :

Figure 5 Bilan de la transformation

IV. Partie Expérimentale

1.Calcul du rendement
Détermination du réactif limitant :
 On nomme l’acide acétique : 1
 Et l’alcool butylique : 2
 L’acétate de butyle : 3
𝜌. 𝑉 1,05 ∗ 5
𝑛1 = = = 0.0875 𝑚𝑜𝑙
𝑀 60
𝜌. 𝑉 0,810 ∗ 5
𝑛2 = = = 0.046 𝑚𝑜𝑙
𝑀 88
On constate que n1 > n2 donc l’alcool butylique est le réactif limitant et par conséquent :
𝑚3𝑡ℎ = M ∗ 𝑛2 = 6.27 g
𝑚3𝑒𝑥𝑝 = 46.19 − 40.78 = 5.41g
𝑚3𝑒𝑥𝑝 5.41
𝜏= = = 86,28%
𝑚3𝑡ℎ 6.27

Le rendement obtenu est assez bon mais il va falloir vérifier la pureté du produit pour pouvoir
juger l’efficacité de cette manipulation. Car la méthode de séparation est approximative et de
pende de la précision de l’opérateur donc la masse obtenue peut contenir des impuretés

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V. Conclusion :
Cette étude nous a permis de mettre en évidence les réactions de synthèse des aromes,
car ces transformations peuvent s’avérer très utile pour l’industrie car elles permettent au
fabricant d’obtenir une molécule similaire à celle présente dans l’arôme naturel mais à un prix
beaucoup moins élevé. C’est pour cela qu’il est important pour nous, élevés ingénieures, de
bien maitriser cette technique afin d’en faire bon usage.

VI. Bibliographie :
-Techniques de l’Ingénieur, traité Génie des procédés.
- http://aromes.online.fr/E%20synth%E8se%20de%20banane.htm
- http://tpe-arome-de-banane.e-monsite.com/pages/introduction/etude-sur-la-banane.html
- https://studylibfr.com/doc/3275768/chimie-synthèse-d-un-arome-de-banane-chap.21