“Año de la lucha contra la corrupción e

impunidad”

LÍPIDOS

FACULTAD DE INGENIERIA DE INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

ALUMNO: VERAMENDI CAUSHI EDWARDS SHUEL

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA

DOCENTE:

CICLO: III

HUARAZ- PERU
2016

1
 INTRODUCCION
Los lípidos biológicos constituyen un grupo químicamente diverso de
compuestos cuya característica común e indefinitoria es su
insolubilidad en el agua. Las funciones biológicas de los lípidos son
igualmente diversas. En muchos organismos las grasas y los aceites
son las formas principales de almacenamiento energético, mientras
que los fosfolípidos y los esteroles constituyen los principales
elementos estructurales de las membranas biológicas. Otros lípidos
aún están presentes en cantidades relativamente pequeñas, juegan
papeles cruciales como cofactores enzimáticos, transportadores
electrónicos, pigmentos que absorben la luz, anclas hidrofóbicas para
proteínas, “chaperonas” que ayudan en el plegamiento de las
proteínas de membranas, agentes emulsionantes en el tracto
digestivo, hormonas y mensajeros intracelulares.
Se encuentran también lípidos de almacenamiento que son las
grasas y aceites, utilizados casi universalmente como formas de
almacenamientos energético en los organismos vivos, son
compuestos derivados de los ácidos grasos. Los ácidos grasos son
derivados hidrocarbonados con un nivel de oxidación casi tan bajo
como el de hidrocarburos de los combustibles fósiles. La oxidación
de los ácidos grasos (a CO2 y H2O) en las células, al igual que la
oxidación explosiva de los carburantes fósiles en los motores de
combustión interna, es muy exergonica.
En este trabajo se dará a conocer la estructura y nomenclatura de los
ácidos grasos que se encuentran con mayor frecuencia en los
organismos vivos. Se describe dos tipos de compuesto que contienen
ácidos grasos, y triacigliceridos y las ceras, para ilustrar la diversidad
estructural y las propiedades físicas en esta familia de compuestos.

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 LIPIDOS

La mayoría de la gente piensa de lípidos negativamente porque los asocian con

las grasas. Aunque algunos lípidos se clasifican como grasas, lípidos no son
"malos". Por el contrario, proporcionan funciones muy importantes en el cuerpo.
Los lípidos son diversos compuestos que se agrupan juntos ya que son
insolubles en agua, pero solubles en disolventes no polares tales como éter. tipos
de lípidos comunes incluyen grasas, fosfolípidos y esteroides. Estos lípidos
tienen varias funciones en el cuerpo. Las grasas están compuestas de ácidos
grasos y glicerol. Almacenan energía, ayudan a aislar el cuerpo, y el cojín y
proteger los órganos. Los fosfolípidos contienen dos ácidos grasos y son un
componente importante de las membranas celulares. Los esteroides son
hormonas derivadas de colesterol que regulan diversas funciones fisiológicas en
el cuerpo. (I)
Los lípidos son un grupo de moléculas estructuralmente heterogéneas,
ampliamente distribuidas en animales y vegetales, que tienen como
característica común la propiedad física de ser insolubles en agua y solubles en
solventes orgánicos, no polares como éter, benceno, clorofor- mo, etc., esto se
explica por la escasa polaridad de sus moléculas. Existe gran variedad de
lípidos en diferentes estados de agregación. Sus propiedades químicas son
diversas.
Los lípidos no forman estructuras poliméricas macromoleculares como las
proteínas o polisacáridos, por lo cual sus pesos moleculares no alcanzan valores
elevados.
 En cuanto a su estado de agregación existen tres tipos de lípidos:
 Líquidos. Llamados aceites, de peso molecular pequeño, con ácidos
grasos cortos o insaturados, que son almacenados en los vegetales.
 Semilíquidos. Grasas con ácidos grasos largos e insaturados que
almacenan los animales.
 Sólidos. Llamadas ceras, que contienen ácidos grasos largos y
saturados.
 En cuanto a su composición existen tres tipos de lípidos:

 Simples: Están constituidos únicamente por alcohol y ácidos grasos.

