SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO......................................................................................................................4

2. PROPRIEDADES GERAIS...................................................................................................4

3. TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO..............................................................................4

4. CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS.......................................................................................5

4.1. Saponinas Esteroidais Neutras.............................................................................................5

4.2. Saponinas Esteroidais Básicas.............................................................................................6
4.3. Saponinas Triterpênicas.......................................................................................................7

5. OCORRÊNCIAS E DISTRIBUIÇÃO....................................................................................9

6. DETECÇÂO, IDENTIFICAÇÃO E OBTENÇÃO................................................................9

6.1. Detecção no Vegetal.............................................................................................................9
6.2. Métodos de Extração e Purificação......................................................................................9

7. PROPRIEDADES BIOLÓGICAS........................................................................................10

8. EMPREGO FARMACÊUTICO...........................................................................................11

9. DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS...................................................................................12

Alcaçuz.....................................................................................................................................12
Ginseng.....................................................................................................................................13
Centela......................................................................................................................................14

3
10. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS................................................................................15

4
1. INTRODUÇÃO

Saponinas são glicosídeos de esteróides ou de terpenos policíc1icos. Esse tipo de

estrutura, que possui uma parte com característica lipofílica (triterpeno ou esteróide) e outra
parte hidrofílica (açúcares), o que determina a propriedade de redução da tensão superficial da
água e suas ações detergente e emulsificante.
As saponinas são substâncias de elevada massa molecular (600 a 2000) e, de modo
geral, ocorrem em misturas complexas devido à presença concomitante de estruturas com um
número variado de açúcares ou ainda devido à presença de diversas agliconas. A cadeia de
açúcares pode ser linear ou ramificada e uma das dificuldades na elucidação estrutural desses
compostos está justamente em determinar os carbonos das ligações interglicosídicas. Por
essas razões, o isolamento de saponinas, bem como a sua elucidação estrutural, podem ser
muito difíceis. É por isso, também, que o conhecimento sobre a química e propriedades
biológicas de saponinas desenvolveu-se apenas mais recentemente, paralelo à evolução das
técnicas cromatográficas e espectroscópicas.
Apesar dessas dificuldades, ao longo do tempo, esse grupo de substâncias sempre tem
sido de interesse farmacêutico, seja como adjuvante em formulações, componentes ativos em
drogas vegetais, ou ainda, como matéria-prima para a síntese de esteróides.

2. PROPRIEDADES GERAIS

As saponinas em solução aquosa formam espuma persistente e abundante. Essa

atividade provém, como nos outros detergentes, do fato de apresentarem na sua estrutura,
como já referido, uma parte lipofílica, denominada aglicona ou sapogenina e uma parte
hidrofílica constituída por um ou mais açúcares. A espuma formada é estável à ação de ácidos
minerais diluídos, diferenciando-a daquela dos sabões comuns. Essa propriedade é a mais
característica desse grupo de compostos, da qual deriva o seu nome (do latim sapone =
sabão).
Outras propriedades físico-químicas e biológicas encontradas, mas nem sempre
presentes em todas as saponinas, são:
- elevada solubilidade em água;
- ação sobre membranas: muitas saponinas são capazes de causar desorganização das
membranas das células sangüíneas (ação hemolítica) ou das células das brânquias em peixes
(ação ictiotóxica);
- complexação com esteróides: razão pela qual freqüentemente apresentam ação
antifúngica e hipocolesterolemiante.

3. TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO

As saponinas podem ser classificadas de acordo com o núcleo fundamental da

aglicona ou, ainda, pelo seu caráter ácido, básico ou neutro. Assim, quanto à aglicona,
denominam-se saponinas esteroidais e saponinas triterpênicas. No grupo das saponinas
esteroidais podem ser considerados também os glicosídeos nitrogenados esteroidais, que são
tratados por alguns autores como um grupo à parte. O caráter ácido pode ser devido à
5
presença de um grupamento carboxila na aglicona ou na cadeia de açúcares (por exemplo,
ácidos glicurônico e galacturônic), ou ambos. O caráter básico decorre da presença de
nitrogênio, em geral sob forma de uma amina secundária ou terciária, como nos glicosídeos
nitrogenados esteroidais.
Outra classificação refere-se ao número de cadeias de açúcares ligadas na aglicona.
Assim, saponinas monodesmosídicas possuem uma cadeia de açúcares, enquanto que
saponinas bidesmosídicas têm duas cadeias de açúcares, a maioria com ligação éter na
hidroxila em C-3 e a outra com ligação éster. Essa diferenciação é importante já que,
freqüentemente, as saponinas bidesmosídicas não apresentam as atividades biológicas
relatadas para as saponinas monodesmosídicas. As saponinas apresentam um número variável
de monossacarídeos ligados entre si em cadeia linear ou como uma cadeia ramificada. Os
monossacarídeos encontrados mais comumente são: D-glicose, D-galactose, L-ramnose, L-
arabinose, D-xilose, D-fucose e os ácidos glicurônico e galacturônico. As ligações
interglicosídicas podem ser α ou β e os monossacarídeos podem ocorrer na forma de piranose
ou furanose.

4. CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS

A variação estrutural das agliconas pode ser mais facilmente entendida considerando a
classificação em saponinas esteroidais e saponinas triterpênicas.

4.1. Saponinas esteroidais neutras

Nas saponinas esteroidais, a aglicona é formada por um esqueleto de 27 carbonos

dispostos num sistema tetracíclico. Biogeneticamente, formam-se via pirofosfato de
isopentenila originando o óxido de esqualeno que cicliza numa conformação cadeira-barco-
cadeira-barco formando o cicloartenol (em algas e plantas verdes) ou o lanosterol (em fungos
e organismos não fotossintéticos), após vários rearranjos do tipo 1,2. Nessa rota biogenética, o
cicloartenol, após clivagem oxidativa de três metilas, forma, entre outros compostos, os
esteróides e os cardenolídeos (Abe et al., 1993; Lichtenthaler etal., 1997).
Essas saponinas apresentam duas estruturas básicas comuns: o espirostano
(16,22:22,26-diepóxi-colestano) e o furostano (16,22-epóxi-colestano).
O espirostano é o cetal de 16,26-di-hidróxi-22-colestanona, enquanto que o hemiacetal
correspondente, furostano-22,26-diol é estável apenas quando o grupo hidroxila em C-26 está
ligado a um açúcar. Quando esse é cindido, ocorre espontaneamente a cetalização formando o
derivado espirostano (figura 1).
As saponinas do tipo espirostano possuem núcleo espirocetal em C-22 e podem ser
divididas nas séries 25R (metila em posição α; série normal) ou 25S (metila em posição β;
série iso). As saponinas de núcleo furostano apresentam cadeia lateral com ligação osídica na
hidroxila em C-26. São menos freqüentes e, por hidrólise, transformam-se em estruturas do
tipo espirostano através do fechamento do anel.

6
 Em relação à conformação espacial, a fusão dos anéis A e B pode ser cis (H-5 em
posição β, como na esmilagenina) ou trans (H-5 em posição α, como na digitogenina). Já a
fusão dos anéis B/C e C/D é trans, enquanto que os anéis D/E têm junção cis (figura 1).

4.2. Saponinas esteroidais básicas

As saponinas de caráter básico pertencem ao grupo dos alcalóides esteroidais, que são
característicos do gênero Solanum (família Solanaceae). Possuem nitrogênio no anel F e são
conhecidos dois tipos de estruturas: espirosolano (quando o nitrogênio é secundário) e
solanidano (quando o nitrogênio é terciário).
Os compostos com núcleo espirosolano podem existir nas configurações 22R,25R
(exemplo, solasodina encontrada na batata-inglesa) ou 22S,25S (exemplo, tomatidina
encontrada no tomate) (figura 2) .
7
 Nos compostos com núcleo solanidano, o nitrogênio pertence aos dois anéis E e F,
simultaneamente, sendo também conhecidos como indolizidinas. Os solanidanos têm a
configuração 22R,25S, estando a metila do carbono 25 em posição equatorial.
Diferentes substituintes, geralmente hidroxilas, caracterizam os diversos compostos
desses dois grupos de esteróides. As ligações osídicas normalmente ocorrem na hidroxila em
C-3 sendo que, naquelas de tipo furostano, também encontram-se açúcares em C-26. Às
vezes, há ligação dupla entre os carbonos 5 e 6.

