Informe de laboratorio # 1

Aranda Cuadros Cristel Melissa - Quiroz Valencia Carolina

Laboratorio de Química Orgánica, Escuela de Química, Facultad de Ciencias Universidad Nacional
de Colombia, Sede Medellín, Colombia.

Resumen: se realizó, la evaluación, diferenciación y caracterización de varios compuestos

orgánicos, por medio de diferentes métodos, primero se procedió a comparar el comportamiento de
alcanos, alquenos y alquinos mediantes tres reacciones: halogenación con bromo en tetracloruro de
carbono al 5%, realizada en tres tipos de situaciones, con un bombillo, con luz y sin luz,
posteriormente se hizo la prueba de baeyer(oxidación) con permanganato de potasio (positivo) y
hexano (negativo),por último formación de acetiluros (baeyer, halogenacion), esto con el fin de
diferenciar y conocer los compuestos alifáticos y aromáticos. Por otra parte se evaluó la acidez de
alcoholes y fenoles mediante reacciones de sodio, se realizó la prueba de Lucas para determinar los
alcoholes primarios secundarios y terciarios con butanol, sec-butanol y ter-butanol, oxidación de
alcoholes con KMnO4 y K2cr07, finalmente se realizó la prueba de fehling (oxidación) con
formaldehído, acetona, glucosa y benzaldehído. Ya que es de gran utilidad para diferenciar aldehídos
de cetonas , también la prueba de tollens con nitrato de plata e hidróxido de sodio en benzaldehído,
glucosa y acetona observando el espejo de plata y siendo este el indicativo positivo para aldehídos
, además de la prueba para la formación de 2-4 dinitrofenilhidrazina, donde se adiciono este elemento
a tubos de ensayo con formaldehído, acetaldehído, benzaldehído, ciclohexanona, ácido propanoico
y etanol observando precipitado en solo tres de ellas siendo este el indicativo de que hay carbonilos
en el medio.

