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PRÁCTICA 3

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

Fundamento teórico

El término alcohol es empleado como sinónimo de alcohol etílico o etanol. El etanol se denomina con
frecuencia alcohol de grano o de uva para diferenciarlo del otro alcohol común, el metanol, que se
obtiene de la madera. El alcohol de madera es mucho más tóxico que el etanol. De hecho, tomarlo,
respirarlo períodos prolongados o dejarlo por mucho tiempo en contacto con la piel, puede conducir a la
ceguera o muerte. La ingestión de gran cantidad de etanol también conduce a la muerte, pero el
mecanismo del organismo para la eliminación del etanol parece más eficaz que en el caso del metanol.
Otros alcoholes comunes son el alcohol isopropílico, conocido como alcohol de fricción y el 1,2-
dihidroxietanol o etilenglicol, que es el constituyente principal de los anticongelantes, que debe su
utilidad a que hierve a casi 200 °C (mucho más alto que el agua) y congela por debajo de 0 °C.

El etanol no sólo es el producto químico orgánico sintético más antiguo empleado por el hombre, sino
también uno de los más importantes. En la industria se emplea como disolvente para lacas, barnices y
perfumes, así como medio para reacciones químicas y para hacer recristalización. Además, es una
materia prima importante para síntesis, pues de él se derivan una amplia gama de compuestos. Para estos
fines industriales, el etanol por hidratación del etileno y por fermentación de azúcar de melazas (o, a
veces, de almidón); por tanto, sus fuentes primarias son el petróleo, la caña de azúcar y varios granos.

El etanol es el alcohol de las bebidas alcohólicas. Para este propósito se prepara por fermentación de
azúcar, contenida en una variedad sorprendente de fuentes vegetales. La bebida específica obtenida
depende de lo que se fermente (centeno o maíz, uvas o saúco, pulpa de cacto o diente de león), cómo se
fermente (dejando escapar el dióxido de carbono o embotellándolo, por ejemplo) y de lo que se haga
después de la fermentación (se destile o no). El sabor especial de la bebida no se debe al alcohol etílico,
sino a otras sustancias características de la fuente específica o añadida deliberadamente.

Los alcoholes pueden clasificarse en tres grandes grupos: alcoholes primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo del tipo de carbono al cual se una el hidroxilo (figura 1).
OH
OH
OH
1-pentanol 2-pentanol 2-metil-2-pentanol
primario secundario terciario
Figura 1. Ejemplos de los tres tipos de alcoholes

Las propiedades químicas de un alcohol están determinadas por su grupo funcional, el grupo hidroxilo, -OH.
Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el enlace C-OH, con
eliminación del grupo -OH, o el enlace O-H, con eliminación de -H. Los dos tipos de reacción pueden
implicar sustitución, en la que un grupo reemplaza el -OH o el -H, o eliminación, en la que se genera un
doble enlace. Una faceta totalmente diferente de la química de los alcoholes es su conversión en compuestos
oxigenados de estados de oxidación superiores: aldehídos y cetonas, y ácidos carboxílicos. Esta oxidación se
hace con varios tipos de reactivos, entre ellos el KMnO4 y el K2Cr2O7.

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Materiales y Reactivos
Gradilla con 12 tubos de ensayo 1-butanol
Pipetas de 1 mL o goteros 2-butanol
3 pipetas de 5 mL tert-butanol
Auxiliares de pipeteo 2-propanol
Embudo de adición 1 o 2-pentanol
Matraz de dos bocas Alcohol isoamílico
3 pinzas metálicas con sus nueces Etanol
1 manguera Metanol
Taza de plástico CuSO4 anhidro
1 termómetro Acetato de etilo
Balanza Ácido acético
2 pinzas para tubo de ensayo Na metálico
Espátulas NaOH 10%
Beaker de 250 mL H2SO4 1%
Mechero H2S04 concentrado
Equipo de calentamiento KMnO4 3%
Cápsula de porcelana Reactivo de Lucas
Papel indicador universal K2Cr2O7 5%
Aro con nuez Fenolftaleína

