FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA

DEPTO. DE QUÍMICA
ÁREA QUÍMICA ORGÁNICA

ACIDOS CARBOXILICOS y DERIVADOS

Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar importante dentro de la química orgánica, dado que sirven para
la construcción de derivados relacionados, como ésteres y amidas. También son importantes en la
síntesis orgánica de muchas otras moléculas.

Algunos ejemplos importantes son el ácido cólico, uno de los principales componentes de la bilis humana,
y los ácidos alifáticos de cadena larga como el ácido oleico y el ácido linoleico, precursores biológicos de
grasas y otros lípidos. También se encuentran en la naturaleza muchos ácidos carboxílicos saturados
simples. Por ejemplo, el ácido acético, CH3CO2H, es el principal componente orgánico del vinagre; el
ácido butanoico, CH3CH2CH2CO2H, es el que da el olor a la mantequilla rancia, y el ácido hexanoico
(ácido caproico), CH3(CH2)4CO2H, es la causa del inconfundible olor de las cabras y de los calcetines
deportivos después de hacer ejercicios.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FÍSICAS.

Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nuevo grupo funcional, el grupo
carboxilo, dando lugar a los ácidos carboxílicos. Este nuevo grupo suele representarse como -COOH o
-CO2H. Dado que el grupo funcional ácido carboxílico esta relacionado estructuralmente con las cetonas
y con los alcoholes, podría esperarse ver algunas propiedades familiares a ellos. En efecto, los ácidos
carboxílicos son similares a las cetonas y a los alcoholes en algunos aspectos, aunque también tienen
grandes diferencias. Como en las cetonas, el carbono carboxílico tiene hibridación sp2, con ángulos de
enlace de 120º aproximadamente. Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están fuertemente
asociados por puentes de hidrógeno entre las moléculas. Este hecho hace que los ácidos carboxílicos
tengan un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable.

Propiedades químicas de los Ácidos: Formación de dímeros (aumenta el p.eb.)

.O.. Básico O O H R
Electrofilo C
C ..O C
R .. H R O H O

Acido

Dos puentes de hidrógeno

Ejemplos de estos ácidos tenemos:

O O O
H C OH CH3 C OH CH(3 CH2 ) C OH O2N COOH
10
Ac. formico Ac. acetico Ac. Laurico
Ac. p-Nitro Benzoico

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CH2COOH CH3CHCOOH
Br
Acido fenilacetico Acido 2-bromo propanoico

CH3 ( CH2 )7 CH CH ( CH2 )7 COOH

Ac. Oleico

PROPIEDADES FISICAS

 Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moleculares polares y, tal como los
alcoholes, pueden formar puentes de hidrógenos entre sí y con otros tipos de moléculas. Por
consiguiente, los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus
solubilidades: Los cuatro primeros son miscibles en agua, el acido de cinco carbonos es parcialmente
soluble y los superiores son insolubles. Dicha solubilidad se deben a los puentes de hidrógenos entre
el acido carboxílico y el agua.
 Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno,
etc.
 Los ácidos carboxílicos hierven (punto de ebullición) a temperaturas aún mas altas que los alcoholes,
estos puntos e ebullición tan levados se deben a que un par de moléculas del acido carboxílico se
mantienen unidas no por un puente de hidrogeno, sino por dos.

O H O
R C C R
O H O

 Los olores de los ácidos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del ácido fórmico y del
ácido acético hasta los abiertamente desagradables del ácido butírico, ácido valerico y del ácido
caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.

NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXILICOS.

1. Sistema IUPAC
Para nombrar los ácidos carboxílicos se tienen los siguientes pasos:

a) Escogemos la cadena matriz, será aquella que contenga el mayor número e átomos de carbono,
pero incluyendo el grupo carboxílico.
b) Luego al nombre del hidrocarburo respectivo se le cambia la terminación “o” por “oico” y a dicho
nombre se le antepone la palabra ácido.
c) Para aquellos ácidos que contengan dos grupos carboxílicos se usará la terminación odioico.
d) La presencia de otros grupos sustituyentes se indica sus respectivos nombres e indicando sus
posición, en la numeración de la cadena matriz el grupo carboxilo es le carbono Nº 1.

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O
H C OH H COOH CH3 COOH CH3CH2 COOH
Ac. Etanoico Ac. Propanoico
Ac. Metanoico

CH3CH2CH2 COOH CH3CH2CH2CH2 COOH

Ac. Butanoico Ac. Pentanoico

Br O
O
OH
OH

Ac. 2,5-dimetil-hexanoico Ac. 3-bromo-4-etil-hectanoico

Br
O O HOOC COOH
HO C C OH
Ac. Etanodioico
3-bromo-6-etil-7-metil-undecanoico

2. Sistema Común
Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus nombres comunes reflejan
sus orígenes históricos. El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la
irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido acético se
aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el
primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico se
obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los
ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras (capri
en latín).

