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Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy
comunes en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los
organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a jugar un papel
importante en la síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades químicas
únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales con
numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades cotidianas;
el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
Química Orgánica
Nomenclatura
Los alcoholes al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los
éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:
Formulación
Propiedades generales
A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite
que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la
molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que
presenta la molécula de agua.
Los alcoholes tienen un olor que a menudo se describe como muerde y como
colgado en los pasajes nasales. El etanol tiene un olor (a frutas o más)
ligeramente más dulce que los otros alcoholes.
En general, el grupo hidroxilo hace que la molécula de alcohol polar. Esos grupos
pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí y a otros compuestos, excepto
en ciertas moléculas grandes, donde el hidroxilo está protegido por el impedimento
estérico de los grupos adyacentes. Dos tendencias de solubilidad opuestas en
alcoholes son la tendencia de la OH polar para promover la solubilidad en agua, y
la tendencia de la cadena de carbono para resistirlo. Por lo tanto, metanol, etanol y
propanol son miscibles en agua debido a que el grupo hidroxilo prevalece sobre la
cadena de carbono corta. Butanol, con una cadena de cuatro carbonos, es
moderadamente soluble debido a un equilibrio entre las dos tendencias. Los
alcoholes de cinco o más carbonos tales como pentanol y superior son
efectivamente insoluble en agua debido a la dominancia de la cadena de
hidrocarburo. Todos los alcoholes simples son miscibles en disolventes orgánicos.
Halogenación de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah. Para clorar o
bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como
no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece
en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol
primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5
y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables
que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables .
Deshidratación de alcoholes
Aplicaciones
El alcohol tiene una larga historia de varios usos en todo el mundo. Se encuentra
en las bebidas alcohólicas que se venden a los adultos, como combustible, y
también tiene muchos usos científicos, médicos e industriales. El término libre de
alcohol se utiliza a menudo para describir un producto que no contiene alcohol.
Bebidas alcohólicas
Anticongelante
Antisépticos
El etanol puede ser utilizado como un antiséptico para desinfectar la piel antes de
que se les administraron inyecciones, a menudo junto con el yodo.
A base de etanol jabones están volviendo comunes en los restaurantes y son
convenientes porque no requieren secado debido a la volatilidad del
compuesto. Geles a base de alcohol se han vuelto comunes como los
desinfectantes de manos.
Combustibles
Disolventes
Los grupos hidroxilo (-OH), que se encuentran en los alcoholes, son polar y por lo
tanto hidrófila (el agua) pero su porción de cadena de carbono es no polar que los
hacen hidrófobo.
La molécula cada vez se convierte en general más no polar y por lo tanto menos
soluble en el agua polar como la cadena de carbono se hace más largo. El
metanol tiene la cadena de carbono más corta de todos los alcoholes (un átomo
de carbono) seguido de etanol (dos átomos de carbono).
Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes debido, principalmente, a
que los iones fenóxidos correspondientes se encuentran estabilizados por
resonancia. La carga negativa de un ion alcóxido se concentra sobre el átomo de
oxígeno, mientras que la carga negativa de un ion fenóxido puede deslocalizarse,
mediante resonancia, hacia las posiciones orto y para del anillo aromático. Los
fenoles son abundantes son abundante en la naturaleza y también sirven como
intermediarios en la síntesis industrial de productos como adhesivos antisépticos.
Éteres
Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar. Para
designar los éteres, por lo general se indican los dos grupos unidos al oxígeno.
Propiedades químicas
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace C-O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes
inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación
en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen
un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden
dar lugar a explosiones.
Algunos éteres simétricos con grupos alquilo menores se preparan en gran escala,
principalmente para uso como disolventes. El más importante de éstos es el dietil
éter, el disolvente empleado comúnmente en la extracción y preparación de los
reactivos.
Epóxidos
Propiedades Químicas
Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden
ser degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y
la molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del
anillo.
Profesor: Estudiantes:
Ernesto Rangel CI: 27131447. Meggie Arias
CI: 28848410. Brandon Pantoja
CI: 26495089. José Villarroel
CI: 28408241. Ángel Hernández
2do Semestre Sección:1