4.3. Saponinas triterpênicas

As saponinas mais freqüentemente encontradas na natureza possuem 30 átomos de

carbono e núcleo triterpênico. Esse núcleo tem a mesma origem do esqueleto esteroidal até a
formação do óxido de esqualeno. No entanto, este último, ao ciclizar numa conformação
8
cadeira-cadeira-cadeira-barco e, de acordo com dois tipos diferentes de rearranjos, pode
originar os triterpenos tetracíclicos e os triterpenos pentacíclicos (Abe et al., 1993). Os
triterpenos pentacíclicos podem ser divididos em três grupos principais, segundo seu
esqueleto: β-amirina, α-amirina e lupeol. As saponinas do tipo β-amirina (conhecidas também
como oleananos) apresentam duas metilas em C-20. Aquelas do tipo α-amirina (ou ursanos)
apresentam uma metila em C-20 e outra em C-19. Nessas saponinas, a estereoquímica entre
os anéis A/B, B/C e CID é trans, e entre D/E é eis. As saponinas do tipo lupeol diferem,
daquelas citadas acima, na estereoquírnica entre os anéis DIE, que é trans.
Além disso, o quinto anel (E) possui cinco carbonos, não sendo hexagonal como nas outras
saponinas triterpênicas.

Substituintes no núcleo básico, tais como hidroxilas, carboxilas e metoxilas,

diferenciam os compostos identificados nesse grupo. As ligações osídicas normalmente
ocorrem na hidroxila em C-3 (ligação éter) ou na carboxila em C-28 (ligação éster). Quando
ocorre ligação dupla esta é, em geral, entre C-12 e C-13, nos grupos de oleananos, de ursanos

9
e do lupeol. Outros tipos de núcleos, mais raramente encontrados incluem: friedelano,
taraxastano e hopano.

5. OCORRÊNCIA E DISTRIBUIÇÃO

As saponinas esteroidais e triterpênicas apresentam uma distribuição diferenciada no

reino vegetal.
As saponinas esteroidais neutras são encontradas quase que exclusivamente em
monocotiledôneas, principalmente nas famílias Liliaceae, Dioscoreaceae e Agavaceae. Os
gêneros Smilax, Dioscorea, Agave e Yucca são especialmente ricos nessas saponinas. Em
dicotiledôneas, a ocorrência dessas saponinas é bastante rara, tendo sido isoladas na família
Scrophulariaceae, mais especificamente nos gêneros Digitalis e Trigonella.
As saponinas esteroidais básicas ou alcaloídicas são encontradas principalmente no
gênero Solanum, pertencente a família Solanaceae.
As saponinas triterpênicas encontram-se predominantemente em dicotiledôneas,
principalmente nas famílias Sapindaceae, Hippocastanaceae, Sapotaceae, Polygalaceae,
Caryophyllaceae, Primulaceae e Araliaceae.

6. DETECÇÃO, IDENTIFICAÇÃO E OBTENÇÃO

6.1. Detecção no vegetal

A detecção de saponinas no vegetal é realizada a partir de suas propriedades químicas

