Taller de Nomenclatura en Química Orgánica

Notas de Clase C. Valencia

Tabla 1. Nomenclatura IUPAC y prioridad de grupos funcionales en Q. Orgánica
Grupo Sufijo (grupo principal) Prefijo (sustituyente) Observaciones o ejemplo
Funcional Incluye un C en nombre de grupo funcional
Ácidos carboxílicos Ácido -oico sustitutiva* Carboxi (COOH) O
O O
Ácido nombre del ciclo-carboxilico
O -COCH3 acetil o etanoíl
OH
HO OH viene del á. acético
-COH formíl o metanoil, del á. fórmico
Cl
o metanoico
ácido 2-cloro ciclohexano carboxílico O OH

ácido 2-carboxi propanodioico CH3COO- es el segmento acetato

Anhídridos Anhídrido -oico Los asimétricos se nombran Anhídrido acético CH3COOCOCH3
Anhídrido -carboxilico alfabéticamente desde los ácidos
de origen
Anhídrido bis(3-metilbutanoico)
Ésteres alcan-oato de alcano-ilo (o alquilo) (-COOR) Alcoxicarbonil o CH3COO- acetoxi o acetiloxi-
se cambia el …ico -carboxilato (-COO-) de -ilo alquiloxicarbonil o metoxicarbonil-COOCH3
de ácido, por En ciclos: Lactonas (RCOO-) con R alcano:alcanoiloxi CH3COOC2H5
…ato (Ej: CH3COO- etanoiloxi- ) metil (o metano) carboxilato de etilo
O
O CP O
O R
ilo O etanoato de metanoilo
Etanoato de IUPAC: 4-butanolactona (o de metilo)
O R-oxi carbonil...
metanoilo Común: -butirolactona ó -oxa-2-ciclopentanona
Tioésteres Alcanotioato de alquilo Alquiltio carbonil
Tio: sustitución de un O por un S
Halogenuros de Se sutituye la o del alcano por –oilo: Halógeno carbonil- Cloruro de propanoilo
ácido Halogenuro de -oilo o haloformil Cl
o halocarbonil
Halogenuro de (en ciclos se coloca el nombre del
ciclo completo)-carbonilo O
Amidas Se cambia la terminación –oico del ácido (la o del (alquil o aril) Amido (pegado a Carbamoil -CONH2
alcano por amida): Alquil o aril -amida cadena principal desde el N). Acil(o aril) amido -NHCOR
R-carboxamida (-CONH2) si está unido a ciclos Acetamido- o etanamido- para (-COR es el segmento acilo: del ácido)
CH3CON-(nombre de la amida O
pero acabada en o)
o carbamoil (pegado a cadena
H2N acetamida
principal desde el C=O)
bencenocarboxamida conjuntiva
Nitrilos N Alcano nitrilo RN Ciano -CN 2,2-dimetil ciclohexano carbonitrilo
-carbonitrilo (En ciclos e incluye el CN)
CN
También cianuro de-, seguido del radical.
Radico funcional: cianuro de fenilo -CN CH3
CH3
ó benzonitrilo
CH3CN etanonitrilo, Acetonitrilo,
cianuro de metilo
Aldehidos Se cambia la terminación “o” por “-al” sustitutiva* Formil o hidrocarbonil o Carboxal O

