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LA CELULOSA
SEMESTRE: Cuarto
Cochabamba, Bolivia
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INDICE
INDICE ......................................................................................................................... ii
1. QUÍMICA DE ÁCIDOS GRASOS ...................................................................... 1
Ácidos grasos omega-3 ........................................................................................... 5
¿Qué son? ................................................................................................................... 5
¿Qué tipos de ácidos grasos omega-3 existen? .......................................................... 5
¿Cuáles son las fuentes? ............................................................................................. 6
¿Qué beneficios presentan para la salud? ................................................................... 6
Ácidos grasos omega-6 ........................................................................................... 7
¿Qué son? ................................................................................................................... 7
¿Qué tipos de ácidos grasos omega-6 existen? .......................................................... 7
¿Cuáles son las fuentes? ............................................................................................. 7
¿Qué beneficios presentan para la salud? ................................................................... 8
Ácidos grasos omega-3 y omega-6: creando el equilibrio ............................................ 8
Ácidos grasos omega-9 ........................................................................................... 8
¿Qué son? ................................................................................................................... 8
¿Qué tipos de ácidos grasos omega-9 existen? .......................................................... 8
¿Cuáles son las fuentes? ............................................................................................. 9
¿Qué beneficios presentan para la salud? ................................................................... 9
¿Cómo se complementan? ........................................................................................ 10
2. ESTRUCTURA QUÍMICA ................................................................................ 10
Estructura química ................................................................................................. 11
Propiedades ........................................................................................................... 12
Nomenclatura ......................................................................................................... 12
Clasificación ........................................................................................................... 16
Ácidos grasos esenciales (AGE) ............................................................................ 18
Metabolismo primario y secundario........................................................................ 18
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ÁCIDOS GRASOS
1. Introducción
Los ácidos grasos son ácidos orgánicos monoenoicos, que se encuentran presentes en
las grasas, raramente libres, y casi siempre esterificando al glicerol y eventualmente a
otros alcoholes. Son generalmente de cadena lineal y tienen un número par de átomos
de carbono. La razón de esto es que en el metabolismo de los eucariotas, las cadenas
de ácido graso se sintetizan y se degradan mediante la adición o eliminación de
unidades de acetato. No obstante, hay excepciones, ya que se encuentran ácidos
grasos de número impar de átomos de carbono en la leche y grasa de los rumiantes,
procedentes del metabolismo bacteriano del rumen, y también en algunos lípidos de
vegetales, que no son utilizados comunmente para la obtención de aceites.
Los ácidos grasos como tales (ácidos grasos libres) son poco frecuentes en los
alimentos, y además son generalmente producto de la alteración lipolítica. Sin embargo,
son constituyentes fundamentales de la gran mayoría de los lípidos, hasta el punto de
que su presencia es casi definitoria de esta clase de sustancias.
El inicio de la química de las grasas se debe al químico francés Chevreul, que en las
primeras décadas del siglo XIX caracterizo la estructura de los triglicéridos y de varios
de los ácidos grasos más importantes. En 1823, él resumió su investigación sobre las
grasas, publicándolas en sus famosas memorias que se pueden considerar como el
primer libro de lipoquímica.
2. Objetivos
• Mostrar que importancia tienes los ácidos grasos en nuestro organismo.
3. MARCO TEORICO
Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que
constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares. En los mamíferos,
incluido el ser humano, la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de
triglicéridos, moléculas donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos
grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol
(glicerina, propanotriol); los triglicéridos (grasas) se almacenan en el tejido adiposo.
Por lo general, los ácidos grasos se representan con la fórmula R- COOH; de donde
R, representa al radical, es decir, la larga cadena carbonada. La gran parte de los
ácidos grasos existentes en la naturaleza, cuenta con un número de carbonos par,
debido a que proceden de la molécula de acetato, que cuenta con un total de dos
átomos de carbono.
Las propiedades de los acidos grasos es que son moléculas anfipáticas, es decir,
tienen una región apolar hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y
una región polar hidrófila (el extremo carboxílico) que interactúa con el agua(H2O).
Los ácidos grasos de cadena corta son más solubles que los ácidos grasos de
cadena larga porque la región hidrófoba es más corta.
Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa
superficial debido a su baja densidad; formarán una película con sus colas (la parte
no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en
contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas
tienden a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando ambientes
donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.