Palabras clave: Prueba, reacción, cambio, reactivo

7/09/2016

1. Introducción:
En la química orgánica, existen gran variedad
de compuestos de los cuales algunos son muy
similares debido a sus estructuras, por lo cual
se hizo necesario implementar métodos para
poder identificar y caracterizar cada uno de
estos.
En el laboratorio de química orgánica se
realizaron las prácticas 1.1, 1.2 y 1.3 de
hidrocarburos alifáticos y aromáticos,
reactividad de alcoholes y fenoles y
reactividad de aldehídos y cetonas,
respectivamente.
Las prácticas realizadas se enfocaron en
hacer la reacción de cada uno de los
compuestos anteriormente mencionados y las
respectivas pruebas que dan a conocer sus
características.
Se realizaron pruebas como la halogenación,
prueba de baeyer, reacción xantoproteica,
estas en aromáticos y alifáticos; Prueba de
Lucas, del yodoformo, de oxidación y reacción
de fenoles con cloruro férrico, estas en
alcoholes y fenoles; Prueba de coexistencia
de tautómeros, de fehling, de tollens, prueba
para la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona
en aldehídos y cetonas.
Estas pruebas nos llevaron a determinar y
diferenciar cada uno de los compuestos,
conociendo las características de estos.(1)
2. Experimentación:
2.1 Práctica 1: Hidrocarburos alifáticos y
aromáticos
Reacciones de alcanos
2.1.1 Halogenación
Tomamos 3 tubos de ensayo en cada uno de
ellos 1 mL de hexano más 4 gotas de bromo
en tetracloruro de carbono al 5%. Los
agitamos y llevamos uno de ellos a la luz solar,
el otro a la luz de una bombilla y el tercero en
un sitio oscuro. Se observaron después de 5
minutos.
2.1.2 Prueba de instauración de baeyer
En un tubo de ensayo adicionar 1 mL de
permanganato de potasio al 1% más 0.5 mL
de hexano. Agitar y observar
Reacción de alquenos
2.1.3 Preparación del etileno
En esta práctica el montaje para la producción
de etileno ya estaba listo. Un balón de fondo
redondo de 500 mL sobre una malla de
asbesto y sobre él un tapón con orificio de
salida para el termómetro y otro para un tubo
de salida, el bulbo quedo a 1 cm por encima
del fondo del balón. Se conectó el tubo de
salida a un Erlenmeyer de 250 mL Por una
salida lateral del Erlenmeyer se extiende una
manguera en la cual insertamos los tubos. El
Erlenmeyer estaba hasta el tercio de su
capacidad con NaOH al 10%, el balón
contenía 20 mL de alcohol etílico al 95% más
50 mL de ácido sulfúrico y piedras de
ebullición. Se calentó a 150ºc y 165ºc.
2.1.4 Reacción de halogenación y prueba
de baeyer
Se hizo burbujear el etileno con un tubo de
ensayo que contenía 1 mL de bromo en
tetracloruro de carbono, se introdujo la
manguera que salía del Erlenmeyer en el tubo
y se agitó. Con otro tubo de ensayo que
contenía 1 mL del reactivo baeyer se realizó el
mismo procedimiento que con el primer tubo.
Reacciones de los alquinos
2.1.5 Preparación del acetileno
En un tubo de ensayo con desprendimiento
lateral se adaptó una manguera, se le adiciono
trozos de carburo de calcio y agua.
2.1.6 Halogenación, prueba de baeyer y
formación de acetiluros
Se tomaron tres tubos de ensayo, uno con 1
mL de bromo en tetracloruro de carbono, otro
con 1 mL de reactivo baeyer y el último con 1
mL de nitrato de plata al 2 % más 4 gotas de
NaOH al 20%. La manguera de la preparación
del acetileno se introdujo uno a uno en los tres
tubos y se observaron diferentes reacciones.
Reactividad de aromáticos
2.1.7:Procedimiento
reacción Xantoproteica.
En un tubo de ensayo se adicionan 2 mL de
tirosina y en otro tubo de ensayo 2mL de
alanina más 1 mL de ácido nítrico en cada uno
de los tubos y se calentó en una plancha.
2.1.8 Práctica 2: Reactividad de alcoholes y
fenoles
2.1.9 Reacción con sodio
Se tomaron 4 tubos de ensayo en cada uno se
agregó por separado 2 mL de 1-butanol, 2-
butanol, ter-butanol y fenol. En un último tubo
se agregó 2 mL de ciclohexano que se usó de
manera comparativa con los demás tubos. A
los primeros 4 tubos se les adiciono un trozo
de sodio metálico.
2.2. Prueba del yodoformo
Utilizamos 4 tubos de ensayo cada uno por
separado con 1 mL de etanol, 1-butanol, sec-
butanol y ter-butanol, se le añadió a cada uno
2 ml de agua, 4 ml de lugol al 10% y gotas de
hidróxido de sodio hasta que estuviera la
mezcla amarilla. Luego se calentaron los
tubos en un baño de agua y se adicionaron
hielos al final.
Prueba de oxidación (KMnO4 y K2Cr2O7)
2.2.3 KMnO4
Se tomaron 4 tubos de ensayo le adicionamos
a todos 1mL de permanganato de potasio al
1% y a cada uno de ellos respectivamente se
les adiciono 1 mL de butanol, sec-butanol, ter-
butanol y fenol. Se observó y se tomó nota.
2.2.4 K2Cr2O7
Tomamos 4 tubos de ensayo cada uno con 1
mL de dicromato de potasio al 1% más una
gota de ácido sulfúrico y agitamos. Después
se le agregó a cada uno respectivamente 1 mL
de butanol, sec-butanol, ter-butanol y fenol. Se
observó y se anotaron las reacciones.
2.2.5 Prueba de Lucas
En tres tubos de ensayo agregamos
respectivamente 1 mL de butanol, sec-butanol
y ter-butanol. Después a cada les agregamos
2 mL de reactivo Lucas y en un último tubo de
ensayo agregamos 2 mL de reactivo de Lucas
para usarlo como patrón de comparación.
Agitamos y observamos resultados.
2.2.6 Reacción de fenoles con cloruro
férrico
Tomamos cinco tubos de ensayo y en cada
uno respectivamente agregamos 6 gotas de
fenol, resorcinol, ácido salicílico, etanol y 2-
propanol más 1 mL de agua a cada uno,
además se adiciono 2 gotas de solución de
cloruro férrico. En otro tubo agregamos 1 mL
de agua como tubo comparativo. Se agitaron
los tubos y se apuntan resultados.
2.2.7 Práctica 3: Reactividad de aldehídos
y cetonas
2.2.8 Prueba de coexistencia de
tautómeros
Agregar en dos tubos de ensayo 1 ml de CCl4
y 4 gotas de acetona, a uno de estos tubos
agregar 3 gotas de NaOH.
Adicionar gota a gota una solución de bromo
en tetracloruro de carbono.
Comparar la velocidad de desaparición del
color rojizo del bromo.
Primero preparamos el reactivo de tollens, 1
mL de AgNO3 más 8 gotas de NaOH y gotas
de NH4OH, esta solución la agregamos a 4
tubos de ensayo y en cada uno de ellos
respectivamente adicionamos 6 gotas de
formaldehído, benzaldehído, acetona y
glucosa. Observamos.