Incluyen aceites, grasas y ceras.
 Complejos: Son moléculas anfipáticas. Llevan este nombre porque,
además del alcohol y ácidos grasos constituyentes de los lípidos simples,

3
 poseen compuestos variados no lipídicos como: fosfato, aminoácidos,
Glúcidos, aminas, etc.
 Derivados. Son moléculas que no se pueden clasificar en los grupos
anteriores, pero que por sus características de solubilidad están
asociadas a los lípidos, incluyen moléculas muy diversas como,
esteroides, esteroles, aldehídos de las grasas, terpenos, vitaminas
liposolubles y hormonas. (II)

TIPOS DE LIPIDOS

Fue creído Inicialmente que los lípidos son materiales aceitosos con dos
propósitos principales - de servir como fuente de energía y como los bloques
huecos de membranas. En 1929, las Rebabas de George y de Mildred sin
embargo disiparon este mito y mostraron que el ácido linoleico era un
componente dietético esencial y desempeñaron un papel vital en muchos
procesos en el cuerpo.

Bergström, Samuelsson y otros encontraron en 1964 que el araquidonato

esencial del ácido graso era el precursor de las prostaglandinas con sus efectos
sobre la inflamación y otros estados y lípidos de la enfermedad ganaron una
nueva importancia entre bioquímicos.

Los Tipos de lípidos incluyen:

 Lípidos del Almacenamiento

 Lípidos Estructurales
 Otros lípidos

Lípidos del Almacenamiento

 Ácidos Grasos

Éstos son los componentes de definición de lípidos y están en la parte grande

responsable de las propiedades físicas y metabólicas distintivas. Son también
importantes en formulario no-esterificado.

En el cuerpo ésta versión de los triacilgliceroles durante el ayuno para

proporcionar a una fuente de energía.

Los ácidos Linoleicos son ácidos grasos esenciales, en que no pueden ser
sintetizados por los animales y deben venir de las instalaciones vía la dieta. Son
precursores de los ácidos araquidónicos, eicosapentaenoicos y
docosahexaenoicos, que son componentes vitales de todos los lípidos de la
membrana.

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Los ácidos Grasos en dieta son cortos y la longitud de cadena mediana no se
esterifica generalmente. Una Vez dentro del cuerpo se oxidan rápidamente en
tejidos como fuente del combustible del `'.

Ácidos grasos de cadena Más Largos se esterifican generalmente primero a los

triacilgliceroles o a los lípidos estructurales en tejidos.

 Triacilgliceroles

Éstos forman el formulario de almacenamiento primario de los ácidos grasos con

cadena larga para la energía y estructuran la formación de células. Éstos se
componen del glicerol (1,2,3-trihydroxypropane) y de 3 ácidos grasos para
formar un triester. Los Triglicéridos se encuentran en análisis de sangre. La
hidrólisis Completa de triacilgliceroles rinde tres ácidos grasos y una molécula
del glicerol. Los ácidos grasos Poliinsaturados son importantes como
componentes de los fosfolípidos y forman las membranas de las células. La
mayor parte de las grasas y los aceites naturales del comercio consisten en los
triacilgliceroles

 Tri, Di y Monoacylglycerols

1,2-Diacylglycerols se forman como intermedios en la biosíntesis de

triacilgliceroles. Éstos también funcionan como los segundos mensajeros en
muchos procesos celulares. Se produce Monoacylglycerols cuando los
triacilgliceroles se digieren en los intestinos de animales.

 Esteroles

El Colesterol es un componente ubicuo de todos los tejidos animales. La mayor

parte de está presente en las membranas. Ocurre en el formulario libre y
esterificado a los ácidos grasos con cadena larga (ésteres del colesterol) en los
tejidos animales, incluyendo las lipoproteínas del plasma. Los Colesteroles son
precursor de los ácidos de bilis, la vitamina D y hormonas esteroidales.

Lípidos Estructurales

 Lípidos Complejos en Membranas

Las membranas Celulares controlan el transporte de materiales, incluyendo la

transmisión de señales de las moléculas y pueden cambiar en formulario para
activar el florecimiento, la fisión y la fusión. Las membranas celulares tienen un
componente cariñoso o hidrofílico del agua y un hidrofóbico o un agua que repele
el componente que los hace anfipilicos

 Fosfolípidos

Hay dos clases de fosfolípidos. El primeros son los glycerophospholipids, que

ellos mismos se subdividen en dos grupos. Las Fosfátidas, son moléculas
integradas por el glicerol substituido con dos ésteres del ácido graso. Tres
alcoholes que forman las fosfátidas son colina, etanolamina, y serina.

