FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

PROCESO DE DISEÑO CURRICULAR

INFORME DE LABORATORIO
Código: FCQ-P05-F06; Versión: 01; 15 de enero de 2017

Asignatura: Química Orgánica II Nota

Número de práctica: 7
Fecha de realización: 03/07/2019 Fecha de entrega: 11/07/2019
Integrantes / Grupo N°: Alejandro Daniela, Berrones Jennifer, Tenorio Leonel
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RESUMEN

La presente práctica tuvo como finalidad realizar la transesterificación; se obtuvo un

rendimiento de 82.06 % debido a errores al momento de la medición y la extracción, no
se obtuvo un rendimiento esperado, se puede deber a la falta de la temperatura al
momento de la destilación o el reflujo, de la misma manera puede afectar un mal lavado
del compuesto, dejando impurezas o eliminando el compuesto
Palabras Clave: reflujo, extracción, rendimiento.

OBJETIVOS: un éster con el grupo orgánico R 'de un

alcohol. Estas reacciones a menudo se
Objetivo General: catalizan mediante la adición de un
catalizador ácido o básico. La reacción
● Realizar la transesterificación también se puede lograr con la ayuda de
mediante el uso de alcohol amílico y enzimas (biocatalizadores),
acetato isopropílico. particularmente lipasas
Objetivos Específico: Los ácidos fuertes catalizan la reacción
● Determinar si la reacción de donando un protón al grupo carbonilo,
identificación es positiva para lo que lo convierte en un electrófilo más
comprobar la existencia del éster en potente, mientras que las bases catalizan
la muestra. la reacción al eliminar un protón del
● Describir las características alcohol, lo que lo hace más nucleófilo.
organolépticas que presenta el éster Los ésteres con grupos alcoxi más
obtenido. grandes se pueden hacer a partir de
● Calcular el porcentaje de rendimiento
ésteres metílicos o etílicos de alta
e identificar los factores que
pureza calentando la mezcla de éster,
producen variación entre dichas
magnitudes ácido/base y alcohol grande y
evaporando el alcohol pequeño para
FUNDAMENTO TEÓRICO impulsar el equilibrio.

La transesterificación es el proceso de
La transesterificacion se utiliza para
intercambio del grupo orgánico R "de
sintetizar derivados de enol, que son

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difíciles de preparar por otros medios. de decantación, se debe verifica el pH el

El acetato de vinilo, que está disponible
a bajo costo, se somete
transesterificacion, lo que da acceso a
los éteres de vinil (Otera 1993).
PROCEDIMIENTO
Transesterificación
Se colocó en un balón de destilación
una cantidad de 12.5 ml de alcoholo
amílico con otra cantidad de 7 ml de
acetato de isopropilo y con 3 ml de
ácido sulfúrico, se debe agregar de una
manera lenta, posteriormente se procede
a reflujar durante una hora, luego de
este tiempo se procedió a realizar tres
lavados con agua destilado todo este
procedimiento se realiza en un embudo
mismo que estará entre un valor
a aproximado de 4, finalmente se realiza
un último lavado con carbonato
monoácido de sodio al 5%, al separar se
recoge la fase orgánica y se le coloca
sulfato de sodio para eliminar la
humedad.
Identificación
Se realiza la destilación fraccionada del
compuesto anterior la misma que debe
alcanzar los 135 ⁰C, posterior se midió
el volumen y se agregó 1 ml de
hidroxilamina, también se agregó KOH
al 10% verificando que el pH sea de 10.
Posterior se reflujo por 5 minutos, luego
se debe enfriar y a este agregar gotas de
HCl y verificar

Tabla 1. Equipos, materiales y Reactivos

Equipos Materiales Reactivos o materias primas

Cocineta Erlenmeyer de 500 ml alcohol amílico

Equipo de destilación Embudo de separación acetato isopropilo

Columna de fraccionamiento Termómetro A±1ºC ácido sulfúrico

Equipo punto de reflujo Probeta graduada 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 5%

- Baño de aguasal Sulfato de sodio

Agua destilada

Cloruro de hierro 5%

Elaborado por: Alejandro D, Berrones J, Tenorio L.

CÁLCULOS Y RESULTADOS

Reacciones química

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𝐶5 𝐻12 𝑂 + 𝐶5 𝐻10 𝑂2 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝐶7 𝐻14 𝑂2 + 𝐶3 𝐻3 𝑂 + 𝐻2 𝑆𝑂4

Mecanismo de reacción

Elaborado por: Alejandro D, Berrones J, Tenorio L.

CÁLCULOS
Tabla 2: Datos experimentales
Apreciación de la probeta A ± 0,01 𝑚𝑙

Volumen del alcohol amílico 12.5 ml

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Volumen del acetato isopropilo 7 ml

Volumen de ácido sulfúrico 3 ml
Volumen del éster 7.32 ml
Elaborado por: Alejandro D, Berrones J, Tenorio L.