2.2.9 Prueba de Fehling 2.3.1 Prueba para la formación de la 2,4-

Utilizamos 4 tubos de ensayo cada uno
respectivamente con 6 gotas de formaldehído,
benzaldehído, acetona y glucosa más 1 mL de
sln de fehling A y 1 mL sln de fehling B ambos
en cada uno de los tubos, colocamos los 4
tubos a en un baño maría en un Erlenmeyer y
los llevamos a la plancha.
2.3. Prueba de Tollens
dinitrofenilhidrazona
En cinco tubos de ensayo agregamos
respectivamente en cada uno 1 mL de
formaldehído, acetaldehído, benzaldehído.
Ciclohexanona, ácido propanito y etanol.
Agregamos por las paredes de cada tubo unas
gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Agitamos y
observamos.(2)
3. Resultados:

3.1 Tabla 1: Reactividad de hidrocarburos alifáticos y aromáticos

Método Reacciones Prueba de Reacción de alquinos: aromáticos:

de alcanos instauración alquenos: halogenación, reacción
de baeyer halogenación y baeyer y xantoproteica
baeyer acetiluros

reactivos Hexano con Reactivo tetracloruro de Bromo en tirosina y

tetracloruro baeyer y carbono tetracloruro de alanina (2%)
de carbono hexano permanganato carbono, nitrato con ácido
de potasio y de plata, nítrico
etileno permanganato
de potasio,
reactivo baeyer

cambios Al sol: -No hay tetracloruro de nitrato de plata: tirosina: se

Precipitado cambio carbono: se torna gris, torna color
amarillo alguno. incoloro transparente con naranja
oscuro -Insoluble precipitado

Oscuro: permanganato
nada permanganato de potasio: se alanina: no
de potasio: se torna rojizo y hay cambios
Con torna color café pronto café
bombillo:
Precipitado tetracloruro de
amarillo carbono: se
claro torna café

