PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE DERIVADOS HALOGENADOS

García Urrutia Angie Manuela mgarciaur@unicauca.edu.co

Mariño Álzate Isabella allebasialza@unicauca.edu.co

Laboratorio de Química Orgánica, ingeniería Ambiental, Facultad de Ingeniería Civil,

Universidad del Cauca
Grupo No. 7
Fecha de la práctica: 31/05/2019
Fecha de entrega de informe 21/06/2019

1. RESUMEN

Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos que contienen átomos de halógenos en su respectiva
molécula en donde el carbono y el halógeno se enlazan covalentemente, también reciben el nombre de
haloalcanos ya que son alcanos en los cuales su molécula a sufrido una reacción en la cual se sustituye un
hidrogeno por un halógeno, los más comunes son flúor, cloro, bromo y yodo. Su importancia radica en el sin
número de aplicaciones que estos poseen pueden servir como disolventes, refrigerante s o pesticidas
dependiendo del halógeno que haga parte de la molécula, Esta práctica se fundamentó en realizar diferentes
pruebas para finalmente conocer y observar las propiedades físicas y químicas que caracterizan los diferentes
derivados halogenados estudiados.

2. RESULTADOS

2.1 ENSAYO DE SOLUBILIDAD EN AGUA

Tabla 1.Solubilidad en agua

COMPUESTO OBSERVACIÓN
Diclorometano Insoluble
2-Bromobutano Insoluble
Bromobenceno Insoluble
 Figura 1. Resultados de solubilidad en agua

2.2 ENSAYO DE SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEO

Tabla 2. Solubilidad en éter de petróleo

COMPUESTO OBSERVACIÓN
Diclorometano Soluble
2-Bromobutano Soluble
Bromobenceno Soluble

Figura 2.Resultados Solubilidad en éter de petróleo

2.3 PRUEBA DE IGNICIÓN

 Tabla 3. Resultados Prueba de ignición

COMPUESTO OBSERVACIÓN
2-Bromobutano La inflamabilidad de la llama es muy
poca
Bromobenceno La inflamabilidad de la llama es muy alta

Figura 3.Prueba de ignición con bromobenceno

2.4. PRUEBA DE FUSIÓN CON SODIO

Al someter el sodio al calor se observa que se comienzan a emitir vapores de color blanco y el fondo del tubo
produce un efecto de quemado es decir se ve de color negro, luego al agregar la muestra problema el fondo
del tubo se puso de color rojo encendido, al agregar el etanol y al someter toda la mezcla al calor nuevamente
se nota un burbujeo.
Al determinar el pH de la muestra se obtiene un resultado de 12 y al agregar el nitrato de plata la muestra se
torna de un color beis o color hueso.

2.5 PRUEBA DE BEILSTEIN

Tabla 4.Resultados prueba de Beilsten

COMPUESTO COLOR DE LA LONGITUD DE LA

LLAMA LLAMA
2-Bromobutano Verde Muy alta
Bromobenceno Verde-Amarillenta Alta
 Figura 4.Prueba de ignición con 2-Bromobutano

3. ANALISIS DE RESULTADOS

Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos son compuestos que contienen un
halógeno unido unido a un átomo de carbono saturado con hibridación Sp3. El enlace C-X es polar, y por
tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.
Pueden obtenerse mediante halogenaciòn por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad
general dado que siempre resultan mezclas de productos. [ CITATION Har071 \l 2058 ] El orden de
reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario,
secundario y primario.

