CENTRO EDUCATIVO PAULO FREIRE

TALLER QUIMICA ORGANICA

ALCOHOLES Y FENOLES
11°

1. ¿A qué se atribuye el grado de acidez de algunos alcohol y fenoles?, ¿Por qué

los fenoles son más ácidos que los alcoholes?
 Algunos alcoholes son ácidos por la electronegatividad del átomo de O,
también, debido a que el anión derivado de la deprotonación de un
alcohol es un alcóxido.
 En los fenoles es porque estos tienen mayor estabilidad en su base
conjugada (fenóxido), y a mayor estabilidad de esta base, mayor
acidez.

2. Escribe la estructura y el nombre para tres alcoholes de tipo:

a) Primario

 Metanol: CH3OH

b) Secundario

 Amirinia: C30H50O1

c) Terciario

 Alcohol terbutílico: C4H10O

d) Funcional

3. Escribe una V si el enunciado es verdadero, o una F si el enunciado es falso.

Justifica tu respuesta.

a) El fenol es considerado un alcohol aromático. V

b) El metanol es un buen disolvente de grasa y resinas. V

c) Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar debido a que el carbono donde

está ubicado el OH no tiene átomos de hidrógeno. V

d) Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua. F

e) Los glicoles son alcoholes tetra hidroxilados en carbonos contiguos. F

h) El fenol presenta características ácidas debido a la proximidad del OH al

anillo aromático. V
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4. Analiza la siguiente tabla:

Propiedades físicas de los alcoholes

NOMBRE Masa molecular Punto de fusión Punto de ebullición
relativa (ºC) (ºC)
Metanol 32 -97.8 64.5
Etanol 46 -117.3 78.5
Propanol 60 -127 97.8
Butanol 74 -90 117.7
Pentanol 88 -78.9 138
Hexanol 102 -51.6 155.8

a) Elabora una gráfica que relacione el punto de ebullición en función de la

masa molecular ¿Qué puedes concluir?
b) ¿Cuáles alcoholes son líquidos a temperatura ambiente (20ºC)?

o Ninguno

c) ¿Qué compuestos son gaseosos a temperatura ambiente (20ºC)?

o Ninguno

d) Explica las diferencias que existen entre los puntos de fusión de los
alcoholes mencionados.

o El punto de fusión aumenta conforme a la cantidad de

carbonos.

5. Menciona algunas razones por las cuales el éter etílico dejó de usarse como
anestésico en las cirugías.

 Su inflamabilidad

 Es irritante para los pacientes, existe riesgo, sobre todo en laboratorios.

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6. Al oxidar un alcohol primario el producto resultante es un:

a) Alcohol secundario

b) Cetona

c) Aldehído

d) Alcano

7. Ordena, según su punto de ebullición, las siguientes sustancias en orden

ascendente:

a) Pentano.

b) Pentanol.

C) Pentanal.

d) Pentanona.

 Pentano < Pentanona < Pentanal < Pentanol.

8. Indica cuál de los siguientes pares de compuestos tienen el mayor valor para la
propiedad que se especifica. Explica tus conclusiones.

A) Butanol y butanal: punto de ebullición

 118° a 75°

b) Butanol y butanona: solubilidad en agua.

 Ya que tiene una radica OH-, esto forma puentes con el H en el

H2O.

c) Butanal y éter etílico: punto de ebullición.

 75° a 34,6°

d) benzaldehído y propanona: solubilidad en agua.

 Es totalmente soluble en agua.

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9. Escribe la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:

a) Propenal

 CH2 = CH - CHO

b) Alfa – metilbutiraldehído.

10. ¿Qué es el reactivo de Fehling?

 R/ Se utiliza para la detección de sustancias reductoras,

particularmente azúcares reductores.

11. ¿Qué es el reactivo de Tollens?

 R/ El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-

plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Se usa en
ensayos cualitativos de aldehídos, cetonas y enoles.

12. Explica la solubilidad de los alcoholes en solventes polares, como el agua, a

partir de las fuerzas de Vander Waals.

 R/ Los alcoholes están formados por moléculas de OH, entonces

el oxígeno es más electronegativo que el hidrogeno, por lo que
en las moléculas de OH se crean dipoles, por lo que son
moléculas polares.

13. ¿A qué se atribuye el grado de acidez de algunos alcoholes y fenoles?, ¿por

qué los fenoles son más ácidos que los alcoholes?

Jaja, esta pregunta se repite.

14. ¿Por qué se producen alcoholes terciarios, luego de tratar una cetona o un
éster con reactivo de Grignard?

 R/ Porque el grupo MgBr del reactivo se pega al oxigeno del

carbonilo de la cetona y permite que al carbono del carbonilo se
le pegue un tercer grupo R.
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15. ¿Cómo puedes obtener etanol por fermentación?

 R/ Se hace por fermentación de azúcares (de la UVA

obtendriamos el etanol presente en el vino y de los azúcares de
los cereales el Bioetanol comercial de las plantas de producción
qye habras oído que existen). La fermentación se consigue con
las bacterias adecuadas que se encargan del proceso. Luego
"solo" hay que separar el etanol producido. No te imaginas la
cantidad de pasos intermedios y de control que tiene el proceso.

Fuente:
https://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20100817090049A
AfqyjP

16. Plantea una prueba química sencilla para distinguir:

a) Fenol de ciclohexanol

 Son compuestos aromaticos con un grupo hidroxilo ( -OH),

poseen un anillo benzoico en la esteuctrura, mientras el
ciclohexanol solo es un compuesto ciclico de enlaces sencillos.

b) Alcohol de alqueno.

c) Alcohol primario de alcohol secundario.