e físico-químicas: pela reação com ácidos minerais, aldeídos aromáticos ou sais de metais
produzindo compostos corados, pela diminuição da tensão superficial e/ou pela ação
hemolítica. Esses testes podem ser realizados qualitativa ou quantitativamente.
O teste de ação superficial é realizado com o extrato aquoso obtido a partir do decocto
do vegetal. Após agitação enérgica do extrato filtrado em tubo de ensaio, a formação de
espuma, que não desaparece com a adição de um ácido mineral diluído, indica a presença de
saponinas.
A ação hemolítica pode ser determinada tanto em tubo de ensaio contendo uma
solução tamponada de células sangüíneas, como em placa cromatográfica, após migração dos
diferentes extratos vegetais em teste. No primeiro caso, a presença de solução avermelhada,
após centrifugação, caracteriza a liberação de hemoglobina das células. Na cromatografia em
camada delgada (CCD), o aparecimento de halos esbranquiçados sobre fundo avermelhado
homogêneo caracteriza hemólise. Apesar de outras substâncias presentes nos vegetais também
apresentarem ação hemolítica (alguns taninos, por exemplo) ou existirem saponinas que não
são hemolíticas, esse teste é bastante útil quando aplicado em conjunto com outros.

6.2. Métodos de extração e purificação

Sendo glicosídeos, e portanto, substâncias polares, as saponinas são geralmente

solúveis em água e pouco solúveis em solventes apolares. O extrato aquoso apresenta como

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vantagem, além do custo menor, a ausência de lipídeos e clorofila. No entanto, como
desvantagens devem ser consideradas as possibilidades de hidrólise, durante o processo
extrativo, ou hidrotermólise, no caso de extração a quente, bem como a baixa estabilidade
desses extratos. Por essas razões, de modo geral, são utilizados álcoois, etanol ou metanol, ou
misturas hidroalcoólicas para a extração, através de maceração, decocção, percolação ou
extração exaustiva sob refluxo. Freqüentemente, o extrato hidroalcoólico assim obtido é
submetido à purificação, após eliminação do conteúdo alcoólico, através da partição com
solvente pouco polar (diclorometano ou clorofórmio) para a retirada de compostos apolares,
seguida da partição com n-butanol, para a eliminação de açúcares livres, aminoácidos e ácidos
orgânicos, entre outras substâncias hidrofílicas que ficam na fase aquosa, obtendo-se uma
fração purificada de saponinas na fase butanólica. Tradicionalmente, tem sido também
utilizada como técnica de purificação, a precipitação fracionada através da adição do extrato
concentrado de saponinas a solventes de menor polaridade, como éter etílico ou acetona,
provocando sua precipitação por redução da solubilidade.
Outros métodos de purificação incluem a complexação com colesterol, diálise,
cromatografia de troca iônica ou extração seletiva utilizando a formação de sal, quando na
presença de saponinas de reação ácida, bem como métodos cromatográficos, utilizando
resinas sintéticas (Amberlite®), gel de sílica ou géis de exclusão molecular, tipo Sephadex®
(Hostettmann e Marston, 1995).

7. PROPRIEDADES BIOLÓGICAS

O comportamento anfifílico das saponinas e a capacidade de formar complexos com

esteróides, proteínas e fosfolipídeos de membranas determinam um número variado de
propriedades biológicas para essas substâncias, destacando-se a ação sobre membranas
celulares, alterando a sua permeabilidade, ou causando sua destruição. Relacionadas com essa
ação sobre membranas, estão as atividades hemolítica, ictiotóxica e molusquicida,
freqüentemente observadas. Para algumas saponinas também foi relatada ação espermicida; o
mecanismo proposto até agora para essa ação seria a ruptura da membrana plasmática da
célula do espermatozóide. Atividade anti-helmíntica foi apontada para um número
significativo de saponinas; no entanto, a irritação causada nas mucosas tem impedido o
desenvolvimento de aplicações práticas (Jentsch et al., 1961).
A complexação com colesterol, propriedade também freqüentemente observada,
originou um número significativo de trabalhos objetivando avaliar o uso de saponinas na dieta
com o objetivo de reduzir os níveis de colesterol sérico. Um dos primeiros trabalhos data de
1971, demonstrando a redução de colesterol no sangue e tecidos pela adição de saponinas à
dieta de frangos (Cheeke, 1971). Posteriormente, foi relatada a redução de lipídeos e
colesterol no fígado de camundongos através de dieta contendo saponinas da alfafa,
Medicago sativa L. (Reshef et aI., 1976). Também para extratos de ginseng (Panax ginseng
C.A.Mey.) foi demonstrada, em coelhos, a redução das concentrações de colesterol e
triglicerídeos (Moon et aI., 1984). Efeitos semelhantes foram descritos também para as
saponinas de Calendula officinalis L. (calêndula) e Beta vulgaris L. (beterraba) (Lutomski,
1983).

