PRUEBA DE CARACTERIZACIÓN DE AMINAS

Nombres E-mail
Angie Camila Caicedo Navia angieccaicedo@unicauca.edu.co

Laboratorio de química orgánica, biología, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y

de la Educación, Universidad del Cauca
Fecha de realización de la práctica: 9/07/2019
Fecha de entrega de informe: 16/07/2019
1. RESUMEN
La práctica llevada a cabo consistió en 6 pruebas de caracterización de aminas:
hidrolisis de la urea en solución alcalina, solubilidad en éter, basicidad de las aminas,
ensayo con cloruro férrico, formación de hidrocloruros y de sulfatos; de lo cual se
obtuvo como resultado que estos compuestos al tener un grupo funcional diferente y
nitrógeno en su estructura, las reacciones y pruebas de solubilidad se diferencian
mucho de otros compuestos orgánicos vistos, no solo porque en reacciones pueden
actuar como base y acido, sino que también es importante el tipo de amina (primaria,
secundaria o terciaria) ya que tienen propiedades físicas y químicas diferentes, con lo
cual es importante saberlas diferenciar.

2. INTRODUCCION
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los
radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
En el ejemplo vemos que también podemos clasificar a las aminas alifáticas no solo
si son primarias, secundarias o terciarias, sino que pueden ser simples o mixtas.

Simples son las que presentan los mismos radicales alcohólicos y mixtas las que
tienen distintos radicales alcohólicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil
amina mostradas en el ejemplo son mixtas.

En la metil amina el (-NH2) es un radical, se denomina amino. En las aminas

secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrógeno tiene dos
valencias libres en lugar de una. Las aminas aromáticas también presentan aminas
primarias, secundarias y terciarias.

En cuanto a las propiedades físicas, la primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos

son líquidas, luego sólidas. Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la
cantidad de carbonos. Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles
en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.
 Las propiedades químicas tenemos la combustión, donde las aminas a diferencia del
amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono. Poseen un leve
carácter ácido en solución acuosa.

Una parte muy importante es la formación de sales donde las aminas al ser de carácter
básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto, pueden reaccionar con ácidos
para formar sales.1

3. MATERIALES Y MÉTODOS (METODOLOGÍA)

Está practica se realizó con base a la guía de laboratorio de la cual no hubo
modificaciones.

4.RESULTADOS
Hidrolisis de la urea en solución alcalina.
El papel tomo un color azul claro, pero después de 1 hora aproximadamente por un borde del papel
se observó un color marrón claro.
Tabla 1. Solubilidad en éter.
MUESTRA OBSERVACIÓN
Anilina Soluble, 1 fase. Color café
Trietilamina Soluble, 1 fase. Color transparente
Cristales de urea insoluble

Tabla 2. Basicidad de aminas

MUESTRA OBSERVACIÓN
Anilina No se solubiliza, tiene un ph inicial de 5 después de un tiempo paso a 7
Trietilamina No se solubiliza bien, tiene un ph inicial de 14, después de un tiempo
paso a 7
Hidróxido de amonio Se solubilizo, tiene un ph inicial de 14, después de un tiempo paso a 8

Tabla 3. Ensayo con cloruro férrico.

MUESTRA OBSERVACIÓN
Anilina + cloruro férrico Se formo un precipitado de color café duro, semi sólido, luego cambio a
liquido con algo como aceite.
Trietilamina + cloruro Se formo un precipitado de color café.
férrico
Hidróxido de amonio + Se formo un precipitado de color café.
cloruro férrico
Tabla 4. Formación de hidrocloruros.
MUESTRA OBSERVACIÓN
Anilina Apenas se añadió el ácido, salió vapor y se formó un color café solido

Trietilamina Apenas se adiciono el ácido se generó un gas de color blanco, desvaneciendo la muestra
un poco.

Tabla 5. Formación de sulfatos.

MUESTRA OBSERVACIÓN
Anilina Apenas se añadió el ácido formo un gas y se volvió muy sólido, formando cristales café
claro.
Trietilamina Se formo muy poco vapor y quedo del mismo color transparente.