No obstante, se usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados, que
ha adquirido bastante popularidad: la posición que ocupan los dobles enlaces se
indica con respecto al último carbono de la cadena (el extremo CH3–), o sea, el
carbono ω; de ahí derivan las denominaciones de ω-3, ω-6, etc. Un ácido graso ω-3
será el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un ácido graso
ω-6 tendrá el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el
extremo CH3–.
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Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo –COOH y el segundo
desde el extremo CH3–, puede producirse cierta confusión.
Clasificación
Existen multiples clasificaciones de los acidos grasos. Las mas usadas en la literatura biomedica
son:
– Omega 3 (el doble enlace mas cercano al ultimo carbon de la cadena esta
separado por tres carbonos de este.
– Omega 6 (el doble enlace mas cercano al ultimo carbon de la cadena esta
separado por seis carbonos de este)
• Esenciales: No pueden ser sintetizados por los animales. Deben obtenerse de la dieta.
Loa acidos grasos esenciales son el acido linoleico y el acido linolenico.
• No esenciales: Son sintetizados por los animales. Incluye a todos los acidos grasos con
excepcion del linoleico y del linolenico.
Algunos libros de texto difieren en relacion a cuantos carbonos debe tener exactamente un acido
graso para ser incluido en uno de estos grupos. Por ejemplo. Algunos textos consideran que un
acido graso con mas de 20 carbonos es un acido graso de cadena muy larga
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¿Qué son?
Los ácidos grasos Omega-3 son un tipo de grasa poliinsaturada (como los omega-6),
considerados esenciales porque el cuerpo no puede producirlos. Por lo tanto, deben
incorporarse a través de los alimentos, tales como el pescado, los frutos secos y los
aceites vegetales como el aceite de canola y de girasol.
- AAL - o ácido alfa-linolénico, está formado por una cadena de 18 carbonos con
tres dobles enlaces de configuración cis. El primer doble enlace está ubicado en
la posición n-3 o en la punta omega del ácido graso; es por ello que el AAL se
considera un ácido graso n-3 (omega-3) poliinsaturado.
Corrigen los desequilibrios en las dietas modernas que acarrean problemas de salud.
Una alimentación rica en ácidos grasos omega-3 puede ayudar a reducir el riesgo de
enfermedades crónicas; por ejemplo, enfermedades coronarias, accidentes
cerebrovasculares y cáncer; también reduce el colesterol LDL o "malo".
¿Qué son?
Los ácidos grasos omega-6 también son una grasa poliinsaturada, esencial para la
salud porque el cuerpo humano no puede producirlos. Por esa razón, deben
incorporarse a través de los alimentos, tales como las carnes rojas y de aves, los
huevos, las frutas secas y los aceites vegetales como el aceite de canola y de girasol.
En una típica dieta norteamericana la proporción de ácidos grasos omega-6 puede ser
11 a 30 veces mayor que la de omega-3; facilitando el aumento en la tasa de trastornos
inflamatorios en los Estados Unidos.
¿Qué son?
Los ácidos grasos omega-9 provienen de una familia de grasas insaturadas que
normalmente se encuentran en las grasas vegetales y animales. Esta grasa
monoinsaturada está clasificada como omega-9 porque el doble enlace se encuentra en
la novena posición desde la punta omega. También se conocen como ácidos oleicos o
grasas monoinsaturadas y, en general, se encuentran en el aceite de canola, girasol,
oliva y nuez. A diferencia de los omegas 3 y 6, el cuerpo los produce y aún así son
beneficiosos en los alimentos.
¿Cómo se complementan?
Aunque los ácidos grasos omega-3, omega-6 y omega-9 cumplen distintas funciones
dentro del cuerpo, está claramente demostrado que es necesario incorporar
proporciones equilibradas de ácidos grasos esenciales y no esenciales para mantener
una buena salud cardiaca y el bienestar general. Según la American Dietetic
Association, los adultos deben incorporar en la dieta 20-35% de calorías en forma de
grasas, evitando las grasas saturadas y trans ("malas") y aumentando la ingesta de
omega-3. La Asociación también determinó que se cumpliría mejor con el nivel de
ácidos grasos recomendados en la dieta si se reemplazase el tipo de grasa
normalmente utilizada en los Estados Unidos por el aceite de canola; especialmente,
reduciendo la ingesta de grasas saturadas y aumentando la de grasas monoinsaturadas
saludables para el corazón.