Diclorometano:

El diclorometano es un líquido incoloro el cual posee la siguiente formula molecular CH2Cl2, lo cual indica
que su molécula está formada por un átomo de carbono, dos de hidrogeno y dos átomos de halógeno, en este
caso cloro, el cual se caracteriza por ser un halógeno muy reactivo ya que ocupa la segunda posición en
reactividad después del flúor. El diclorometano se obtiene mediante la reacción de metano con cloro en
estado gaseoso a temperaturas entre 400-500 °C.[ CITATION pro15 \l 2058 ]
El diclorometano es una sustancia que, al emitirse en el medio ambiente, puede originar efectos adversos en
fauna y flora autóctona, ya que es un compuesto toxico para los organismos si se encuentra en cantidades
muy elevadas. Su vertido en el agua superficial, (generalmente producido por grandes derramamientos
accidentales), pueden dañar a los organismos, aunque los efectos serán reducidos, ya que este compuesto
sufre una rápida evaporación en el aire.[ CITATION pro15 \l 2058 ]

Esquema 1.Estructura del diclorometano

Cl
H C Cl
H

2-Bromobutano:
Este compuesto es un isómero del 1-Bromobutano, tiene como formula molecular C4H9Br, lo cual quiere
decir que el halógeno que lo conforma es el bromo, el cual es un elemento químico liquido que despide un
olor muy fuerte y es de color rojo, se caracteriza por ser el único elemento químico no metálico en estado
liquido que presenta una temperatura y una presión normales, este halógeno es muy reactivo.[ CITATION
pro15 \l 2058 ]

Esquema 2.Estructura del 2-Bromobutano

Br
H3C
CH3

Bromobenceno:

Es un compuesto aromático halogenado ya que el anillo presenta un halógeno en su estructura, este

compuesto que se encuentra en estado líquido de color transparente, posee un olor característico bastante
fuerte y se puede obtener mediante la sustitución electrofilica entre el benceno y el bromo.
Es un compuesto bastante irritante y peligroso para el medio ambiente ya que es toxico para los organismos
acuáticos con efectos a largo plazo. [ CITATION pro15 \l 2058 ]

Br

Esquema 3.Estructura del bromobenceno

3.1 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

3.1.1 Ensayo de solubilidad en agua

El enlace por puente de hidrógeno (o enlace de hidrógeno) es una atracción intermolecular fuerte entre un
átomo de hidrógeno electrofílico Br-H, O-H o Cl-H, y un par de electrones no enlazantes. El fuerte enlace
polar entre el hidrógeno y el heteroátomo hace que el hidrógeno interaccione con los pares solitarios del
heteroátomo en las moléculas vecinas. La presencia de enlace de hidrógeno aumentará el punto de ebullición
del compuesto porque se necesitará más energía para romper esta interacción y evaporar el compuesto
.También influye en la solubilidad ya que Aunque los enlaces C-H de los haluros de alquilo son covalentes
poseen un cierto carácter polar porque los halógenos son más electronegativos que el carbono[ CITATION
Car12 \l 2058 ]. Sin embargo, esta diferencia de electronegatividad es muy pequeña y resultan insolubles en
agua, además los haluros de alquilo no tienen la capacidad de establecer puentes de hidrogeno. La razón por
la que esto ocurre es que un disolvente polar, como el agua, tiene cargas parciales que pueden interactuar con
las cargas parciales de un compuesto polar. Los polos negativos de las moléculas de disolvente rodean al polo
positivo del soluto polar, y los polos positivos de las moléculas de disolvente rodean al polo negativo del
soluto polar. El agrupamiento de las moléculas de disolvente en torno a las del soluto separa a las moléculas
del soluto y es lo que las hace disolverse. La interacción entre las moléculas del disolvente y las del soluto se
llama solvatación. Ya que los compuestos no polares carecen de carga neta, no atraen a los disolventes
polares. Para que una molécula no polar se disuelva en un disolvente polar como el agua debería empujar y
separar las moléculas de agua y romper sus puentes hidrógeno.[ CITATION pro15 \l 2058 ] Los puentes
hidrógeno encierran la resistencia suficiente para impedir la entrada del compuesto no polar. En cambio, los
solutos no polares se disuelven en los disolventes no polares porque las interacciones de Van der Waals entre
las moléculas de disolvente y de soluto son más o menos iguales que entre las moléculas de disolvente-
disolvente y entre las moléculas de soluto-soluto.[ CITATION Cha02 \l 2058 ]
Teóricamente El 2-Bromobutano, el Bromobenceno y el clorobenceno son mucho más densos que el agua
por tal motivo tampoco es posible que se solubilicen en ella.
Los haluros de alquilo tiene cierto carácter polar, pero sólo los fluoruros de alquilo cuentan con un átomo que
puede formar puente hidrógeno con el agua. Ello quiere decir que los fluoruros de alquilo son los más
solubles en agua. Los demás haluros son menos solubles en agua.

