INFORME DE LABORATORIO

 CURSO: Química Orgánica

 PROFESOR: Espinoza Muñoz Einer

 PRACTICA: N°6

 TITULO: “Ácidos carboxílicos y Compuestos Nitrogenados”

 INTEGRANTES:
 Alva Mejía Holger.
 Córdova Salazar Katty.
 Garro Huamán Guadalupe.
 Guevara Rosales Estefani.
 Velásquez Maguiña Tany.
 INTRODUCCION

En el presente informe detallaremos las propiedades físicas y químicas de los ácidos

carboxílicos, de la anilina y ensayos de reconocimiento y grupo amino. Para esto haremos
uso de algunos instrumentos y reactivos de laboratorio para probar la teoría con la práctica.
Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos más importantes, se clasifican de
acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Los derivados de ácidos orgánicos se
originan al reemplazar el grupo–OH de la función carboxilo por otros grupos. Estos
también son compuestos polares, sus moléculas pueden formar enlaces de hidrógeno entre
sí y con el agua, por lo que en general son sustancias con temperaturas de ebullición altas,
considerando que los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular presentan solubilidad
apreciable en el agua. Los ácidos carboxílicos no sólo son importantes por ellos mismos,
sino también porque sirven como materias de partida para la preparación de numerosos
derivados acílicos, como por ejemplo: ésteres, amidas, anhídridos, sales y haluros de ácido.
Debido a que el grupo funcional ácido carboxílico se relaciona estructuralmente con
cetonas y alcoholes, cabe esperar que algunas de sus propiedades parezcan conocidas. Al
igual que las cetonas, el carbono carboxílico tiene hibridación sp2. Los ácidos carboxílicos
son una combinación entre un grupo carbonilo y otro hidroxilo, que representa un estado
de oxidación de un Carbono primario, que sigue inmediatamente al aldehído. El resultado
más patente de la combinación de los dos grupos es un tremendo incremento de la acidez
del hidroxilo. Aunque la ionización está lejos de ser completa, el grupo carboxilo se ioniza
suficientemente en agua para volver rojo al tornasol. Los ácidos forman enlaces de
hidrógeno, incluso más fuertes que los de los alcoholes, debido a que sus enlaces O-H
están más fuertemente polarizados y el hidrógeno puente puede unirse a un oxígeno
carbonílico cargado mucho más negativamente, en lugar de unirse al oxígeno de otro
hidroxilo. Se encuentran en estado sólido, líquido e incluso, en cierto grado, en estado de
vapor, existen en forma de dímeros cíclicos. La solubilidad de los ácidos en agua es más o
menos paralela a la de los alcoholes, aminas y otros compuestos que pueden solventarse
con el agua con formación de enlaces de hidrógeno. Los ácidos fórmico, acético,
propiónico y butírico son completamente miscibles con el agua, el isobutírico y el
valeriánico tienen solubilidad limitada, y los ácidos superiores son prácticamente
insolubles en el agua. Las sales sódicas de los ácidos con 12 o más carbonos son sólo
ligeramente solubles en agua y se emplean como jabones. Las sales de los ácidos
carboxílicos tienen puntos de fusión elevados y baja solubilidad en los disolventes
orgánicos, como era de esperar.
Por otro lado los compuestos nitrogenados más conocido como las aminas pueden
considerarse como compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres
de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos
que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Dicho de otra manera, el número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno
determina que la molécula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico),
secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos).
Si al menos uno de los grupos sustituyentes es un grupo arilo, entonces la amina
independientemente de ser primaria, secundaria o terciaria, será aromática.
Continuaremos explicando porque la diferencia de forma experimental de estos 2 grupos
de compuestos orgánicos.
II. OBJETIVOS

 OBJETIVO GENERAL
 Verificar las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos,
de la anilina y ensayos de reconocimiento del grupo amino.

 OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Determinar la solubilidad de los ácidos (ácido fórmico, ácido acético,

ácido oleico, ácido salicílico, acido benzoico y ácido tricloroacético) en
agua, gasolina y alcohol.
 Observar la formación de sales a partir de un ácido benzoico.
 Obtener ésteres, ácido acético, ácidos grasos superiores y sales de ácidos
grasos superiores.
 Reconocer las reacciones del grupo amino a partir del ensayo de
isocianuro, reacción con el ferrocianuro de potasio y reacción con ácido
nitroso.

III. MARCO TEÓRICO

IV. DESCRIPCIÓN EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO N° 1
 V. RESULTADOS

1. ÁCIDOS CARBOXILICOS

Experimento Nº 01: Solubilidad.