si solo es -COH
alcano carbaldehido u oxo solo para el segmento =O H
En este último caso incluye el -COH Ciclohexano carbaldehido
Ciclohexilmetanal
Ciclohexanal Incorrecto
Cetonas Sustitututiva: Al nombre del alcano se le cambia (=O) Ceto u oxo, este último de
la terminación –o por –-ona uso generalizado
1-feniletanona
Radico funcional: Alquilalquilcetona(C=O)
Metilfenilcetona o acetofenona
O aril aril cetona
Alcoholes R-OH -ol sustitutiva* CP-OH Hidroxi (el “O” es -oxí-) Etanol: Sustitutiva
Alcohol R-ilico ( -ano por –ilico) Radico funcional CP-OR alquiloxi- o alcoxi (de Alcohol etílico: radicofuncional
éteres)
Fenoles Fenol O CP Hidroxibenceno
-feniloxi OH
Se nombran como fenoles sustituidos Fenoxi(excepción)
R-OH hidroxifenil
–SH Tioles, Sustitutiva: alcanotiol Tioxi o mercapto o sulfanil -SH CH3SH Metanotiol o metilmercaptano
sulfhidrilos o (Se añade tiol al nombre del alcano) (Sulfhidril -SH)(sulfonil sería el SH
mercaptanos Radico funcional: alquilmercaptano SO2) tiofenol o fenilmercaptano
S en ciclo (de reemplazo): tia Conjuntivo: Bencenotiol
Aminas Sustitutiva: cambia la o del alcano por amina Amino
Ciclopentanamina De reemplazo: N en ciclo: aza
Radico funcional: alquilamina ciclopentilamina Asimétricas: el sustituyente que no 1-aza biciclo[2,2,2]octano
Se toma como base el radical más complejo es cadena principal se ubica con
y añadirle el sufijo -amina. Los otros radicales se N-como localizador N
nombran como sustituyentes sobre el nitrógeno.
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Conjuntiva: alcanoamina trimetilamina ó N,N-dimetilmetanamina
Otro ejemplo: N-metilpropilamina
Iminas C=N- Sustitutiva: cambio de –o por –imina Imino- (=NH) N
Bases de Shiff Radico funcional: se nombra como amina
sustituida con un R–iliden
Sustitutivo:
N
N-metil ciclohexanimina
N-metil-2-butilimina Radico funcional:
Cadena carbonada indicando el lugar de la unión N-ciclohexilidenmetilamina
del =N
Aromáticos nombre común o como bencenos sustituidos (orto, Nombre del radical:
meta y para) Bencil (7 carbonos),
fenil (6 carbonos)

Metilbenceno o tolueno Orto metiltolueno

Alquinos -CC- -ino Alquinil-

propargilo o 2-propinil
Alquenos –C=C- -eno Alquenil-

Alcanos (incluidos -ano Alquil

cicloalcanos)
Éteres* Radico funcional: Alquil alquil éter Cada radical éter será
acompañado por el sufijo oxi.
Etilmetiléter Alcoxi: metoxi CH3O- alcano
Sustitutiva: Metoxi etano (primero se nombra el
sustituyente mas sencillo) oxa en ciclos
Lo de oxa es nomenclatura de 1,4-dioxaciclohexano
Alcoxialcanos, es decir, una cadena padre: alcoxi reemplazo: lo contaste como “C”, ó dioxano
y el otro lado como sustituyente pero es un “O”
2-metoxipentano Los epóxidos son anillos de tres
miembros

O
O como sustituyente del alcano: metoximetano
Haluros o CH3Cl Como sustituyente, se da el Nombres comunes:
halogenuros* Sustitutiva: se nombra el halógeno como un nombre del halógeno CHCl3
prefijo y se completa con alcano: Clorometano Halogeno-alcano Cloroformo
Radico funcional: Haluro o halogenuro de alquilo:
cloruro de metilo Tricloroetano
Nitro* (-NO2) Nitro
Sulfuros o * Sulfuro de … Alquiltio- o alquilsulfanil- CH3
(-S-) Alquil sulfuro de alquilo S
ó R-O-R tioéteres Alquil tio alquilo (orden alfabético
Sencillos: proviene del mismo tioéter de metilo
Mixtos: el más sencillo, luego –tio y luego el otro
HC 3-metiltio ciclohexeno
S
CH3

Fenil metil sulfuro

dimetil sulfuro o sulfuro

de dimetilo
Sulfóxidos* Alquil o aril alquil sulfoxido O
O S
CH3
S
metil fenil sulfoxido
Diazo* (R=N=N) Diazo

Azidas* (R-N=N=N) Azida de

*Estos GF se nombran como sustituyentes. Nomeclatura Sistemática de la Iupac, privilegia la sustitutiva.

