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Síntesis de Ácido Fórmico a partir de

Metanol

Bustamante Sonia1; Cachumba Julio2; Güilcapi Mario3; Romero John

y4

Escuela Politécnica Nacional, Facultad de Ingeniería Química y Agroindustria, Quito, Ecuador

Resumen: El objetivo esencial de esta práctica fue el de obtener ácido fórmico a partir de metanol. El áci
do fórmico es un ácido carboxílico con una importancia industrial sumamente alta debido a la sencillez de
su estructura y obtención, a su carácter ácido muy útil dentro de procesos industriales (i.e.: textil, cuero) y
a su poder reductor. Primeramente, se colocó un aproximado 60 mL de agua destilada en un balón de fon
do plano de 250 mL, al cual posteriormente se añadió 6.0295g de dicromato de potasio (K 2Cr2O7) que, co
n la ayuda de agitación manual se hizo solubilizar en el agua. Una vez que se solubilizó todo el dicromato
de potasio, se añadió 10 mL de ácido sulfúrico (H2SO4) y se colocó un refrigerante de agua en posición de
reflujo. Posteriormente, por el extremo superior se añadió 10 mL de metanol (CH3OH), con el equipo prev
iamente colocado dentro el baño de hielo, dejando que cese la reacción exotérmica producida y se mantuv
o agitación constante durante el proceso. Acabado esto, se cambió el refrigerante a la posición de destilac
ión y se procedió a destilar el compuesto, el producto de la destilación fue un aproximado de 30mL de sol
ución de ácido fórmico (HCOOH), del cual se tomó 5mL de muestra que fue titulada con 2mL de sosa cau
stica (NaOH) al 5% en peso. Finalmente, se obtuvo 0.01584 mol de HCOOH dando así, un rendimiento de
l 51.49%.
Palabras clave: Ácido fórmico, metanol, destilación, ácido sulfúrico.

Synthesis of Formic Acid from Methanol

Abstract: The essential aim of this practice was to obtain formic acid from methanol. Formic acid is a car
boxylic acid with an extremely high industrial importance due to the simplicity of its structure and product
ion, its very useful acid character in industrial processes (ie textile, leather) and its reducing power. First,
an approximate 60 mL of distilled water was placed in a 250 mL flat-bottomed balloon, to which 6.0295 g
of potassium dichromate (K2Cr2O7) was added, which, with the aid of manual stirring, was solubilized in
water. After all the potassium dichromate was solubilized, 10 mL of sulfuric acid (H2SO4) was added and a
water refrigerant was placed in the refluxing position. Subsequently, 10 mL of methanol (CH 3OH) was add
ed to the upper end with the equipment previously placed in the ice bath, allowing the exothermic reaction
to stop and constant stirring was maintained during the process. After this, the coolant was changed to the
distillation position and the compound was distilled, the product of the distillation was approximately 30m
L of formic acid solution (HCOOH), from which 5mL of sample was taken which was titrated with 2mL of
caustic soda (NaOH) 5% by weight. Finally, 0.01584 mol of HCOOH was thus obtained, giving a yield of
51.49%.
Keywords: Formic acid, methanol, distillation, sulfuric acid.
Su descubrimiento se dio en el siglo XVII, en la hormiga roja,
1
1. INTRODUCCIÓN la irritación causada por la picadura de esta hormiga es debida
al ácido fórmico del latín formica, hormiga (Allinger Cava,
El ácido fórmico o ácido metanoico es el ácido orgánico más Química Orgánica, 1979); conforme se comprendían más sus
sencillo que en cantidades notables se halla en el reino animal características, su importancia aumentaba hasta llegar a ser
y vegetal. Presentándose como un líquido incoloro y de olor uno de los ácidos comercialmente más importantes.
acre y sabor agrio, de punto de ebullición 100.5 ºC. (Francis Su importancia industrial se debe tanto a sus propiedades
A. Carey, Química Orgánica, 2006). como ácido carboxílico, como a su poder reductor como

