Nomenclatura de alcanos y Numeración de cadenas de carbono

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas

por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).
(Ver: Nomenclatura química)

En este capítulo profundizaremos sobre las reglas para la nomenclatura de alcanos

(hidrocarburos con enlaces sencillos) ya que éstas constituyen la base de la
nomenclatura de los compuestos orgánicos. (Para mejor comprensión del tema ir
primero a: Radicales).

Estas reglas son las siguientes:

1.- La base del nombre distintivo es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración correlativa de los átomos de carbono se inicia por el extremo más
cercano a una ramificación (es lo mismo que decir un sustituyente o un radical). En caso
de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por orden
alfabético desde el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si
se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno
de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo
más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se
selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se
toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil.
El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el

nombre, luego de colocar los números que corresponden a las ubicaciones de dichos
radicales se le añade el nombre con un prefijo numeral.

Los prefijos numerales son:

Número
Prefijo
2 di o bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
6.- Se escriben las ramificaciones (no olvidar: sustituyentes o radicles, es lo mismo) en
orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal se agrega
al nombre del último radical.

Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se
toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los
números entre si, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de

nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.

Radicales alquilo

Ya sabemos que cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma
un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo
átomos de hidrógeno en las cadenas.

Los radicales alquilo de uso más común son:

— CH3 — CH2 — CH3

Metil o Metilo Etil o Etilo

— CH2 — CH2 — CH2 —

— CH2 — CH2 — CH3
CH3

n-Propil o n-Propilo n-Butil on-Butilo

isopropil o
Isobutil o Isobutilo
Isopropilo

sec-Butil o sec-
ter-Butil o ter-Butilo
Butilo

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal.
Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo
por el que tiene el enlace libre.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos

1)

Se define la cadena de carbonos continua más larga y se numera desde el extremo más
cercano a un radical, y se identifican todos los radicales que haya.

La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración desde la

derecha porque ahí está el radical más cercano (CH3). Identificamos los radicales y el
número del carbono al que están unidos (2-metil y 4-etil), los anotamos en orden
alfabético (no importa el número) y al último radical le unimos el nombre de la cadena,
y nos queda: 4-etil-2-metilheptano

2)

Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre
horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho.
Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último
radical.
 5-isopropil-3-metilnonano

3)

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo más
cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los
radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena
al último radical.

3-metil-5-n-propiloctano

4)

Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar

observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces
nos basamos en el siguiente radical, el n-butil para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la
n:.5-n –butil-4,7-dietildecano

5)

Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma

distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la
numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor orden
alfabético.

3-etil-4-metilhexano

Si conocemos el nombre del compuesto

En otros casos es posible que nos den el nombre del compuesto y a partir de éste
graficar la fórmula estructural del mismo:

Ejemplos:

1) 3,4,6-trimetil heptano

Graficamos la cadena heptano, que tiene siete átomos de carbono. Los numeramos de
izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda (Un metil en el 3, un
metil en el 4 y un metil en el 6, que es igual a 3,4,6 –trimetil). Tenga cuidado de colocar
el radical por el enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos
necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.

2) 3-metil-5-isopropilnonano

Nonano indica que es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales (un metil en el 3, un isopropil en el 5)

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su

estructural.

Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga
sus 4 enlaces.

4) 5-ter-butil-5-etildecano

Decano es una cadena de 10 carbonos.

Los dos radicales de la estructura están en el mismo carbono (el Nº 5) por lo tanto se
coloca uno arriba y el otro abajo del carbono 5, indistintamente.
Completamos con los hidrógenos

5) 5-sec-butil-5-ter-butil-8-metilnonano

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales.

Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
6) 5-isobutil-4-isopropil-6-n-propildecano

Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a
cada carbono.

Halogenación
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La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o varios
átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 7 de la tabla periódica) a una
molécula orgánica. Una de las halogenaciones más simples es la halogenación de
alcanos. En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos resultan sustituidos
total o parcialmente por átomos del grupo de los halógenos. La reacción que tiene lugar
es la siguiente:

Son posibles una gran variedad de productos químicos. La composición de la mezcla de

productos vendrá dada por la concentración de los reactivos y otras condiciones del
medio de reacción, por ejemplo, la temperatura.

Contenido
 1 Tipos de halogenación
 2 Ejemplos
 3 Véase también
 4 Referencias

Tipos de halogenación
En una halogenación se incorpora un átomo de halógeno a una molécula. Existen
descripciones más concretas que especifican el tipo de halógeno: fluoración, cloración,
bromación y yodación.