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El segundo es sphingolipids. Sphingolipids tiene una base de cadena larga o del
sphingoid, tal como esfingosina, a la cual un ácido graso es conectado por un
bono de la amida. La Esfingomielina es con mucho el sphingolipid más
abundante de los tejidos animales. La Esfingomielina es un bloque hueco
importante de membranas

 Saccharolipids

Éstas son moléculas en donde los ácidos grasos se conectan directamente a

una espina dorsal del azúcar. Éstos forman la parte del bilayer de la membrana
celular también. En los saccharolipidos, un monosacárido substituye para la
espina dorsal del glicerol presente en glycerolipidos y glycerofosfolipidos.

Otros lípidos

 Proteolípidos y Lipoproteínas

Éstas son las proteínas que covalente están limitadas a los ácidos grasos o a
otras mitades del lípido, tales como isoprenoids, colesterol y
glycosylphosphatidylinositol. Éstos incluyen HDL (lipoproteína de alta densidad),
LDL (lipoproteína de la baja densidad), VLDL (lipoproteína) de la densidad muy
baja Etc. según su talla molecular.

 Polyketides

Éstos son hechos por la polimerización de las subunidades del acetilo y del
propionyl usando las enzimas. Éstos forman el gran número de metabilitos
secundarios y de productos naturales del animal, instalación, fuentes
bacterianas, fungicidas. Los Antimicrobianos o los antibióticos tienen gusto de
erythromycins, de las tetraciclinas y de los agentes anticáncer como los
epothilones son polyketides. (III)

FUNCIONES DE LIPIDOS
Los lípidos son importantes constituyentes de la dieta, ya que son una fuente de
alto valor energético. Los lípidos también son importantes debido a las vitaminas
liposolubles y ácidos grasos esenciales que se encuentran en la grasa de los
productos alimenticios naturales. Grasa corporal sirve como una muy buena
fuente de energía, que se almacena en los tejidos adiposos. También actúan
como material aislante en los tejidos subcutáneos y también se observan
alrededor de ciertos órganos. Los lípidos combinados con proteínas son
componentes importantes de las membranas de las células y las mitocondrias
de la célula. Los lípidos no son generalmente macromoléculas.

Los lípidos son de origen natural compuestos orgánicos, comúnmente conocidos

como aceites y grasas. Los lípidos se producen en todo el mundo que viven en
microorganismos, plantas y animales superiores y también en todos los tipos de

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células. Los lípidos contribuyen a la celda estructura, proporcionar el combustible
almacenado y también participan en muchos procesos biológicos.

AGUA

CABEZA HIDROFOLICA (POLAR)

CABEZA HIDROFOLICA ( NO POLAR)

Los lípidos desempeñan varias funciones biológicas:

 Los lípidos son compuestos de almacenamiento, triglicéridos sirven como

reserva de energía del cuerpo.
 Los lípidos son componente importante de la estructura de las membranas
celulares en células eucariotas.
 Los lípidos regulan la permeabilidad de la membrana.
 Ellos sirven como fuente de vitaminas liposolubles como la A, D, E, K.
 Actúan aisladores eléctricos a las fibras nerviosas, donde la vaina de mielina
contiene lípidos.
 Los lípidos son componentes de algunos sistemas enzimáticos.
 Algunos lípidos como prostaglandinas y hormonas esteroides actúan como
reguladores del metabolismo celular.
 El colesterol se encuentra en las membranas celulares, la sangre y la bilis de
muchos organismos.
 Como lípidos son moléculas pequeñas y son insolubles en agua, actúan
como moléculas de señalización.
 Capas de grasa en la capa subcutánea, proporciona el aislamiento y la
protección contra el frío. el mantenimiento de la temperatura corporal se
realiza mediante la grasa marrón.
 fosfolípidos poliinsaturados son componentes importantes de los fosfolípidos,
que proporcionan la fluidez y la flexibilidad de las membranas celulares.
 Las lipoproteínas que son complejos de lípidos y proteínas, se producen en
la sangre como lipoproteína de plasma, permiten el transporte de los lípidos
en medio acuoso, y su transporte a través del cuerpo.
 Colesterol mantiene fluidez de las membranas mediante la interacción con
complejos lipídicos.
 El colesterol es el precursor de los ácidos biliares, vitamina D y esteroides.
 Los ácidos grasos esenciales como los ácidos linoleico y linolénico son
precursores de muchos tipos diferentes de los eicosanoides incluyendo
prostaglandinas, tromboxanos. Éstos desempeñan un papel importante en el
dolor, la fiebre, la inflamación y la coagulación de la sangre.