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 A atividade antiinflamatória dessa classe de substâncias é conhecida há longo tempo
para as saponinas de Aesculus hippocastanum L. (castanheira-daíndia, cuja mistura de
saponinas é conhecida como escina) e Glycyrrhiza glabra L. (alcaçuz, cuja saponina principal
é a glicirrizina). Mais recentemente, essa ação foi descrita em modelos animais também para
as saponinas de Akebia quinata (Houtt.) Decne., Bupleurum chinense DC., Bupleurum
falcatum L., Eryngium planum L., Hedera helix L., Hydrocotyle vulgaris L., entre outras
espécies.
A atividade antiviral de saponinas tem sido investigada intensamente na última década,
destacando-se as atividades verificadas para substâncias isoladas de Glycyrrhiza glabra L.,
Gymnema sylvestre (Retz.) R.Br.ex Schult.), Anagallis arvensis L., Calendula arvensis L.,
Bupleurum falcatum L., Guettarda platypoda DC., entre outras.
É de se ressaltar que muitas das propriedades apontadas anteriormente foram
detectadas em testes in vitro ou em modelos animais, sendo indispensável para propiciar o
desenvolvimento de aplicações terapêuticas, na maioria dos casos, a avaliação de aspectos
farmacocinéticos relativos à absorção, metabolização, eliminação (em muitos ensaios, a
avaliação preliminar foi realizada por via i.p.!), ensaios pré-clínicos quanto à toxicidade, bem
como ensaios clínicos em todas suas fases, já que, na maioria dos casos, nem mesmo aqueles
ensaios de fase I para determinação da dose em humanos foram desenvolvidos.

8. EMPREGO FARMACÊUTICO

As saponinas são componentes importantes para a ação de muitas drogas vegetais,

destacando-se aquelas tradicionalmente utilizadas como expectorantes e diuréticas. Exemplos
de drogas de uso tradicional são Polygala senega L. (polígala), Primula veris L. (prímula),
Grindelia robusta Nutt. (grindélia) e Hedera helix L. (hera) como expectorantes e Smilax spp.
(salsaparilha), Hemiaria glabra L., Betula pendula Roth e Equisetum arvense L. como
diuréticas. No entanto, os mecanismos dessas atividades não estão completamente elucidados.
Alguns autores argumentam que a irritação no trato respiratório aumentaria o volume do
fluido respiratório, hidratando a secreção brônquica. O muco teria, então, sua viscosidade
diminuída. Outra possibilidade seria devida à atividade superficial das saponinas, também
originando menor viscosidade e maior facilidade de expulsão do muco. Já a atividade
diurética , seria devida à irritação do epitélio renal causada pelas saponinas, ou ainda devida
aos flavonóides, geralmente também presentes nessas drogas, ou mesmo pela presença de
teores elevados de potássio.
Outros empregos farmacêuticos destacados são como adjuvantes para aumentar a
absorção de outros medicamentos através do aumento da solubilidade ou interferência nos
mecanismos de absorção e, como adjuvante para aumentar a resposta imunológica.
Como substâncias isoladas, são poucas as saponinas utilizadas, destacando-se a
glicirrizina e o seu derivado hemi-succinato sódico do ácido glicirrético, conhecido como
carbenoxolona, além do asiaticosídeo, obtido de Centella asiatica (L.) Urb. Mais
recentemente, como fármaco investigacional tem se destacado a utilização da saponina
isolada de Quillaja saponaria Molina, QS-21, como adjuvante imunológico.

