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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA O ESCUELAS (salud)

UNIDAD 2: PASO 3-TRABAJO COLABORATIVO 2

LISETH VANESSA ALVAREZ USUGA


Código: 1035305604

JAIME CASTAÑEDA HINCAPIÉ


Código: 71.292.010

SERGIO RENE GARCIA RODRIGUEZ


Código: 96356094

MANUEL ALEJANDRO OLIVEROS SANCHEZ


Código: 96356094

Tutor: DIEGO BALLESTEROS

MEDELLÍN 13/04/18
INTRODUCCIÓN

El estudio de los compuestos orgánicos inicia con el estudio de los alcanos, los compuestos más simples de la química
orgánica, formados sólo por carbono e hidrógeno. Se describe su nomenclatura, propiedades físicas y reactividad. El
estudio de la química orgánica con dos reacciones básicas: sustitución y eliminación, que son la base para la obtención de
gran parte de los compuestos orgánicos. A partir de este punto se describen los principales tipos de compuestos orgánicos
clasificados según su reactividad: alquenos, alquinos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, benceno, ácidos carboxílicos,
haluros de alcanoilo, anhídridos, ésteres, nitrilos, amidas, aminas; cabe denotar que en el desarrollo de esta actividad solo
se trataran las propiedades de los hidrocarburos saturados de enlace sencillo, doble y triple, además de los cíclicos y
aromáticos, identificaremos los diferentes grupos funcionales orgánicos y compuestos orgánicos a través del razonamiento
del tipo de enlace, composición estructural de cada compuesto y reactividad.
Desarrollo del Trabajo colaborativo
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1, 3, 5, 7 y 9
Tabla 1. Desarrollo del numeral 1 y 3.
Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3
características
Alquenos Alquinos Benceno Benceno sustituido Alcoholes Fenoles

fórmula CnH2n CnH2n-2 C6H6 C6H5Y R-(OH)N AR— (OH)N


general:

Son hidrocarburos Son El benceno es un El benceno sólo da un Los alcoholes son Los fenoles
insaturados que hidrocarburos de hidrocarburo producto mono una serie de son derivados
tienen uno o varios tipo alifático (no aromático de fórmula sustituido, compuestos que de los
enlaces carbono- aromáticos) que molecular C6H6, C6H5Y. Cuando se poseen un grupo alcoholes, son
carbono en su tienen uno o (originariamente a él y reemplaza un átomo hidroxilo, -OH, muy solubles
molécula; Los más enlaces sus derivados se le de hidrógeno por unido a una cadena en agua y en la
alquenos son los triples entre dos denominaban bromo, sólo se obtiene carbonada; este mayoría de los
átomos de compuestos un bromo benceno, grupo OH está disolventes
compuestos orgánicos
carbono. La aromáticos debido a la C6H5Br; unido en forma orgánicos. Son
que únicamente
elevada energía forma característica análogamente, covalente aun altamente
definición: presentan carbono del enlace triple que poseen) también también se obtiene un carbono con tóxicos para el
"C" e hidrógeno "H" les confiere es conocido como cloro benceno, hibridación sp3. ser humano y
en su molécula y meta benzol. En el benceno C6H5Cl, o un su contacto
además presentan estabilidad, ya cada átomo de nitrobenceno, puede provocar
uno o varios enlaces que cuentan con carbono ocupa el C6H5NO2, etc. Este la muerte.
dobles. Se puede distintos estados vértice de un hecho impone una
decir que un alqueno de equilibrio y hexágono regular, severa limitación a la
es un alcano que ha tienden, ante aparentemente tres de estructura del
perdido dos átomos acciones las cuatro valencias de benceno: todos sus
de hidrógeno externas, a los átomos de carbono hidrógenos deben ser
produciendo como evolucionar se utilizan para unir exactamente
resultado un enlace hacia un estado átomos de carbono equivalentes. El
doble entre dos de un fuerte contiguos entre sí, y la reemplazo de
carbonos. Los equilibrio. cuarta valencia con un cualquiera de ellos da
alquenos cíclicos átomo de hidrógeno. el mismo producto.
reciben el nombre de
ciclo alquenos.