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 1. ACIDOS GRASOS

Los ácidos grasos son ácidos orgánicos (ácido carboxílico) con una larga cadena
alifática, más de 12 carbonos. Su cadena alquílica puede ser saturada o
insaturada.

Su forma general es
R - COOH

donde el radical R es una cadena alquílica larga.

La mayoría de los ácidos grasos naturales posee un número par de átomos de

carbono, esto es debido a que son biosintetizados a partir de acetato(CH3CO2-),
el cual posee dos átomos de carbono.

 ACIDOS GRASOS SATURADOS

Estos Sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono, es decir no
poseen dobles ligaduras. La mayoría son sólidos a temperatura ambiente. Las
grasas de origen animal son generalmente ricas en ácidos grasos saturados.

Los ácidos grasos saturados tienen la siguiente formula básica

CH3-(CH2)N -COOH

A continuación se dan algunos ejemplos de ácidos grasos saturados.

Butírico CH3(CH2)2COOH

Láurico CH3(CH2)10COOH

Mirístico CH3(CH2)12COOH

Palmítico CH3(CH2)14COOH

Esteárico CH3(CH2)16COOH

Araquídico CH3(CH2)18COOH

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  ACIDOS GRASOS INSATURADOS

Poseen una o más enlaces dobles en su cadena según sean mono o poli
insaturados respectivamente. Son generalmente líquidos a temperatura
ambiente.

Las dobles ligaduras que se presentan en un ácido graso insaturado natural son
siempre del tipo cis. Es por esto que las moléculas de estos ácidos grasos
presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un
doble enlace.

Cuando existe más de un enlace doble, estos están siempre separados por al
menos tres carbonos. Las dobles ligaduras nunca son adyacentes ni conjugadas.

La siguiente tabla contiene algunos ejemplos de ácidos grasos insaturados.

Linolenico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Araquidónico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
Oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
Palmitoléico CH3(CH2)5HC=CH(CH2)7COOH

1.1. PROPIEDADES DE LOS ACIDOS GRASOS

1.1.1. Propiedades Físicas de los ácidos grasos

 SOLUBILIDAD: Son moléculas bipolares o anfipáticas (del griego amphi,

doble). La cabeza de la molécula es polar o iónica y, por tanto, hidrófila
(-COOH). La cadena es apolar o hidrófoba (grupos -CH2- y -CH3 terminal).

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  PUNTO DE FUSION: En los saturados, el punto de fusión aumenta debido
al nº de carbonos, mostrando tendencia a establecer enlaces de Van der
Waals entre las cadenas carbonadas.

Los Insaturados tienen menos interacciones de este tipo debido al codo de su

cadena.

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  ISOMERIA SIS-TRANS: Un ácido graso Sis es un ácido graso insaturado
que posee los grupos semejantes o idénticos (generalmente grupos –H)
en el mismo lado de un doble enlace. Cis Los ácidos grasos trans poseen
los grupos -H uno a cada lado del doble enlace. Trans Relación con la
Industria y salud En general los ácidos grasos insaturados de las grasas
y los aceites naturales solo presenta isomería CIS

Las "grasas cis" son consideradas como las grasas “buenas”.

En este grupo encontramos las omega 6 y las omega 3. En la industria de
los aceites vegetales, la hidrogenación es un proceso químico mediante
el cual los aceites se transforman en grasas sólidas mediante la adición
de hidrógeno a altas presiones y temperaturas, en presencia de un
catalizador.
Así se obtiene un producto con mejor resistencia térmica que se puede
emplear, por ejemplo, en la fabricación de la margarina, pero que tenga
un menor valor nutritivo.

1.1.2. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS GRASOS

 ESTERIFICACION

El ácido graso se une a un alcohol por enlace covalente formando un éster y

liberando una molécula de agua.