En una reacción de adición de Markovnikov, un halógeno como el bromo se hace

reaccionar con un alqueno que hace que el enlace π del doble enlace se rompa para dar
la formación de un haloalcano con enlace sencillo. Esto hace más reactivo al
hidrocarburo, y el bromo, como resultado, es un buen grupo saliente en diversas
reacciones químicas tales como las reacciones de sustitución nucleofílica alifática y las
reacciones de eliminación.

Existen varios tipos principales de halogenación, incluyendo:

 Halogenación radicalaria, típica de alcanos

 Halogenación de cetonas
 Halogenación electrofílica
 Reacción de adición de halógeno

Asimismo, en la deshalogenación un átomo de halógeno se elimina de una molécula

como consecuencia de una reacción.

Ejemplos
 La formación de cloruro de oro (III) por cloración de oro.
Otros métodos específicos de halogenación son la reacción de Hunsdiecker (a partir de
ácido carboxílico|ácidos carboxílicos) y la reacción de Sandmeyer (haluro de
arilo|haluros de arilo).

 Reacción de sustitución radicalaria en alcanos: La halogenación es la reacción

de sustitución de un átomo de H en un alcano para sustituirlo por un átomo de
halógeno como Cl, Br, I, F. Se trata de una reacción en tres etapas: de iniciación,
de propagación y de terminación.1 Generalmente transcurre bajo luz ultravioleta.
o La iniciación consiste en la formación de radicales a través de la rotura
del enlace covalente. En este ejemplo, la molécula de cloro se divide en
dos radicales cloro, (Cl·), cada uno de ellos con un electrón desapareado.


o En el paso 1 de la propagación se extrae un átomo como el hidrógeno de
la cadena de alcano para formar un radical alquilo. El átomo de H
separado se unirá al radical cloro, Cl·, formado en la etapa de iniciación.
o El paso 2 de la propagación consiste en añadir un átomo de halógeno al
radical alquilo, formando un enlace covalente, por compartición de sus
electrones. En este paso se forman nuevos radicales cloro, Cl·


o La terminación es donde los radicales se unen a través de reacciones de
adición para formar nuevos compuestos, unidos covalentemente entre sí.
o Esto acaba con los radicales libres presentes uniéndose para impedir que
continúe el mecanismo cíclico. Hay diferentes posibilidades de
terminación, por lo que el resultado de esta reacción es una mezcla
compleja de sustancias.
En resumen, el halógeno arranca un átomo de H de la cadena carbonada del alcano y
luego se une en ese lugar a la cadena a través de una reacción de adición.

 Otro ejemplo de halogenación se puede encontrar en la síntesis orgánica del

anestésico halotano a partir de tricloroetileno que implica una bromación a alta
temperatura en la segunda etapa.:2

Halogenación de alquenos
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La halogenación de alquenos es una reacción química en la cuál se adiciona un

halógeno (generalmente Cl o Br) en cada uno de los carbonos adyacentes que se
encuentran unidos por medio de un doble enlace.
Contenido
 1 Reactividad de halógenos
 2 Mecanismo de reacción
o 2.1 A) Formación del catión halogenonio cíclico
o 2.2 B) Ataque nucleofílico del halogenuro
 3 Referencias

Reactividad de halógenos
En las síntesis de laboratorios generalmente se utiliza bromo o cloro para producir
derivados dihalogenados a partir de alquenos; el flúor es demasiado reactivo y difícil de
controlar y la reactividad de yodo es muy baja, requiriendose medios altamente
energéticos para su reacción.1

Mecanismo de reacción
El mecanismo de reacción moderno fue propuesto por George Kimball e Irving Roberts
en 1937 y explica mediante un intermediario catión halogenonio cíclico la
estereoquímica de los productos obtenidos.1 Recientemente, George Olah pudo
comprobar experimentalmente la existencia del intermediario bromonio cíclico,
logrando obtener soluciones estables del mismo en un medio de dióxido de azufre
líquido.1

A) Formación del catión halogenonio cíclico

En el caso de bromo, el mecanismo se inicia con la adición electrofílica del bromo,

generandose un intermediario de reacción catión bromonio cíclico.1
B) Ataque nucleofílico del halogenuro

Posteriormente ocurre un ataque nucleofílico del anión bromuro con estereoquímica anti
en el carbono que presenta una capacidad mayor de soportar una densidad de carga
positiva.1