Reactivo limitante
Alcohol amílico
0.8144𝑔 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡. 𝑎𝑚𝑖𝑙𝑜
12.5 𝑚𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻 = 0.12 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡.
1𝑚𝑙𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻 88.15𝑔 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻

Acetato de isopropilo

0.87𝑔 𝐶5 𝐻10 𝑂2 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡. 𝑎𝑚𝑖𝑙𝑜

7 𝑚𝑙 𝐶5 𝐻10 𝑂2 = 0.060 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡. 𝑎𝑚𝑖𝑙𝑜
1 𝑚𝑙 𝐶5 𝐻10 𝑂2 102.13𝑔 𝐶5 𝐻10 𝑂2

Reactivo limitante es: 𝐶5 𝐻10 𝑂2

Rendimiento teórico de la reacción

130.19 𝑔 𝐶7 𝐻14 𝑂4 1 𝑚𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂4

0.060 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂4 = 8.92 𝑚𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂4
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂4 0.876 𝑔 𝐶7 𝐻14 𝑂4

Obtención del rendimiento experimental de la reacción

𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

7.32
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
8.92
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 82.06 %

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OBSERVACIONES
● Al momento de agregar el
alcohol, ácido acético y ácido
sulfúrico, se pudo notar que
en el interior del balón se
produjo una reacción, la cual
desprendió gas y a la vez
calor al instante, después del
reflujo de una hora, se notó
que el líquido del balón se
torno amarillento,
posteriormente y ya enfriado,
se procedió a realizar
lavados progresivos con
agua destilada estos
procesos en el embudo de
separación, procediendo a
esperar su decantación en
cada lavado, y el último
lavado con NaHCO3 nos dió
finalmente la separación de
la fase orgánica y para
mantener en conservación
fue necesario añadiroe
sulfato de sodio anhidro.
Puesto que sería necesario
usar nuevamente en la parte
de identificación donde
mediante la adición de
hidroxilamina, KOH y
despues del procedimiento
del reflujo esta vez, menos
tiempo, durante 5 min, se
observó u ligwro cambio wn
la colpracion volviendose
esta mas oscura, a dicha
muestra se le añadió HCl, y
después de comprobar la
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reacción positiva al agregar
gotas de FeCl3, notablemente
comprobado por el cambio de
coloración pasando de un
anaranjado oscuro al violeta.
DISCUSIONES
La mezcla entre acetato de isopropilo
con alcohol amílico y ácido sulfúrico
produjo una solución que emitía calor es
decir una reacción exotérmica y de
coloración transparente amarillenta.
El reflujo durante una hora fue
necesario para que se produzca la
reacción necesaria para la obtención del
éster, generalmente para esto es preciso
que se dé la esterificación Fisher,
reacción de presencia de un ácido
carboxílico y un ácido catalizador,
sufren una reacción de condensación,
que da como resultado la unión de la
cadena alquílica del alcohol al grupo
carboxilo y la eliminación de un átomo
de oxígeno y dos de hidrógeno en forma
de agua. Sin embargo, dicha experiencia
ya involucro un éster y el alcohol, en
este caso amílico, esta reacción se
encuentra en equilibrio con el proceso
inverso el cual es la hidrólisis ácida de
los ésteres, para lo cual es necesario
desplazar el equilibrio mediante la
adición en exceso de alcohol. Esta
reacción se utiliza normalmente solo
con alcoholes primarios y secundarios.
De acuerdo con la teoría dicha reacción
requiere un aporte de energía, lo cual
producirá que se transfiera un protón
del ácido sulfúrico, incrementando
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el carácter electrófilo del mismo, para
que luego este sea atacado por el
átomo de oxígeno nucleófílo del
alcohol, lo que posteriormente llevará a
la protonación de uno de los grupos
hidroxilo del complejo activado y
conduce a un nuevo ion oxonio para que
finalmente se produzca la pérdida de
agua del último ion oxonio, y la
posterior desprotonación que da lugar
al éster, que para este caso se trata del
acetato de isopropilo de coloración café,
casi oscura o negruzca. (Martin, M. V.,
2010).
El lavado con agua se realizó para
separar y arrastrar la parte inorgánica
dejando solo al acetato de amilo,
mientras que el lavado con bicarbonato
se lo hizo para neutralizar al ácido
sobrante de la reacción anterior, y se le
agrega finalmente sulfato de sodio
anhidro para eliminar el resto de
humedad del producto obtenido.
Para el proceso de identificación se
mezcló el éster formado con hidróxido
de sodio e hidroxilamina formando un
ácido hidroxámico el cual debe
mantener un pH ácido para evitar su
descomposición (Domínguez S, 1993) y
facilitar su reacción posterior con
cloruro férrico formando un complejo
cuya coloración es morada cuando la
muestra es un éster como fue nuestro
caso.
El rendimiento obtenido de esta
reacción fue del 82.06 % esto se debe a
fallas tanto sistemáticas como
aleatorias como por ejemplo el no dejar
reflujar el tiempo necesario para la
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reacción total entre el ácido acético y el
alcohol amílico, también se puede deber
a un error pequeño en la toma de
volúmenes de cada reactivo y la falta de
una mayor cantidad de lavados con agua
para purificar totalmente el acetato de
amilo obtenido. (Olguín 2001)
CONCLUSIONES
Se logró realizar la transesterificación
mediante el alcohol amílico y el acetato
isopropílico, mediante los mecanismos
propuestos para el cambio de los
radicales, mediante una prueba de
identificación se pudo verificar la
presencia del éster debido a que esta dio
positivo, con la formación del color
morado el mismo que verifica la
formación y que el procedimiento se
realizó de una manera adecuada.
El compuesto final presenta las
características fundamentales de un
éster los mismos que son su olor, su
insolubilidad en agua, su viscosidad
color y baja densidad. Todos estos
factores más la prueba de identificación
denotan que la práctica se cumplió con
éxito para la transesterificación, con el
cambio del radical.
El porcentaje de rendimiento es de
82.06 % lo mismo que es diferente en
comparación con lo que se esperaría,
esto se puede deber a que se realizó el
reflujo inicial en un tiempo inadecuado
y que también pudo afectar en la
destilación fraccionada la falta de
temperatura que separa el agua restante,
de igual manera un mal lavado del
compuesto orgánico puede provocar un
error en el rendimiento. Todos estos
factores incluyendo errores al momento
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de medir los compuestos son causas de ● Domínguez S. Experimentos en