Procedimiento experimental

1. Presencia del agua en un alcohol


A 2 mL de etanol agregue 0.1 g de CuSO4 anhidro, agite y observe el cambio de color, adicione por
separado al CuSO4 anhidro a 1 mL de agua. Observe.
2. Solubilidad
Ponga 0.2 mL de metanol, etanol, propanol, butanol, pentanol y alcohol isoamílico en diferentes
tubos de ensayo. Compruebe la solubilidad agregando por porciones y con agitación 3 mL de agua a
cada tubo.
3. Velocidad de reacción con Na y formación de alcóxidos
Tome 3 tubos de ensayo limpios y secos, adicione 0.5 mL de un alcohol primario en el primero, 0.5
mL de un alcohol secundario en el segundo y 0.5 mL de un alcohol terciario en el tercero. Adicione a
cada tubo un trocito de sodio metálico de aproximadamente el mismo tamaño, observe
cuidadosamente y tome el tiempo de desaparición del sodio. Pruebe el pH de la disolución resultante
con papel indicador universal. Una vez hecho esto agregue a cada tubo una gota de fenolftaleína.
4. Prueba de Lucas
Agregue 0.5 mL de reactivo de Lucas en tres tubos, adicione 5 gotas de alcohol primario al primero,
cinco de alcohol secundario al segundo y cinco de alcohol terciario al tercero, Tápelos muy bien.
Agite vigorosamente cada tubo y deje en reposo por cinco minutos, observe y registre los resultados.
Es prueba positiva la aparición de turbidez.
5. Oxidación
a. Con K2Cr2O7/H2S04: Tome 3 tubos de ensayo y ponga en cada uno 3 mL de K2Cr2O7 al 5%,
acidule con 4 gotas de H2S04 concentrado. Adicione 3 mL de alcohol primario al primero, 3 mL de
alcohol secundario al segundo y 3 mL de alcohol terciario al tercero; si no se observa reacción
caliente suavemente. Es prueba positiva un color azul antes de 3 minutos.

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b. Con KMnO4 a diferentes pH: a 3 tubos de ensayo adicione 2 mL de etanol, más 2 mL de agua
destilada; el primer tubo se alcaliniza con una gota de NaOH al 10%, el segundo se acidifica con una
gota de H2S04 al 1% y el tercero se deja neutro. A cada tubo agregue 2 gotas de KMnO4 al 3% y deje
en reposo por 2 minutos. Si es necesario caliente y observe el orden en que se reduce el KMnO4 en
cada tubo.

6. Esterificación
a. En un tubo de ensayo agregue 3 mL de etanol, 3 mL de ácido acético y 0.5 mL de H2S04
concentrado (catalizador). Caliente en baño María hasta ebullición y continúe calentando por cinco
minutos más; vierta la mezcla en agua helada. Identifique el olor agradable o desagradable y compare
con el olor del acetato de etilo.

b. Mezclar en un tubo de ensayo 3 mL de ácido acético glacial, 3 mL de alcohol isopentílico y 2


gotas de H2S04 concentrado, calentar la mezcla hasta ebullición. A continuación transferir el
contenido del tubo a un beaker con agua helada; la formación del respectivo acetato se confirma por
la aparición de unas gotas aceitosas en la superficie del agua. ¿El olor a qué fruta le recuerda?

7. Combustión
En una cápsula de porcelana adicione 1 mL de diferentes alcoholes y sométalos a combustión,
observe el color de la llama.

Cuestionario
1. Elabore todas las ecuaciones que representen los procesos químicos trabajados en este
laboratorio.
2. ¿A qué se debe la diferencia de reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?
3. Explique la diferencia de solubilidad de los alcoholes a medida que aumenta la longitud de la
cadena carbonada.
4. Según una de las experiencias realizadas en esta práctica, los alcoholes terciarios no se oxidan.
Explique por qué.
5. En general cuál disolvente es mejor para sustancias iónicas, el etanol absoluto o el etanol al 95%.
Explique por qué.
6. Cite 10 ejemplos de compuestos orgánicos útiles preparados a partir de etanol.
7. ¿Cómo se prepara industrialmente el etanol?

Bibliografía
1. Carey, F. 1999. Química Orgánica. 3ª ed. McGraw Hill. Madrid.
2. Durst, H.D., Gokel, G.W. 1985. Química Orgánica Experimental. Reverté. Barcelona.
3. Hormaza, A., Valencia, C. 1999. Manual de Prácticas de Química Orgánica. Universidad
Nacional de Colombia. Medellín.
4. Morrison, R. y Boyd, R. 1998. Química Orgánica. 5ª ed. addison Wesley. México.

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