Al comparar la acidez entre los alquenos Identificar las posiciones orto, meta y para ¿Por qué los fenoles son más ácidos
y alquinos. ¿Por qué los alquinos son en el siguiente compuesto: que los alcoholes?
más ácidos que los alquenos?
R//= Los fenoles son más ácidos que
R//= Los alquinos son más ácidos que los los alcoholes por que el anión
alquenos debido a la fuerza con que son fenóxido está estabilizado por
retenidos los electrones por sus bases resonancia. La deslocalización de la
conjugadas. Esto sitúa un orden de tal carga negativa sobre las posiciones
forma que los alquinos son más ácidos orto- y para- d3el anillo aromático
que los alquenos y los alquenos son más aumenta la estabilidad del anión
ácidos que los alcanos. Los alquinos 1.Orto fenóxido comparada con el fenol no
suelen tener una configuración 2.Meta disociado y disminuye la ∆G° para la
electrónica tipo sp, lo que nos indica un 3.Para reacción de disociación.
50% del carácter s, por lo que los
pregunta: electrones son atraídos con mayor fuerza
que en una configuración sp2 o sp3.
Estudiante 4 Estudiante 5

Características Éteres Aminas Nitrilos Nitro

Fórmula general R−O−R, R−N H 2

Los Éteres se estipulan Las Aminas son compuestos químicos


procedentes del agua, donde orgánicos que se creen como
los dos hidrógenos han sido procedentes del
reemplazados por radicales amoníaco y resultan de la sustitución
alquilo. de uno o varios de los hidrógenos de la
Definición Grupo funcional: –O–(OXA) molécula de amoníaco por
Fórmula general: R–O– otros sustituyentes o
R’ donde R y R’ son radicales Radicales. Según se reemplacen uno,
alquilo o arilo los cuales dos o tres hidrógenos, las aminas son
pueden ser iguales o primarias, secundarias o terciarias,
diferentes. respectivamente.
Las fuerzas intermoleculares permiten establecer la diferencia entre
propiedades como el punto de ebullición de compuestos. Teniendo en
cuenta lo anterior por qué la propilamina (CH3CH2CH2-NH2) tiene un
punto de ebullición mayor (50 °C) que la trimetilamina ((CH 3)3N), de 3
°C.
Pregunta La trimetilamina es una amina terciaria que no logran formar puentes
de hidrogeno tiene forma más cerrada, la propilamina tiene forma de
cadena la mayor área de la superficie está en contacto en la molécula
lineal la fuerzas intermoleculares son más grandes lo que indica que
necesitan un poco más de energía para lograr romper los enlaces.

Tabla 2. Desarrollo del numeral 5.

Nombre del estudiante Fórmula molecular Estructura química de los dos Nombre del isómero según
isómeros IUPAC
C6H6 Isómero estructural 1:
(Benceno) Benceno Disustituido

El benceno es un hidrocarburo 1,2-Dibromobenceno


aromático, de fórmula
molecular C6H6. Dispone de
seis átomos de carbono y seis
1- LISETH VANESSA de hidrogeno tiene estructura
ALVAREZ USUGA de anillo, ambos componen un
Isómero estructural 2:
hexágono. Se trata de un
Benceno Disustituido
líquido inflamable e incoloro
que se emplea como reactivo y
como disolvente.
Su forma molecular, por lo
tanto, está basada en el enlace
de átomos de carbono y átomos
de hidrógeno en cadenas que
pueden ser ramificadas o 1,3-Dibromobenceno
lineales y cerradas o abiertas.

Isómero estructural 1: Butano

2-JAIME
CASTAÑEDA Isómero estructural 2: 2-metilpropano
HINCAPIÉ C4H10
Isómero estructural 1: 1,6-Hexanediol

2-metil-2,4 pentanodiol
3-SERGIO RENE GARCIA C6H14O2 Isómero estructural 2:
RODRIGUEZ butoxietanol

Isómero estructural 1: 2-Amino-1-butanol


4- MANUEL ALEJANDRO
OLIVEROS SÁNCHEZ C5H13NO 3-methyl-1-butanol
Isómero estructural 2:

Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.


Descripción Tipo de reacción Estructura del producto
Caso 1. Los alquinos son hidrocarburos que presentan triples enlaces en Reacción A: Producto A
sus cadenas carbonadas. Dentro de las reacciones que experimenta éste Hidrogenación(adición) Obtendremos el 2-Hepteno (con un doble
grupo funcional está la hidrogenación de alquinos, la cual permite enlace en vez de triple) pero la forma
obtener alquenos utilizando un catalizador como Paladio (Pd) e Cis, es decir a un lado del enlace doble
hidrógeno. La hidrogenación ocurre con estereoquímica sin permitiendo los hidrógenos y al otro lado los CH3 o
un alqueno cis, es decir, libre de su estereoisómero trans. Teniendo en CH2.
cuenta la información anterior identificar el producto de la reacción A, la
cual parte de la reacción del 2-Heptino en presencia de H2/Pd. No es el 2 Hepteno, pero el 2-Penteno
A. sería lo mismo con 2 carbonos menos:

