Guía de Estudio Carbohidratos

1. ¿Qué son los carbohidratos?

Moléculas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno. Fórmula general: Cn(H2O)n

Son muy abundantes en la naturaleza. También se conocen como hidratos de carbono, azucares,
sacáridos y glúcidos.
Son la fuente inmediata y principal de energía para los seres
vivos. Son polihidroxialdehídos o polihidroxiacetonas.

Se sintetizan a partir de CO2 y agua por organismos autótrofos Presentes en pastas, pan, frutas, granos cerealeros.
(fotosíntesis).

2. ¿Cuáles son los grupos funcionales de los carbohidratos?

Los grupos funcionales de los carbohidratos son aldehídos, cetonas e hidroxilos.

3. Menciona las funciones de los carbohidratos y da un ejemplo de cada una.

a. Fuente principal de energía: Glucosa: Su aporte calórico es 4 Kcal/g

b. Estructural:

Celulosa y Hemicelulosa: Se encuentra en los tallos de las plantas y troncos de los

árboles.

Quitina: Se encuentra en los exoesqueletos de artrópodos y moluscos.

c. Reserva:

Almidón: es un polímero de reserva energética que se Glucógeno: También sirve como reserva energética, pero es
encuentra en los vegetales. producido por las células animales y no por las vegetales.

4. ¿Cómo se clasifican los carbohidratos?

I. Digestibilidad:

Carbohidratos disponibles: azucares, dextrinas y almidones. Carbohidratos no disponibles (fibra dietética): celulosa,
hemicelulosa y pectina.

II. Número de unidades:

♦ Monosacáridos: son azúcares que tienen una cadena de 3 a 8 átomos de carbono. Los monosacáridos, según el número de carbonos
en su molécula se dividen en: triosas (3C), tetrosas(4C), pentosas (5C), hexosas (6C), heptosas (7C), etc.

♦Oligosacáridos: Consiste en dos unidades de monosacárido unidas. Estructurados con 2 a 10 monosacáridos unidos por enlaces. Se
dividen en 2 tipos: disacáridos y trisacáridos.

♦ Polisacáridos: Son más de 10 unidades de monosacáridos, se clasifican en homopolisacàridos (amilosa, amilopeptina y celulosa) y
heteropolisacàridos.

III. Grupo funcional: Aldosas y Cetosas.

IV. Numero de carbonos:

Cetonas: Aldosas:

5. Completa la siguiente tabla:

Numero de carbonos Aldosas Cetosas

3 (triosas) D-Gliceraldehido Dihidroxiacetona
4 (tetrosas) D-Eritrosa, D-Treosa D-Eritrulosa
5 (pentosas) D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa D-Ribulosa, D-Xilulosa
6 (hexosas) D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D- D-Psicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-
Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D- Tagatosa.
Galactosa, D-Talosa.

6. Menciona cuatro monosacáridos importantes, escribe su estructura y en donde se encuentran.

I. Glucosa: La principal fuente inmediata de energía en el organismo. Se obtiene

de los alimentos. Sus niveles en sangre constituyen el índice glucémico.

II. Galactosa: Es una aldohexosa sintetizada en la glándula mamaria.

III. Fructosa: Cetohexosa. También se le conoce como levulosa. Presente en las

frutas y miel. Industrialmente se obtiene del jarabe de maíz.

IV. Manosa: Aldohexosa importante por formar parte de glucoproteínas animales

con papel importante en el reconocimiento (adhesión, secreción y
diferenciación).

V. Ribosa: Aldopentosa presente en los nucleótidos que conforman a los ácidos nucleicos (ADN/ARN) y en el ATP.
7. ¿Qué es un enantiómero y escribe un ejemplo?

Son dos moléculas que tienen estructuras que son imágenes especulares una
de otra, pero no se pueden superponer.

Si una molécula tiene un carbono asimétrico, la molécula puede estar en dos

configuraciones conocidas como esteroisómeros o enantiómeros y se
denominan D o L.

Los enantiómeros L y D pueden distinguirse entre sí experimentalmente

debido a que sus soluciones rotan el plano de la luz polarizada en direcciones
opuestas.

8. ¿Qué es un isómero, como se clasifican y escribe un ejemplo de cada uno?

A)
Son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. Se trata de
isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta
en ambas moléculas

Se clasifican en isómeros de cadena, de posición y de función.

B)
A) De Cadena o esqueleto: El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que
el 2-Metilbutano presenta una ramificación.

B) De Posición: El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. El grupo

hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula.

C) De Función: Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y

C)
éter) se les clasifica como isómeros de función.

9. ¿Qué es un diastereómero y escribe un ejemplo?

No son imágenes espejo entre sí. Tienen la misma fórmula molecular.

No son imágenes especulares.

10. En la siguiente estructura indica que tipo de configuración es y

señala cuál es el carbono quiral.

Carbono
anòmerico/quiral
.
Es una aldosa en configuración α-D-Manopiranosa.

11. Escribe la estructura de α y β furanosa y α y β pirano de la D-manosa (aldosa) y de la D-tagatosa (cetosa).

12. ¿Cuáles son los tipos de enlaces que pueden formar los carbohidratos?