4. ANALISIS DE RESULTADOS
Hidrolisis de la urea en solución alcalina.
El proceso de hidrolisis de la urea tardo bastante tiempo, pues al tratarse de un compuesto
biológico que es el principal producto terminal del metabolismo de las proteínas en el humano
y en los demás mamíferos, se necesita de un agente activo, en este caso el hidróxido sódico,
para descomponer materiales biológicos tales como proteínas, ácidos nucleicos, carbohidratos
y lípidos, produciendo una solución acuosa estéril compuesta de péptidos pequeños, en este
caso según la formula podemos observar que uno de sus productos fue el amoniaco, que a su
vez deriva aminas, las cuales hacen parte en muchas ocasiones de las proteínas.
CO (NH2)2 + 2NaOH → Na2 CO3 + 2NH3
Solubilidad en éter.
Como podemos observar en el resultado los compuestos que fueron solubles en éter de petróleo,
fueron aquellos que tienen en su estructura un anillo aromático o ciclos, de esto podemos concluir
que las aminas que se solubilizaron, al tener en su estructura más carbonos y en este caso un anillo
aromático o ciclos, tienen mayor solubilidad en éter de petróleo porque al ser ambos compuestos
orgánicos, se va a generar mayor interacciones entre los enlaces de estos compuestos compuesto
orgánicos que con la urea la cual no se solubilizo ya que. solo cuenta con 1 carbono en su estructura,
las interacciones con el éter van a ser mínima.
Basicidad de las aminas.
Si nos basamos en las estructuras de los compuestos que aquí tratamos con el gua, podemos decir
que, las aminas actúan como bases a través del par libre del nitrógeno. La diferencia de basicidad se
explica por el efecto electrón-dador de los grupos alquilo, pero se debería esperar que las aminas
secundarias fuesen bases más fuertes que las aminas primarias, y las aminas terciarias fuesen bases
más fuertes que las aminas secundarias, esto se explica por la solvatación que ocurre, Como los
iones amonio tienen carga positiva, están fuertemente solvatados por el agua aumentar su
estabilidad. Si el átomo de nitrógeno en el catión amonio presenta muchos grupos alquilo, caso de
las aminas secundarias y terciarias, la solvatación se ve dificultada porque las moléculas de agua no
se pueden acercar al átomo de nitrógeno que porta la carga positiva. Como resultado de todo ello,
las aminas primarias, secundarias y terciarias muestran valores semejantes de basicidad. Las aminas
aromáticas son bases mucho más débiles que las aminas alifáticas. Esta disminución de la basicidad
según la literatura, se debe a la deslocalización por resonancia de los electrones no enlazantes de la
amina. En la anilina el par aislado de electrones no enlazantes en el nitrógeno está deslocalizado
sobre el sistema p del anillo aromático. Este solapamiento es imposible en el ión anilinio y por ello
el reactivo está estabilizado en comparación con el producto. La reacción está desplazada hacia la
izquierda y la anilina no es tan básica como las aminas alifáticas. Esto concuerda con los resultados
obtenidos en nuestras pruebas. 2

Ensayo con cloruro férrico.

Al revisar la literatura encontramos que la prueba del cloruro férrico es utilizada para
determinar la presencia o ausencia de fenoles en una muestra dada y en el caso de aminas para
que se dé la reacción debe ser una amina primaria, es decir que esté lo menos sustituida posible.
Lo anterior responde a los resultados obtenidos, pues en la muestra de anilina, la cual fue en la
que genero más cambios durante la reacción, ocurrió porque como vemos en su estructura está
cuenta con un anillo benzoico, lo que la hace una amina primaria, mientras que los otros
compuestos no tienen está estructura por lo que la reacción no sé genero completamente. lo
anterior se explica en la siguiente reacción.

Formación de hidrocloruros y sulfatos.

De esta prueba podemos decir que, al ser las aminas al ser de carácter básico, son consideradas
bases orgánicas. Por lo tanto, pueden reaccionar con ácidos para formar sales, en este caso
formando hidrocloruros o sulfatos, dependiendo del ácido que se añade se forma cierto tipo de
sal, Como lo observamos en las reacciones.
Estructuras

Hidróxido sódico urea sulfato cúprico anilina Trietilamina Éter etílico

Cloruro férrico ácido clorhídrico ácido sulfúrico agua hidróxido de amonio

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

 Las aminas gracias a su grupo funcional y el nitrógeno incorporado a su

estructura, le confiere propiedades muy importantes.
 La solubilidad en aminas no es igual que en otros compuestos orgánicos, pues
al actuar como acido y base a la vez la reacción y solubilidad, con ciertos
compuestos, cambia rotundamente a comparación de otros compuestos
orgánicos vistos, también depende si es una amina primaria, secundaria o
terciara, el numero de carbonos y su estructura.

6. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

 ¿cómo se clasifican las proteínas? Describa las funciones más

importantes de las proteínas.
Las funciones de las proteínas incluyen servir como componentes
estructurales de células y tejidos, actuar en el transporte y almacenamiento de
pequeñas moléculas, transmitir información entre células y proporcionar
defensa frente a la infección. La propiedad fundamental de las proteínas, sin
embargo, es su capacidad para actuar como enzima que, catalizan casi todas
las reacciones químicas en los sistemas biológicos.
La clasificación de las proteínas es dependiendo de la composición química
que posean hay proteínas simples y proteínas conjugadas, también conocidas
como heteroproteínas. Las simples se dividen a su vez en escleroproteínas y
esferoproteínas.3
  Consulte las estructuras de al menos 5 alcaloides, su estructura y uso
Las estructuras químicas de los
alcaloides son extremadamente
variables. Generalmente, un
alcaloide contiene al menos un
átomo de nitrógeno en una
estructura de tipo amina; es
decir, una derivada de
amoníaco reemplazando
átomos de hidrógeno con
grupos hidrógeno-carbono
llamados hidrocarburos.4
Los alcaloides poseen
múltiples usos y aplicaciones,
tanto en la naturaleza como en
la sociedad. En medicina, el
uso de alcaloides se basa en los efectos fisiológicos que causan en el cuerpo, lo cual es una medida
de la toxicidad del compuesto. Al ser moléculas orgánicas producidas por seres vivos, los alcaloides
tienen la capacidad estructural de interactuar con los sistemas biológicos y afectar directamente la
fisiología de un organismo. Esta propiedad puede parecer peligrosa, pero el uso de alcaloides de
manera controlada es de gran utilidad. A pesar de su toxicidad, algunos alcaloides son útiles cuando
se usan en las dosis correctas. Un exceso de dosis podría causar daño y considerarse venenoso para
el organismo. Los alcaloides se obtienen principalmente de arbustos y hierbas. Se pueden encontrar
en diferentes partes de la planta, como hojas, tallo, raíces, etc. 5

 ¿por qué las llamadas bebidas energizantes producen un efecto de alerta

sobre el sistema nervioso central?
Cada hora que permanecemos despiertos (y especialmente si estamos fatigados), los niveles
de adenosina en nuestra sangre van aumentando. Cuánta más adenosina se asocia a nuestro
sistema nervioso, más sensación de sueño tenemos. Por otra parte, cuando dormimos, los
niveles de adenosina en sangre bajan. En pocas palabras, la adenosina es el indicador que
utiliza nuestro cuerpo para decirle a nuestro cerebro que está cansado. Cuando tenemos
sueño, nos cuesta concentrarnos y nuestro nivel de alerta disminuye, porque hay bastante
adenosina asociada a los receptores de nuestro sistema nervioso. Lo que sucede entonces, es
que la adenosina, al llegar a los receptores, los encuentra ocupados por la cafeína y no puede
asociarse a ellos: el resultado es que no te sientes cansado, no porque tu cuerpo no necesite
relajarse o dormir, sino porque la manera en la que te lo hace saber ha sido bloqueada. Ahí
es cuando sentimos que tenemos más energía, y nuestros niveles de alerta aumentan y
podemos concentrarnos mejor. 6
7. BIBLIOGRAFIA
 1, 2,4 Wade L.C. Química orgánica, México D.F. Pearson Prentice-Hall, Quinta
edición. Páginas: 816, 830,872
 3. Cooper y Hausman, La célula, Marbán, sexta edición. Páginas : 50,
 5.https://www.lifeder.com/alcaloides/ fecha de visita: 14/07/19
 6.https://www.taringa.net/+salud_bienestar/como-funcionan-las-bebidas-
energizantes_hj1z1 fecha de visita: 14/07/19