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NOMENCLATURA SUSTITUTIVA: PREFIJOS—RAIZ—SUFIJOS (terminación –o)
Prefijo 2rio –prefijo 1rio – RAIZ – sufijo 1rio – sufijo 2rio
Prefijo 2rio Sustituyente y posición (localizador)
prefijo 1rio Ciclo
RAIZ Palabra derivada del hidrocarburo original - número de carbonos
sufijo 1rio Grado de saturación -an- -en- -in-
sufijo 2rio Para indicar grupo funcional principal

Diferentes tipos de nomenclatura que la IUPAC reconoce como oficial, pero hay otras tantas (tomado de
http://moodle.cobaep.edu.mx:8082/CienciasExperimentales/images/Quimica/Quim2Bloq4/NomenclaturaIUPAC.pdf)
Sustitutiva Se sustituye la terminación “o” del HC por un sufijo característico del GF:

hexano 2-hexanona
Radico funcional Se nombran la función del Grupo principal y como el radical o sustituyente: Por ejemplo el
Aparece el isopropanol en radico funcional sería alcohol isopropilico. Nótese que se da explícitamente
nombre el nombre “alcohol” y el sustituyente isopropilico. También aplica para la fenil metil cetona
específico del GF Ph-CO-Me, cloruro de butilo Bu-Cl y éter dietilico Et2O, entre otros.
De reemplazo Por ejemplo el nombre del THF( tetrahidrofurano) de reemplazo sería oxaciclopentano, en
la que un CH2 fue reemplazado por un O

Otros:
Aditiva

El THF, pues se adicionaron 4 hidrógenos al nombre del furano.

sustractiva 2-desoxirribosa, que comprende la pérdida de un oxígeno desde la ribosa

De acoplamiento Para el caso en que se observan unidades idénticas:

Ph-Ph, que por nomenclatura por sustitución conduce a "fenilbenceno", pero al tener dos
unidades idénticas enlazadas por enlace sencillo, puede llamarse bifenil.

Conjuntiva Ciclohexanometanol es un ejemplo, presentando la unión simple de los dos componentes,

ciclohexano y metanol, a diferencia de la propuesta sustitutiva del ciclohexilmetanol
sistema de Von Para hidrocarburos con puentes, que incluyen biciclos y expiranos
Baeyer para
hidrocarburos
con puentes

Aquí otro archivo en el que también pueden estudiar lo de nomenclatura:

http://www.academia.edu/7643880/Nomenclatura_Comp_Org_2012

Notas de interés:

-El nombre raíz debe presentar:

Mayor cantidad de átomos de carbono posible, Mayor número de GFP (grupo funcional principal) y
mayor número de enlaces múltiples.

-Cuando se escribe el nombre de un sustituyente alquílico, los prefijos iso y neo SI se consideran parte del
nombre, así como el ciclo, pero los prefijos sec- y terc- NO, ni di- ni tri-. En el caso de sustituyentes complejos,
éstos se alfabetizan siempre por su primera letra, aunque corresponda a un prefijo de cantidad “-2-
(dimetilpropil)-”). Esto para tenerlo en cuenta en el orden alfabético en el que deben aparecen los sustituyentes,
según las recomendaciones de la nomenclatura sistemática de la IUPAC.
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-En moléculas lineales con cadenas mixtas, con dobles y triples enlaces, el sufijo –an- y la terminación -o del alcano,
se sustituyen por enino, dienino, endiino, etc. Por ejemplo HCC–CH=CH–CH=CH2 es un hexadienino (hexa por
derivar del hexano, dien, por tener 2 dobles enlaces, e ino por el triple enlace). Como pueden formularse varios
isómeros, debe especificarse la posición de cada enlace múltiple sin ambigüedad. Para ello se atribuye a los dobles y
triples enlaces los menores localizadores posibles independientemente de si es doble o triple enlace. Cuando hay
posibilidad de elegir, se les atribuyen los menores localizadores a los dobles enlaces.

-Radicales bi- y trivalentes, se cambia la “o” del radical saturado por –ideno ó idino.

