Lista de exercícios cap 6 Solomons

Reações de substituição nucleofílica e de eliminação em haletos de alquila

1) Qual haleto de alquila você esperaria que reagisse mais rapidamente por um
mecanismo SN2? Explique sua resposta.

2) Qual reação SN2 em cada par você espera que ocorra mais rápido em um
solvente prótico?
3) Qual reação SN1 em cada par você espera que ocorra mais rápido em um
solvente prótico?

4) Mostre como você pode utilizar uma reação de substituição nucleofílica do

brometo de propila para sintetizar cada um dos seguintes compostos. (Você
pode usar qualquer outro composto que seja necessário)

5) Forneça uma explicação para a não ocorrência de cada uma das reações de
substituição nucleofílica listadas abaixo.
6) Qual das duas reações abaixo produzirá isopropil meti éter com melhor
rendimento?

7) Dê o produto (ou produtos) que seria esperado que se formasse em cada

uma das seguintes reações. Dê, para cada caso, o mecanismo (SN1, SN2, E1
ou E2) através do qual o produto é formado e preveja qual será o produto
majoritário.

8) Coloque os seguintes compostos em ordem decrescente (do maior para o

menor) de nucleofilicidade. Justifique.
a. (em metanol) CH3COO-, CH3CH2S-, CH3CH2O-
b. (em DMSO, solvente polar aprótico) C6H5O-, C6H11O-
c. (em metanol) H2O, HO-, NH3
d. (em metanol) Br-, Cl-, I-

9) Em uma reação SN1 a etapa mais lenta é a etapa 1, a formação do carbocátion

a partir do haleto de alquila. Portanto, a reatividade dos haletos está diretamente
ligada à estabilidade do carbocátion formado.
a. Explique em termos de efeito indutivo e hiperconjugação, por que a ordem de
estabilidade dos carbocátions é terciário > secundário > primário >> metílico.

10) Escrevas as estruturas conformacionais para os produtos de substituição dos

seguintes compostos rotulados com deutério.