que afecte el valor del rendimiento con Química Orgánica. ed. Limusa,
lo esperado. Estos errores pueden ser 1ª ed., 1993
eliminados si se toman las debido ● S. Olguín., (2001) Manual de
precauciones al momento de realizar el Prácticas de Química Orgánica
procedimiento. I. Universidad Autónoma
Metropolitana-Iztapalapa,
México.
BIBLIOGRAFÍA ● Otera, J (1993).
Transesterificación. Revisión de
química: pág 1449-1470
(doi:10.1021/cr00020a004)
● Wittcoff, Harold A. y Reuben,
Bryan G.; "Productos Químicos
Orgánicos Industriales", Vol. 1.
Materias Primas y Fabricación,
LIMUSA, 1995
● Martin, M. V. (2010).
Preparacion de esteres del ácido
2-Metil-3-formilacrilico y su
empleo en la sintesis diencia.
Annales Quimica, 67, 315-327.

ANEXOS:

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Mezcla Ác. Acético + acetato de Reflujo de 1 hora

isopropilo+ ácido sulfúrico

Ultimo lavado con NaHCO3 Prueba positiva del éster al reaccionar

con cloruro férrico
Elaborado por: Alejandro D, Berrones J, Tenorio L.

CUESTIONARIO

1. ¿Por qué la reacción de esterificación es reversible?

Se da ya que se separa una molécula de agua del grupo oxidrilo del alcohol y los protones del
ácido, quedando estos dos unidos por un oxígeno (éster) y si se quiere desplazar el equilibrio
hacia la derecha según Le Chatelier convendrá eliminar agua. Esto se consigue calentando el
ácido y el alcohol con un deshidratante como puede ser el ácido sulfúrico concentrado, se puede

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aplicar la ley de acción de las masas. Esta ley dice que cuando se alcanza el equilibrio en una
reacción reversible a temperatura constante, el producto de las concentraciones de las masas
formadas, dividido por el producto de las concentraciones de las sustancias reaccionantes

2. ¿Qué medidas experimentales tomaría para desplazar el equilibrio a la

formación de mayor cantidad de producto?
En la mayoría de las reacciones de Fischer, K tiene un valor de aproximadamente 4
(K=4). Por tanto, si se emplean concentraciones iguales para el alcohol y para el ácido
carboxílico, el rendimiento en éster, cuando se alcanza el equilibrio es del 67%
aproximadamente. Este rendimiento se puede aumentar empleando un exceso de una de
las sustancias reaccionantes o eliminando el agua a medida que se forma.
3. En la reacción de esterificación, cómo actúa el alcohol, como nucleófilo o
electrófilo? Explique.
Consiste en un ataque de tipo nucleofílico por parte del oxígeno de un alcohol y el carbono
perteneciente al grupo carboxílico; el protón migra hacia el grupo hidroxilo que tiene el ácido, el
cual luego será eliminado.

4. En la reacción de identificación, ¿A qué se debe la coloración generada

después de agregar el cloruro férrico?
Se debe a que los esteres reaccionan con hidroxilamina en presencia de bases fuertes
produciendo ácidos hidroxámicos, los cuales forman complejos de color púrpura intenso con el
ión férrico constituyendo esto una prueba de reconocimiento de esteres conocida como el
ensayo del Hidroxamato.

BIBLIOGRAFÍA DEL CUESTIONARIO

● Hart R, Graine L. y Hart D. Química Orgánica. McGraw Hill. Novenaedición.
España.
● 1997.McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson
editores,México, 2001

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