Ejemplos:

CH2= Metilideno
2-propenil
CH3-CH= Etilideno
2-propiliden
CH3-CH2-CH Propilidino

Ejercicio: Presente la estructura del 3-etil-4-metilidenocta-1,6-dieno

Para el caso del CH2= será el radical metileno o metilideno, el etileno o eteno es CH2=CH2.
-En los anhídridos simétricos no sustituidos, se cambia la palabra ácido por anhídrido. Cuando se deriva de
diferentes ácidos, se presenta en orden alfabético el nombre de los ácidos de partida: anhídrido acético benzoico. Si
el anhídrido proviene de ácidos sustituidos, se utiliza bis: anhídrido bis cloroacético para ClCH2COOCOCH2CL

-En los ÉSTERES, lo que acompaña al –ilo se refiere a la parte alquílica unida directamente al oxígeno. El segmento
unido al carbonilo, se acompaña en el sufijo con –oato ó –carboxilato. Como sustituyente, los ésteres se nombra el
segmento R-O como alcoxi y el C=O como carbonilo. También se puede R alquil, O como oxi y C=O como
carbonilo.
O
O Benzoato de isopropilo CH3COOCP Etanoil oxi …. O etil carbonil oxi…..

- PREFIJOS MULTIPLICATIVOS:

Cuando existen radicales complejos repetidos (segmentos complejos), se nombra con el prefijo multiplicativo
como los empleados en inorgánica: bis (2), tris (3), tetrakis (4), pentakis (5)…..

1 3 5 7

2 4 6 3,5-bis(1-metiletil)heptano ó 3,5-bis-1´-metiletilheptano

Bi se refiere a una unidad idéntica unida a través de enlace sencillo Y CORRESPONDE A LA NOMENCLATURA DE
ACOPLAMIENTO

bi-ciclohexilo

Los prefijos multiplicativos de radicales o sustituyentes simples son di, tri, tetra….
-Para el caso de los radicales (sustituyentes), puede ilustrarse también con la forma topológica de ZIG-ZAG:

CH3- Metil CH3CONH etanamido CH3CO etanoil

-COOCH3 metoxicarbonil CH3O Metoxi (metiloxi) CH3COO etanoiloxi

mejor
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RADICALES DE HIDROCARBUROS ACÍCLICOS SATURADOS

Isoamilo Terc amilo

Al pentilo también se le dice amilo! Por ejemplo: acetato de isoamilo o de isopentilo

RADICALES DE HIDROCARBUROS ACÍCLICOS INSATURADOS

Cuando los heterociclos son radicales pegados a una CP, y presentan

nombres comunes, como por ejemplo el oxazol, se numeran las posiciones
de los heteroátomos en orden de prioridad y luego se coloca el localizador
que señala donde está pegado de la cadena principal, con terminación –
localizador-il, que quiere decir que el 1,3-oxasol, está pegado a la CP desde
la posición 2:

A continuación, nombres comunes para algunos HC aromáticos con anillos fusionados y otros con sustituyentes:

Algunos radicales aromáticos típicos:

Fenilo (6 át de C) bencilo (7 át de C)
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Nombre común de algunos compuestos con nitrógeno:

NH2
H H
N
N N

Pirrolidina pirrol piridina anilina

Recomendaciones al momento de asignar la nomenclatura a un compuesto orgánico

1- Máximo número de sustituyentes correspondiendo al grupo principal.

Aún cuando la cadena más larga es de 7 carbonos, se escogió como cadena principal la de 5 carbonos pues ella
contiene a los dos grupos hidroxilo. El átomo de cloro, o cualquier otro grupo funcional de menor prioridad no
tiene ninguna importancia al escoger la cadena.
OH

Cl
OH 3-(4-clorobutil) pentan-1,4-diol

De tener posibilidad de igual longitud, se escoge la más sustituida por GP secundarios y la cadena lateral con
localizadores mas bajos
2- Máximo número de enlaces dobles y triples considerados juntos. ENINOS
En este caso, todas las posibles cadenas tienen dos grupos hidroxilo. La cadena más larga contiene 9 carbonos y
un doble enlace. La cadena que se indica con líneas más gruesas contiene sólo 7 carbonos, pero además tiene
dos dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena principal.

