ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

“Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas”

“Ingeniería Química”

Laboratorio de Química Orgánica II

Síntesis de la p-nitroanilina

Profesor:

Magíster Michael Guillermo Rendón Morán

Elaborado por:

Steeven Rafael Pinargote Chavarría

GUAYAQUIL - ECUADOR

Primer Término 2016

 - Síntesis de la p-nitroanilina en medio ácido.

- Obtener la p-nitroanilina mediante la hidrólisis de la p-nitroacetanilida en

medio ácido.
- Recristalizar la p-nitroanilina para obtenerlo con una mayor pureza.
- Comprobar la presencia de la p-nitroanilina en el producto obtenido.
- Calcular el porcentaje de rendimiento de la práctica.

La nitración directa de la anilina no conduce al producto que deseamos (p-

nitroanilina); por lo tanto, se procede a realizar pasos anteriores. Primero se
procede a proteger el grupo amino mediante la acetilación de la anilina (realizada
en prácticas anteriores). Luego se realiza la nitración (realizada en prácticas
anteriores), debido a que la acetanilida es para-orto director se obtiene la p-
nitroacetanilida. Por último se obtiene el producto deseado mediante la hidrólisis
de la p-nitroacetanilida en medio ácido.

Todos los derivados de ácido se hidrolizan para formar ácidos carboxílicos. En la

mayoría de los casos, la hidrólisis ocurre en condiciones ácidas o básicas. La
reactividad de los derivados de ácido hacia la hidrólisis varía de los haluros de
acilo muy reactivos a las amidas poco reactivas.

Las amidas se hidrolizan a ácidos carboxílicos en condiciones ácidas y básicas.

Las amidas son los derivados de ácido más estables y se requieren condiciones
más fuertes para su hidrólisis. Las condiciones de hidrólisis comunes involucran el
calentamiento prolongado con HCl 6 M o NaOH acuoso al 40 por ciento.
Hidrólisis básica

En condiciones básicas el hidróxido ataca al grupo carbonilo para formar un

intermediario tetraédrico. La eliminación de un ion amiduro produce un ácido
carboxílico, el cual es desprotonado con rapidez para formar la sal del ácido y
amoniaco.

Hidrólisis ácida

En condiciones ácidas la protonación del grupo carbonilo lo activa hacia el ataque

nucleofílico del agua para formar un intermediario tetraédrico. La protonación del
grupo amino le permite salir como la amina. La transferencia de protón exotérmica
y rápida produce el ácido y la amina protonada.

Tabla 1. Propiedades físicas y químicas de la p-nitroanilina.

138.1 g/mol

Polvo o cristales
amarillo

148ºC

332ºC
 𝑔
0.8 ⁄𝐿 𝑎 18.5℃
 - Balón de destilación 250 mL - Sistema de Reflujo
- Vaso de precipitación de 400 - Plancha de calentamiento
mL - Pipeta Pasteur
- Vaso de precipitación de 500 - Pipeta 10 mL
mL - Probeta 100 mL

- p-nitroacetanilida - Etanol
- Ácido clorhídrico (conc.) - Hielo
- Hidróxido de sodio 25 % - Agua destilada

1. Colocar 2.0 g de p-nitroacetanilida en un beaker de 400 mL, y formar una fina

pasta agregando 100 mL de agua, y agitar.
2. Transferir la mezcla a un balón de fondo redondo de 250 mL. Agregar 30 mL
de HCl (conc.), y adaptarlo al condensador de reflujo. Luego calentarlo hasta
que hierva por 30 minutos.
3. Dejar que la mezcla se enfríe a temperatura ambiente. Después de enfriarse,
verterlo en un beaker de 500 mL, con aproximadamente 50 - 75 g de hielo
picado.
4. El p-nitroacetanilina precipita basificando la solución con 40 mL de solución
NaOH 25%. Se produce precipitado de color amarillo intenso. Controlar el pH
con cintas de pH o pHmetro.
5. Filtrar el precipitado en vacío con un embudo Büchner, y lavar con pequeñas
cantidades de agua.
6. Recristalizar con 10 mL de etanol en caliente y luego enfriar en baño de hielo,
se formaran cristales de color amarillo. Filtrar y secar.

1. Sujetar un tubo de Thiele en el soporte universal y ponerle glicerina.

2. Introducir muestra del producto en un capilar, y amarrarlo en un termómetro a
la altura de su bulbo (extremo inferior del termómetro).
3. Hundir la punta del termómetro cuidando que el capilar quede sumergido en
sus tres cuartas partes en la glicerina.
4. Vigilar que el bulbo del termómetro no se arrime a las paredes del tubo.
5. Calentar el brazo del tubo con el mechero, hasta que se observe un cambio en
la muestra sólida del tubo capilar; y, registrar la temperatura.

No se obtuvo el sólido ya que se vertió la solución obtenida después del sistema

de reflujo en mucha cantidad de hielo. Esto aumentó la solubilidad de la p-
nitroanilina y al momento de filtrarlo este se fue con el filtrado.

- No se obtuvo la p-nitroanilina mediante la hidrólisis de la p-nitroacetanilida

en medio ácido.

- Tener en cuenta las propiedades físicas y químicas tanto del producto como
los reactivos para así obtener el producto con un mejor rendimiento y una
mayor pureza.
- Al verter la solución que contiene la p-nitroanilina en hielo, utilizar la mínima
cantidad de este.
- En la recristalización utilizar la mínima cantidad de etanol.

IPCS. (2001). 4-Nitroanilina. Obtenido de Fichas internacionales de seguridad

química :
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/F
ISQ/Ficheros/301a400/nspn0308.pdf

Wade, L. G. (2010). Química Orgánica (Vol. 2). Naucalpan de Juárez: Pearson

Educación.

Yurkanis, B. (2008). Química Orgánica. México: Pearson Educación México.

Fig. 1. Sistema de reflujo. Fig. 2. Calentamiendo directo del
balón donde se colocó la p-
nitroacetanilida y el ácido clorhídrido.