3.2 Tabla 2: Reactividad de alcoholes y fenoles:

3.2.1 Reacción con sodio

COMPUESTO REACCIÓN OBSERVACIONES

1-Butanol Se disuelve a mayor velocidad que el 2-Butanol

2-Butanol Se disuelve a velocidad media y cambia a color blanco

Ter-butanol Se disuelve lentamente

Fenol Se disuelve de inmediato

Hexano No se disuelve

3.2.2 Prueba de yodoformo

COMPUESTO YODOFORMO REACCIÓN OBSERVACIONES

PRESENCIA AUSENCIA

Etanol Oxidación, Al calentarlo forma un

halogenacion, precipitado amarillo
Verde claro aceitoso
degradación

Sec-butanol No hay Se pone aceitoso y crea

dos fases, una aceitosa y
Blanco Aceitoso, dos
otra de agua
fases

3.2.3 Prueba de oxidación:

COMPUESTO OXIDACIÓN: (KMn04 - REACCIÓN OBSERVACIONES

K2Cr207)
Positiva/Negativa

1-Butanol Positiva Oxidación -Se torna color café oscuro

Positiva -nada

Sec-butanol Positiva Oxidación -Se torna color rojizo

Positiva -Se forman tres fases: azul, verde y
amarillo

Ter-butanol Negativa No hay -Igual

Negativa -Igual pero aceitoso

Fenol Positiva Oxidación -Se torna negro con precipitado

Positiva -Negro

3.2.4 Prueba de Lucas

 COMPUESTO TIEMPO PARA LA REACCIÓN OBSERVACIONES
REACCIÓN

1-Butanol Nunca No hay No cambia

Sec-butanol 3 minutos Se torna un poco amarillo

Ter-butanol inmediato, 10 seg Se torna blanco, aceitoso y crea dos

fases

3.2.5 Reacción de fenoles con Cloruro Férrico

COMPUESTO ESTRUCTURA OBSERVACIONES

Fenol Se torna color violeta

Resorcinol Se torna color violeta

Ácido salicílico Se torna color violeta

Etanol No reacciona

2-Propanol Aceitoso con precipitado

3.3 Tabla 3.

3.3.1 Coexistencia de tautómeros

DECOLORACIÓN DEL BROMO REACCIÓN

Tubo 1 NO No cambia

Tubo 2 SI Aceitoso, transparente

3.3.2 Prueba de Fehling

COMPUESTO PRUEBA DE FEHLING OBSERVACIONES REACCIÓN

Formaldehído Positiva Precipitado rojo, con una fase azul Oxidación

Benzaldehído Negativa No cambia No hay

Acetona Negativa No cambia No hay

Glucosa Positiva Precipitado oscuro Oxidación

3.3.3 Prueba de Tollens

COMPUESTO PRUEBA DE TOLLENS OBSERVACIONES REACCIÓN

Formaldehído Positiva Se calienta y queda manchado Reducción

Benzaldehído Positiva Espejo de plata Reducción

Acetona Negativa No ocurre nada No hay

Glucosa Negativa Se torna gris No hay

3.3.4 Prueba para la formación de la 2-4 dinitrofenilhidrazona
COMPUESTO PRUEBA CON LA
DINITROFENILHIDRAZONA
Formaldehído Positiva
Acetaldehído Positiva
Benzaldehído Positiva
Ciclohexanona Negativa
Ácido Negativa
Propanoico
Etanol Negativa
4. Discusión: En la Tabla 1. Se pudo
observar en el caso de alcanos, que estos
reaccionan con los halógenos y es una
reacción fotoquímica, por lo que en el caso de
oscuridad esta no reacciona ni tiene cambios.
La prueba de Bayer consiste en identificar si
hay alquinos o alquenos, en este caso dio
negativa, por lo tanto no hay presencia de
enlaces dobles ni triples, si no que se trata de
un alcano. La reacción xantoproteica aquella
que se utiliza para determinar la presencia de
aminoácidos con ácido nítrico, en este caso la
tirosina cambio de color y este cambio indica
que hay presencia de compuestos
aromáticos.(3)
Tabla 2. En la 3.2.1: se puso observar
reacción en 4 de los 5 tubos, esto es debido a
la acidez de estos siento positiva cuando
estos liberan gas, siento el fenol el más rápido,
debido a su composición aromática y los
demás con orden de velocidad por sus
hidrógenos activos.
3.2.2: Esta prueba indica la presencia de una
metilcetona, o un alcohol secundario oxidable
y es positiva cuando aparece un precipitado
color amarillo siendo este el caso del etanol.
3.2.3: Se observó positiva en tres
compuestos, donde se cambió a colores
oscuros, esto se debe a que son alcoholes
primarios y segundarios por su grupo (OH),
cosa que no tienen los terciarios y por ende
sale negativa la prueba.
2,4- OBSERVACIONES REACCIÓN
Precipitado medio Adición
Precipitado menor Adición
Precipitado mayor Adición
No hay No hay
No hay No hay
No hay No hay
3.2.4: Los resultados obtenidos fueron,
inmediato para el alcohol terciario (ter-
butanol), minutos después el alcohol
secundario (sec-butanol) y por último el
primario que no reacciono (1-Butanol), debido
a la formación de carbocationes más estables
3.2.5: Se pudo ver un cambio de color, de
amarillo a violeta indicando así la presencia de
fenol, esto se da porque los fenoles
reaccionan con FeCL3, mientras que para los
alcoholes no.
Tabla 3.
3.3.2: Se presentan dos positivas, lo que
indica que estas son aldehídos porque se
oxidan y presentan precipitado y las otras
negativas y por ende son cetonas.(4)
3.3.2: Esta prueba utiliza como agente
oxidante la plata, es positiva para aldehídos y
su prueba es un espejo de plata , formada en
dos de las muestras.
3.3.3:esta puede usarse para detectar los
grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El
resultado es positivo cuando hay un
precipitado amarillo, Se vio positiva con 3
muestras ya que el mecanismo de reacción se
basa en la interacción del reactivo con
aldehídos y cetonas (5)
4.Conclusión: Con estas prácticas podemos
concluir que existen cierta cantidad de
métodos que se pueden utilizar para
diferenciar un compuesto de otro, para
conocer las características que posee cada
uno y así poder clasificarlos.

5. Bibliografía:
(1):Quimica-organica-Meislich Hebert pag 53

(2): McMURRY, J., Química Orgánica, edición

7, México. Cengage Learning 2008. Págs. 599
– 600
(3http://www.fullquimica.com/2012/09/reaccio
nes-principales-de-los-alcanos.html

(4):https://sites.google.com/site/laboratoriosbi
oquimica/bioquimica-
i/carbohidratos/reaccion-de-fehling

(5);https://es.scribd.com/doc/223617975/Infor
me-Organica-Aldehidos-y-Cetonas-v-
Semestre