Tabla 5.Densidad de los halogenuros de alquilo y agua

COMPUESTO DENSIDAD (g/mL)

2-Bromobutano 1.26
Bromobenceno 1.5
Clorobenceno 1.11
Agua 1

3.1.2 Ensayo de solubilidad en éter de petróleo

Los haluros de alquilo son solubles en compuestos orgánicos que presentan una baja polaridad como
benceno, éter, cloroformo, o ligroina debido a que ellos también presentan una polaridad muy baja o incluso
pueden no presentarla , por lo tanto se puede aplicar el axioma de la química “ lo semejante disuelve lo
semejante”[ CITATION Vil071 \l 2058 ] , aunque cabe resaltar que en consecuencia de su baja polaridad:
mientras los alcanos y halogenuros de alquilo son buenos disolventes para otras sustancias de baja polaridad
entre ellos mismos, por ejemplo, son incapaces, en cambio, de solvatar apreciablemente iones simples, de
modo que no pueden disolver sales inorgánicas. Se analiza entonces que los alcanos y halogenuros de alquilo
tienen las propiedades físicas que se esperan para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se
mantienen unidas por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles.
3.2 PRUEBA DE IGNICIÓN

La ignición ocurre cuando el calor que emite una reacción llega a ser suficiente como para sostener la
reacción química que se está presentando, químicamente se habla de un material caliente que
espontáneamente combustiona, la combustión se define como un proceso químico de oxidación que va a
acompañado del desprendimiento de energía en forma de luz o calor.
Lo que ocurre con el 2-bromobutano es que al acercarse a la fuente de calor se da la combustión de una
cadena carbonada en muy poca proporción por tal motivo la longitud de la llama es muy mínima, se da la
siguiente reacción:

Br Chispa
H3C + O2 8CO 2 + 9H 2O + Br2O + E
CH3

Esquema 4.Reaccion de 2-bromobutano

La anterior reacción se conoce como reacción de combustión la cual a su vez es una reacción exotérmica por
el desprendimiento de calor que se evidencia en la cual el 2-bromobutano es denominado como combustible,
que reacciona con el oxígeno disuelto en la atmosfera y al cual se le denomina comburente para dar como
producto dióxido de carbono (CO2) y agua (H2O) en forma gaseosa, estos productos se denominan humos o
gases.
En la reacción se da una combustión completa ya que el combustible en este caso el 2-bromobutano se oxida
completamente, en esta reacción que también se denomina de tipo Redox el combustible es el agente reductor
por lo tanto sufre una pérdida de electrones, mientras que el oxígeno es el oxidante, por lo tanto, gana
electrones.
El punto de inflamabilidad del 2-bromobutano es de 21 °C[ CITATION pro15 \l 2058 ]

En la prueba de ignición del bromobenceno se da una intensa llama amarilla debido a que se da la
combustión de la cadena carbonada en una gran proporción mediante la siguiente reacción:

Br
chispa
+ O2 2CO 2 + 5H 2O + Cl 2O 3 + E

Esquema 5. Reacción del bromobenceno

 Esta llama de gran longitud se debe a que el bromobenceno es un reactivo altamente inflamable ya que su
punto de inflamabilidad es de 51 °C y puede formar mezclas explosivas vapor/aire.