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  SAPONIFICACION

Reaccionan los álcalis o bases dando lugar a una sal de ácido graso que se
denomina jabón. El aporte de jabones favorece la solubilidad y la formación de
micelas de ácidos grasos.

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 CLASIFICACION DE ACIDOS GRASOS

1. LIPIDOS SAPONIFICABLES:
Estas moléculas se hidrolizan en soluciones alcalinas produciendo ésteres de
ácidos grasos. Saponificación deriva del método antiguo para la producción de
jabón, que es una sal sódica o potásica de un ácido carboxílico de cadena
larga (R=C13-C19):

1.1. LIPIDOS SIMPLES U HOLOLIPIDOS

A este grupo pertenecen los acilgliceroles, fosfoacilgliceroles, esfingolípidos y

ceras. (IV)

1.1.1. ACIGLICEROLES

Los acilgliceroles son ésteres del glicerol con uno o varios ácidos grasos, que
pueden ser iguales o diferentes entre sí. Se clasifican en:

 MONOACILGLICEROLES: son componentes minoritarios de los tejidos

que no se acumulan debido a que tienen un importante carácter
detergente y pueden dañar las membranas biológicas. Los 2-
monoacilgliceroles son producto de la digestión en el intestino animal
pero se reesterifican a triacilgliceroles antes de ser incorporados a los
quilomicrones. El 2-araquidonoilglicerol, que deriva del fosfatidilinositol,
es un ligando endógeno de los receptores de cannabinoides y media en
la respuesta inflamatoria.

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  DIACILGLICEROLES: pueden estar relacionados tanto con los
triacilgliceroles como con ciertos glicerofosfolípidos de los que derivan por
la acción de la fosfolipasa C sobre el fosfatidilinositol-4,5-bisfosfato (PIP2)
o de la fosfolipasa D, seguida de una fosfatasa, sobre la fosfatidilcolina;
el sn-1,2-diacilglicerolasí generado es una molécula de señalización que
participa en la activación de varias isoformas de la proteína quinasa C
(PKC) o puede liberar ácido araquidónico para la síntesis de
eicosanoides.

 TRIACILGRICEROLES: se presentan en todo tipo de células, pero de

forma particularmente abundante en los adipocitos y en las vacuolas de
las células vegetales (Ver más información sobre triacilgliceroles).

1.1.2. FOSFOACILGLICEROLES

Componentes principales de las membranas, consisten de un glicerol-3-

fosfato esterificado en C1 y C2 por ácidos grasos y en el grupo fosforil con un
grupo X polar que es generalmente un derivado de un alcohol (X= agua:
ácido fosfatídico; X= etanolamina: fosfatidiletanolamina; X= colina: fosfatidilcolin
a (lecitina); X= serina: fosfatidilserina; X= myo-
inositol:fosfatidilinositol; X= glicerol: fosfatidilglicerol y X= fosfatidilglicerol: difosf
atidilglicerol (cardiolipina)).

Figura: representación del glicerol-3-fosfato y glicerofosfolípido.

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El grupo X polar derivado de un alcohol puede ser igual a: X= agua:
ácido fosfatídico; X= etanolamina: fosfatidiletanolamina; X= colina: fosfatidilcolin
a (lecitina); X= serina:fosfatidilserina; X= myo-
inositol: fosfatidilinositol; X= glicerol: fosfatidilglicerol y X= fosfatidilglicerol: difos
fatidilglicerol (cardiolipina)).

Los plasmalógenos son fosfoglicéridos en los que el glicerol fosfato tiene

unido en el C1, mediante un enlace tipo éter, un alcohol de cadena larga.
Comúnmente, la parte polar de los plasmalógenos es etanolamina, colina
o serina.

Figura: un plasmalógeno.

1.1.3. ESFINGOLIPIDOS

Los esfingolípidos, son componentes importantes de las membranas, derivados

del aminoalcohol insaturado esfingosina o dihidroesfingosina (C18).

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 Este alcohol, se une a un ácido graso de cadena larga por medio de un
enlace amina para formar una ceramida.

Las ceramidas, se encuentran en pequeñas cantidades en los tejidos de

plantas y animales, pero dan origen a los esfingolípidos más abundantes:

Figura: una ceramida.