11
sonia.bustamante@epn.edu.ec; 2julio.cachumba@epn.edu.ec;
3
mario.guilcapi@epn.edu.ec; 4johny.romero@epn.edu.ec.
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hidroxialdehído formal, llegando a calcularse la producción De la misma manera empleamos este cálculo para hallar la
mundial de este en miles de toneladas (95000 toneladas en concentración molar del ácido obtenido:
1976).
La obtención de ácido metanoico, puede darse mediante
diferentes procesos:
Hidrólisis de cloroformo con potasa alcohólica (disolución de
hidróxido de potasio en alcohol etílico).
Saponificación de formiato de metilo.
Hidratación de CO (gas de síntesis) por reacción con una
Concentración teórica de ácido obtenido a partir de 6,0295
solución básica (hidróxido de sodio), a altas presiones y
temperaturas, siendo el proceso industrialmente más empleado gramos de dicromato de potasio (K2Cr2O7), (véase tabla 2):
en la actualidad. (Proceso de Berthelot).

2. METODOLOGÍA

Se buscó la obtención de ácido fórmico a partir de metanol.

Primeramente, en un virio reloj se pesó 6.0295 gramos de
K2Cr2O7 en una balanza analítica Citizen, se añadió 60mL de
agua a un balón pyrex de fondo plano de capacidad 250mL, en Rendimiento de la reacción:
el cual se colocó directamente los 6.0295 gramos de K2Cr2O7,
se agitó y se solubilizó el sólido hasta tener una solución
homogénea.
A la solución luego de un momento, se le trasladó a una En la práctica se obtuvo un destilado de color ligeramente
Sorbona para la colocación de 10mL de H2SO4 (reacción blanquecino de 30mL aproximadamente que contenía una
exotérmica). Posteriormente, se colocó el refrigerante en solución acuosa de ácido fórmico, cabe mencionar que la
forma de reflujo como se muestra en la figura 1. titulación del ácido fórmico con la solución de hidróxido de
El equipo se montó sobre un baño de hielo y por el extremo
sodio al 5% no se llevó a cabo ya que la mezcla no reaccionó
superior del refrigerante se añadió 10mL de metanol en
como se esperaba porque el ácido sulfúrico empleado
porciones de 2mL cada vez. El orificio superior del
refrigerante se tapó con un corcho y se procedió a la agitación contenía impurezas que lo dañaron, para ello se debió
manual del sistema entre cada adición de metanol. Terminada suponer la utilización de 2mL de la solución de sosa de
la reacción exotérmica que se produjo en el balón al momento concentración 1.32 N y conociendo el volumen de 30mL del
de añadir el metanol, se adaptó el sistema en posición de ácido, se determinó que la concentración del ácido fórmico
destilación, se retiró el baño de hielo y se añadió los núcleos diluido fue de 0.088 N, es decir contenía 0.00264 moles de
de ebullición. este ácido diluido. El ácido fórmico antes de esta dilución
Se destiló un aproximado de 30mL de solución acuosa de ácido tiene una concentración de 0.4752 N y un total de 0.01584
fórmico, del cual 5mL fue separado y posteriormente aforado moles. Cabe recalcar que el reactivo limitante de la reacción
hasta 30mL con agua destilada. fue el dicromato de potasio como se lo demuestra en los
Finalmente, los 30mL de solución acuosa se tituló con sosa anexos respectivos (1). Teóricamente se esperaba obtener
caustica (NaOH) al 5% en peso, se añadió previamente unas 0,03 moles de ácido fórmico.
gotas del indicador fenolftaleína. Tabla 1. Resumen de los resultados obtenidos
Volumen de destilado 30
3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN obtenido ( mL)
Color del destilado Blanquecino
Para empezar, se calculó la concentración normal de sosa obtenido
cáustica, el mismo que será utilizado para determinar la Volumen de NaOH 2
concentración del ácido obtenido (véase tabla 3) utilizado en la titulación
(mL)
Concentración de ácido 0,088
fórmico diluido (N)
Número de moles del ácido 0,00264
fórmico diluido (mol)
En la titulación se emplearon 2 mL de la solución de hidróxido Concentración de NaOH 1,32
de sodio al 5%, y con este volumen se procedió a calcular la (N)
concentración del ácido fórmico obtenido de la siguiente Concentración de ácido 0,4752
manera: fórmico concentrado (N)
N 0,
ú 01
m 58
er 4
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o formando una solución de color anaranjado característico del

