Los fenoles y los tioles, los análogos azufrados de los alcoholes, son sustancialmente más ácidos

que el agua. El efecto de la sustitución por alquilos en la acidez de los alcoholes se debe
principalmente a la solvatación del ión alcóxido que resulta de la disociación ácida. Mientras más
fácilmente sea solvatado el ión alcóxido por el agua, más estable es, se favorece energéticamente
su formación y es mayor la acidez del alcohol principal. Los fenoles son casi un millón de veces más
ácidos que los alcoholes, por tanto son solubles en NaOH acuoso diluido y con frecuencia pueden
separarse de una mezcla simplemente por extracción básica en disolución acuosa, seguida por la
reacidificación. Los fenoles son mas ácidos que los alcoholes debido a que el anión fenóxido está
estabilizado por resonancia. La deslocalización de la carga negativa sobre las posiciones orto y
para del anillo aromático resulta en la estabilidad incrementada del anión fenóxido en relación con
el fenol no disociado. Los fenoles sustituidos pueden ser más ácidos o menos ácidos que el fenol,
dependiendo de si el sustituyente es atractor o sustractor de electrones, o donador de electrones.
Los fenoles con un sustituyente atractor de electrones son más ácidos debido a que estos
sutituyentes deslocalizan la carga negativa; los fenoles con un sustituyente donador de electrones
son menos ácidos debido a que estos sustituyentes concentran la carga negativa. El incremento de
la acidez de los fenoles por un sustituyente atractor de electrones se nota particularmente en los
fenoles con un grupo nitro en la posición orto o para.

Ácidos carboxílicos:
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre
el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la
cadena carbonada.

Los ácidos carboxílicos son ácido relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base
conjugada por resonancia.
Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos. Grupos
de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxílico, produciendo
un descenso en el pKa del hidrógeno ácido.

El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halógeno, con la proximidad del halógeno
al grupo carboxílico y con el número de halógenos.

Los ácidos carboxílicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de
carboxilato. Estas sales son nucleófilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo S N2

USOS ÁCIDO FENOXIACÉTICO

ácido fenoxiacético se utiliza como precursor en la fermentación de antibióticos,

especialmente a la penicilina V y es un esqueleto principal de reguladores de
crecimiento y herbicidas. Se utiliza como producto intermedio para la fabricación de
tintes, productos farmacéuticos, plaguicidas, fungicidas.