HO OH

HO 4-(5-hidroxipentil)-2,5-heptadien-1,7-diol
3- Longitud máxima.
Si todas las posibles cadenas contienen igual número del grupo funcional de mayor prioridad y de dobles y triples
enlaces carbono-carbono, simplemente se escoge como principal la que sea más larga. La presencia de otros
grupos funcionales no tiene ninguna importancia. Si todas las posibilidades tienen igual longitud, se continúa con
las reglas siguientes para hacer la elección. ENINOS
HO

OH

HO 5-(3-hidroxipropenil)-3-nonen-6-in-1,9-diol

4- Índices más bajos para los grupos principales (para el sufijo). La regla dice así: Tener los localizadores más
bajos para los grupos principales y luego el mayor número de enlaces múltiples. Se ordenan los localizadores de
mayor a menor y se comparan los números, por ejemplo: 1,1,3,5 vs 1,1,4,5 y sería entonces la primera
alternativa.
Aquí, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo índice un número más alto que en el caso de
~1,7-octanodiol.
Cl

OH
HO

Cl

OH 8-cloro-5-(1-cloro-3-hidroxipropil)-1,7-octanodiol
5- Índices más bajos para los enlaces múltiples.
Compare las de la cadena señalada ~3,7-nonadien~ con ~2,6-nonadien~ y las otras alternativas que incluyen el
segmento no señalado: ~2,6-nonadien y ~2,7-nonadien.

HO

HO OH 5-(4-hidroxi-2-butenil)-2,6-nonadien-1,9-diol
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En el caso de sustituyentes cíclicos, se da prioridad en localizador al heteroátomo al interior del ciclo, de mayor
prioridad según el siguiente orden:

F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N >P > As > Sb > Si > Ge > B 25

6- Máximo número de sustituyentes citados como prefijos.

En este ejemplo, todas las posibles cadenas tienen igual número de grupos funcionales principales (-OH) y de
átomos de carbono. Sin embargo, una de ellas tiene sólo un grupo que se cita como sustituyente (como prefijo),
otra tiene 2 y la que se señala tiene 3 por lo que se escoge como cadena principal. Note que no tiene importancia
el tipo de sustituyentes de que se trate; pueden ser alquílicos, halógenos, aminos, hidroxilos, nitrilos, etc.; todos
son sustituyentes que se indicarán como prefijos en el nombre del compuesto.
OH

Cl

OH OH 3-cloro-5-(3-hidroxibutil)-4,6-dimetil-2,8-nonanodiol

7- Índices más bajos para todos los sustituyentes de la cadena principal citados como prefijos.
Aquí, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores. Al numerar las cadenas, tendremos
como índices 3,5,6 para una; 2,5,7 para otra; y 2,5,6 para la que se indica.
HO

HO OH
Cl
NH2 2-amino-5-(2-cloro-4-hidroxibutil)-6-metil-1,9-nonanodiol

8- El sustituyente que se cite de primero en orden alfabético.

Si la regla anterior falla y obtenemos índices iguales para dos o más cadenas, el orden alfabético de los
sustituyentes es el que decide cuál es la cadena principal. En este hidrocarburo, ambas cadenas reciben iguales
índices (1, 1, 6 y 7) por lo que el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide. Recuerde que prefijos
como di y tri no se toman en cuenta. El nombre alterno; 1,7-dicloro~ no es correcto, porque ambos
sustituyentes no están en la cadena principal.
Cl

Br Cl

Br 1,7-dibromo-1-cloro-6-Clorometil heptano

9- Índices más bajos para los sustituyentes citados de primero en orden alfabético.
Finalmente, si la cadena principal ya ha sido escogida pero produce los mismos índices al numerarse de izquierda
a derecha o en sentido contrario, se utiliza la numeración que le asigne un índice más bajo al
sustituyente que aparezca de primero en el orden alfabético. En este caso, ambos sentidos de numeración
dan los índices 4,5 pero al comparar metil vs nitro, se le asigna a metil el índice más bajo.
-
O +
O
O N