Las esfingomielinas, son los esfingolípidos más comunes;

son ceramidas esterificadas con fosforilcolina o fosforiletanolamina. Aunque
las esfingomielinas difieren químicamente de la fosfatidilcolina y
la fosfatidiletanolamina, sus conformaciones y distribuciones de carga son muy
similares. La mielina que rodea y aísla eléctricamente a muchos axones en las
neuronas del tejido nervioso, es particularmente rica en esfingomielinas.

Figura: la esfingomielina

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Cuando las ceramidas se combinan con un azúcar forman a
los glucoesfingolípidos, que se dividen en: cerebrósidos (o glucoesfingolípidos),
son los esfingolípidos más simples, su cabeza polar consiste de una unidad de
azúcar. Los galactocerebrósidos, que se encuentran en las membranas
celulares neuronales del cerebro, tienen una cabeza polar de -D galactosa.

Figura: un galactocerebrósido

Los glucocerebósidos, que también tienen un residuo de -D galactosa se

encuentran en membranas celulares de otros tejidos. A diferencia de
los fosfolípidos, los cerebrósidos carecen de grupos fosfato y por lo tanto, son
frecuentemente compuestos no iónicos. Los residuos de
algunos galactocerebrósidos están sulfatados en la posición 3 formando
compuestos conocidos como sulfátidos.

Los gangliósidos son el grupo más complejo de los esfingolípidos.

Son oligosacáridos de ceramidas que incluyen entre sus residuos de azúcar al
menos un residuo de ácido siálico(ácido N–acetilneuramínico (NAM) y sus
derivados). Los gangliósidos son componentes primarios de la superficie de las
membranas celulares y constituyen una fracción significativa (aproximadamente
6%) de los lípidos del cerebro, en otros tejidos, están presentes en
cantidades mucho menores.

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 Figura: ácido siálico.

1.1.4. CERAS

En términos generales, la denominación 'cera' se refiere a las mezclas de

compuestos diversos: ésteres, hidrocarburos de cadena larga, cetonas,
terpenoides, etc., que forman materiales con altos puntos de fusión (de 40 a
90°C) y gran resistencia al agua.

Hay diversos organismos que producen ceras:

 animales: ceras de abejas y del órgano de espermacetil del cachalote.

 plantas: cutina, cera de carnauba, aceite de jojoba.
 microorganismos: lípidos de la pared celular de Mycobacterium spp.

Existen también ceras de origen fósil extraídas del lignito o de la turba y en

algunos casos se conocen como ceras algunas parafinas derivadas del petróleo
o de extractos de suelos bituminosos que, en realidad, no son ceras pues están
formadas básicamente por hidrocarburos y suelen carecer de ésteres.

Químicamente hablando, las ceras son los ésteres de ácidos grasos

saturados e insaturados de cadena larga (de 14 a 36 C) con alcoholes grasos,
que son alcoholes alifáticos monohidroxílicos de elevada masa molecular (de 12
a 40 C) —a veces, también con esteroles o hidroxicarotenoides—.

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 Como ejemplo, el principal componente de la cera de abejas es la miricina, el
éster del ácido palmítico con el alcohol mirícico —o melísico—, que se denomina
palmitato de miricilo o hexadecanoato de triacontanol:

(en rojo la parte del ácido carboxílico y en azul el alcohol)

Otros componentes destacados de la cera de abejas son el ácido cerótico (26:0),

ésteres etílicos, hidrocarburos alifáticos y también insaturados, esteroles e
isoprenoides como geraniol y farnesol. Su temperatura de fusión está entre 62 y
65°C.

La cera de abejas se ha utilizado desde la antigüedad por sus propiedades

protectoras y adhesivas. Se ha empleado como material de sellado,
recubrimiento, pulimento y para hacer velas, y también en aplicaciones
cosméticas y farmacéuticas.

1.2. LÍPIDOS COMPLEJOS O HETEROLÍPIDOS

En su composición intervienen sustancias lipídicas y no lipídicas (alcoholes,

ácidos,...). La estructura general de todos ellos responde a la de una molécula
anfipática que posee una zona hidrófoba (apolar) formada por un alcohol
(glicerina o esfingosina), con uno o dos ácidos grasos, y otra zona hidrófila (polar)
originada por los componentes no lipídicos
Son las moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de las membranas
citoplasmáticas, por lo que también se les denominan lípidos de membrana.