Enlace glucosìdico: Enlace que se forma entre dos monosacáridos para unirlos y formar disacáridos o polisacáridos.

a. Enlace O glucosìdico: Reaccionan los grupos –OH (hidroxilo) del C anomérico del primer monosacárido con un -OH de otro C del
otro monosacárido (ya sea C anomérico o no) formando un disacárido y una molécula de agua.

b. Enlace N glucosìdico: Se realiza entre un –OH de un monosacárido y un compuesto aminado de otro elemento químico distinto,
generando amino azúcares.

13. Completa la siguiente tabla.

Carbohidrato Tipo de carbohidrato Carbohidratos que lo forman Enlace

Sacarosa Disacárido Glucosa y Fructosa α 1-2
Lactosa Disacárido Galactosa y Glucosa β 1-4
Maltosa Disacárido Glucosa y Glucosa α 1-4
Isomaltosa Disacárido Glucosa y Glucosa α 1-6
Celobiosa Disacárido Glucosa y Glucosa β 1-4
Maltotriosa Trisacárido Glucosa, Glucosa y Glucosa α 1-->4
Rafinosa Trisacárido Glucosa, Fructosa y Galactosa α 1→6
Estaquiosa Tetrasacárido Galactosa, Galactosa, Glucosa gal (α1 → 6) gal (α1 → 6)
y Fructosa glc (α1 ↔ 2β ) fru
Verbascosa Pentasacárido Galactosa, Galactosa, gal (α 1-6) gal (α 1-6) gal (α
Galactosa Glucosa y Fructosa 1-6) glc (α 1-2b) fru
14. ¿Cómo se clasifican los polisacáridos?

Son más de 10 unidades de monosacáridos.

Se clasifican en:

A) – Homopolisacáridos: amilosa, amilopectina, celulosa (formados por D-glucosa).

– Heteropolisacáridos.

B) De acuerdo a sus funciones:

– Polisacáridos de almacén: Almidón, glucofructanos, galactomananos (gomas) y xiloglucanos.

– Polisacáridos estructurales: Celulosa, hemicelulosa, pectinas.

– Polisacáridos con otras funciones: Gomas (goma arábiga y tragacanto) y mucilagos.

15. Los polisacáridos de reserva son el almidón en plantas

y el glucógeno en animales indica cómo se llaman las
cadenas que los forman y cuál es el tipo de enlace que las
une.

Lo que llamamos almidón no es realmente un polisacárido,

sino la mezcla de dos, la amilosa y la amilopectina. Ambos
están formados por unidades de glucosa, en el caso de la
amilosa unidas entre ellas por enlaces  1-4 lo que da lugar
a una cadena lineal. En el caso de la amilopectina, unidas
por enlaces  1-6 lo que da lugar a una cadena ramificada.

16. ¿Cuáles son las modificaciones de carbohidratos que no

requieren catalizadores? Escribe un ejemplo de las
reacciones empleando a la molécula de glucosa. B)

A) Epimerización: Difieren en la configuración de un solo

carbono quiral, como los epímeros de la glucosa.

B) Mutarrotación: Las formas α y β de los monosacáridos se

interconvierten con facilidad cuando se disuelven en agua.
Este proceso espontáneo, denominado mutarrotación,
produce una mezcla de equilibrio de las formas α y β en las
estructuras de anillo de la furanosa y de la piranosa.

A)
17. Escribe los productos que se obtienen de las reacciones de oxidación de la glucosa.

De la oxidación se obtienen ácidos=lactonas.

A) La oxidación suave de una aldosa con bromo produce ácidos glucònico (ácido aldónicos).

B) Empleando el HNO3 diluido y calor e obtienen ácidos glucàricos (ácidos aldaricos en donde el aldehído y el carbonilo terminal se
oxidan).

C) Oxidación enzimática produce ácido glucurònico (ácido urònico)

A)

B)

C)
18. Escribe el producto que se obtiene de la reducción de la glucosa.

Al tratar un monosacárido con NaBH4, se reduce a

un polialcohol que recibe el nombre de alditol.

Un aditol es producto de la reducción de una aldosa,

y el producto de la reducción de una cetosa son dos
aditoles.

El D-glucitol, o sea el alditol producido por la

reducción de la D-glucosa, es una sustancia que se
encuentra en forma natural en muchos frutos y
moras. Se utiliza con el nombre alterno de D-
sorbitol como endulzante artificial y sustituto del
azúcar en los alimentos.

19. ¿Qué se obtiene de la esterificación de la glucosa?

Los monosacáridos en las vías metabólicas, con frecuencia se

convierten en ésteres de fosfato.

20. ¿Qué son los aminoazúcares?

Un grupo amino sustituye uno de los grupos hidroxilo del

monosacárido precursor (se le pega un grupo amino que se
sustituye en el carbono #2). A veces el grupo amino está
acetilado.

21. ¿Qué es el ácido hialurónico? E indica de que está conformado.

El ácido hialurónico natural es una sustancia que sirve para mejorar la piel
en tratamientos de belleza, curar dolores de enfermedades como la artritis
y dolores de rodilla. Es un producto muy utilizado en cosmética para la
creación de cremas hidratantes. Debido a que es una parte fundamental de
las células dérmicas, pero también de la construcción de tejidos duros como
son las articulaciones y cartílagos tiene una amplia aceptación dentro del
sector de la rehabilitación.

El ácido hialuronico se compone de ácido D-glucurónico y DN

acetilglucosamina, unidos y es un polímero de disacáridos.