de dicromato de potasio el cual es un fuerte oxidante; luego de
m colocar el ácido sulfúrico (H2SO4) la solución se torna de un
ole color café negruzco lo que no debería pasar ya que el cambio
s de color se notaría en la medida que se va colocando el
ex metanol, pues el dicromato de potasio se reduce a sulfato
pe crómico, es decir el Cr (7+) pasa a Cr (3+) el cual tiene un
ri color verde - negro diferenciable, es decir el ácido sulfúrico
m daño la solución debido a las impurezas que contenía.
en
tal La destilación se realizó hasta obtener un volumen de 30mL,
es ya que, si se seguía destilando lo que se evaporaría sería agua,
de provocando así, la disminución de la concentración del ácido
l fórmico recolectado. Partiendo del volumen de hidróxido de
áci sodio de 2mL y utilizando la fórmula de pesos equivalentes se
do obtuvo 0,088N y 0,4752N, las concentraciones diluidas y
fó concentradas del ácido fórmico respectivamente. La teoría nos
r dice el número de moles teóricas que se deberían obtener y a
mi su vez las concentraciones obtenidas permiten calcular el
co número de moles obtenidos, de esta manera se puede decir que
co esta reacción tiene un rendimiento del %.
nc
en
tr
ad 4. CONCLUSIONES
o
(m En esta práctica el objetivo de obtener ácido fórmico a partir
ol) de metanol realizo con mucha cautela, ya que se utilizó ácido
N 0, sulfúrico en una parte del proceso (ácido altamente corrosivo),
ú 03 este ácido actúa como un catalizador en el proceso de la
m 0 reacción. Después de destilar 30ml de esta solución se
er procedió a titular con hidróxido de sodio lo cual nos dio una
o cantidad de 0.01584moles de ácido fórmico.
de
m Teóricamente con la reacción
ole
s
te A partir de 6,0295g de nos resulta 0.030762g de ácido fórmico
óri
ca Dando con un rendimiento de la reacción de 51.49% algo no
s tan beneficioso debido a que el dicromato de potasio tiene un
de costo elevado en el mercado. (Precio del dicromato de potasio
l en el mercado)
áci
do ● Al obtener un líquido blanquecino y no transparente
fó como menciona l a en la teoría se analizo que la
r muestra de ácido formico contiene cierta cantidad de
mi impurezas con lo que si afecta a la efectividad de la
co reacción, si en este no hubiera impurezas se podría
co obtener un rendimiento mayor para la producción del
nc ácido a través de esta reacción.
en
tr 5. RECOMENDACIONES
ad
o · Tener cuidado al añadir el ácido sulfúrico debido a
(m que es un ácido altamente corrosivo además que
ol) emana gases tóxicos utilizar la sorbona para evitar
inhalar los gases
DISCUSIÓN DE RESULTADOS · Pesar correctamente y con la mayor precisión posible
Al iniciar el experimento el dicromato de potasio (K 2Cr2O7), para tener una recolección del producto eficiente y
que actúa como catalizador, se mezcla con el agua destilada, veraz.
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· Armar con cuidado los diferentes procesos para evitar

fugas durante la destilación o la reacción en cada uno
de los procesos
· Al momento de titular (esta práctica no se realizó)
realizar el proceso gota a gota debido a que una gota
si afecta en el proceso de neutralizacion
· Manejar los reactivos con mucho cuidado para que
estos no se contaminen y evitar reacciones negativas
en los resultados
ANEXOS:
TABLAS DE DATOS Y DIAGRAMAS
Las tablas que se presentan a continuación poseen la
información de algunas de las propiedades físicas y químicas
de los reactivos utilizados en la práctica.
Tabla 2. Propiedades principales del dicromato de potasio