3.3 PRUEBA DE FUSIÓN CON SODIO

El sodio es un elemento químico que se representa por el símbolo Na, se caracteriza por ser un metal alcalino
blando y de color plateado, este metal es muy abundante en la naturaleza, encontrándose en la sal marina y en
el mineral halita. Es muy reactivo ya que su electronegatividad es muy baja, arde con llama amarilla, también
reacciona violentamente con el agua y se oxida muy fácilmente en contacto con el oxígeno ya que el oxígeno
al ser un elemento muy electronegativo lo ataca directamente causando su oxidación[ CITATION pro15 \l
2058 ] por tal motivo es fundamental que se encuentre sumergido en aceite mineral ya que los aceites
presentas polaridades bajas y el sodio no reacciona con ellos.
La prueba de fusión con sodio es un procedimiento que sirve para identificar los elementos presentes en una
sustancia química, se basa principalmente en el uso de propiedades químicas como el nivel elevado de
solubilidad, reactividad y en el bajo punto de fusión para determinar la presencia de cualquier tipo de
halógeno.
Cuando el sodio se somete al calor este entra en un estado de excitación y comienza a emitir su vapor que es
altamente tóxico. Al agregar La muestra problema se entra en un estado de excitación que descompone la
muestra principal en sus elementos principales, el etanol es fundamental agregarlo ya que su función es el de
disolver el sodio que no reacciono ya que este reacciona muy suave con el sodio produciendo su
desactivación y dando como producto Etóxido de sodio, cuando la mezcla anterior se somete al calor y está
llega a su punto de ebullición el burbujeo que se observa se debe a la presencia y formación de hidrogeno
molecular [ CITATION Har071 \l 2058 ] , se da la siguiente reacción :

CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2Na + H2

esquema 6.Formación de etóxido de sodio

Finalmente, al determinar el pH de la muestra se obtuvo un resultado de 12, esto se debe a que la muestra es
básica ya que según el indicador de pH cuando una sustancia posee un pH por encima de 7 es básica es decir
que es una sustancia que tiene la capacidad de aportar iones OH- cuando se encuentra en disolución acuosa.
[ CITATION Cha02 \l 2058 ]
El nitrato de plata se agrega para acidular la muestra anterior ya que para identificar la presencia de
halógenos se puede convertir el derivado halógeno en halogenuro sódico [ CITATION Cha02 \l 2058 ],
finalmente la muestra se tornó de un color hueso o beis, lo cual indicaba la presencia de bromuro de plata, lo
cual permite concluir que la muestra problema 1 es Bromo.
La reacción que se da en el procedimiento es:

NaBr + AgNO3 AgBr + NaNO3

Bromuro de plata
 Esquema 7. Reacción para la identificación de halógeno

3.4 PREBA DE BEILSTEN

La prueba de Beilsten es una prueba química cualitativa que se aplica para halogenuros, fue desarrollada por
Friedrich Konrad Beilstein.
Al someter el alambre de cobre este se puso de color negro debido a que el cobre entra en un estado de
oxidación produciendo oxido de cobre (II), mediante la siguiente reacción:

2Cu + O2 2CuO

Esquema 8.Formacion de óxido de cobre

Las llamas de color verde que se producen al sumergir el alambre de cobre en el 2-bromobutano y en el
bromobenceno se deben a la presencia de cobre , la llama es verde porque los átomos de cobre se excitan y al
unirse al oxigeno vuelven a un estado más estable[ CITATION Cha02 \l 2058 ] liberando la energía
almacenada en una longitud de onda de color verde lo cual quiere decir que la longitud de onda es de 550
nanómetros , en la reacción lo que sucede es que el 2-bromobutano y el bromobenceno se descomponen en
presencia de óxido de cobre (II)para producir el halogenuro correspondiente mediante las siguientes
reacciones:

