Universidad del Valle Sede Yumbo - Facultad de Ciencias Naturales y Exactas - Departamento de

Química - Química Orgánica I-TQ (116068M). Profesor: Danny Balanta

Taller sobre Estereoquímica. Fecha: Octubre 12 de 2015

Sección 1. Teoría

1. Defina cada uno de los siguientes conceptos y términos.

Estereoisómeros. Enantiomeros. Diastereomeros. Actividad óptica. Conformeros. Luz polarizada.

Quiralidad. Aquiralidad. Proyeccion Fischer. Compuesto meso. Plano de simetría. Sistema R/S para
nombramiento de compuestos con centros quirales. Reglas de Cahn Ingold Prelog. Proyeccion
tridimensional o de cuña. Mezcla racémica. Dextrógiro y Levógiro. Sistema D y L para nomenclatura.
Rotacion especifica. Rotacion observada. Centro quiral o estereocentro. Pureza óptica. Regla 2 a la n.

Sección 2. Estructura

2. Establezca para los compuestos lo siguiente:

2a. Señale con un asterisco (*) los centros estereogénicos o estereocentros.

2b. Nombre cada átomo de carbono quiral como (R) o (S).
2c. Represente los planos de simetría si los hubiere
2d. Indique si la estructura es quiral o aquiral.
2e. Señale las estructuras meso.
3. Diga qué relación estereoquímica existe entre cada par de isómeros. Ejemplo: el mismo
compuesto, isómeros constitucionales, enantiómeros, diastereómeros.

4. Convierta las siguientes fórmulas en perspectiva en proyecciones de Fischer.

5. Convierta las siguientes proyecciones de Fischer en fórmulas en perspectiva.

Sección 3. Cálculos.

6. Calcule las rotaciones específicas, realizadas a 25°C y utilizando la línea D del sodio, de las
siguientes muestras:
(a) 1.00 g de muestra se disuelve en 20.0 mL de etanol, y 5.0 mL de esta solución se colocan en
una cubeta polarimétrica de 20.0 cm. La rotación observada es de 1.25° en sentido contrario al de
las agujas del reloj.
(b) 0.050 g de muestra se disuelven en 2.0 mL de etanol y esta solución se coloca en una cubeta
polarimétrica de 2.0 cm. La rotación observada es de 0.043° en el sentido de las agujas del reloj.

7. El ácido (+) tartárico tiene una rotación específica de + 12.0°. Calcule la rotación específica de una
mezcla formada por un 68% de ácido (+)-tartárico y un 32% de ácido (-)-tartárico.
 8. La rotación específica del (S)-2-yodobutano es + 15.90°.
(a) Represente la estructura del (S)-2-yodobutano.
(b) Prediga la rotación específica del (R)-2-yodobutano.
(e) Determine la composición, en porcentaje, de una mezcla de (R)- y (S)-2-yodobutano con una
rotación específica de 7.95°.

9. Una solución de ácido tartárico tiene una rotación especifica a 20°C de +12° en agua. Suponga que
se tiene una solución de este compuesto a una concentración de 2 g /100 mL de agua a 20°C en un
tubo polarímetro de 2 dm. ¿Cúal sería la rotación observada para esta muestra?

10a. Una solución que contiene 0.85 g de 2-bromooctano en 10 mL de éter da una rotación
observada de -1.65° en un tubo de 5 cm ¿Calcule su rotación especifica?

10b. La rotación especifica de (-) 2 metil-1-butanol es -5.90° ¿Cual será el % de exceso enantiomérico
(ee) de una muestra de 2 metil 1 butanol que es +2.53° ópticamente pura?

10c. Calcule la rotación especifica de una mezcla equimolar de acido (-) tartárico y acido meso
tartárico si se sabe que la rotación especifica del acido (+) tartárico es de +12°.

10d. Calcule la rotación especifica de una muestra de compuesto del cual se disolvió 1.0 g en 5.0 mL
de un solvente ópticamente inactivo y cuya rotación observada fue de 0.45° al usar un tubo de
longitud 1 cm

11. Cuál es el número máximo de estereoisomeros para cada uno de los siguientes compuestos. A su
vez identifique si alguno de ellos es compuesto meso.

a. 1,2 dibromo-1 fenil propano

b. 1,2 dibromo 2 metil 1 fenil propano
c. 2,3,4,5 tetrahidroxi pentanal
d. Acido tartárico
e. 2,3,4 trihidroxi pentanadial

12. Intente resolver este difícil problema.

(a) Represente todos los estereoisómeros del 2,3,4-tribromopentano (puede ser útil utilizar las
proyecciones de Fischer).
Debería encontrar dos estructuras meso y un par de enantiómeros.
(b) Señale con un asterisco (*) los átomos de carbono asimétricos y nómbrelos como (R) o (S).
(e) En las estructuras meso, demuestre que el C3 no es simétrico, ni es un centro quiral. a pesar de que es
estereogénico.
(d) En los enantiómeros, demuestre que el C3 no es estereogénico en este diastereómero.

13. El 3,4-dimetil-1-penteno tiene la fórmula CH2=CH-CH(CH3)-CH(CH3)2. Cuando el (R)-3,4-dimetil-l-

penteno se trata con hidrógeno sobre un catalizador de platino, se obtiene (S)-2,3-dimetilpentano.
(a) Represente la ecuación de esta reacción. Explique la estereoquímica de los reactivos y de los
productos.
(b) El reactivo es (R), pero el producto es (S). ¿Este cambio implica un cambio en la disposición espacial de
los grupos que hay alrededor del centro quiral? ¿Por qué el nombre cambia de (R) a (S)?
(c) ¿La designación (R) o (S) es muy útil para predecir el signo de una rotación óptica? ¿Podría predecir el
signo de la rotación del reactivo?, ¿y del producto?

Sección 4. Estructuralidad

14. Represente el enantiómero. si lo hay. de cada estructura.

15a. Dibuje las conformaciones mas y menos estable según las proyecciones Newman para el 1S, 2R 1,2
dibromo 1,2 dietil etano

15b. La monocloración del (S)-2 bromobutano por luz ultravioleta rinde varios productos. Escriba todos
los estereoisomeros posibles. Además indique cuales de ellos serian ópticamente activos y cuales serian
inactivos

15c. Para los aminoácidos asparagina y tirosina determine su centro quiral y establezca las proyecciones
Fischer, con las configuraciones D y L, y las configuraciones R y S

16. Para cada estructura:

(1) Represente todos los estereoisómeros.
(2) Nombre cada estructura como quiral o aquiral.
(3) Diga qué relación hay entre los estereoisómeros (enantiómeros, diastereómeros)

16. En cada uno de los siguientes pares de compuestos, uno es quiral y otro aquiral. Identifique cada com-
puesto como quiral o aquiral.
17. Para los compuestos: ~_3-Butanodiol (1) trans-I,2-Dibromociclopropano (2) Aciclo málico (3), 3-Amino-
2-butanol (4) Ácido treo-2)-dihidroxibutanoico (5) cuyas estructuras se muestran a continuación, designe
la configuración en los centros estcrcogénicos con las letras R o S.

18. Identifique la relación existente en cada uno de los siguientes pares. Si son estereoisómeros: son enan-
tiómeros, diastereomeros o confórmeros, o simples isómeros de cadena, posición o función? Especifique
la configuración R o S de los centros estereogénicos en las parejas: a), d), f), h), i), j)

19. Compare el 2,3-pentanodiol y el 2,4-pentanodioJ con respecto al número de estereoisómeros posibles

para cada compuesto. ¿Cuáles de los estereoisómeros son quirales? Cuales aquirales?