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 As saponinas esteróides são usadas na podução comercial de hormônios sexuais de uso
clínico. Os dois tipos principais de saponinas esteróides são a diosgenina e hecogenina. A
matéria-prima mais abundante para a síntese de progesterona é a diosgenina isolada de
espécies de Dioscorea, antes fornecida pelo México agora pela China. O grupo espirocetal
ligado ao anel D da diosgenina pode ser removido com facilidade. Outros hormônios
esteróides são a cortisona e hidrocortisona que podem ser preparados a partir da hecogenina,
que pode ser isolada de folhas de sisal abundantes na África Oriental.

9. DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS

ALCAÇUZ
Nome científico: Glycyrrhiza glabra L.
Família botânica: Fabaceae
Parte utilizada: raízes e rizomas
Monografias farmacopéicas: F. Bras. III, Ph. Eur. II
O termo glicirriza é de origem grega e significa raiz doce. O alcaçuz já era utilizado
pelos gregos como edulcorante em bebidas, como expectorante e para o tratamento de úlceras.
É uma das plantas mais comumente usadas nas prescrições chinesas tradicionais (Shibata,
1977), utilizada no tratamento de doenças alérgicas, distúrbios inflamatórios e úlceras
gástricas. Porém o alcaçuz produz efeitos do tipo mineralocorticóide, causando retenção de
sódio e perda de potássio, o que leva ao desenvolvimento de efeitos adversos como aumento
da pressão sangüínea.
Dados químicos:
As saponinas triterpênicas são consideradas os principais componentes, apresentando
teor variável, de acordo com a variedade e procedência, entre 2 a 15% (Hartke e Mutschler,
1988). A saponina predominante é a glicirrizina (ácido glicirrízico). Essa saponina apresenta
sabor cerca de 50 vezes maior que a sacarose. Ao sofrer hidrólise, o heterosídeo fornece uma
aglicona, o ácido glicirrético (ou glicirretínico) que não possui sabor doce, mais duas
moléculas de ácido D-glicurônico. O ácido glicirrético (ácido 3β-hidróxi-ll-oxo-olean-12-eno-
29óico) é um triterpeno pentacíclico do tipo β-amirina, caracterizado pela presença de uma
cetona α,β insaturada no anel C. O ácido glicirrético existe comercialmente nas formas
estereoisômeras 18α-(configuração trans entre os anéis D/E) e 18β-(configuração eis entre os
anéis D/E) devido à sua isomerização durante a hidrólise da glicirrizina.
A droga vegetal é caracterizada, ainda, pela presença de glicosídeos de flavanonas,
flavonóis e isoflavonas, destacando-se o teor elevado da flavanona liquiritina e da chalcona
isoliquiritigenina, esta última determinando a coloração amarela da droga.
Dados farmacológicos:
A principal atividade investigada é a ação antiinflamatória, a qual é atribuída à
inibição da enzima 11 P-hidróxi-esterol-desidrogenase, responsável pela inativação do cortisol
(conversão do cortisol à cortisona). A ausência congênita dessa enzima resulta na ação do
cortisol como um potente mineralocorticóide (pseudoaldosteronismo). A inibição dessa
enzima determina um aumento nos níveis de cortisol nos rins e em outros tecidos
mineralocorticóides seletivos. Já que o cortisol, que ocorre em quantidades maiores do que a