H COOH Ac. formico

CH3 COOH Ac. acético
CH3CH2 COOH Ac. propionico
CH3( CH2 )2 COOH Ac. Butirico

CH3( CH2 )3 COOH Ac. Valérico

CH3( CH2 )4 COOH Ac. Capróico

CH3( CH2 )5 COOH Ac. Enántico

CH3( CH2 ) COOH
6 Ac. Caprílico
CH3( CH2 )7 COOH Ac. pelargónico

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CH3( CH2 )8 COOH Ac. Cáprico

CH3( CH2 )10 COOH Ac. Laurico
CH3( CH2 )12 COOH Ac. Mirístico
CH3( CH2 ) COOH
14 Ac. P almítico
CH3( CH2 )16 COOH Ac. Esteárico

HOOC COOH Ac. Oxalico

CH3( CH2 ) ( CH2 )COOH

7 7
C C
H H
Ac. Oleico

COOH
COOH
COOH
Ac. ftalico Ac. benzoico

COOH
OH CH2 CHCOOH
Ac. acrilico
Ac. Salicilico

3. Para ácidos ciclo carboxílicos

Se nombra como un ciclo alcano seguida de la palabra carboxílico.

Br
COOH
COOH

Ac. Ciclobutanocarboxilico Ac. 3-bromociclopentanocarboxilico

COOH

OH
Ac. 3-hidroxi ciclohexano carboxilico

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Síntesis de Ácidos Carboxílicos

1. Oxidación de alcoholes primarios o aldehídos

La oxidación de un alcohol o un aldehído implica la perdida de dos hidrógenos para un alcohol o un
hidrogeno para un aldehído, para formar un acido carboxílico.

La oxidación se puede llevar en presencia de KMO4 en medio acido.

Reacción general:

a) Para un alcohol:
KMnO4
R CH2OH R COOH + MnO2 + KOH
H2SO4

Ejemplos:

KMnO4
CH3 CH2OH CH3 COOH + MnO2 + KOH
H2SO4 Ac. Etanoico
Etanol

KMnO4
CH2OH COOH + MnO2 + KOH
H2SO4
fenilmetanol Ac. Benzoico

b) Para un aldehído:
KMnO4
R CHO R COOH + MnO2 + KOH
H2SO4

KMnO4
CHO COOH + MnO2 + KOH
H2SO4
Benzaldehido Ac. Benzoico

O KMnO4 O
+ MnO2 + KOH
H2SO4 OH
H
3-metilbutanal Ac. 3-metilbutanoico

2. Oxidación de alquil bencenos

Es uno de los métodos mas útiles para preparar un acido carboxílico aromático, que comprende la
oxidación de un alquilbenceno con un reactivo oxidante.

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Reacción general:

KMnO4
Ar R Ar COOH + CO2 + MnO2 + KOH
Alquilbenceno caliente
Ac. carboxilico aromatico

CH3 COOH
KMnO4
+ MnO2 + KOH
caliente

Tolueno Ac. Benzoico

CH3 KMnO4 COOH

+ MnO2 + KOH
CH3 caliente COOH
o-xileno Ac. ftalico

O2N KMnO4
CH2CH3 O2N COOH + CO2 + MnO2
caliente + KOH

p-nitroetilbenceno Ac. p-nitrobenzoico

3. Carbonatación del reactivo de Grignard

La síntesis de Grignard de un acido carboxílico se realiza burbujeando CO 2 gaseoso por una solución
etérea del reactivo o bien vertiendo el reactivo de Grignard sobre hielo seco molido (CO2 sólido).

+
H
R MgX + O C O R COOH + MgX2
Reactivo de Grignard Ac. carboxilico

Ejemplos:

+
H
CH3 MgBr + O C O CH3 COOH + MgBr2
Bromuro de metil Ac. Etanoico
magnesio

+
H
MgCl + O C O COOH + MgBr2

Cloruro de fenil Ac. Benzoico

magnesio

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+
H
MgI + O C O + MgBr2
COOH

Yoduro 2,5-dimetilhexil magnesio Ac. 3,5-dimetilheptanoico

Derivados de los Ácidos carboxílicos

1. Cloruros de Acilo
Los cloruros de acilo también se llaman cloruros de ácidos.

Su formula general es:

O O
R C Cl ó Ar C Cl

Sus nombres se forman por la eliminación de los vocablos acido - oico, del nombre del ácido de
donde proviene, y se adiciona la palabra cloruro de ……. ilo.

O O O
CH3 C Cl CH3CH2 C Cl C Cl
Cloruro de etanoilo Cloruro de propanoilo Cloruro de benzoilo

Cl

4-etil-3,7-dimetil-Cloruro de nonanoilo

Los cloruros de ácido se preparan mediante la reacción de los ácidos carboxílicos con PCl 5 (un
cloruro de ácido del ácido fosfórico), PCl 3 (un cloruro de ácido del ácido fosforoso) o con SOCl 2 (un
cloruro de ácido del ácido sulfuroso).