AGUA ETANOL OCTANO

Disolventes
Sustancias 𝐻2 𝑂 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2 )6 − 𝐶𝐻3

Ác. Salicílico Insoluble Soluble Insoluble

Ác. Benzoico Insoluble Soluble Insoluble
Ác. Tricloroacético Soluble Soluble Insoluble
Ác. Acético Soluble Soluble Insoluble
Ác. Fórmico Soluble Soluble Insoluble

Ác. Fórmico<Ác. Acético< Ác. Tricloroacético< Ác. Benzoico< Ác. Salicílico.

Experimento Nº 02: Formación de Sales.

Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 + 𝐻2 𝑂 → Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜(𝑎𝑐𝑢𝑜𝑠𝑜) + 𝐻2 𝑂

Probar con papel tornasol rosado →Rosado

Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑆𝑜𝑑𝑖𝑜 + 𝐻2 𝑂

Probar con papel tornasol rosado →Azul

Experimento Nº 03: Obtención del Ácido Fórmico a partir de
Cloroformo.

𝐻 − 𝐶𝐶𝑙3 + 3𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐻 − 𝐶(𝑂𝐻)3 + 3𝑁𝑎𝐶𝑙 ⇒ [𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂] + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2 𝑂

Reducción

𝐴𝑔2 𝑂 + 𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝑂𝑁𝑎 → 𝐻 − 𝑂 − 𝐶𝑂 − 𝑂 − 𝑁𝑎 + 𝐴𝑔 ↓

Óxido Formiato de Sodio Hidróxiformiato de sodio Plata

de plata metálica
(precipitado)

Experimento Nº 04: Oxidación del Ácido Fórmico.

𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂

Ác. Permanganato Dióxido
Fórmico de Sodio de
carbono

𝐶𝑂2 (𝑔) + 𝐵𝑎(𝑂𝐻)4 → 𝐵𝑎𝐶𝑂3 ↓ +𝐻2 𝑂

Carbonato
Hidróxido de
de Bario
Bario

Experimento Nº 05: Descomposición del Ácido Fórmico por

calentamiento con Ácido Sulfúrico.
H+

𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝐶𝑂 + 𝐻2 𝑂

Experimento Nº 06: Determinación de Sales del Ácido Acético.

3𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂. 𝑂𝑁𝑎 + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 ⇄ (𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂)3 𝐹𝑒 + 3𝑁𝑎𝐶𝑙

Acetato de Cloruro Acetato férrico

Sodio férrico
(amarillo-rojizo)
Experimento Nº 07: Obtención de Esteres.

H+
𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2 )3 − 𝑂𝐻 + 𝐻𝑂𝑂𝐶 − 𝐶𝐻3 ⇄ 𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2 )3 − 𝑂. 𝑂𝐶 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂

n-butanol Ác. Acético Acetato de n-butilo

Experimento Nº 08: Obtención del Ácido Acético.

(𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂)2 𝐶𝑎+2 + 𝐻2 𝑆𝑂4 ⇄ 2𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + − 𝐶𝑎𝑆𝑂4

Acetato de Ác. Acético Sulfato de
Calcio Calcio
Olor:
vinagre
VI. CONCLUSIONES

 Los únicos ácidos que son insolubles con el agua son el ácido benzoico y el
ácido salicílico, en cambio el etanol es soluble con todos los ácidos y en el caso
del octano es insoluble con todos los ácidos.

 El ácido benzoico con el hidróxido de sodio dieron una coloración de color

azul al papel tornasol indicando que es una solución acida, en cambio con agua
es una solución básica.

 El n-butano con el ácido acético son medianamente solubles con forma

aceitosa, pero al ser añadido el ácido sulfúrico desprende un olor a esmalte.

 El acetato de calcio más ácido sulfúrico al ser calentado da origen a un olor de

vinagre (ácido acético).

 El ácido graso superior es menos denso que el agua.

 La solución jabonosa con cloruro de calcio tiene una reacción lenta, y un

precipitado de color blanco.

 El agua con la anilina originan una forma aceitosa, pero al agregarle la

fenolftaleína se vuelve incoloro (solución acida).

 La anilina con el ácido sulfúrico dan origen a un sólido (cera) de color marrón.

 La cera al ser añadido el dicromato de potasio da origen a un color verde

azulado.

 La urea con el agua son solubles, pero con el ácido nítrico forma unos cristales
blancos.

 El hidróxido de sodio es más denso que la anilina, a esta solución al añadirle el

cloroformo da un precipitado marrón claro, y así mismo al añadirse el ácido
clorhídrico desprende un olor desagradable y dando un color naranja a la
anilina.

 La piridina con el agua son solubles, al añadirle ferrocianuro de potasio toma

una forma aceitosa, ya ser añadido el ácido clorhídrico se torna un color
amarrillo con precipitado blanco (incoloro).