Por otro parte, dentro de las reacciones que experimentan los alquenos, Reacción B: Pr
se encuentra la adición de halogenuros de hidrógeno (HX, donde Sustitución oducto B
X=halógeno). La siguiente reacción ilustra la reacción de un alqueno
Al sustituir, el doble enlace será
reaccionando con el bromuro de hidrógeno (HBr), donde se evidencia la
reemplazado por un H y un Br.
aplicación de la regla Markovnikov. Esta regla indica que el hidrógeno un átomo o grupo de átomos enlazado a
del HX se adiciona al carbono que tiene el mayor número de hidrógenos un carbono, se sustituye
y el halógeno se adiciona al carbono que tiene menos hidrógenos. Por otro. Es la reacción más
Teniendo en cuenta la información anterior identificar el producto de la característica de los alcanos.
reacción B, la cual parte de la reacción del alqueno asimétrico (2-metil- El bromo se adicionara en posición 2 y el
2-hepteno) en presencia de HBr. hidrógeno junto al otro hidrógeno
quedando (CH3)2-CBr-(CH2)4-CH3
B.

Caso 2. El benceno es un hidrocarburo aromático en forma de anillo con Reacción A: Producto A


seis átomos de carbono, presenta tres dobles enlaces y seis átomos de Nitración
hidrógeno. Los bencenos y sus derivados sufren reacciones de
sustitución electrofílica aromática, la cual se caracteriza porque un
reactivo electrófilo (E+) reemplaza a uno de los hidrógenos en el anillo.
La nitración es un ejemplo de esta reacción, el mecanismo se da en dos
pasos: el primero, donde el electrófilo es el ion nitronio (O=N+=O) y
reacciona con el benceno formando el catión ciclohexadienilo
intermediario. Y en el segundo, la aromaticidad se reestablece por la
pérdida de un protón del catión ciclohexadienilo, obteniéndose el Nitrobenceno + agua
producto de la nitración. De acuerdo con lo anterior, determinar el
producto de la reacción A.
A.

Reacción B: Producto B
Por su parte los derivados del benceno, como por ejemplo el producto Halogenación 2-bromo-1,3
obtenido anteriormente, o compuestos como el tolueno y el fenol, Dinitrobenceno + HBr
también experimentan las reacciones de sustitución electrofílica
aromática. Sin embargo, el sustituyente que contenga el anillo aromático
puede activar o desactivar el anillo y orientar la sustitución a la posición
orto, meta o para, según el caso. Dentro de los grupos funcionales o
sustituyentes fuertemente desactivadores y orientadores a la posición
meta, se encuentra el grupo nitro (-NO2) y el ciano (-CN). Teniendo en
cuenta el efecto orientador, cuál es producto B en la siguiente reacción
de halogenación del 1,3-dinitrobenceno:
B.
Caso 3. Los alcoholes son compuestos que presentan en su estructura Reacción A: Reactivo A
química el grupo hidroxilo –OH, estos compuestos experimentan Oxidación a Aldehídos CH 3 ( C H 2 ) 10 O H
reacciones de oxidación permitiendo la formación de aldehídos en el
caso de alcoholes primarios. La siguiente reacción es un ejemplo de ello,
predecir el alcohol (Reactivo A) de la reacción.

A.

Por su parte, las aminas son compuestos que presentan en su estructura


química el grupo amino –NH2, el cual tiene un carácter nucleofílico. En Reacción B: Reactivo B
el caso de las aminas primarias, estas experimentan reacciones de Adición Nucleofílico C H 3 ( CH 2 ) 3 N H 2
adición nucleofílico al grupo carbonilo de aldehídos y cetonas para
formar carbinolamina. Teniendo en cuenta lo anterior cuál es la amina
(Reactivo B) que reacciona con el decanal para la formación de la
carbinolamina.

B.
Figura 1. Desarrollo del numeral 9
BIBLIOGRAFÍA

 Autores: Julián Pérez Porto y María Merino. Publicado: 2015. Actualizado: 2017.
Definición de: Definición de alquinos recuperado de https://definicion.de/alquinos/.

 QUÍMICA ORGÁNICA. 7a. edición. John McMurry. D.R. 2008 por Cengage Learning Editores, S.A.
Pag 624.
 QUÍMICA ORGÁNICA. 7a. edición. John McMurry. D.R. 2008 por Cengage Learning Editores, S.A.
Pag 710.

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