13
aldosterona, se liga com a mesma afinidade da aldosterona aos receptores
mineralocorticóides, o resultado é um efeito hipermineralocorticóide do cortisol.
Outra atividade investigada é o efeito na cicatrização de úlceras: na década de 1950,
estudos com compostos derivados da glicirrizina revelaram que o efeito antiúlcera era devido
à inibição das enzimas 15-hidróxi-prostaglandina-desidrogenase e Δ13-prostaglandina-
redutase. A enzima 15-hidróxi-prostaglandina-desidrogenase converte as prostaglandinas E2 e
F2α em 15-cetoprostaglandinas, que são inativas. Dessa forma, esses compostos têm o efeito
de aumentar a concentração local de prostaglandinas que promovem a secreção de muco e a
proliferação celular no estômago, levando à cicatrização das úlceras (Baker, 1994).
Entre as outras atividades em investigação destacam-se a atividade antiviral, incluindo
a ação sobre o vírus HIV e citomegalovírus humano (Ito, 1987; Hattori, 1990) e atividade
indutora de interferon (Acharya et al., 1993).
O alcaçuz é uma das plantas sobre a qual maior número de estudos farmacológicos
têm sido realizados, incluindo estudos em seres humanos, de farmacocinética e ensaios
clínicos.
Emprego farmacêutico:
Adicionalmente ao seu uso como adoçante em confeitaria e produtos alimentares como
chocolates, cervejas, licores, gomas de mascar, e mesmo na indústria do tabaco, extratos de
alcaçuz são empregados como edulcorante em preparações farmacêuticas. Embora utilizado
em outros países em produtos com indicações relacionadas às atividades antiinflamatória e
antiúlcera, no Brasil as especialidades farmacêuticas presentes atualmente no comércio são
produtos preconizados como expectorante. Como precauções de uso, pessoas com problemas
cardíacos e hipertensão devem evitar o consumo excessivo de preparações contendo alcaçuz.

GINSENG
Nome científico: Panax ginseng C.A.Mey.
Família botânica: Araliaceae
Parte utilizada: rizomas e raízes dessecadas
Monografias farmacopéicas: OAB 1990, Chinesa 1990, Ph. Franç. X, DAB 10., Ph. Jap. 12.,
1991 e Ph. Helv. VI
O ginseng, originário da Manchúria e Coréia do Norte, é utilizado na China há mais de
3000 anos como uma planta estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade, conhecido
como elixir da longa vida. A palavra "panax" significa panacéia.
As raízes secas, das quais a periderme é retirada, são chamadas de "ginseng-branco",
enquanto que o "ginseng-vermelho" é obtido através da exposição das raízes ao vapor de
água, com posterior secagem, sem retirada da periderme. Esse procedimento altera a cor do
produto para marrom-avermelhado.
Uma característica importante é o aspecto antropomórfico dessas raízes, do qual deriva o
nome ginseng, que, em chinês, significa imagem do homem.
Dados químicos:
Muitos compostos foram isolados das partes subterrâneas do ginseng, principalmente
saponinas triterpênicas tetracíclicas e pentacíclicas, cujo teor nas raízes pode variar de 0,5 a
3%. A maioria pertence ao grupo damarano (protopanaxadiol e protopanaxatriol), enquanto