1.2.1. Fosfolípidos: glicerofosfolípidos o Fosfoglicéridos:

Están formados por ácido fosfatídico (grupo fosfato +
diacilglicérido con un ácido graso insaturado) + alcohol o
aminoalcohol. Los más importantes son la lecitina (en la yema
del huevo) y la cefalina (en el encéfalo).

1.2.2. Fosfolípidos: esfingofosfolípidos o fosfoesfingolípidos

Ceramida (ácido graso + esfingosina) + grupo fosfato +

aminoalcohol. El más importante es la esfingomielina.
Los fosfolípidos tienen un comportamiento anfipático.
En medio acuoso forman espontáneamente bicapas, con los
extremos apolares enfrentados. Estas bicapas tienden a
cerrarse sobre sí mismas, con lo que se evita que las cadenas
hidrocarbonadas estén en contacto con el agua. Ello impide o
dificulta el paso de moléculas hidrosolubles a través de ellas.

19
 Esto permite que la composición dentro y fuera pueda ser
diferente. Además las bicapas lipídicas tienen la propiedad de
autorrepararse si se produce alguna alteración.

1.2.3. Glucolípidos – Esfingoglucolípidos

Los glucolípidos son esfingolípidos formados por una ceramida

(esfingosina + ácido graso) unida a un glúcido, careciendo, por
tanto, de grupo fosfato. Al igual que los fosfoesfingolípidos
poseen ceramida, pero a diferencia de ellos, no tienen fosfato
ni alcohol. Se hallan en las bicapas lipídicas de todas las
membranas celulares, y son especialmente abundantes en el
tejido nervioso; el nombre de los dos tipos principales de
glucolípidos alude a este hecho:

 Cerebrósidos: Son glucolípidos en los que la ceramida

se une un monosacárido (glucosa o galactosa) o a un
oligosacárido.

 Gangliósidos: Son glucolípidos en los que la ceramida se

une a un oligosacárido complejo en el que siempre hay ácido
siálico.

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 1.2.4. Glucolípidos –Gliceroglucolípidos:

Los glucolípidos son biomoléculas compuestas por un lípido y un grupo glucídico

o hidrato de carbono.
Los glucolípidos forman parte de los carbohidratos de la membrana celular, que
están unidos a lípidos únicamente en el exterior de la membrana plasmática y en
el interior de algunos organelos. Entre los principales glúcidos que forman los
glucolípidos encontramos a lagalactosa, manosa, fucosa, glucosa, glucosamina,
galactosamina y el ácido siálico. Entre los glucolípidos más comunes están los
cerebrósidos y gangliósidos.
Las principales funciones de los glucolípidos son la del reconocimiento celular y
como receptores antigénicos.

21
 1.3. Comportamiento de grasas y fosfolípidos en medio
acuoso

La parte hidrófila de los fosfolípidos se dispone cara el exterior relacionándose

con el medio acuosos mediante puentes de hidrógeno y fuerzas electrostáticas.
Las cadenas hidrófobas se empaquetan en el interior de la bicapa y presentan
interacciones hidrofóbicas y fuerzas de Van der Waals. Las bicapas lipídicas
tienden a cerrarse sobre sí mismas con las cadenas hidrófobas orientadas hacia
el aire y las hidrófilas enfrentadas con una película de agua en el centro de la
bicapa formando una pompa de jabón. Si se bate una gota de aceite con agua
se forma una emulsión transitoria, pero poco a poco las gotas de aceite suben a
la superficie y se reúnen de nuevo. Si al agua se le añade un poco de jabón,
cada gota de aceite se reviste de una membrana que impide que se reúna con
las demás gotas y forma micelas.

2. LIPIDOS INSAPONIFICABLES:

Estos lípidos, no sufren hidrólisis alcalina como en le caso de aquellos que si son
saponificables Y no poseen ácidos grasos en su estructura. A este grupo
pertenecen los terpenos, esteroides y prostaglandinas y todos los compuestos
relacionados.

2.1. TERPENOS:

Los terpenos son compuestos orgánicos aromáticos y volátiles que están

constituidos por la unión de unidades de un hidrocarburo de 5 átomos de
carbono, llamado isopreno. Los compuestos más pequeños y más volátiles son
los monoterpenos, que están biosintetizados por la unión de dos moléculas de
isopreno, mientras los compuestos más grandes y menos volátiles están
biosintetizados por la unión de tres, o más, moléculas de isopreno. Los
sesquiterpenos son los siguientes en orden creciente y están formados por la
unión de tres moléculas de isopreno. Los terpenos son los metabolitos
secundarios que dan las características organolépticas (aroma y sabor) de las
plantas y que constituyen la mayor parte del aceite esencial producido por las
plantas aromáticas.

