CONSULTAS PRELIINARES DE QUIMICA ORGANICA

CARACTERIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

1. Solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse una determinada sustancia

(soluto) en un determinado medio (solvente); implícitamente se corresponde con la
máxima cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de solvente a una
temperatura fija y en dicho caso se establece que la solución está saturada. Su
concentración puede expresarse en moles por litro, en gramos por litro, o también en
porcentaje de soluto (m(g)/100 mL). El método preferido para hacer que el soluto se
disuelva en esta clase de soluciones es calentar la muestra y enfriar hasta
temperatura ambiente (normalmente 25 C). En algunas condiciones la solubilidad se
puede sobrepasar de ese máximo y pasan a denominarse como soluciones
sobresaturadas.
No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el agua,
se disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se disuelven. En
la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido
a este carácter, la sustancia será más o menos soluble; por ejemplo, los compuestos
con más de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en
éter etílico.

¿? La solubilidad puede verse modificada de una manera brusca al variar el pH, o a través
del empleo de agentes complejantes.
La temperatura afecta a cualquier constante de equilibrio y en consecuencia también
consigue afectar a la solubilidad de los precipitados, pues la disolución es una reacción de tipo
endotérmica y para disolver una sustancia es preciso que se le suministre energía, un
aumento de temperatura, incrementa por lo general el Kps, así como la solubilidad, S.
En cuanto al disolvente, la adición de éstos que consiga modificar la constante dieléctrica del
medio, cambia y altera el producto de la solubilidad y la solubilidad en sí. La constante
dieléctrica ε, es inversamente proporcional a la fuerza que existe entre dos iones. Si aplicamos
la ley de Coulomb, tenemos que:
F= (1 / 4 π ε). (q.q’ / r^2)

Se hace evidente, que al disminuir la constante dieléctrica, aumentará la fuerza de atracción,

que designamos como F, entre los iones que tengan signo contrario y disminuirá también la
solubilidad, S y el Kps.
Si añadimos etanol, cuya constante dieléctrica es de 24, a una disolución acuosa de sulfato
cálcico, se rebaja su solubilidad, lo que se usa para favorecer la precipitación.

La presencia de electrolitos, también afecta a la solubilidad, así, según el tipo de electrolitos

existentes, pueden tener lugar dos tipos de efectos, el salino y el efecto de ion común.

El efecto salino tiene lugar cuando el electrolito aporta iones diferentes (heteroiones), a los
que intervienen en el equilibrio de precipitación. Actúan sobre la actividad de éstos y afectan
también al valor del producto de solubilidad. La solubilidad crece con la concentración, así
como con la carga del electrolito inerte.

Como sucede con todas las constantes, tambien el Kps, se define según la actividad de los
iones en la disolución, estas actividades serán diferentes dependiendo de la fuerza iónica
existente en el medio. Su influencia se puede estudiar de igual manera que se hace con los
equilibrios ácido-base.

2 Puente de hidrógeno. Un puente de hidrógeno no es un enlace verdadero sino una forma

especialmente fuerte de atracción entre dipolos. Un átomo de hidrógeno puede participar en
un puente de hidrógeno si está unido a oxígeno, nitrógeno o flúor, porque los enlaces O-H,
N-H y F-H están muy polarizados dejando al átomo de hidrógeno con una carga parcial
positiva. Este átomo de hidrógeno tiene una gran afinidad hacia electrones no compartidos
y forma agregados intermoleculares con los electrones no compartidos de los átomos de
oxígeno, nitrógeno y flúor.
Ampliación de química 5 puente de hidrógeno en el agua Aunque el puente de hidrógeno es
una forma de atracción intermolecular es mucho más débil que un enlace covalente normal
O-H, N-H y F-H. La ruptura de un puente de hidrógeno requiere de aproximadamente 5
Kcal/mol, en comparación con las 100 kcal/mol que se necesitan para romper un enlace O-
H, N-H o F-H. La energía de este tipo de interacción puede oscilar entre 8 y 40 KJ/mol.