Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
La solución formó
Sln amoniacal La solución
un precipitado
AgNO3 1% era incolora
blanco
DISCUSIÓN
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen un enlace triple –C≡C–. El
hidrocarburo más sencillo es el etino o acetileno (HC≡CH) gas, altamente inflamable,
un poco más ligero que el aire e incoloro. También es el primer miembro en la familia
de los alquinos y es uno de los más importantes ya que su triple enlace lo hace más
reactivo frente a un alcano y un alqueno. Las principales reacciones son de adición
de modo que se dan con mucha facilidad a causa de dos factores, la acumulación de
electrones en el enlace –C≡C– y, por otra, a la menor estabilidad (menor calor de
formación) en el tercer enlace, como se ve al comparar sus energías:
[1]
Enlace Energía de enlace ∆E para el 2do y 3er enlace
(kcal/mol) (kcal/mol)
C–C 83 -
C=C 146 63
C≡C 200 54
Aunque esta es una forma rápida y sencilla de obtener etino, debido al bajo costo de
la obtención petroquímica de etileno, estos métodos en la actualidad cada vez tienen
menos importancia; además del alto nivel energético para su generación. La síntesis
industrial moderna transcurre a través del craqueo térmico del metano. (Ver
ecuación 3).
𝑉𝑎𝑝𝑜𝑟
2𝐶𝐻4 1200℃
→ 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜 + 3𝐻2 [ 𝐄𝐂𝐔 𝟑]
Cuando el halógeno es bromo (su solución es color naranja), al agregar una gota
de su solución sobre una sustancia insaturada (con dobles o triples enlaces) se
percibe la reacción por la decoloración del reactivo debido a que los compuestos
clorados y bromados suelen ser incoloros. En esta reacción el bromo al entrar en
contacto con el acetileno tiene la función de un electrófilo el cual ataca el enlace triple
del alquino destruyéndolo y formando un alqueno, el bromo después ataca
nuevamente al doble enlace del alqueno y debido a la destrucción de estos dos
enlaces, la solución se torna incolora, (Ver ecuación 4). [3]
Al contrario de los alcanos, los alquenos y alquinos pueden ser oxidados con relativa
facilidad por agentes oxidantes suaves, como lo es una solución de permanganato de
potasio para formar compuestos conocidos como dioles , glicoles, aldehídos, cetonas,
etc. Sin embargo al tratarse de una solución basificada de KMNO4, la solución purpura
se trasladó a un color marrón a causa de la ruptura del enlace triple para formar dos
moléculas de ácido etanoico. Cabe resaltar que el primer paso conlleva a la formación
de una dicetona (Ver ecuación 5) que rápidamente se oxida y se forman las sales de
ácidos carboxílicos, que se pueden convertir en ácidos libres por la adición de ácidos
diluidos. Como se observa en la (Ecuación 6).
[𝐄𝐂𝐔 𝟓]
[𝐄𝐂𝐔 𝟔]
En cuanto a la solución amoniacal de AgNO3 el cambio fue abrupto puesto que luego
de ser transparente se formó un precipitado blanco y el sobrenadante quedó de una
tonalidad lechosa. Los alquinos terminales pueden ser desprotonados por bases y así
producir acetiluros, los cuales en presencia de un ión metálico, son capaces de formar
acetiluros metálicos, en este caso la plata. Ya que el acetileno tiene niveles de acidez
mucho más altos que otros hidrocarburos y permite el desprendimiento de iones H+. [5]
No obstante, dichos acetiluros son bastante insolubles, lo cual explica el sólido que
apareció. Es posible considerar que la base al extraer los dos hidrógenos terminales
pertenecientes al acetileno y, tener una relación estequiometria de (1:1), forme el
mono acetiluro de plata o en caso de haber un exceso de plata se forme el diacetiluro
como se observa en la (Ecuación 7 y 8).
Reacción :
BIBLIOGRAFÍA
[1]https://books.google.com.co/books?id=4eXmdTjyHcC&pg=PA227&dq=ACETILENO
&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjZsJSyxJHjAhUvvlkKHX4hBUUQ6AEIKDAA#v=onepage
&q=ACETILENO&f=false
[2]https://books.google.com.co/books?id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PA101&dq=craqueo+ter
mico+del+acetileno&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwiOx6qa05HjAhXkt1kKHRSmDVwQ6
AEIKDAA#v=onepage&q=craqueo%20termico%20del%20acetileno&f=false
[3] Wade, L.C. Química orgánica. Quinta edición. Madrid: Pearson Educación,S.A.,
2004, pp. 373, 374.
[4]https://books.google.com.co/books?id=1n3xI40BQeYC&pg=PA119&dq=prueba+de+
baeyer&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwikpaDE3pfjAhVWoZ4KHbMgCVgQ6AEIRTAF#v=
onepage&q=prueba%20de%20baeyer&f=false
[5] Gutsche D., Pasto D., Fundamentos de química orgánica, Reverté, Barcelona1979.
Pág. 211.
[6] Morrison R.T.; Boyd R.N. Química Orgánica, 5ª ed.; Pearson Educación, S.A.,
México 1998; pp. 117