2.2. ESTEROIDES:

Los esteroides son compuestos orgánicos derivados del núcleo

del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, que se compone de vitaminas y
hormonas formando cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos y uno con
cinco; posee en total 17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura
básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales,
como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas
(hidrófobas).

Las hormonas esteroides tienen en común que:

 Se sintetizan a partir del colesterol.

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 Son hormonas lipofílicas que atraviesan libremente la membrana plasmática,
se unen a un receptor citoplasmático, y este complejo receptor-hormona
tiene su lugar de acción en el ARN del núcleo celular, activando genes o
modulando la transcripción del ADN.
Entre los esteroides se pueden destacar los esteroles.
Los esteroles son esteroides con 27 a 29 átomos de carbono. Su estructura
química deriva del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, una molécula de
17 carbonos formada por tres anillos hexagonales y uno pentagonal. En los
esteroles, se añade una cadena lateral de 8 o más átomos de carbono en el
carbono 17 y un grupo alcohol o hidroxilo (-OH) en el carbono 3. Estas
sustancias se encuentran en abundancia en los organismos vivos, sobre todo
en animales y en algunas algas rojas. Son solubles en
los disolventes orgánicos, y poseen un elevado punto de fusión.
En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes funciones:

 Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.

 Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de la estructura de
las membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del
colesterol se sintetizan los demás esteroides.
 Hormonal: Las hormonas esteroides son:
 Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. Existen
múltiples fármacos con actividad corticoide, como la prednisona.
 Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos, como
la testosterona y sus derivados, los anabolizantes androgénicos
esteroides (AE); estos últimos llamados simplemente esteroides.
 Hormonas sexuales femeninas.
 Vitamina D y sus derivados.
 Todos ellos son derivados de los esteroides, por ende es de suma
importancia en el ser humano.

2.3. PROSTAGLANDINAS

Las prostaglandinas son unas sustancias con funciones similares a las de

una hormona que están presentes en muchos tejidos y fluidos del cuerpo (útero,
pulmones, semen, riñones, cerebro, etc.), y que tienen muchas funciones, entre
las que destacan:
- Actuar como reguladoras del sistema inmunológico
- Descenso de la presión arterial
- Inhibición de la trombosis
- Regeneración celular
- Mejora de la transmisión nerviosa
- Regulación de los efectos de los estrógenos y de la progesterona
También se emplean para provocar la contracción del útero y facilitar el parto.
Existen tres tipos de prostangladinas, según su estructura química: PGE1,
PGE2 y PGE3. El aceite de onagra es rico en precursores de la prostangladina
PGE1, la más beneficiosa para el organismo.

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 REFERENCIAS ONLINE
 http://www.textoscientificos.com/quimica/acidos-grasos
 http://www.um.es/molecula/lipi01.htm
 http://www.albany.edu/faculty/cs812/bio366/L04_Lipids.pdf
 http://www.chem.ucla.edu/harding/notes/notes_14C_lipids.pdf
 http://science.marshall.edu/castella/chm204/chap19.pdf
 http://ocw.jhsph.edu/courses/humannutrition/PDFs/Lecture4.pdf
 http://www.sci.uidaho.edu/bionet/biol115/t2_basics_of_life/pdf/T2L2M3_L
ipids_transcript.pdf
 http://lipidlibrary.aocs.org/lipids/whatdo/file.pdf
 http://triplenlace.com/2013/04/15/esterificacion-de-acidos-grasos-y-
saponificacion/

REFENCIAS BIBLIOGRAFICAS
 REGINA BAILEY, BIOLOGY EXPERT ( BIOLOGA EXPERTA) (I)

 María de la Luz Velázquez Monroy & Miguel Ángel Ordorica Vargas (II)

 Dr. Ananya Mandal, DOCTOR EN MEDICINA (III)

 DR. EDGAR VASQUEZ CONTRERAS (INSTITUTO DE QUIMICA DE LA

UNAM- UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO) (IV)

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