4. ESTRUCTURA QUÍMICA
Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena
hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo
extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga). Cada átomo
de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente
sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son
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ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres los dos
enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2-
...). En el otro extremo de la molécula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es
el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol,
reaccionando con él. El grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene
carácter básico (o alcalino).
Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que
constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares. En los mamíferos,
incluido el ser humano, la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de
triglicéridos, moléculas donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos grasos
se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina,
propanotriol); los triglicéridos (grasas) se almacenan en el tejido adiposo .
Estructura química
Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxilo (–COOH)
terminal; la fórmula básica de una molécula completamente saturada es CH 3–(CH2)n–
COOH. Los ácidos grasos de los mamíferos tienen estructuras relativamente sencillas,
pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o
abundantes ramificaciones.1
Son frecuentes los ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de
configuración cis; cuando hay más de un doble enlace por molécula, siempre están
separados por un grupo metileno (–CH2–). Los ácidos grasos comunes en los seres
vivos tienen un número par de átomos de carbono, aunque algunos organismos
sintetizan ácidos grasos con un número impar de carbonos. Algunos animales, incluido
el ser humano, también producen ácidos grasos ramificados, con uno o varios grupos
metilo (–CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las estructuras de
ecolocalización de los cetáceos en que se hallan grandes cantidades de ácido
isovalérico.1
Propiedades
Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, tienen una región apolar
hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una región polar hidrófila (el
extremo carboxílico) que interactúa con el agua(H2O). Los ácidos grasos de cadena
corta son más solubles que los ácidos grasos de cadena larga porque la región
hidrófoba es más corta.
Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa
superficial debido a su baja densidad; formarán una película con sus colas (la parte no
polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto
con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a
relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando ambientes donde no
hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.
Nomenclatura
Números arábigos
Alfabeto griego
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No obstante, se usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados, que ha
adquirido bastante popularidad: la posición que ocupan los dobles enlaces se indica con
respecto al último carbono de la cadena (el extremo CH3–), o sea, el carbono ω; de ahí
derivan las denominaciones de ω-3, ω-6, etc. Un ácido graso ω-3 será el que tenga su
primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un ácido graso ω-6 tendrá el primer
doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el extremo CH 3–.
Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo –COOH y el segundo
desde el extremo CH3–, puede producirse cierta confusión.
2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH is-
NIST Δ5Δ8,Δ11,Δ
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Clasificación
Ácidos grasos saturados. Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos;
tienden a formar cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura ambiente,
excepto los de cadena corta.
o Cadena corta (volátiles)
Ácido butírico (ácido butanoico)
Ácido isobutírico (ácido 2-metilpropiónico)
Ácido valérico (ácido pentanoico)
Ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanoico)
o Cadena larga:
Ácido mirístico, 14:0 (ácido tetradecanoico)
Ácido palmítico, 16:0 (ácido hexadecanoico)
Ácido esteárico, 18:0 (ácido octadecanoico)
Ácidos grasos insaturados. Son ácidos grasos con dobles enlaces entre
carbonos; suelen ser líquidos a temperatura ambiente.
Los ácidos grasos de cadena corta (C4-C11) pueden ser biosintetizados por tres rutas
alternativas:
b) Por escisión oxidativa de ácidos Δ9, por ejemplo, el ácido nonanoico a partir de
escisión oxidativa del ácido oleico.
Los ácidos grasos de cadena media (C12-C14) pueden ser biosintetizados por dos rutas
alternativas:
Los ácidos grasos de cadena impar (C13-C33) pueden ser biosintetizados por tres rutas
alternativas:
c) Por α-oxidación.
Ácidos palmítico
Artículo principal: Biosíntesis de ácidos grasos
Las ácido graso sintasas (FAS por sus siglas en inglés) estándar son las del ácido
palmítico. El primer paso en la biosíntesis de ácidos grasos es la síntesis de ácido
palmítico, ácido graso saturado de 16 carbonos; los demás ácidos grasos se obtienen
por modificaciones del ácido palmítico. El cuerpo humano puede sintetizar casi todos
los ácidos grasos que requiere a partir del ácido palmítico, mediante la combinación de
varios mecanismos de oxidación y elongación.
La fuente principal de acetil-CoA proviene del citrato (véase ciclo de Krebs) que es
transportado desde la matriz mitocondrial al citosol por un transportador específico de la
membrana interna mitocondrial; una vez en el citosol, el citrato es escindido en
oxalacetato y acetil-CoA, reacción que consume 1 ATP. El poder reductor, en forma de
NADPH, lo suministra la ruta de la pentosa fosfato.