Páá giná 7
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Ejemplos:

O O
Reflujo
CH3 C OH + SOCl2 CH3 C Cl + SO2 + HCl
Ac. Etanoico Cloruro de etanoilo

O O
OH + PCl3 + H3PO3
Cl

Ac. 2,5-dimetilhexanoico 2,5-dimetil-Cloruro de hexanoilo

O O

C OH + PCl5 C Cl + POCl3 + HCl

Ac. benzoico Cloruro de benzoilo

2. Esteres

Su formula general es:

O O
R C OR´ ó Ar C OR´

Por su analogía con las sales, los esteres se nombran cambiando la terminación –ico del acido por –
ato y poniendo a continuación el nombre del radical acabado en ilo y precedido de la preposición de.

Ejemplos:

O O O CH3
CH3 C OCH2CH3 CH3CH2CH2 C OCH3 C OCHCH3
Etanoato de etilo
Butanoato de metilo
Acetato de etilo Benzoato de isopropilo
Butirato de metilo

O
O 9 7 5
10
3 1 O
8 6 4 2
O
3-etil-5-metil-hexanoato de isopentilo 4-eti-7-metil-decanoato de terbutilo

Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un catalizador ácido, formando
ésteres y agua.

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O O
+
H
C + R OH C + H2O
R OH R OR
Acido Carboxilico
Ester

Ejemplos:

O O
H2SO4
CH3 C OH + CH3OH CH3 C OCH3 + H2O
Ac. Etanoico Etanoato de metilo

O O
H2SO4
O2N C OH + CH3CH2OH O2N C OCH2CH3 + H2O

Ac. p-nitro benzoico p-nitrobenzoato de etilo

COOH COO CH3

H2SO4
+ CH3OH + H2O
OH OH
Ac Salicilico Salicilato de metilo
( CHARCOT)

3. Anhídridos

Su formula general es:

O
R C
O
R C
O
Los nombres de la mayoría de los anhídridos, se forman al sustituir la palabra acido del nombre del
acido carboxílico, por anhídrido.

Ejemplos:

O O O O
H3C C C H2C C C
O O O
O
H2C C C
H3C C C
O
O O O
Anhidrido Acetico Anhidrido Benzoico Anhidrido Fumarico Anhidrido Ftalico

Los anhídridos de ácido se preparan por reacción de los ácidos carboxílicos con cloruros de ácido en
presencia de una base no nucleofílica, como la piridina.

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Reacción general:

O O O O

C + C N C C +
R OH R O R -
R Cl N + Cl
Cloruro de acilo Acido carboxilico Anhidrido H

Ejemplos:

O O O O

C + C N C C +
H3C Cl H3C OH H3C O CH3 N + Cl
-

Cloruro de acetilo Acido acetico Anhidrido acetico H

O O
O O
N C C +
C + C O -
Cl OH N + Cl
H
Cloruro de benzoilo Acido benzoico Anhidrido benzoico

4. Amidas

Su formula general es:

O O O
R´
C C C
R NH2 R NH R´ R N
R´´

Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistemático o
vulgar del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior
el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N.

Ejemplos:

O O O
C C C
H3C NH2 NH2 CH3CH2CH2 NH2
Etanamida
Butanamida
Acetamida Benzamida
Butiramida

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O O
C CH3
C
CH3CH2 NH CH3 N
CH3
N-metilpropanamida
N,N-dimetilbenzamida

O O
CH3 CH2CH3
N N
CH3 CH3

3,N,N-trimetilheptanamida 3,N-dimetil-N-etil-heptanamida

Las amidas se pueden obtener:

1. A partir de Cloruros de Acilo

El amoniaco, las aminas primarias y secundarias, reaccionan con los cloruros de acilos para
formar amidas primarias, monosustituidas y disustituidas.

Ejemplos:

O O
C C
H3C Cl + NH3 H3C NH2 + HCl
Cloruro de Etanoilo Etanamida
Acetamida

O O

C C
+ CH3 NH2 CH3CH2 NH CH3 + HCl
CH3CH2 Cl
Cloruro de Metilamina N-metil-propanamida
Propanoilo

O O
CH3 CH3
C + C
Cl NH N + HCl
CH3 CH3
Cloruro de benzoilo dimetilamina
N,N-dimetilbenzamida

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2. A partir de Esteres

El amoniaco, las aminas primarias y secundarias, reaccionan con los Esteres para formar amidas
primarias, monosustituidas y disustituidas.

O O
C C
H3C OCH3 + NH3 H3C NH2 + CH3OH
Acetato de metilo Etanamida Metanol
Acetamida
O O

C C
O + CH3CH2 NH2 CH3CH2 NH CH2CH3 +
CH3CH2 OH
Propanoato de Etilamina N-etil-propanamida
Ciclo pentilo Ciclo pentanol

O
O
C CH3
CH3
OCH2CH3 + NH C
N + CH3CH2OH
CH3
CH3
benzoato de etilo dimetilamina N,N-dimetilbenzamida Etanol

Bibliografía

 SOLOMONS G. 1995. México. Fundamentos de Química Orgánica. Editorial LIMUSA.

 MORRISON R. & BOYD R. 1990. México. Química Orgánica. Editorial A.W. Iberoamericana.
 WADE L.G. 1993. México. Química Orgánica. Editorial Hispano-Americana.
 VOLLHART C. 1996. España. Química Orgánica. Editorial Omega

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