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que a saponina triterpênica pentacíclica é do grupo do ácido oleanólico. A denominação
ginsenosídeo seguida de letras foi dada por pesquisadores japoneses de acordo com os valores
de Rf em um determinado sistema cromatográfico (ex.: ginsenosídeos Ro, Ra, Rb 1 Rb2, ...), o
que é determinado pelo número de cadeias osídicas e pelo número de açúcares presentes em
cada molécula. Já os panaxosídeos, designados desse modo pelos pesquisadores russos, foram
denominados por letras (A, B, C...). Alguns ginsenosídeos e panaxosídeos possuem a mesma
estrutura (ginsenosídeo Rg-l = panaxosídeo A). Até o momento foram descritas 28 saponinas
das raízes, pedúnculos, folhas, flores e botões de flores da planta. Há pequenas diferenças
quanto à composição química entre o ginseng-branco e o vermelho, com exceção para o
ginsenosídeo Ra que no ginseng-branco é da ordem de 20%, enquanto que no ginseng-
vermelho apresenta-se em torno de 3% (Hostettmann e Marston, 1995). Além dos
ginsenosídeos, polissacarídeos e flavonóides, aminoácidos e vitaminas foram isolados em
diferentes partes da planta.
Dados farmacológicos:
Com base em suas propriedades farmacológicas, os extratos de ginseng têm sido
classificados como uma nova classe de compostos conhecidos como adaptógenos ou agentes
antiestresse. Os ginsenosídeos são considerados os responsáveis pela maioria das atividades
farmacológicas do ginseng. Contudo, o mecanismo de ação do ginseng não está esclarecido.
Emprego farmacêutico:
No mercado brasileiro estão presentes dezenas de especialidades farmacêuticas com
indicação para aumentar a resistência natural do organismo ao estresse e infecções e para
reduzir a fadiga. Usualmente, são utilizados 200 a 600mg de extrato de ginseng (padronizado
em 1,5% de ginsenosídeos expressos como ginsenosídeo Rgl), diariamente, durante 3 meses
no máximo. As reações adversas incluem efeitos cardiovasculares (hipertensão, edema), no
sistema nervoso central (tontura, insônia, nervosismo, euforia, dificuldade de concentração),
ação sobre sistema endócrino (mastalgia), sobre sistema genitourinário (hemorragia vaginal e
ação estrogênica), diarréia matinal e erupções cutâneas. A síndrome de abuso do ginseng pode
ser detectada pelos sintomas: insônia, nervosismo, euforia, diarréia matinal e erupções
cutâneas. Como contra-indicações são consideradas: gravidez e lactação, diabetes,
hipertensão; interações são relatadas com fármacos hormonais, estimulantes, hipoglicemiantes
e anticoagulantes (Hammond e Whitworth, 1981; Baldwin et aI., 1986; Chong e Oberholzer,
1988; Schulz e Haensel, 1996; Wong et aI., 1998).

CENTELA
Nome científico: Centella asiatica (L.) Urb.
Sinonímia científica: Hydrocotyle asiatica L.
Família botânica: Apiaceae
Parte utilizada: raiz
Monografias farmacopéicas: Chinesa 1990, F. Bras. IV
Popularmente conhecida como centelha, centela, centela-da-ásia, pata-de-mula, pata-
de-burro ou pé-de-cavalo, é uma espécie cosmopolita, de uso tradicional no tratamento de
feridas e lesões cutâneas diversas. No Brasil, ocorre nos Estados de Minas Gerais, Rio de
Janeiro, São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do Sul, sendo encontrada em quase

15
todos os ambientes e obtida por extrativismo ou por importação. Como é amplamente
comercializada, a sua adulteração é bastante freqüente com espécies de Hydrocotyle (Fischer
et aI., 1995).
Dados químicos:
As propriedades farmacológicas são atribuídas às saponinas e triterpenos, destacando-
se como componente principal o asiaticosídeo 1. Em alguns países, a mistura do asiaticosídeo
com triterpenos de estrutura similar (ácido madecássico, ácido asiático e ácido madasiático)
está no mercado em preparações de uso tópico e interno, incluindo o Brasil (Madecassol®).
Em 1992, o ácido asiático e o asiaticosídeo foram isolados das raízes de Schefflera octophylla
(Lour.) Harms, sendo esta a primeira vez que estes componentes foram isolados de outra
planta que não em Centella asiatica (L.) Urb. (Sung et aI., 1992).
Emprego fannacêutico:
Atualmente, vem sendo utilizada em preparações magistrais e em cosméticos,
preconizada como cicatrizante, em queimaduras e quelóides e para o tratamento de
insuficiência venosa crônica, com base na ação benéfica verificada sobre o metabolismo do
tecido conectivo das paredes vasculares e na microcirculação (Arpaia et aI., 1990; Cesarone et
al., 1994). Têm sido relatados casos de dermatite de contato em cremes e preparações
contendo esses compostos (Danese et al., 1994; Bilbao et aI., 1995; Gonzalo-Garijo et al.,
1996).

10. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

SARKER, S.D; NAHAR, L.; Química para estudantes de Farmácia: Química Geral,
Orgânica e de Produtos Naturais. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2009.

SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; et al, Farmacognosia: da Planta ao

medicamento. 9ed. Porto Alegre/Florianópolis Ed.Universiade/UFRGS/Ed. Da UFSC, 1999.

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