Los ácidos grasos poliinsaturados son biosintetizados solo por algunos organismos (por
ejemplo, muchos animales no biosintetizan los ácidos grasos poliinsaturados y deben
ser consumidos.) El ácido oleico se puede insaturar una , dos o tres veces y estos
derivados de poliinsaturación pueden elongarse posteriormente. Por ejemplo, el ácido
eicosapentaenoico no se biosintetiza por poliinsaturación del ácido araquídico, sino por
poliinsaturación del ácido oleico, seguido de elongación y dos insaturaciones
posteriores.
Derivados de reducción
Derivados de oxidación
a) Catabolismo por β-Oxidación
c)Productos de epoxidación
d) Ácidos (alquilfuranil)acilcarboxílicos
e) Lactonas
f) Espirocetales
g) Lipstatina
Acetogeninas annonáceas
Artículo principal: Acetogenina
e) Hachijodinas
- Prostaglandinas;
- Jasmonoides
- Eclonialactonas
- Tromboxanos
c) Ésteres de glicerol
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e) Acilhomoserinlactonas
f) Esfingolípidos
Función energética
Los ácidos grasos son moléculas muy energéticas y necesarias en todos los procesos
celulares en presencia de oxígeno, ya que por su contenido en hidrógenos pueden
oxidarse en mayor medida que los glúcidos u otros compuestos orgánicos que no están
reducidos.
Función estructural
Función reguladora
Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de ácidos grasos
(especialmente saturadas e insaturados trans) podría tener consecuencias para la
salud, incluido el aumento de forma significativa del riesgo de problemas
cardiovasculares. Algunos estudios se centran en el consumo excesivo de grasas
insaturadas trans procedentes de los procesos industriales (véase: Comparación de los
ácidos grasos (trans) naturales e industriales ) como la hidrogenación parcial de los
ácidos grasos de origen vegetal (aceites).
Grasas animales
Grasas vegetales
Nota: Para los análisis realizados por la represión del fraude, se determina el origen de
la materia grasa en función del perfil de ácidos grasos, y en función de los esteroles
(insaponificable). Hay que saber que para los vegetales, los ácidos grasos de cadena
impar de carbono no existen.
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Ácidos grasos T
SATURADOS
INSATURADOS (cis)
Monoinsaturados
Poliinsaturados
INSATURADOS (trans)
D. L. Nelson, y M. M. Cox (2000). Lehninger Principles of Biochemistry. Worth Publishers, NY; p. 364.
4.2. Importancia
Las grasas son la principal fuente de energía para el organismo y ayudan a la absorción
de vitaminas liposolubles A, D, E y K y de carotenoides. Las grasas de la dieta están
constituidas en un 98% por triglicéridos, compuestos por una molécula de glicerol
esterificada con tres moléculas de ácidos grasos y pequeñas cantidades de
fosfolípidos y esteroles.
Los ácidos grasos son moléculas hidrocarbonadas que contienen un grupo metilo
(CH3-) y un grupo carboxilo (-COOH) terminal. Los ácidos grasos se diferencian según
la longitud de la cadena hidrocarbonada y el grado de insaturación de la misma
(número de dobles enlaces).
Los ácidos grasos de la dieta provienen de alimentos que contienen grasas animales
o vegetales. En general, las grasas animales poseen un punto de fusión más elevado y
son sólidas a temperatura ambiente, lo que indica su elevado contenido en ácidos
grasos saturados. Las grasas vegetales tienden a tener un punto de fusión inferior y
son líquidas a temperatura ambiente debido a su alto contenido en ácidos grasos
insaturados. Los ácidos grasos trans tienen propiedades físicas parecidas a los
ácidos grasos saturados y su presencia tiende a endurecer las grasas.
Los principales ácidos grasos saturados son el ácido láurico, el mirístico, el palmítico
y el esteárico.
Se caracterizan por poseer un doble enlace con los átomos de hidrógeno en la misma
cara que el doble enlace. Típicamente, las fuentes vegetales de ácidos grasos
monoinsaturados cis son líquidas a temperatura ambiente (p. ej. aceite de cánola,
aceite de oliva y girasol). El principal ácido graso monoinsaturado cis en la dieta es el
ácido oleico (92%). Son importantes en la estructura lipídica de las membranas,
particularmente en la mielina del sistema nervioso.