Densidad a 25°C (g/m3) 2,676

Peso molecular (g/mol) 294
REFERENCIAS
Punto de ebullición (°C) 500
1. Allinger. N; Jhonson. C; Lebel. N.,(1979), Química Punto de fusión (°C) 396
Orgánica. Editorial Reverté S.A. 2 Edición. España (Sáez, 1999)
2. Andrade. (2014). Fermont: productos químicos Tabla 3. Propiedades principales Hidróxido de Sodio
Monterrey SA de CV. Recuperado de: Densidad (g/mL) 2,13
http://www.diagnosticosvirtus.com/febrero2014/PQ Peso Molecular (g/mol) 40
M-FERMONT%20FEBRERO%202014.pdf Punto de fusión (°C) 323
3. Beatriz, A, (2008), Quimica: introducción l estudio de Punto de ebullición (°C) 1390
la materia, Recuperado de: (Beatriz, 2008)
https://books.google.com.ec/books?id=mjvKG4BJ0 Tabla 4. Propiedades principales del metanol
xwC&pg=PA33&dq=propiedades+del+hidr%C3%B Densidad a 15°C (kg/ml) 0.7961
3xido+de+sodio&hl=es- Peso Molecular (g/mol) 32
419&sa=X&ved=0ahUKEwiYuoLMyYPOAhXBK Punto de fusión (°C) -97.5 a 97.8
B4KHe0VAXUQ6AEIHDAA#v=onepage&q=propi Punto de ebullición (°C) 64.6
edades%20del%20hidr%C3%B3xido%20de%20sod (Mayer, 1987)
io&f=false Tabla 5. Propiedades del ácido sulfúrico
4. Carey, F.A.,(1999), Química Orgánica, 3ª. Edición, Punto de fusión ( °C) 10.49
México, Ed. McGraw-Hill. Punto de ebullición (°C) 340
5. Esparza, J., 2010, Sintesis del ácido fórmico, Punto de fusión ( °C) 10.49
https://es.scribd.com/doc/122258126/Sintesis-de- Punto de ebullición (°C) 340
Acido-Formico-a-Partir-de-Metanol (Julio 2010) (Saavedra, 2007, p.1)
Tabla 6. Datos de los reactivos obtenidos y empleados en la
6. Gomez, S ., 2010, Indicadores Acido- Base,
práctica
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/12.Indic
Reactivos Cantidad usada
adoresdepH_9152.pdf (Julio, 2010)
Dicromato de potasio (g) 6,0295
7. Mayer. L (1987). Métodos de la industria química.
Ácido sulfúrico (mL) 30
Recuperado de:
Hidróxido de sodio (mL) 2
https://books.google.com.ec/books?id=gXy0D6vWx
Metanol (mL) 10
7EC&pg=PA90&dq=propiedades+del+metanol&hl=
es&sa=X&ved=0ahUKEwim4Lfmxt_NAhXLlx4K
CÁLCULOS
Hfb_DOkQ6AEIGjAA#v=onepage&q=propiedades
Masa de los compuestos utilizados (1):
%20del%20metanol&f=false
8. Saavedra, J,(2014), Virtual Pro: procesos
industriales, recuperado de:
http://www.revistavirtualpro.com/revista/acido-
Moles de los compuestos:
sulfurico/4
9. Precio del dicromato de potasio en el mercado):
Obtenido de:
https://spanish.alibaba.com/g/potassium-dichromate-
price.html (Enero, 2017)
Reactivo Masa Moles
K2Cr2O7 6,0295 g 0.020
H2SO4 18.4 g 0.188
CH3OH 8.1 g 0.25
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Cálculo del reactivo limitante:

Por lo tanto, el reactivo limitante es el dicromato de potasio

(K2Cr2O7)

Figura 1. Equipo en posición de reflujo.