OH
HO
O ácido 4-metil-5-nitro octanodioico

Si no se utilizan los localizadores, es por que son grupos terminales

Consultar las páginas:

http://www2.uah.es/edejesus/resumenes/QG/nom_quim.pdf
www.unav.es/ocw/avanzada_q/TEMA21HETEROCICLICA.pdf
www.quimicaorganica.net/nomenclatura_quimica_organica.htm
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Ejercicios (http://organica.fcien.edu.uy/nomenclatura%202.pdf)

1. Complete la información de la siguiente tabla:

O
Grupo principal Ácido carboxílico no unido a la cadena principal
OH Grupo sustituyente Ester unido desde el carbono
O
NOMBRE IUPAC Ácido 2-(etoxicarbonil)ciclohexanocarboxilico
O
O

Cl
O

O
O NH2
O

Cl
CN
O

NH2
O
N
H
O O

H
O

OH
O
C
O C(CH3)3

O
C
NH2

O
H O
C
O CH3

Mas ejercicios de compuestos mono y polifuncionales:

Ácido maleico
Común: Ácido succínico

Furano Tetrahidrofurano

Ácido acetil salicílico

Aspirina
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Br O
O
O H

O OH O
-hidroxi-4-metil-6-oxo hexanoato de etilo

O O O O
H NH2
O O H
OH O

NH NH NH

HN

N CP NH

Utilizando como nombre de referencia el

c
heterociclo aromático de la piridina
Este fragmento como radical:

CF3
CF 3
H2N

N
NH2
N

2.- Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:

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1) ciclobutil 18) metoxiet
hexano ano
2) E-2,3- 19) ácido 3-
dimetil-3- metiloxic
hexeno arbonil
3) Secbutil propanoi
ciclohept co
ano 20) 3-bromo-
4) diyodo 4-cloro-
metano 2-pentil-
5) hexa-1,3- 3-
dien-5- ciclopent
ino enona
6) propanoa 21) But-3-en-
to de 2-ona
etilo 22) 2,5-
7) ácido 3- dimetil-3-
hidroxibu hexanon
tanoico a
8) 5-etil-4- 23) 1-terc-
metil butil-4-
hept-4- (1-
en-3-ona metilbutil
9) Z- 2,3- )-2-
dicloro etilbence
pent-2- no
eno 24) 2-metil-3-
10) 4-etil-5- pentinal
propiloct 25) ciclopenti
ano lfenilceto
11) ácido 2- na
fenil-3- 26) ácido 4-
hexen-5- hexenodi
inoico oico
12) ácido 3- 27) p-
carboxi- diisoprop
2- ilbencen
metilhex o
anodioic
o 28) Cloruro
13) 1,3- de
diclorobe acetilo
nceno 29) 2-
14) 2,6- penten-
dioxohep 4-in-1-ol
tanal 30) 2-etil-4-
15) formiato vinilfenol
de terc-
butilo
16) N-etil-N-
metilprop
ilamina
17) ácido 2-
metil-3-
carbamoi
lbutanoic
o
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3. Dibuje la estructura de los siguientes compuestos, presente el nombre IUPAC y mencione origen y uso:

Limoneno, ibuprofeno, aspirina, alcanfor, vainillina, acetaminofén, aspartame, cafeína….

4.- Cuál es su nombre común de las moléculas que constituyen las unidades básicas del ADN y cuál el nombre Iupac?
Dibuje las estructuras.

5.- Presente la estructura de 2 de los aminoácidos esenciales y asigne el nombre Iupac.

6.- Consulte el nombre de dos medicamentos que consuma alguno de los integrantes de su hogar (o de un familiar o amigo)
y presente la estructura, nombre común, nombre Iupac y diga para cual enfermedad están prescritos. Describa
brevemente como actúan en el organismo.

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