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Los ácidos grasos poliinsaturados omega-6 son los ácidos linoleico, gamma-
linolénico, dihomo-gamma-linolénico, ácido araquidónico y ácido adrénico. El ácido
linoleico no puede ser sintetizado por los humanos y su déficit provoca alteraciones
clínicas diversas, incluyendo eritema escamoso y reducción del crecimiento. Los ácidos
grasos poliinsaturados omega-6 tienen un papel fundamental en la función normal de
las células epiteliales.3
Los ácidos grasos trans son ácidos grasos insaturados que contienen al menos un
doble enlace en configuración trans. La configuración trans del doble enlace le hace
parecerse más a un ácido graso saturado que a un insaturado con doble enlace en
posición cis. Los ácidos grasos trans reducen la fluidez de la membrana celular y
están presentes en las grasas de animales rumiantes y en los derivados lácteos. La
hidrogenación parcial de los poliinsaturados incrementa el contenido de ácidos grasos
trans y produce endurecimiento de la materia grasa.4
FOSFOLÍPIDOS
Los fosfolípidos contienen una molécula de glicerol esterificada con dos ácidos grasos
más inositol, colina, serina o etanolamina. Son componentes esenciales de las
membranas celulares.
Alimentos
Entre los alimentos en los que se puede encontrar el ácido linoleico (LA) se incluyen los
aceites vegetales, como el de soja, cártamo o maíz, así como los frutos secos, semillas
y algunas verduras. Los animales, pero no las plantas, son capaces de convertir el LA
en ácido araquidónico (AA). El AA está presente en pequeñas cantidades en la carne,
las aves y los huevos.
Entre los alimentos más ricos en ácido alfa-linolénico (ALA) se encuentran las semillas
de linaza, las nueces y sus respectivos aceites. El aceite de colza también es una
fuente excelente de ALA.
Los pescados grasos como el arenque y el salmón son una de las principales fuentes
de los ácidos grasos poliinsaturados omega-3 de cadena larga, el ácido
eicosapentaenoico (EPA) y el ácido docosahexaenoico (DHA).
Los humanos pueden sintetizar el AA del LA y el EPA y DHA del ALA, pero la tasa de
conversión de ALA a DHA es limitada.
Suplementos
El aceite de borraja, el aceite de onagra y el aceite de grosella negra son ricos en ácido
gamma-linolénico (GLA) y suelen comercializarse como suplementos de GLA o de
ácidos grasos esenciales (AGE) (216).
Ácidos grasos omega-3
Hay una serie de aceites de pescado que se venden como suplementos de ácidos
grasos omega-3. Los ésteres etílicos de EPA y DHA (etil-EPA y etil-DHA) son fuentes
concentradas de ácidos grasos omega-3 de cadena larga. Puesto que el contenido de
EPA y DHA varía en el aceite de pescado y en las preparaciones de ésteres etílicos, es
preciso leer la etiqueta para determinar la cantidad de EPA y DHA de un suplemento
específico. También existen suplementos de DHA procedentes de algas.
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Todos los suplementos de ácidos grasos omega-3 se absorben de manera más eficaz
con las comidas. Dividiendo la dosis diaria en dos o tres dosis más pequeñas a lo largo
del día, se reduce el riesgo de efectos secundarios gastrointestinales. El aceite de
hígado de bacalao es una fuente muy rica de EPA y DHA.
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5. BIBLIOGRAFIA
Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrate, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol,
Protein, and Amino Acids (Macronutrients) (2005). Food and Nutrition Board.
Kinsella JE, Lokesh B, Stone RA. Dietary omega-3 polyunsaturated fatty acids and
amelioration of cardiovascular disease: possible mechanisms. Am J Clin Nutr 1990;52:1–
28.
Jones PJH, Kubow S. Lipids, sterols, and their metabolites. In: Shils ME, Olson JA, Shike
M, Ross AC, eds. Modern Nutrition in Health and Disease, 9th ed. Baltimore, MD:
Williams and Wilkins; 1999. pp. 67–94.
Litin L, Sacks F. Trans-fatty-acid content of common foods. N Engl J Med
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PAGINAS WEB:
http://entornosaludable.com/23/02/2015/celulosa-azul-en-la-industria-alimentaria/
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http://biologiageologia.com/biologia2/3211_acidos_grasos_saturados_e_insatura
dos.html
https://prezi.com/qwbl0sz3cyxd/acidos-grasos-saturados-e-insaturados/