Br

H3C
CH3 + 4CuO + 23O 2 16CO 2 + 18H 2O + CuBr

esquema 9.Formación de bromuro de cobre a partir de 2-bromobutano

Br

+ 4CuO + 27O 2 24CO 2 + 4CuBr + 10H 2O

Esquema 10.formacion de bromuro de cobre a partir de bromobenceno

4-CONCLUSIONES
Según los resultados de las pruebas de solubilidad, los halogenuros de alquilo no son capaces de establecer
puentes de hidrogeno, tal y como lo hace el agua, en el éter se solubilizan por su semejanza en la polaridad
La longitud de la llama del compuesto sometido a la prueba de ignición depende del punto de inflamabilidad
del compuesto.
El sodio es un elemento altamente reactivo, excepto con el aceite mineral por eso se conserva en el mismo,
cada vez que se combina sodio con un halógeno se forma una sal
Las llamas que se formen en presencia de cobre siempre serán de color verde si ha sido previamente
calentado para formar oxido de cobre (II) y retirar impurezas.
5.PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

¿Qué significan los términos: disolvente ecológico y química verde?

Disolvente Ecológico: Los solventes permiten solubilizar una sustancia, para este proceso suele utilizarse
disolventes tóxicos que afectan al medio ambiente, los ideales que no afectan el medio son los no
contaminantes tanto como disolventes y ya como solución entre disolvente y soluto. Ejemplo: agua, CO2
supercrítico, líquidos iónicos.
Química Verde: Diseño de productos y procesos químicos que implica la reducción o eliminación de
sustancias peligrosas para las personas y el medio ambiente.[ CITATION pro15 \l 2058 ]

Explique detalladamente ¿cuál era el daño que generaban los CFC a la capa de ozono?
Los clorofluorocarbonos (CFC) usados en refrigeración, aire acondicionado y fabricación de espumas
plásticas, eran los responsables de la destrucción de la capa de Ozono. El mecanismo de reacción se puede
ver de la siguiente manera:
1. Los CFC y los halones (CFBr) son compuestos muy estables (pueden tener vida hasta más de cien años).
Por lo tanto, cuando son liberados la atmosfera, no son degradados y alcanzan la estratosfera.[ CITATION
pro15 \l 2058 ]
2. Es en este lugar donde son irradiados por la luz UV y se descomponen rápidamente para liberar átomos de
Cloro (o Bromo), los cuales comienzan una cadena de reacciones fotoquímicas que interfieren con el Ozono
estratosférico, teniendo como consecuencia la destrucción de este último.
Se estima que un átomo de Cloro antes de ser neutralizado puede destruir cien mil moléculas de Ozono.
¿Por qué en el ensayo de Beilstein, al calentar la muestra de haluro de alquilo se produce luz de un
determinado color? ¿Qué relación tiene este principio con el equipo de absorción atómica?

El ensayo de Beilstein, se utiliza para demostrar la presencia de un halógeno donde al ser positiva mostrara
un color verde al ser acercada al fuego. La relación con la adsorción atómica es el tamaño de su llama
generada en el momento en que el alambre es expuesto al fuego. [ CITATION pro15 \l 2058 ]

Explique al menos tres aplicaciones de los haluros de alquilo en la vida diaria

CH2CL2 (cloruro de metileno), CHCL3 (cloroformo), CCL4 (tetracloruro de carbono) son utilizados como
solvente de uso común en el laboratorio para poder hacer extracciones. También se utiliza en la fabricación
de colorantes de anilina y extintores de incendios.
Algunas características: son combustibles, poco densos, electro conductores y poco hidrosolubles.
[ CITATION pro15 \l 2058 ]
5.BIBLIOGRAFIA
Chang R, Química, Mc Graw-Hill Interamericana Editores S.A, Séptima edición,2002, México,
P.108,109,470,601,602
Harold Hart, Leslie E. Craine, D. J Hart, Cristopher M. Hadad, Química Orgánica, Mc Graw-Hill
Interamericana Editores S.A, Doceava edicion,2007, Madrid, P.183-195
Mosquera Carlos, Química Mega, Terranova, Segunda edición, 2000, Bogotá, P.507
Villegas Enciclopedia Maestra, Norma,2007, Colombia, P.800
https://www.profesorenlinea.cl/ , 14/06/2019